Carbocation chemistry - applications in

organic synthesis 1st Edition Li Jie

Jack. (Ed.)
Visit to download the full and correct content document:
https://textbookfull.com/product/carbocation-chemistry-applications-in-organic-synthe
sis-1st-edition-li-jie-jack-ed/
More products digital (pdf, epub, mobi) instant
download maybe you interests ...

Name Reactions - A collection of detailed mechanisms

and synthetic applications 6 ed. 6th Edition Li Jie
Jack.

https://textbookfull.com/product/name-reactions-a-collection-of-
detailed-mechanisms-and-synthetic-applications-6-ed-6th-edition-
li-jie-jack/

Organic Chemistry from Retrosynthesis to Asymmetric

Synthesis Vitomir Šunji■

https://textbookfull.com/product/organic-chemistry-from-
retrosynthesis-to-asymmetric-synthesis-vitomir-sunjic/

Rural Livelihood and Environmental Sustainability in

China Jie Li

https://textbookfull.com/product/rural-livelihood-and-
environmental-sustainability-in-china-jie-li/

Deuterium. Discovery and Applications in Organic

Chemistry 1st Edition Jaemoon Yang

https://textbookfull.com/product/deuterium-discovery-and-
applications-in-organic-chemistry-1st-edition-jaemoon-yang/
Organic Synthesis Using Biocatalysis 1st Edition
Goswami

https://textbookfull.com/product/organic-synthesis-using-
biocatalysis-1st-edition-goswami/

Mechanochemical Organic Synthesis 1st Edition Davor

Margetic

https://textbookfull.com/product/mechanochemical-organic-
synthesis-1st-edition-davor-margetic/

Organofluorine Chemistry - Synthesis and Applications

1st Edition Reddy V. Prakash

https://textbookfull.com/product/organofluorine-chemistry-
synthesis-and-applications-1st-edition-reddy-v-prakash/

Organic and Carbon Gels From Laboratory Synthesis to

Applications Ana Arenillas

https://textbookfull.com/product/organic-and-carbon-gels-from-
laboratory-synthesis-to-applications-ana-arenillas/

Total Synthesis of Natural Products At the Frontiers of

Organic Chemistry 1st Edition Kevin M. Peese

https://textbookfull.com/product/total-synthesis-of-natural-
products-at-the-frontiers-of-organic-chemistry-1st-edition-kevin-
m-peese/
Carbocation
Chemistry
Applications in
Organic Synthesis
 NEW DIRECTIONS in
ORGANIC and BIOLOGICAL CHEMISTRY
Series Editor: Philip Page

PUBLISHED TITLES
Activated Metals in Organic Synthesis
Pedro Cintas
The Anomeric Effect
Eusebio Juaristi and Gabriel Cuevas
C-Glycoside Synthesis
Maarten Postema
Capillary Electrophoresis: Theory and Practice
Patrick Camilleri
Carbocation Chemistry: Applications in Organic Synthesis
Jie Jack Li
Chemical Approaches to the Synthesis of Peptides and Proteins
Paul Lloyd-Williams, Fernando Albericio, and Ernest Giralt
Chiral Sulfur Reagents
M. Mikolajczyk, J. Drabowicz, and P. Kielbasinśki
Chirality and the Biological Activity of Drugs
Roger J. Crossley
Concerted Organic and Bio-organic Mechanisms
Andrew Williams
Cyclization Reactions
C. Thebtaranonth and Y. Thebtaranonth
Dianion Chemistry in Organic Synthesis
Charles M. Thompson
Mannich Bases: Chemistry and Uses
Maurilio Tramontini and Luigi Angiolini
Modern NMR Techniques for Synthetic Chemistry
Julie Fisher
Organozinc Reagents in Organic Synthesis
Ender Erdik
Carbocation
Chemistry
Applications in
Organic Synthesis

edited by
Jie Jack Li
University of San Francisco
California, USA

Boca Raton London New York

CRC Press is an imprint of the

Taylor & Francis Group, an informa business
CRC Press
Taylor & Francis Group
6000 Broken Sound Parkway NW, Suite 300
Boca Raton, FL 33487-2742
© 2017 by Taylor & Francis Group, LLC
CRC Press is an imprint of Taylor & Francis Group, an Informa business

No claim to original U.S. Government works

Printed on acid-free paper

Version Date: 20160815

International Standard Book Number-13: 978-1-4987-2908-6 (Hardback)

This book contains information obtained from authentic and highly regarded sources. Reasonable
efforts have been made to publish reliable data and information, but the author and publisher cannot
assume responsibility for the validity of all materials or the consequences of their use. The authors and
publishers have attempted to trace the copyright holders of all material reproduced in this publication
and apologize to copyright holders if permission to publish in this form has not been obtained. If any
copyright material has not been acknowledged please write and let us know so we may rectify in any
future reprint.

Except as permitted under U.S. Copyright Law, no part of this book may be reprinted, reproduced,
transmitted, or utilized in any form by any electronic, mechanical, or other means, now known or
hereafter invented, including photocopying, microfilming, and recording, or in any information stor-
age or retrieval system, without written permission from the publishers.

For permission to photocopy or use material electronically from this work, please access www.copy-
right.com (http://www.copyright.com/) or contact the Copyright Clearance Center, Inc. (CCC), 222
Rosewood Drive, Danvers, MA 01923, 978-750-8400. CCC is a not-for-profit organization that pro-
vides licenses and registration for a variety of users. For organizations that have been granted a photo-
copy license by the CCC, a separate system of payment has been arranged.

Trademark Notice: Product or corporate names may be trademarks or registered trademarks, and are
used only for identification and explanation without intent to infringe.
Visit the Taylor & Francis Web site at
http://www.taylorandfrancis.com
and the CRC Press Web site at
http://www.crcpress.com
Contents
Series Preface............................................................................................................vii
Preface.......................................................................................................................ix
Editor.........................................................................................................................xi
Contributors............................................................................................................ xiii

Chapter 1 Introduction...........................................................................................1
Jie Jack Li

Chapter 2 Nucleophilic Aliphatic Substitution: SN1............................................ 33

Yu Feng, Safiyyah Forbes, and Jie Jack Li

Chapter 3 Nucleophilic Aliphatic Substitution: SN2............................................ 71

John W. Lippert III

Chapter 4 Electrophilic Addition to Alkenes....................................................... 87

Adam M. Azman

Chapter 5 Electrophilic Aromatic Substitution.................................................. 117

Jie Jack Li

Chapter 6 Rearrangement and Fragmentation Reactions.................................. 151

Hannah Payne, Sharon Molnar, and Micheal Fultz

Index���������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 195

v
Series Preface
NEW DIRECTIONS IN ORGANIC AND BIOLOGICAL CHEMISTRY
Organic and biological chemistry forms a major division of chemistry research and
continues to develop rapidly, with new avenues of research opening up in parallel
with exciting progress in existing activities. This book series encompasses cutting-
edge research across the entire field, including important developments in both new
and fundamental aspects of the discipline. It covers all aspects of organic and bio-
logical chemistry. The series is designed to be very wide in scope and provides a
vehicle for the publication of edited review volumes, monographs, and “How to”
manuals of experimental practice.
Examples of topic areas would include

Synthetic chemistry
Natural products chemistry
Materials chemistry
Supramolecular chemistry
Electrochemistry
Organometallic chemistry
Green chemistry, including catalysis and biocatalysis
Polymer chemistry
Protein–protein, protein–DNA, protein–lipid, and protein–carbohydrate
interactions
Enzyme/protein mechanism, including cofactor–protein interactions and
mechanisms of action
Pathways in cofactor (including metal) homeostasis
Synthetic biology—the engineering of natural systems toward novel functions
Development of physical methods and tools, for example, new spectroscopic
methods, imaging techniques, and tools

The volumes highlight the strengths and weaknesses of each topic and emphasize
the latest developments emerging from current and recent research. The series is of
primary interest to academic and industrial chemists involved broadly in organic,
materials, biological, and medicinal chemistry. It is also intended to provide research
students with clear and accessible books covering different aspects of the field.

Philip C. Bulman Page, DSc, FRSC, CChem

Series Editor
School of Chemistry, University of East Anglia, Norwich, UK

vii
Preface
Carbocation chemistry is one of the most important fields of organic chemistry. Yet,
counter intuitively, the field is not represented by the number of books published.
Indeed, the last book on carbocation chemistry was published a decade ago and the
materials were mostly geared toward specialists in the field.
This book, in contrast, is written by and for synthetic chemists, who are more
interested in how to apply carbocation chemistry in synthesis.
To that end, Chapter 1 summarizes the advancement of our understanding of the
mechanisms of carbocation chemistry during the last decade. Chapters 2 and 3 cover
the SN1 and SN2 reactions, respectively. The implication of carbocation intermedi-
ates for the SN1 reactions is universal, the connection between carbocation interme-
diates and SN2 reactions is somewhat less rigorous. Chapter 4 covers electrophilic
addition to alkenes, and Chapter 5 covers electrophilic aromatic substitution, both of
which are critical to our learning of the fundamentals of organic chemistry. Last but
not least, Chapter 6 entails fragmentation and rearrangement reactions, which have
historically shed much light on the mechanisms of carbocation chemistry and are
now important to synthesis as well. I want to thank all the authors who painstakingly
contributed to this manuscript. I am also indebted to John Hendrix for proofreading
my chapters.
As a consequence, this book is not just for chemists whose expertise is carboca-
tion chemistry. The experts could learn a thing or two from the advancement of
carbocation chemistry in the last decade. More than that, any practitioner in organic
synthesis will find this manuscript helpful in gauging the literature of the last decade.
Therefore, this book is useful to senior undergraduate students, graduate students,
professors teaching organic chemistry, and researchers in pharmaceutical and chem-
ical companies.

