Øvelsesvejledning til kemi C/ STS

Dato: Navn:

3 Reaktioner med organiske molekyler

Substitution, addition og forbrænding

Øvelsen består af tre dele: En substitutionsreaktion, en additionsreaktion og en

forbrændingsreaktion.

Formål:
- At teste substitutionsreaktionen med alkaner (mættede carbonhydrider)
- At teste additionsreaktionen hos alkener (umættede carbonhydrider)
- At teste forbrændingsreaktionen - både den fuldstændige og den ufuldstændige forbrænding
- At lære om alkaner, alkener og alkyner og deres egenskaber
- At træne opskrivning af reaktionsskemaer og navngivning af organiske molekyler.

Teori
Ved en substitutionsreaktion vil der ske en udskiftning af et atom eller en atomgruppe med et andet
atom eller atomgruppe. Ved reaktionen mellem Heptan og dibrom udskiftes et H-atom i heptan med
et Br-atom:

C7H16 + Br2 → C7H15Br + HBr

HBr vil blandes med vandet. Hvorfor?

HBr er en stærk syre, og vil straks reagere med vandet:

HBr(aq) + H2O(l) → H3O+(aq) + Br-(aq)

H+

De dannede oxoniumioner, H3O+, er den ion, der gør opløsninger sure. Ionen kan påvises med
universalindikatorpapir, idet pH = -log[H3O+].
- Jo flere oxoniumioner der er i opløsningen, jo lavere pH-værdi og jo mere sur er opløsningen.
Bromidionerne, Br- kan påvises med sølvnitratopløsning, idet de danner bundfald med sølvioner.
Ved en additionsreaktion lægges der noget til (fx et lille molekyle) under sprængning af en den ene af
bindingerne i dobbeltbindingen. Ved addition af dibrom til hex-1-en adderes dibrom til
dobbeltbindingen:

C6H12 + Br2 → C6H12Br2

Alkaner bruges i høj grad til energi produktion: Alkaner brændes af i oliefyr, bilmotorer, naturgas
anlæg mm.; de afgiver varme ved processen. Forbrændingsreaktioner er exoterme.

Side 1
 Øvelsesvejledning til kemi C/ STS

Apparatur:
Eppendorfrør m. prop, plastpipette, urglas, bægerglas (koldt), 100 mL/250 mL, universal pH-
indikatorpapir, tændstikker

Kemikalier:
Heptan (C7H16), hex-1-en (1-hexen) (C6H12), 0,1M sølvnitrat (AgNO3(aq)), bromvand (Br2(aq))
og står i stinkskabet, stearinlys, tændstikker

Før øvelsen (Hjemmearbejde):

 Prøv at tegne øvelsen som en tegneserie.
 Slå stofferne op i KIROS og noter.

OBS! Alle afmålinger af heptan, hex-1-en og bromvand foregår i stinkskabet, og først når der er prop på, kan eppendorf
røret tages ud af stinkskabet!. Resten af forsøgene foregår under punktsug!

1. Substitutonsreaktion:

Fremgangsmetode:
1. I stinkskabet overføres ca. 1/2 mL bromvand med en plastpipette til et eppendorf-rør.
2. Overfør så ca. 1/2 mL heptan til samme eppendorf rør, uden de to væsker blandes. Luk røret
med proppen.
3. Notér iagttagelser i skemaet nedenfor og tag et billede eller lav en tegning.
4. Ryst eppendorf-røret grundigt. Beskriv udseendet af indholdet i eppendorf røret. Tag et foto
eller tegn. Noter farver og blandbarhed i figur 1 og skriv hvilke molekyler, der er i faserne.
5. Anbring derefter eppendorf røret i stærkt lys, fx i vinduet eller overheadprojekter. Ryst røret
med jævne mellemrum.
6. Beskriv indholdets udseende efter Ca. 5 minutter og tag et billede eller tegn en tegning

a b c

Omrystning lys + omrystning

→ →

Figur 1. Heptan og bromvand. Belysning af de to faser

Resultater, del 1a-c:

Tegn/farvelæg glasset(ene) med indhold før og efter sammenblandingen og belysning.
Hvorfor er de to faser ikke blandbare?

Hvad er der sket med dibrom (Br2)? Hvorfor?

Hvornår er der sket en kemisk reaktion? Hvad kaldes den?

Opskriv reaktionsskema med strukturformler for reaktionen:

Side 2
 Øvelsesvejledning til kemi C/ STS

7. Med en plastikpipette suges en dråbe af vandfasen op og den overføres til et stykke

indikatorpapir.
8. Notér iagttagelse i skemaet nedenfor og tag et billede eller lav en tegning.
9. Placer en dråbe af vandfasen på urglasset, og dryp en dråbe 0,1 M
sølv(I)nitrat i.
10. Notér iagttagelse i skemaet nedenfor og tag et billede eller lav en tegning.

d (vandfase) e (vandfase + AgNO3(aq))

Figur 2. Vandfasen i substitutionsforsøget og tilsætning af sølvnitrat.

Resultater, del 1d-e:

Noter observationerne i rørene. Indtegn indholdet.

pH = ________

Forklar, hvordan resultatet af pH-målingen kan understøtte, at der er sket en substitutionsreaktion.

Forklar, hvordan resultatet af tilsætning af sølvnitrat til vandfasen kan understøtte, at der er sket en
substitutionsreaktion.

Opskriv et reaktionsskema for den reaktion, der skete. Hvad kaldes denne reaktion?