Jie Jack Li
San Francisco

ix
Editor
Jie Jack Li is an associate professor of chemistry at
the University of San Francisco. Previously, he was
a discovery chemist at Pfizer and Bristol-Myers
Squibb, respectively. He has authored or edited
over 20 books including C−H Bond Activation in
Organic Synthesis published by Taylor & Francis/
CRC in 2015.

xi
Contributors
Adam M. Azman
Department of Chemistry
Butler University
Indianapolis, Indiana
Yu Feng
Abide Therapeutics Inc.
San Diego, California
Safiyyah Forbes
Department of Chemistry
University of San Francisco
San Francisco, California
Micheal Fultz
Department of Chemistry
West Virginia State University
Institute, West Virginia
John W. Lippert III
Department of Chemistry
Cyclics Corporation
University Place
Rensselaer, New York
Sharon Molnar
Department of Chemistry
West Virginia State University
Institute, West Virginia
Hannah Payne
Department of Chemistry
West Virginia State University
Institute, West Virginia

Jie Jack Li
Department of Chemistry
University of San Francisco
San Francisco, California

xiii
 1 Introduction
Jie Jack Li

CONTENTS
1.1 Nomenclature, Structure, and Stability.............................................................1
1.2 Generation of Carbocations...............................................................................5
1.3 The Nonclassical Ion Controversy.....................................................................6
1.4 Electrophilic Addition to Alkenes.....................................................................8
1.4.1 Addition of Hydrohalides and Acetic Acid...........................................9
1.4.2 Hydration............................................................................................. 10
1.4.3 Addition of Halogens........................................................................... 11
1.4.4 Hydroboration of Olefins..................................................................... 11
1.4.5 Oxymercuration of Olefins.................................................................. 12
1.5 Electrophilic Aromatic Substitution................................................................ 13
1.5.1 Mechanism and Orientation................................................................ 13
1.5.2 Nitration............................................................................................... 17
1.5.3 Halogenation........................................................................................ 18
1.5.4 Friedel–Crafts Alkylation....................................................................20
1.5.5 Friedel–Crafts Acylation..................................................................... 21
1.6 β-Elimination Reactions.................................................................................. 22
1.7 Rearrangement Reactions of Carbocations.....................................................24
1.7.1 Pinacol Rearrangement........................................................................24
1.7.2 Beckmann Rearrangement..................................................................24
1.7.3 Demjanov and Tiffeneau–Demjanov Rearrangement.........................25
1.7.4 Meyer–Schuster Rearrangement..........................................................26
1.7.5 Schmidt Reactions............................................................................... 27
1.7.6 Wagner–Meerwein Rearrangement.....................................................28
References................................................................................................................. 29

1.1 NOMENCLATURE, STRUCTURE, AND STABILITY

In sophomore organic chemistry, we learned that many organic compounds bear posi-
tive charges. For instance, bromonium ion was invoked as the putative intermediate
when explaining the mechanism of electrophilic addition of bromine to alkenes. In
1985, Brown at Alberta isolated and determined the crystal structure of the bromonium
ion 2 during the course of electrophilic bromination of adamantylideneadamantane (1).1
Br Br Br3– +
δ+ δ– Br
Br2

1 2

1
2 Carbocation Chemistry

Other positive species in organic chemistry include mercurinium ion (3),

h­ ydronium ion (4), ammonium ion (5), nitronium ion (6), sulfonium ion (7), and
phosphonium ion (8), just to name a few.
OAc
Hg + H
+
H CH3 O
+
H N H
H H H H
Mercurinium ion (3) Hydronium ion (4) Ammonium ion (5)

CH3
+ +
+
O N O S PPh
H3C CH3
Ph Ph
Nitronium ion (6) Sulfonium ion (7) Phosphonium ion (8)

But none of the aforementioned -nium ions are as prevalent as carbonium ions.
After all, organic chemistry is the study of carbon-containing compounds. As time
passes, the term carbonium ions have been largely replaced by the more popular
term, carbocations. This was probably inevitable since carbocation is one word and
carbonium ion are two!
As a matter of fact, initially proposed by Olah2 and later accepted by the IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry), the term carbocation encom-
passes two species, one is the carbenium ion, which represents the “classical” tri-
valent ions with CH 3⊕ as the parent, and the other is the carbonium ion, which
represents the “nonclassical” penta- (or higher) coordinate ions with CH 5⊕ as the
parent.
This book titled Carbocation Chemistry will cover both carbonium ions and
carbenium ions. And in this chapter, carbocation and carbenium ion are used inter-
changeably because nearly all of the carbocations mentioned here are carbenium
ions.
Carbocations depicted below as 9, with a cation on the carbon atom, is one of
the important reaction intermediates in organic chemistry. The other intermediates
include carbanions (10), radicals (11), carbenes (12), etc. For a trivalent carbocation,
it is sp2 hybridized with a geometry of trigonal planar and all three bond angles are
120°.

R1 R1 R1 R1
+ –
C C C C
R2 R2 R2 R2 R2 R2
R2
Carbocation (9) Carbanion (10) Free radical (11) Carbene (12)

The stability of a carbocation is determined by its structure: the more alkyl sub-
stituents, the more stable. For tertiary (3°), secondary (2°), primary (1°), and methyl
carbocations, their corresponding stability may be explained using the concept of
hyperconjugation, which refers to the donation of a pair of bonding electrons into an
unfilled or partially filled orbital. As depicted by ethyl cation (13), the two bonding
Introduction 3

electrons of the C–H σ-bond adjacent to the carbocation may donate part of its elec-
tron cloud to the carbocation’s empty p orbital. As a consequence, cation 13 is more
stabilized than it would if the α C–H bond did not exist. In all, ethyl cation 13 has
three α C–H bonds, thus three hyperconjugations (a short hand to describe three pos-
sibilities of having hyperconjugation).

H +
H
C C
H H
H
13

As clearly depicted below, t-butyl cation (14) as a representative of tertiary (3°)

carbocations possesses nine α C–H bonds, therefore it has nine hyperconjugations.
Meanwhile, isopropyl cation (15) as a representative of secondary (2°) carbocations
possesses six α C–H bonds, therefore it has six hyperconjugations. In the same vein,
primary (1°) cation 16 has three hyperconjugations and the methyl cation (17) has
none. We can thus conclude that tertiary (3°) carbocations are the most stable in
this series, followed by secondary (2°), primary (1°), and methyl carbocations. The
stability of cations decreases in this sequence from the left to the right. This trend is,
not surprisingly, consistent with experimental data generated from their dissociation
energies in the gas phase.3
H H
H H H H H
+ H
+ + H C
H C H H C H +
> H > > C
H H H
H H H
H
H H H
3° Carbocation (14) 2° (15) 1° (16) Methyl cation (17)

In addition to evoking the concept of hyperconjugation, the stability of carboca-

tions may be explained using the concept of inductive effects. The carbon atom is
more electronegative than the hydrogen atom with electronegativity values of 2.55
and 2.20, respectively. Therefore, the methyl group is considered electron donating.
The t-butyl cation (14) has three electron-donating methyl groups; isopropyl cat-
ion (15) has two electron-donating methyl groups; ethyl cation 16 has one electron-
donating methyl group; and methyl cation (17) has none. The more electron-donating
groups a carbocation has, the more stable it is. As a consequence, the same trend of
stability can be arrived at: (14) > (15) > (16) > (17).

H
H H H
CH3 H
+ +
+ C
C C H3C H C
H3C CH3 H3C H H H

3° Carbocation (14) 2° (15) 1° (16) Methyl cation (17)

4 Carbocation Chemistry

However, hyperconjugation/inductive effect is not the only force playing here in

determining the stability of carbocations. The other factor is resonance as in reso-
nance structures. For instance, the dissociation energies in kJ/mol for generating the
following cations in gas phase are listed below.4
+
+ +
CH2 CH2 +
H2C CH
+

18 19 20 21 22
996 1030 1070 1200 1230 kJ/mol

Since a lower dissociation energy correlates to a more stable cation, benzyl cat-
ion (18) is more stable than cyclopentyl cation (19). This coincides with the number
of resonance structures that we can draw: five for benzyl cation (18) and three for
cyclopentyl cation (19). The allylic cation (20) is the least stable of the trio because
it only has two resonance structures. There is no additional resonance structure for
both ethylene cation (21) and benzene cation (22).

+
+

+ +

18-2 18-2 18-3 18-4 18-5

+
+
19-1 19-2 19-3

20-1 20-2

+
CH2 +
+ CH2

14 18 20

970 996 1070 kJ/mol

According to the dissociation energies in gas phase shown below,3,4 the stability
of the t-butyl cation (14) is greater than those of benzyl cation (18) and allylic cation
(20). This is probably the interplay among all three factors including resonance,
hyperconjugation, and inductive effects, especially the electron-donating effect of
the three methyl groups.
Introduction 5

1.2 GENERATION OF CARBOCATIONS

One of the popular methods of generating carbocations is acidic dehydration of
­secondary or tertiary alcohols. When colorless triphenylmethanol (21) was treated
with concentrated sulfuric acid, a deep yellow solution of triphenylmethyl cation
(­trityl, 22) was obtained.5 As a matter of fact, that was how one of the first carboca-
tions, trityl cation (22), was discovered by Norris5 in 1901.

Conc. H2SO4 +

OH

Triphenylmethanol (21) Trityl cation (22)

Under the influence of a strong protic acid, trifluoroacetic acid (TFA), secondary
alcohol 23 readily dehydrates to form a secondary carbocation 24.6

OH + H
H CF3CO2H

23 24

Dehydration of primary alcohols using strong acids to generate carbocations is

complicated and beyond the scope of this chapter.
The second popular method of generating carbocations is through removal of an
energy-poor anion from a neutral precursor using Lewis acids. For instance, tertiary
chloride 25 was converted to tertiary carbocation 26 in the presence of Lewis acid
pentafluoroantimony.7 The concept can be extended. Chloride on 25 can be all the
halogens and the methoxyl group and the Lewis acids could be AlCl3, BF3, ZnCl2,
TiCl4, SnCl4, SnCl5, etc. for generating tertiary carbocation 26.

SbF5
+
SO2ClF
Cl
25 26

The third method of generating carbocations is the addition of electrophiles such

as a proton to the π-systems such as double or triple bonds (C═C, C═O, C═N, etc.).
As shown below, protonation of olefin 27 in strongly acidic condition would give rise
to tertiary carbocation 28 as the intermediate. For example, 2,4-dimethylpent-1-ene
(29) as a branched olefin undergoes a proton exchange in 73% H2SO4 to generate
tertiary carbocation 30.8
6 Carbocation Chemistry

R R H
+ R R
H +

R R R R
27 28
+
H +
H

29 30

The fourth category of generating carbocations is hydride abstraction from neutral

precursors to give stable carbocation. In one example, the stable cation 1,1-dimethy-
1H-azulenium cation (32) was obtained when 1,1-dimethyl-1,4-dihydroazulene (31)
was treated with trityl perchlorate (Ph 3C⊕ ClO 4) in acetonitrile.9 The Lewis acid
used here is trityl perchlorate, but other Lewis acids such as trityl borontetrafluo-
ride, borontrifluoride, and phosphorus pentachloride may be used for the purpose of
hydride abstraction.

H H
+ –
Ph3C ClO4
+
CH3CN, 0°C
60%
31 32

Finally, carbocations can be generated through the SN1 or the E1 mechanisms,

which will be the subjects of the later sections in this chapter.

1.3 THE NONCLASSICAL ION CONTROVERSY

The nonclassical ion controversy which took place during the second half of the last
century was one of the more acrimonious and colorful events for organic chemistry.
Despite hurt pride and feelings for the adversaries involved, organic chemistry is
richer and we now have a better understanding of carbocations than arguably all
other species.
The story goes back to the Wagner–Meerwein rearrangement (see also
Section 7.6) where 2-norbornyl cation (21) was proposed as the intermediate. Since
1949, Winstein at UCLA (University of California, Los Angeles) investigated the
solvolysis of exo-2-norbornyl brosylate (22) and its isomer endo-2-norbornyl bro-
sylate (22′).9–12 Brosylate is an analog of tosylate where the methyl group on the
phenylsulfone is replaced by bromine. Winstein et al. observed that the reaction rate
of solvolysis in acetic acid of the exo-isomer 22 was 350 times faster than that of the
endo-isomer 22′. Winstein proposed the reaction’s cationic intermediate was, instead
21, an σ-delocalized, symmetrically bridged norbornyl ion 23. This “nonclassical”
2-norbornyl cation 23, where two electrons delocalized over three carbon atoms,
deviated from the accepted classical cation structure proposed by Meerwein as 21,
where the positive charge was considered to be localized on a single atom. It helped
to explain that in the exo-isomer 22, electrons from a C–C single bond near the
brosylate help push off the leaving group, accelerating the reaction with the benefit
Introduction 7

of heightened levels of anchimeric assistance. But the geometry of the endo-isomer

did not allow the anchimeric assistance by the two electrons on 22′, therefore it had
a slower reaction.
Brown: Winstein:

+ OBs +
+
+ H
Equilibrating classical Nonclassical
carbonium ion 21 22 carbonium ion 23

H 22′

OBs

In addition, regardless of which isomer (endo/exo) is utilized as the reactant, the

exo-acetate is produced exclusively. Finally, optically active exo-starting materials
react to give complete racemization, providing a 1:2 mixture of 24 and 25. These
data can be sufficiently explained through the intermediacy of a symmetrical and
achiral structure 23.9–12
OAc
H Ac +
: :

O –H
AcOH AcO
OBs
75°C +
–H
+ H 25
H
22 23 OAc
24 H
Brown at Purdue was the future Nobel Laureate in chemistry in 1979 for organo-
boron chemistry. In the 1950s, he strongly disagreed with the existence of the “non-
classical” ion intermediate. He insisted on a rapid equilibrium between the two
classical carbocation forms facilitated via the Wagner–Meerwein rearrangement.13,14
The exo- and endo-rate ratios were attributed to steric effects, as strain caused
endo-­isomers to exhibit more hindrance to ionization. Finally, Brown criticized the
bridged intermediate model for not providing sufficient electrons for all bonds.
The controversy became increasing vitriolic and personal. In 1954, Brown
referred to Winstein as spicy peppers by writing “The Southwest must have a similar
effect on the fauna of the region.”15 Winstein was less subtle, in reference to Brown
in 1969, he said “That man is nothing but a shyster of a lawyer.”16
In 1983, Olah, Saunders, and Schleyer were able to identify the intermediate as
indeed the methylene-bridged nonclassical carbonium form of the norbornyl cation
at low temperature. This was demonstrated through extensive spectroscopic analy-
sis, including 1H- and 13C-NMR, Raman, ESCA (electron spectroscopy for chemical
analysis), and further physical and kinetic studies.17 Olah went on to win the 1994
Nobel Prize in chemistry for “his contributions to carbocation chemistry.”
In 2013, Schleyer and colleagues obtained the long-sought x-ray crystallographic
proof of the bridged nonclassical geometry of the 2-norbornyl carbonium ion 23 salt.18
8 Carbocation Chemistry

The salt crystals were obtained by reacting norbornyl bromide with aluminum tri-
bromide in CH2B2 at 86 K and then crystallization took place at 40 K.
Other important nonclassical ions are 26–29.19

+ +

26 27 28 29

1.4 ELECTROPHILIC ADDITION TO ALKENES

We know more about nucleophilic aliphatic substitution than nearly all other classes
of organic reactions. Ingold in 1928 defined SN2 reaction as substitution nucleo-
philic bimolecular and SN1 reaction as substitution nucleophilic unimolecular.20
This section will focus on nucleophilic substitution, unimolecular (SN1)21 because
the mechanism involves a formal carbocation intermediate. Nucleophilic substitu-
tion, bimolecular (SN2) will be mentioned briefly because the reaction mechanism
involves only partially charged carbocation as the intermediate.
In the 1930s, Hughes and Ingold proposed the “classic” mechanism for the SN1
reaction where a formal carbocation is the intermediate.22 In a typical SN1 reaction,
(R)-3-chloro-3-methylheptane (30) has a tertiary carbon at its reaction center thus
inversion of configuration is completely out of question due to its steric hindrance.
Instead, substrate 30 dissociates heterolytically to produce the chloride and carboca-
tion 31 as the reaction intermediate. This step is slow and the rate-determining step
(RDS). As a result, the reaction rate is proportional to sole the concentration of sub-
strate 30. Intermediate 31 is of sp2 hybridization and trigonal planar configuration. A
nucleophile (often a weak nucleophile) such as water may attack 31 from either side,
giving rise to 32 as two possible enantiomers. Deprotonation of 32 then affords the
final SN1 product 32 as a mixture of two possible enantiomers.