Del 2. Additionsreaktion
1. I stinkskabet overføres ca. 1/2 mL bromvand til et nyt rent eppendorf rør.
2. Overfør ca. 1/2 mL hex-1-en til røret, luk grundigt med låget og hold det væk fra stærke
lyskilder.
3. Beskriv indholdets udseende og tag et billede eller tegn.
4. Ryst og beskriv igen indholdets udseende. Tag et billede eller lav en tegning.

2.1 2.2

Omrystning
→

Figur 3. Hex-1-en og bromvand.

Side 3
 Øvelsesvejledning til kemi C/ STS

Resultater, del 2:
Tegn/farvelæg glasset(ene) med indhold før og efter sammenblandingen.
Hvorfor er de to faser ikke blandbare?

Hvad er der sket med dibrom (Br2) ? Hvorfor?

Hvornår er der sket en kemisk reaktion? Hvad kaldes den?

Opskriv reaktionsskema med strukturformler for reaktionen:

Hæld de brugte kemikalier i dunken med de ORGANISKE stoffer (stinkskabet).

3. Forbrændingsreaktioner:

Fremgangsmetode:
1. Tænd stearinlyset.
2. Observer hvor og hvordan forbrændingen sker. Tegn en skitse af flammen og lyset omkring.
/tag et foto. Læg mærke til farverne.
3. Nu føres det kolde bægerglas (bunden opad) forsigtigt hen over flammen, så den dog
stadigvæk brænder.
4. Observer og noter, hvordan forbrændingen nu sker.

Resultater, del 3:
Noter observationerne i forbrændingen. Tegn og farvelæg.

Hvor sker forbrændingen? Hvilke farver observeres?

Hvad sker der med forbrændingen, når glasset føres ned over flammen?

Dannes der sod (begrund)?

Dannes andre (synlige) stoffer på indersiden af bægerglasset?

Side 4
 Øvelsesvejledning til kemi C/ STS

Spørgsmål til øvelsen:

1. Redegør for alkaners egenskaber (opbygning, navngivning, fysiske og kemiske egenskaber)

Tegn to navngivne eksempler på alkaner med stregformler.

2. Redegør for alkeners egenskaber (opbygning, navngivning, fysiske og kemiske egenskaber).

Tegn to navngivne eksempler på alkener med stregformler.

3. Redegør for alkyners egenskaber (opbygning, navngivning, fysiske og kemiske egenskaber).

Tegn to navngivne eksempler på alkyner med stregformler.

4. Opskriv reaktionsskema m. stregformler for substitutionsreaktionen i forsøget. Navngiv

reaktanter og produkter.

5. Hvordan kunne reaktionen påvises?

6. Opskriv reaktionsskema m. stregformler for additionsreaktionen i forsøget. Navngiv

reaktanter og produkter.

7. Hvordan kunne reaktionen påvises?

8. Hvad er forskellen(e) på en addition og en substitution?

9. Hvad er en forbrændingsreaktion?

10. Hvad skal der til, for at en forbrændingsreaktion sker?

11. Hvad observerede I på indersiden af bægerglasset? Forklar hvordan det dannes.

12. Opskriv to forbrændingsreaktioner for benzin (heptan), en fuldstændig og en ufuldstændig.

Navngiv alle reaktanter og produkter.

11. Skriv en konklusion, der omfatter hele opgaven:

Bla.: Hvad har du via forsøget fundet ud af om alkaners og alkeners egenskaber? Kemiske
egenskaber? Fysiske egenskaber?
Hvad er en fuldstændig og en ufuldstændig forbrænding?

Side 5
 Øvelsesvejledning til kemi C/ STS

På www.kiros.dk kan man finde oplysninger om sikkerhed for forskellige stoffer. Inden I går i gang
med øvelsen, skal I have undersøg sikkerhedsregler for de stoffer, som I skal arbejde med i
laboratoriet. Indsæt søgeordet/ det kemiske stof. Brug evt. det engelske ord. Indsæt informationerne
om H- P-sætningerne samt de farepictogrammer, der er relevante:

GHS05 GHS02 GHS07 GHS08 GHS09 GHS03 GHS06

Ætsning Flamme Udråbstegn Sundhedsfarer Miljø Flamme over Dødningehoved
cirkel

Farepicto-
Søgeord H-sætninger P-sætninger Bemærkninger
gram
-Meget brandfarlig væske og -Opbevares utilgængeligt for
Hex-1-en damp børn
-Kan være livsfarligt, hvis -Opbevares på et godt
( søg på: det indtages og kommer i ventileret sted
1-Hexen) luftvejene -Holdes væk fra
-Giftigt for vandlevende varme/gnist/åben ild
Fare
organismer med langvarige -Rygning forbudt
(1-Hexene)
virkninger - Må ikke komme i kontakt
med øjne, hud eller tøj

Mættet GHS06 -Forårsager hudirritation I tilfælde af indtagelse: I

bromvand, tilfælde af ubehag, ring til
Br2(aq) -Forårsager alvorlig Giftinformationen eller til en
øjenirritation læge. Vedkontakt med øjne:
(Bromine Skyl forsigtigt med vand i flere
saturated, ca. 1% -Giftig ved indånding minutter. Fjern evt.
in water) kontaktlinser og fortsæt
skylning
Heptan -Meget brandfarlig væske og -Opbevares utilgængeligt for
Rensebenzin damp børn
Kan være livsfarligt, hvis det -Opbevares på et godt
indtages og kommer i ventileret sted
luftvejene -Holdes væk fra
-Kan forårsage sløvhed og varme/gnist/åben ild
svimmelhed -Rygning forbudt
-Giftigt for vandlevende - Må ikke komme i kontakt
organismer med langvarige med øjne, hud eller tøj
virkninger

Side 6