H Me Cl H
Me
Slow O: :O
Cl H + H
Bu RDS
Et Bu Et
Stepwise
30 31

–
Cl Me Me
H
+ O HO + HCl
H Bu Bu
Et Et
A mixture of enantiomers
32 33

In the 1950s, Winstein et al.23,24 discovered that the real SN1 mechanism is
more complex than the Hughes–Ingold mechanism shown above. They observed
Introduction 9

significant solvent effects during solvolysis of neutral substrates. It turns out that
for substrate 34 to convert to a “free” carbocation 37, 34 needs to form an “intimate
ion pair” (IIP, 35) first, which is the RDS. Intimate ion pair 35 is then transformed
to a discreet intermediate 36 as a “solvent-separated ion pair” (SSIP). Since then
on, more refined mechanisms have been proposed,25 but the Winstein’s mechanism
seems to have withheld the test of time.
+ + – + –
– + X
R X R X R X R

34 35 (IIP) 36 (SSIP) 37 38

Because the generation of carbocation as the reaction intermediate is the slow-

est step, the reactivity of the SN1 reaction depends on the structure of the substrate.
The more stable the carbocation intermediate, the faster the SN1 reaction is. In case
of haloalkanes, the rate of SN1 reaction is fastest for the tertiary halogen, followed
by secondary and primary halides. Methyl halides are the slowest. In fact, primary
halides do not undergo through the SN1 mechanism unless the substrate is a benzylic
halide or a vinylic halide.
R 3CX > R 2CHX > RCH 2 X > CH 3X
As far as the leaving group is concerned, as a rule of thumb, when all else is
equal, a positively charged species is a better leaving group and a neutral species is a
better leaving group than a negatively charged species. For instance, H2O is a better
leaving group than a HO⊝ group. For halides, I⊝ is the best leaving group because it
has the largest size and the C–I is the easiest to break. Thus

I > Br  > Cl > F 

This section is divided into five subsections: addition of hydrohalides and acetic
acid, hydration, addition of halogens, hydroboration, and oxymercuration.

1.4.1 Addition of Hydrohalides and Acetic Acid

The mechanism of electrophilic addition to alkenes is shown below. Protonation of
alkene 39 affords a carbocation intermediate 40, which then captures a nucleophile
to afford adduct 41. The regiochemistry follows the Markovnikov rule because car-
bocation intermediate 40 is more stable than the intermediate formed when a proton
is added to the less substituted carbon on the double bond.

H X –
X
H H
H
H + H X

39 40 41

The aforementioned mechanism is also known as the AdE2 mechanism—­

addition-electrophilic bimolecular.26 This reaction can be viewed as the reverse of
the E1 reaction of 41, which provide olefin 39 by eliminating HX, also via the inter-
mediacy of 40.
10 Carbocation Chemistry

While the AdE2 mechanism readily explain the electrophilic addition to alkenes in
polar solvents, the AdE3 (addition-electrophilic termolecular) mechanism27 must be
invoked when the electrophilic addition to alkenes takes place in nonpolar solvents.
Under such circumstances, there is no distinctive carbocation intermediate: rather the
reaction goes through a “concerted” mechanism with transition state 42. This mecha-
nism could be viewed as the reverse of the E2 mechanism from 41 to give olefin 39.
X H H
H
H X
X H
39 42 41

The regiochemical outcome for the electrophilic addition of hydrohalides to ole-

fins is more conspicuous if it is done using a cyclic olefin 43. Treatment of 43 gave
predominantly bromide 45.27 Evidently carbocation 44 is the major intermediate
because it is more stable.

HBr + Br
–
Br
H H
42 43 44

For alkynes, electrophilic addition works similarly except the intermediate is a

vinylic cation in place of alkyl cation 40.
Addition of acetic acid follows the same mechanism and stereochemical outcome
as those for hydrohalides.

1.4.2 Hydration
The acid-catalyzed hydration of olefins gives rise to alcohols whereas hydration of
alkynes gives rise to ketones.
In the presence of a catalytic amount of protic acid HX, hydration of olefin 39
begins with its protonation to afford carbocation intermediate 40. This step is slow,
thus the RDS. The combination of 40 with water as a weak nucleophile produces
adduct 45, which delivers the final product as alcohol 46 upon losing a proton. The
last step for deprotonation–protonation is reversible. The regiochemistry follows the
Markovnikov rule.
H X
H2O
H H H H
Slow +
H
H + H OH2 OH
RDS
39 40 45 46

For hydration of terminal alkyne 47, protonation with catalytic protic acid HX
affords vinylic carbocation intermediate 48. Similar to that of an alkene substrate, this
step is also slow and the RDS. Combination with weak nucleophile water produces
intermediate 49, which readily loses a proton to afford enol 50. Tautomerization of
enol 50 takes place promptly to deliver the more stable tautomer ketone 51. The regio-
chemistry generally follows the Markovnikov rule. Modern methodology affords
Introduction 11

many conditions that render functionalization of terminal alkenes and alkynes with
anti-Markovnikov regiochemical outcome as well.28

H X H2O
+
H H2O H
Slow +
R H
RDS
R H R H
47 48 49

HO H O H
H
R H R H
50 51

1.4.3 Addition of Halogens

As we see at the beginning of this chapter concerning addition of bromine to an
olefin 1, bromonium ion 2 was invoked as the putative intermediate when explaining
the mechanism of electrophilic addition of bromine to alkenes.1 A generic scheme
for addition of halogens to olefins may be depicted below: the π-electrons attacks
the halogen molecule to form the π-complex 52 first. It is converted to the halo-
nium ion intermediate 53, which is in equilibrium with the nonbridged carbocation
54. Nucleophilic attack of either halonium ion ring opening 53 or the nonbridged
carbocation 54 with the available halide then delivered dihalide 54. However, the
outcome would be the same regardless which site the halide attacks the halonium
ion intermediate 53.29 There are no regiochemical issues although the two halogens
have an anti configuration.

X–X X
δ+ δ– X2 +
H H
H
–
X
39 π-Complex 52 Halonium ion 53

X X
Anti +
H H
addition X
X–
Nonbridged ion 54 55

For the latest advances in catalytic, stereoselective dihalogenation of alkenes, see

Demark’s latest review in 2015.30

1.4.4 Hydroboration of Olefins

After Brown’s pioneering work, hydroboration flourished in organic synthesis.
Hydroboration of olefins is now sometimes known as the Brown hydroboration as
represented in the transformation of terminal olefin 56 to alcohol 57.31
12 Carbocation Chemistry

(1) BH3 · THF OH

R R
(2) H2O2, NaOH
56 57

The regiochemical outcome follows the anti-Markovnikov rule and it is readily

predicted using the concept of electronegativity. First, since R is an electron-donating
group, therefore, the terminus of olefin 56 is partially negative. On the other hand,
since boron’s electronegativity is 2.04 and that of hydrogen (it is actually a hydride
here) is 2.2, this makes the hydrogen atom partially negative. When they meet, it is
not surprising that tetracyclic borane 58 is the predominant intermediate to afford
the adduct 59. Since there are still two hydrides left, borane 59 can consume two
more molecules of olefin 56 to provide trialkyl borane 60. Basic oxidative workup of
60 then delivered alcohol 57.
–
H
δ BH2 H
δ
+ δ+ H
BH2
– BH2
δ R R
R
56 58 59

R
H2O2 OH
56
R
R B R NaOH
60 57

Asymmetric hydroboration of olefins, especially challenging substrates such as

1,1-disubstituted alkenes, was reviewed in 2009.32 In addition to olefins, hydrobora-
tion has found wide-spread application in the hydroboration of carbonyls, imines,
and enamines.33

1.4.5 Oxymercuration of Olefins
Oxymercuration is not widely used in real-world synthesis due to the use of toxic
mercury reagents. However, it has been an excellent teaching tool with regard to the
learning mechanism so a brief summary is presented here.
In addition to hydroboration, Brown also made significant contributions to the oxy-
mercuation of olefins.34 As shown in the scheme below, treatment of olefin 56 gives
rise to organomercury compound 61. The regiochemistry follows the Markovnikov
rule. Therefore, this sequence is also called oxymercuation–demercuration (OM–
DM), which is complimentary to the hydroboration in terms of the regiochemistry.
Hg(OAc)2 OH (1) NaOH OH
R HgOAc H
THF/H2O R (2) NaBH4 R
56 61 62

In terms of mechanism, the concept of electronegativity may be applied here as

well. Since mercury’s electronegativity is 2.00 and that of oxygen is 3.44, this makes
the Hg atom partially positive. When olefin 56 is in contact with mercury acetate, the
two π-electrons could attack the Hg atom and expel the acetate away. Meanwhile, two
electrons on the Hg atom could migrate in between the C–C bond and the Hg atom
Introduction 13

to form a mercurium ion 63, not unlike the halonium ion 53. Because the R group
is electron donating, a partial positive charge on the carbon α to R as shown in 64
is more stable than on its β position. Nucleophilic ring opening using water would
give rise to oxonium ion 65, which readily loses a proton to produce intermediate 61.
Demercuriation of 61 under basic oxidative conditions is not discussed here but it
most likely involves a reductive elimination step of the mercury hydride intermediate.
– – OAc
δ + δ OAc
AcO δ OAc
+
Hg δ Hg
Hg
+
H
+
H δ
R H H
R H R H
OH2 OH2
56 Mercurium ion 63 64

OAc
H Hg
OH (1) NaOH OH
R H
H O HgOAc (2) NaBH4 H
H R R
H
OH2
65 61 62

1.5 ELECTROPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION

1.5.1 Mechanism and Orientation
The large majority of electrophilic aromatic substitution (EAR) reactions share a
common mechanism: the arenium ion mechanism.35 If we designate an electrophile
as E⊕, then the first step of the electrophilic aromatic substitution is donation of a
pair of electrons from benzene to E⊕. This is the slow, thus rate-limiting, step. The
resulting cyclohexadienyl carbocation 1 exists in three resonance structures known
as the Wheland intermediates, or σ-complex, or arenium ion. To simplify things, we
generally draw resonance hybrid 67 rather than three σ-complexes 66-1, 66-2, and
66-3. Once the cyclohexadienyl carbocation is formed, it loses a proton to regain the
aromatic sextet to deliver the EAR product 68. Since the second step restores the
aromaticity, a thermodynamically favored process, it is a fast step.
When the electrophile is a dipole rather than a cation, the electrophilic aromatic
substitution proceeds via a similar mechanism.
E E
E+ H E
Slow + +

+
66-1 66-2 66-3

E
H E
Fast + H+
+

67 68
14 Carbocation Chemistry

While the two-step mechanism involving the σ-complex has been widely accepted,
a three-step mechanism involving a π-complex is also supported by experimental evi-
dence.36–38 The first step is a reversible process where benzene as a π-donor provides
electrons from its π-bonds to the electrophile to form π-complex 69. This step is the
rate-limiting step. The second step is conversion of π-complex 69 to σ-complex 67.
E
H E
E+
E+ +
+ H+

69 67 68
π-Complex σ-Complex
The regiochemical outcome of electrophilic aromatic substitution depends on the
electronic nature of the substituents on the benzene ring. For deactivating groups
(electron-withdrawing groups), monosubstituted benzene gives predominantly meta-
substitutions. On the other hand, ortho- and para-directing groups are mostly acti-
vating groups (electron-donating groups), but some are deactivating groups.39
A deactivating group such as nitro on benzene is predominantly meta-directing.
Other deactivating groups include halides, aldehyde, ketone, acid, ester, amide, sul-
fonic acid, nitrile, ammonium ion, etc. The halides are weak deactivating groups. The
aldehyde, ketone, acid, ester, and amide are moderate deactivating groups. Finally,
nitro, sulfonic acid, nitrile, and ammonium ion are strong deactivating groups.
Let us take a look of the simpler case first with regard to its orientation of electro-
philic aromatic substitution reactions.
–
O + O
N

The nitro group is one of the most powerful deactivating groups. When nitro-
benzene attacks an electrophile E⊕, there are three possible outcomes. One is the
ortho-substitution to give product 70. As shown by the three resonance structures
of the intermediates, the carbocation is highly destabilized because the nitro group
is electron withdrawing. The same scenario is encountered for the intermediates to
produce the para-substitution product 71. In stark contrast, the resonance structures
to generate the meta-substitution product 72 does not place the positive charge right
next to the nitro group, rendering them the most stable among all three possible
outcomes. Therefore, the activation energy (Ea) for meta-substitution is smaller than
that for ortho- and para-substitution, and meta-product 72 is the predominant prod-
uct. However, the Ea leading to meta-substitution product 72 is still higher than that
of benzene because the nitro group is a deactivating group.
The outcome of electrophilic aromatic substitution reactions for a benzene ring
with an electron-donating group is exactly the opposite.
OCH3
Another random document with
no related content on Scribd:
motiveeranneet nuo ihmiset vaarallisiksi, sanoneet heidän levittävän
myrkkyään yhteiskunnassa ja olevan ilman moraalia, ilman uskontoa
ja ajattelevan vain omia nautintojaan. Tuo mies kai oli tuommoinen
uudenaikainen ihminen, joka nauraa kaikelle ja jolle mikään ei ole
pyhää. — — —

*****

Hän ei ollut tavallinen. Hän oli kuin muotokuvakokoelma, tänään

toista, huomenna toista. Hänen persoonallisuutensa oli niin
vivahdusrikas, että hän sai epävarmaksi jokaisen, joka tuli hänen
läheisyyteensä. Usein ihmetteli hän itsekin tätä ominaisuuttaan. Hän
saattoi olla hyvin rakastettava, iloinen, lapsellinen, melkeinpä naivi,
mutta vähäistä myöhemmin hän taas vaikutti kypsyneeltä,
sulkeutuneelta, kylmältä naiselta. Herrat häntä kovin ihailivat.
Hänellä oli oma tapansa heidän suhteensa. Hän veti heitä puoleensa
arvoituksellisella, kummallisella olemuksellaan. Hän osasi myöskin
säilyttää valtansa heihin, hän näytti heille lakkaamatta uusia
sielunvivahduksia ja uusia kasvoja, jotka herättivät heidän
mielenkiintoaan. Mutta tämän ohessa oli hänessä jotain muutakin,
josta ei kukaan saanut selvää. ‒ ‒ ‒

Hän oli yksinään maailmassa. Hän tapasi erään kirjailijan, jota hän
aikaisemmin oli paljon ajatellut ja jota hän oli ihaillut, kuten monia
muitakin. Tämä mies oli viisas, ironinen, kylmä, häntä vihattiin ja
hänestä pidettiin, mutta häntä kohtaan tunnettu viha oli ehkä
suurempi kuin rakkaus. Tällä miehellä oli tapana osoittaa
ylemmyyttään äänensä sävyllä ja eräällä ominaisella kädenliikkeellä,
joka helposti loukkasi ihmisiä. Tämä mies laski leikkiä ihmisten
heikkouksista, leikki niiden kanssa kuin kissa hiiren kanssa. Tämä
mies nauroi niin herttaisesti ja niin katkerasti sille kullalle, jolla
ihmiskunta niin kernaasti itseään kultaa. Tämä mies oli intohimoisen
kiihkeä, egoisti, — mutta välillä taas melankolinen, raskasmielinen,
pilkallinen, hermostuneen eloisa, iloinen, mutta ilo oli jäistä iloa. He
olivat tuttavia, mutta kuitenkin toisilleen täysin tuntemattomia. He
olivat molemmat kaksoisluonteita omalla tavallaan. Se oli lyhyt ja
kiihkeä tuttavuus, ilman aikaa ja ilman valmistelua.» ‒ ‒ ‒
XI.

LAURI KIVEKÄS.

Millainen oli Ida Aalberg ihmisenä ja siveellisenä luonteena?

Kuva hänestä ei ole vielä vakiintunut. Vielä elää lukuisa joukko

henkilöitä, jotka tahtoisivat nähdä pyhimysglorian hänen kulmillaan.
On myöskin toisia, joille hän lähinnä on demoninen ja itsekäs voima.
Arka huhu on koettanut sovittaa häneen tarinaa suuresta rikollisesta
ja miehensä myrkyttäjästä.

Lauri Kivekäs muodostaa Ida Aalbergin elämässä sen episodin,

jonka johdosta hänen ihmisarvoaan lienee ankarimmin punnittu.

Niiden taholta, jotka ovat nähneet Ida Aalbergissa itsekkyyden,

egosentrisyyden puhdasverisen edustajan, on selitetty, että hän
kylmien laskelmien mukaan otti aviokseen tämän tulevaisuuden
miehen ja että avioliitto — ennen kaikkea Ida Aalbergin taiteilija-
suuruudenhulluuden vuoksi — oli syvästi onneton.

Lähempi tutustuminen Lauri Kivekkään ja Ida Aalbergin

suhteeseen on lohdullinen. Se näyttää kummankin luonteen varsin
edullisessa valossa. Ida Aalbergin naisellisuus ja ihmisyys ilmenee
siinä mitä kukkeimmassa muodossa. Heidän yhteinen historiansa
sisältää rikkaan sarjan ilmauksia vilpittömyydestä, uskollisuudesta,
hyvyydestä ja tasavertaisesta toveruudesta.

Kööpenhaminasta käsin Ida Aalberg oli tehnyt kaksi

vierailumatkaa Suomeen, ja menestys oli kummallakin kerralla ollut
niin ehdoton, vastaanotto niin lämmin ja suurenmoinen, että se ei
ollut voinut olla tehoamatta taiteilijaan. Hänelle sanottiin suoraan,
että kotimaa odotti hänen apuaan ja työtään, häntä ylistettiin,
houkuteltiin ja rukoiltiin. Suomalainen teatteri ei tullut toimeen ilman
häntä.

Kyllästyneenä teatterirettelöistä Tanskassa Ida Aalberg keväällä

1887 palasi Suomeen ja liittyi jälleen Suomalaisen teatterin
jäseneksi. Hän vietti kesää Hangon kylpylaitoksessa ja täällä hän
meni salakihloihin Lauri Kivekkään kanssa.

He eivät olleet eilispäivän tuttavia. He olivat tutustuneet toisiinsa jo

1874, Janakkalan iltahuvien aikana.

Myöhemmin, avioliittonsa aikana, Ida Aalberg ja Lauri Kivekäs

joskus huvittivat vieraitaan näyttelemällä pientä komediaa, jonka
sanoivat olevan heidän omasta elämästään. Tuon näytelmän sisältö
oli sellainen, että nuori ylioppilas Gustaf Laurentius Stenbäck koetti
Leppäkosken asemalla saada aikaan keskustelua erään perin naivin
ja lapsellisen tytön kanssa, joka juuri karkasi kotoaan yhtyäkseen
kuljeskelevaan teatteriseurueeseen. Kappaleen komiikka aiheutui
siitä, että kunnollista keskustelua ei syntynyt, koska tyttö oli yrmeä ja
pahantuulinen.

Syksyllä 1880 pohjalaisen osakunnan v.t. kuraattori Lauri Kivekäs

oli ensimmäinen, joka Helsingin asemalla sai puristaa Ida Aalbergin
kättä, hänen, joka kansallissankarin tavoin palasi voitolliselta
valloitusretkeltä Unkarista. Seuraavina kuukausina he olivat paljon
yksissä, ja — koska toisena osallisena oli näyttelijätär — heidän
seurustelunsa koetti nytkin pukeutua draamalliseen muotoon. He
leikkivät komediaa, jossa esiintyvien henkilöiden nimet oli otettu
eräästä kuuluisasta ulkomaalaisesta tragediasta. Tässä komediassa
Lauri Kivekäs kulki nimellä Ferdinand Lassalle, Ida Aalberg nimellä
Helene von Dönniges. Nämä nimet oli otettu kuuluisan saksalaisen
sosialistijohtajan Ferdinand Lassallen elämäntarinasta, joka 1864 oli
päättynyt väkivaltaiseen kuolemaan, kaksintaisteluun. Helene von
Dönniges oli nuori ylimysnainen, joka oli ollut lähin aihe Lassallen
turmioon. Alkuperäisessä historiassa esiintyy tärkeänä henkilönä
vielä kreivitär Sophie von Hatzfeld, Lassallen vanhempi ystävätär.
Sitä osaa sai suomalaisessa komediassa esittää Vivi Malm, Tanskan
Turussa olevan konsulin rouva. Rouva Malm ei osannut suomea,
mutta kirjoitti Kivekkäälle näihin aikoihin mitä kiihkeintä fennomaniaa
uhkuvia kirjeitä.

On useita todistuksia siitä, että Lauri Kivekäs jo i881 valloitti Ida

Aalbergin sydämen. Sen näkee lukuisista kirjeistä, varsinkin
syrjäisten kirjoittamista — heidän oma suhteensa tuntuu olleen arka
ja ujo, tarvittiin välittäjiä — sitä todistavat muistelmat, sitä todistaa
Ida Aalbergin tämän jälkeen osoittama kiihkeä fennomania.

Millainen oli Ida Aalbergin sydämen valittu?

Jo varhaisimmasta nuoruudesta lähtien Lauri Kivekkään kuvaan

sisältyy kuva taistelusta ja oppositsionista.

Hänen isänsä oli Alavuden kirkkoherrana kuollut Karl Fredrik

Stenbäck, runoilija Lars Stenbäckin velipuoli.
 Nuorena poikasena Lauri Kivekäs oli uneksinut tulevansa
sotilaaksi. Hän tahtoi päästä sotakouluun ja tulla upseeriksi.
Ruostunut kivääri olalla hän saattoi yöllä kierrellä Alavuden
sankarikalmistoa ja kertoa sitten nuoremmalle veljelleen tarinoita
kohtauksistaan vainajien kanssa. Metsästysmatkoillaan hän laati
suunnitelmia, kuinka paikkakuntaa oli puolustettava hyökkäävää
vihollista vastaan.

Vanhemmat saivat hänet kuitenkin siviilikouluun, ensin Vaasan

ruotsalaiseen, myöhemmin Jyväskylän suomalaiseen lyseoon.

»Jos joku Jyväskylässä muistaa Stenbäckin poikia, ei hän tiedä

kertoa heistä paljoa hyvää», on Lauri Kivekkään nuorempi veli
kertonut. Veljekset, jotka Pohjanmaalta siirtyivät Hämeeseen,
halveksivat syvästi uutta ympäristöään. Eräässä
muistelmateoksessa kerrotaan, että nuori »Gusti» Jyväskylä-
aikanaan oli sangen ylimielinen toveri. Ettei hän ollut mallioppilas,
todistavat hänen omat merkintänsä paperille:

»Syntynyt 21 p. tammik. 1852. Tulin Vaasan kouluun toiselle

luokalle 1 p. syysk. 1862, kolmannelle 31 p. toukok. 1864. Siirryin
Jyväskylään neljännelle luokalle 1 p. syysk. 1866. Sain relegatsionin
juopumuksesta 15 p. toukok. 1867. Relegatsionin päätyttyä pääsin
viidennelle luokalle 20 p. tammik. 1869. Korotettu kuudennelle
luokalle 21 p. toukok. 1869. Erkanin opistosta maalisk. 1870.
Otettuani yksityisiä tuntia matematiikassa ja luettuani muut aineet
itsekseni suoritin päästötodistuksella Jyväskylän opistosta
ylioppilastutkinnon (»cum laude») 22 p. kesäk. 1871.

Ylioppilasaikanaan Gustaf Laurentius Stenbäck ei aluksi esiintynyt

politikoitsijana. Hän suoritti kandidaattitutkintonsa verraten lyhyessä
ajassa. Mutta jo 1875 hän sai aikaan suuren oikeusjutun, jota
Pohjanmaalla käytiin virkavaltaa vastaan. Hän paljasti silloin räikeitä
väärinkäyttöjä Alavuden nimismiehenviran haltijan toiminnassa ja
suhteessa talonpoikiin.

1876 hän oli johtajana kuuluisassa »Lepakko» jutussa,

mielenosoituksessa, jonka suomenkieliset ylioppilaat järjestivät
ruotsalaista teatteria vastaan. Nyt hän esiintyi siveellisyyden
puoltajana, joka uskalsi uhmata korkeita herroja ja ruotsalaisen
teatterin yleisöä, mutta palkkioksi tuli eroittaminen yliopistosta.
Pohjimmaisena syynä Straussin operettia vastaan käydyssä
taistelussa tuskin lienee ollut loukattu siveellisyys, vaan kiihkeä
kielipolitiikka. Vuodesta 1876 lähtien Lauri Kivekäs — sinä vuonna
hän eräiden muiden ylioppilaiden kanssa suomalaistutti nimensä[21]
— oli nuoren polven keskuudessa suomalaisuustaistelun jyrkin mies.

Ollessaan eroitettuna yliopistosta Kivekäs piti lennokkaita

valistuspuheita maaseudulla. Myöhemmin hän lähti opintomatkalle
Saksaan. Berlinin yliopistossa kuulemiensa »katederisosialistien»
luennot antoivat uutta virikettä hänen yhteiskunnalliselle
radikaalisuudelleen — suomenmielisyyskin oli tähän aikaan mitä
puhtainta radikaalisuutta ja Kivekkään radikaalisuus esiintyy ennen
kaikkea mitä kiihkeimpänä suomenmielisyytenä. Hänen aatteellisella
innostuksellaan on kuitenkin sangen persoonallinen sävy.
Suomenmieliset ylioppilaat olivat jakautuneet »moderaatteihin» ja
»radikaaleihin», mutta vasta henkilökohtainen ja sangen ikävä
riitaantuminen entisen ystävän ja koulutoverin, J.R. Danielsonin,
kanssa saa tulisen Lauri Kivekkään toteamaan, että ero on jyrkkä.
Näihin aikoihin, katkeran vihan vallassa, hän kirjoittaa m.m.:

»Voin ilmoittaa — tuoreena uutisena erään uuden suomalaisen

ylioppilasseuran syntymisen, joka kokoontuu nimimerkillä K.P.T.
Kun näette nuo »kovat kerakkeet» sanomalehdissä, tiedätte, mitä
on tehty. K.P.T. merkitsee, että kaikki punaset toverit ovat tehneet
liiton panna Koko Programmi toimeen!»

Lauri Kivekäs kuului niihin edustajiin, jotka Suomen

Ylioppilaskunta 1880 lähetti lausumaan tunnustustaan koillisväylän
purjehtijalle, A.E. Nordenskjöldille. Suurien juhlallisuuksien aikana
Tukholmassa Kivekäs otti osaa sikäläisen nuorison juominkeihin ja
kemuihin, ja juuri tämän johdosta J.R. Danielson myöhemmin, kun
oli kysymyksessä ylioppilaskunnan puheenjohtajan paikka, langetti
julkisessa kokouksessa — Suomalaisessa Nuijassa — ankaran ja
vähäksyvän arvostelun Lauri Kivekkään karakteerista. Liioitteleva
huhu tiesi vielä kertoa, että Kivekäs muka olisi esiintynyt
päihtyneenä itsensä Ruotsin kuninkaan edessä. Kivekäs oli arka
kunniastaan kuin espanjalainen grandi, syvä katkeroituminen ei
saanut häntä vain luopumaan ehdokkuudestaan puheenjohtajan
paikkaan, vaan vaikutti muutenkin hänen ajatustensa suuntaan. Ei
voi selittää aivan puhtaaksi aatteellisuudeksi, kun näkee hänen
tämän jälkeen suunnittelevan, miten ylioppilaskunnan olisi
orienteerauduttava ulospäin:

»Siis, jos vasta Suomen ylioppilaskunta voi solmia kansainvälisiä

suhteita, me tiedämme, minne menemme etsimään veljeyttä joka
pysyy. Eläköön »Suomen silta» veljeys Suomen, Viron ja Unkarin
välillä! à bas [alas] viimeiset repaleet tuosta kuluneesta
mamsellivälistä »emellan de båda systerländerna [molempien
sisarmaiden välillä].» Muistatko —, kuinka ne konnat kohtelivat
ylioppilaskunnan deputationia keväällä 1880 (Tukholmassa). Meitä ei
kutsuttu kuninkaan bankettiin, ei Vegajuhlaan, ei publicopäivällisille,
ei niin mihinkään. Entäs vastaanotto sanomalehdissä, missä meitä
suoraan skandaliseerattiin. Ja noiden koirien kemuihin vieläkö
fennomania löytyy lähteviä. —»

Vuosina 1880—1881 Lauri Kivekäs epäilemättä oli ensimmäinen

nimi Suomen ylioppilaskunnassa, ei ensimmäinen vakavuudessa ja
opiskelija-hyveissä, vaan rohkeudessa, mielikuvituksen voimassa,
tunteen voimassa, joka aina tehoaa toisiin nuoriin enemmän kuin
kylmä järki. Hän kohosi johtajan asemaan uhmansa avulla,
loisteliaan kaunopuheisuutensa avulla, häikäilemättömän
sanavalmeutensa avulla. Kiihkeissä ja katkerissa kielitaisteluissa,
joita näinä vuosina ylioppilaskunnassa käytiin, Kivekäs saavutti
voiton toisensa perästä, temperamenttinsa tulisuudella hän varsinkin
tenhosi nuorimman suomenkielisen aineksen. Vasta ylioppilaaksi
päässyt Juhani Aho kirjoitti tämmöisen kahakan jälkeen:

»En voi oikein paperilla kuvata tätä iltaa — Kivekäs puhui — moni
muu puhui — jokaisen silmät kiilti, jokaisen povi kohoili — eläköön
isänmaa — suomalaisuus — eläköön Kivekäs —! Maljat kilisi —
laulut helisi, booli virtaili! —»

Lauri Kivekäs lienee ollut suurin ylioppilaspolitikko, mitä Suomessa

konsanaan on ollut. Hän oli agitaattori, hän lumosi kiihkeydellään
eikä loogillisuudellaan ja asiallisuudellaan, hän lumosi nuoruudellaan
eikä viisaudellaan. Hänen aatteellisuudessaan — niinkuin melkein
jokaisen nuoren ihmisen aatteellisuudessa — voi näkyä rahtunen
turhamaisuutta ja kunniantavoittelua. Hän ei ole vain profeetta, hän
on myöskin puhetaituri. Jo varhaisessa nuoruudessaan hän,
ikäänkuin agitatsionikoulussa ollen, koettaa kehittää puheensa
ulkonaista puolta ja lausuilee espanjalaisen vallankumouksellisen
Castelarin puhetta niin suurella pontevuudella, että Alavuden
kirkonkylä raikuu. Myöhemmin, Janakkalan iltahuvien aikana, hän
saattaa metsässä pitää olemattomalle kuulijakunnalle pitkiä puheita.
Kun hän 1885, Tampereen valtuutettuna, ilmestyy porvarissäätyyn,
ei häntä, paljosta esiintymisestään huolimatta, tunnusteta
arvovaltaiseksi jäseneksi. Ruotsalaisessa ympäristössä hän koettaa
pitää pitkiä suomenkielisiä puheita, joita säädyn epäihanteelliset
ruotsinkieliset jäsenet nimittelevät deklamatsioninumeroiksi ja,
toisinaan täydellä syyllä, oikovat asiallisen totuuden vuoksi. Lauri
Kivekäs oli mielikuvituksen ihminen eikä kylmän järjen. 1885 hän
valtiopäivillä, vaikka oli jo valmistunut lakimieheksi, puhuu melkein
samaa kieltä kuin 1880 ylioppilaskunnassa. 11/IV 1885 hän säätyjen
yhteisistunnossa pitää — äänioikeuden laajentamisesta
keskusteltaessa, jota muutamat vastustivat arvelemalla, että
kumoukselliset, hajottavat voimat sen kautta pääsisivät vaikuttamaan
isänmaan kohtaloihin — puheen, jonka kiihko ja räikeys eivät,
kuuleman mukaan, lähimainkaan vastaa painettuna sitä, mitä
alkuperäinen tulkinta oli antanut. Siinä aikoinaan niin kuuluisassa
»plenum plenorum» puheessaan Kivekäs m.m. sanoo:

»Kysymys suomenmielisten ja kansanvaltaisten kannalta on siitä,

että saamme porvarissäädyn niin valituksi, että se tulee vastaamaan
kaupunkien enemmistöä samalla tavalla kuin talonpoikaissäädyn
tulisi kuvata kansaa maaseudulla. Silloinkuin kansa, nimittäin kansan
siveellinen itsetajunta, tulee vastaamaan, silloin ei ole pelkoa
destruktiivisista tendensseistä, silloin päinvastoin nähdään, että tulee
voitolle se suunta, joka on pyrkinyt ja pyrkimistään pyrkii voitolle
pappis- ja talonpoikaissäädyn kautta, se on nimittäin se suunta, joka
tässä maassa tahtoo valistusta kaikkiin kansankerroksiin, se suunta,
joka joutuu tappiolle kahdessa säädyssä kahta vastaan, kun
pyydetään valoa kansalle, se suunta, joka joutuu tappiolle silloin, kun
on kysymys siitä, josko tässä maassa tulee yhä edelleen
luonnottoman eduskunnan kautta pysymään se yhteiskuntaa
hävittävä järjestelmä, että, kun ritari polttaa viinaa, porvari saa sitä
myydä.» (Melua, vihellystä.)

Taisteluasenne, hyvin herkkä kunniantunto, oppositsionihenki ja

kiihkeys eivät ole parhaita ominaisuuksia avio-onnen luomisessa.
Syvimmässä mielessä Lauri Kivekkään kuvaan politikkonakin
sisältyy kuitenkin mitä vakuuttavinta aatteellista lämpöä ja uhrimieltä.
Hänessä oli semmoista epäitsekästä »pojanmieltä», josta Rydberg
puhuu »Deksippoksessaan».

*****

Väite, että Ida Aalberg vain laskelmia tehden meni avioliittoon

Lauri Kivekkään kanssa, ei tunnu uskottavalta. Lauri Kivekästä voitiin
pitää »tulevaisuuden miehenä», mutta kylmä itsekkyys valitsee
kernaammin »nykyisyyden miehen», ja Ida Aalbergin kirjeenvaihto
todistaa, että hänellä 1887 oli mahdollisuus valita itselleen
elämänkumppani monen joukosta. Hän ei liioittele, kun hän
kihlauksestaan ilmoittaessaan Ellen Nervanderille kirjoittaa
leikillisesti, että hän, jos olisi tahtonut muodostaa n.s. järkiavioliiton,
olisi voinut sen tehdä »femtioelfva gånger», monet, monet kerrat.
Unkarinmatkan jälkeen hän sai melkeinpä sivutoimeksi antaa
rukkasia nuorille miehille, häneen hurmaannuttiin, hänen vuokseen
tapeltiin. Jos hän halusi rikkautta, hänellä oli kätensä ulottuvissa
ainakin pari pohattaa, jotka halusivat laskea rikkautensa hänen
jalkojensa juureen.

Mennessään kihloihin Lauri Kivekkään kanssa Ida Aalberg oli

lähes kolmekymmentä vuotta vanha. Hän oli nähnyt maailmaa, hän
oli kokenut. Mutta hän on kuin nuori tyttönen kirjoittaessaan
rakkauskirjeitään tuolle köyhälle lakimiehelle. Diivaeleet ja oma
suuruus ovat kaukana, kun hän kertoo:
 »Minä istun tässä kynä kädessä, enkä tiedä mitenkä alkaisin.
Mitä kirjoitankin ei se kuitenkaan ole samaa kun mitä liikkuu
sydämmeni syvyyksissä, sen tunnen. Eilinen päivä on kuin unelma,
suloinen unelma muutamilla synkillä muistoilla. Se on jättänyt
levottomuutta mieleeni. Kyyneleet tulvaavat minun silmistäni tätä
kirjoittaessani, minkätähden, sitä en tiedä ja kuitenkin minä itken,
enkä voi muuta kuin itkeä. Sitä sinä et voi ymmärtää, sinä voit
puhua ja sen kautta helpoittaa kuohusi, minä en sitä voi enkä ole
koskaan voinut. Kaikki minä salpaan itseeni, lienekkö siten
ylpeydestä, kovuudesta eli epäilyksestä. Minä olen sen vuoksi
yksin, aina yksin kaiken hyvän ja huonon kanssa joka minussa
löytyy. Työni on se ainoa jolle tähän saakka olen antanut itseni. Ne
jotka ovat tulleet minun luokseni niistä en ole erinomaisemmasti
välittänyt, ja se josta välitän ‒ ‒ ‒ Minä en tiedä mikä minun tänään
on, pääni on kuin huumeessa, minä voisin yksinäisyydessäni
nöyristyä, langeta polvilleni ja rukoilla. Ketä ja kuinka sitä en tiedä,
minun sieluni on tuskassa minä en voi olla hiljaa minun täytyy itkeä.
Sinulla on niin monta jotka sinua rakastavat, jotka osaavat osoittaa
sen sinulle paremmin kuin minä, selvemmin kuin minä, kauniimmin
kuin minä. Voi, miksi minä en saa olla niinkuin kaikki muut ihmiset
ovat. Jos minä voisin olla niinkuin nuo kaikki muut, niin silloin sinä
et olisi tuntenut että olit vieraantunut minusta, silloin sinä et olisi
sanonut noita sanoja, joita en voi unhottaa, jotka minua kiusaavat.
Vaikka se on järjetöntä, se on suunnatonta, minä tiedän, tunnen,
että se oli ensi hetkessä, ja kuitenkin minä en saa rauhaa
ennenkuin sinä itse vielä kerran sanot minulle sen. Mutta sinä et
saa enään toiste tuntea sitä! Eli onko todellakin kaikki niin
häilyväistä?

Minä en tiedä mitä sinä nyt tällä hetkellä ajattelet ja tunnet, vaan
minä rakastan sinua, minä annan henkeni sinulle ja rukoilen
Jumalaa varjelemaan sinua minulle.

Ida.»

»Sunnuntaina.

Eilen illalla sinä olit lakkaamatta minun mielessäni. Minä olen

kuin orja. Minä en voi mitään tehdä, en mitään sanoa, en mitään
nauttia, kaikki on puolinaista kun sinä et ole läsnä.» (Sitten seuraa
pitkä kuvaus juhlasta, »italialaisesta yöstä», joka oli järjestetty
Hangon kylpylaitokseen ja jossa Ida Aalberg oli ollut mukana.)
»Mutta minusta oli niin kumma ajatellessani että kaiken tuon
riemun ja naurun keskellä ei kukaan aavistanut kuinka tuskallinen
minun ikäväni oli. Minä olin koko ajan fantasiassani Oulujoen
sillalla.» (Kivekäs oli juuri Oulussa.) »Sinä tiedät, missä se on! —
Minä lausuin Topeliuksen »Linnunrata» eikä kukaan tietänyt että
koko ajan ajattelin sinua Lauri ja vaan sinua. ‒ ‒ ‒ Minä ikävöitsen
niin hirveästi kirjettä sinulta. Jos sinä pidät minusta yhtä paljon kun
minä sinusta niin sinä heti paikalla kirjoitat minulle. Minä en tietänyt
että voisi yhtä ihmistä kaivata niin suuresti kun minä sinua. Mutta
sinä et saa tulla pilatuksi siitä että sanon sen sinulle, vaan olla hyvä
ja avonainen minulle. Samana päivänä kun saat tämän kirjeen olet
tullut oikeudesta. Voi jos minä voisin istua luonasi. Sinun katseesi
on minusta niin kaunis. Ida.»

»Perjantai ilta.

Lauri kulta! Saatuasi telegrammin pidit minua varmaan hyvin

lapsellisena. Vaan minä en voinut muuta! Minä olen ollut pakahtua
ikävään. Minä en ole voinut syödä, enkä maata, enkä puhua, enkä
ajatella muuta kun sinua. Olin kuin mieltä vailla. Nyt olen taasen
kun mieltä vailla — ilosta saatuani kirjeesi. Minä olen onnellinen
siitä suuresta hellyydestä jonka siitä löysin. Se oli kirjoitettu
senlaisella vauhdilla, innolla ja riemulla että sinun hyvä tuulesi heti
tarttui minuun ja sai minut sydämmellisesti nauramaan sinun
oivallisille »infall». — Uh! minä kirjoitan niin kankeasti suomea, se
on kaikki tuon onnettoman danskan syy! — Sinulla kultani on
senlainen Jumalan lahja kielessäsi että minä luulen sinä voisit
saada kivet itkemään kun sinä oikein alat puhua. — Kaikki joka on
uutta, lahjakasta ja jokapäiväisyydestä eroavaa siitä puhutaan ja
ihmetellään, mutta mitä se haittaa. Me, sinä ja minä olemme
kohoitetut sen yli. Me tunnemme toisemme, rakastamme
toistamme, luotamme toisiimme, uskomme sen elämän
mahdollisuutta jota nyt alamme kulkea, ja murtaen vuosituhansien
ennakkoluulon me näytämme mailmalle kuinka korkealla ihminen
voi seisoa kun hän käyttää puhtaita aseita.» — — —

»Armas!

Tervehdys meidän täkäläisestä »Bretagnesta». Olen istunut koko

aamun kallion syrjällä ja katsellut merta. Muut ihmiset menivät
kirkkoon, minusta oli jumalanpalvelus yksinäisellä meren rannalla
kauniimpi. Tänään on nimittäin sunnuntai. Yksi noita ihania
sunnuntaiaamuja joista Kivi kertoo, joidenka vaikutusta
ihmisluonteeseen ei kukaan voi tuntea niin syvästi, niin hienosti,
niin puhtaasti kun hän. — Tiedätkö että koko rakkauteni tähän asti
on ollut — Aleksis Kivi. Hän on omistanut minun aatokseni, minun
muistoni, minun unelmani. Hänen henkensä on antanut minulle niin
äärettömän paljon, olen melkein kasvanut yhteen niiden hänen
aatostensa kanssa. Niinkauvan kun muistan oli jokainen hyvä,
alttiiksiantava tunne sydämessäni hänen omansa. Ajattelin aina
että jos hän olisi ollut elossa, ja ollut yhtä onneton ja yhtä nerokas
ja pitänyt minusta niin minä olisin mennyt hänen kanssaan
naimisiin. Elä nyt ole mustasukkainen Lauri, olen varma että sinä
pidät hänestä yhtä paljon, sitäpaitsi »himmeänä sumuna väikkyy
mielessäni» muisto hänen kuolinsanomastaan. Niin aivan lapsi olin
hänen kuollessaan. En koskaan ole häntä nähnyt. Kaikki
ominaisuudet joista uneksin, häneltä luultavasti ihmisenä puuttui —
sehän on elämän kulku — ja ne sinä varmaan Lauri omistat, en
muuten ymmärrä miksi sinä olet tullut minulle niin äärettömän
rakkaaksi, että en enään voi omistaa pienintä ajatusta jos en sitä
heti ajatuksissani tasaa sinun kanssasi. — Voi! huomenna sinun
täytyy astua sisään tuohon susien luolaan — Vaan et sinä
kuitenkaan ole siellä yksin, minä olen koko ajan luonasi. Tunnetko
sinä sen? Sinun oma Idasi.»

»Oma Laurini! Minä kaduin että olin sinun antanut huomata sitä
levottomuutta joka minussa vallitsi ja joka kirjeissäni liian paljon tuli
esille. Mutta se on tullut omantunnon asiaksi ilmoittaa sinulle kaikki
vivahdukset. Minulla oli niin ikävä jäädä yksin tähän etäiseen
kaupunkiin» (nim. Viipuriin) »tuntui kuin kaikki lempeät tuulet ja
kauniit ilmat olisivat kadonneet sinun kerrallasi. Minä tunsin itseni
niin hyljätyksi ja yksinäiseksi. Minä sanon kun sinä, minä varmaan
pidän sinusta liian paljon.» —

»Laurini, armaani!

Kuinka iloinen olen kuvastasi. Sitä minä katselen joka päivän

hetki, illalla se saa viimeisen siunaukseni ja aamulla ensimäisen
silmäykseni. Sille annan kaikki mitä sydämmeni uhkuaa, lempeni,
riemuni, suruni, toivoni ja kun sitä kauvemmin katselen muuttuu se
ihan eläväksi ja minusta tuntuu kun sinä ymmärtäisit mitä sinulle
kuiskaan. Minä olen onnellinen omistaessani sen sillä nythän
minulla on joku jolle voin kertoa mitä minussa kuohuu. Hyvä että se
on kuvasi sillä muuten täytyisi minun yhä edeskinpäin sulkea kaikki
itseeni, sillä jollekulle elävälle olennolle minun olisi mahdoton
mitään tunteistani sinua kohtaan ilmaista.» —

Ja vielä eräs kihlausajan monista kirjeistä, kirje, joka on

lyijykynällä kirjoitettu ja tilapäisin kaikista, mutta joka siitä huolimatta
voi antaa edustavan näytteen Ida Aalbergin tämänaikaisesta
kirjoitustavasta:

»Laurini, en minä rasitse antaa sinulle surun aihetta, minä en

milloinkaan tahdo tahallani antaa sinulle surun aihetta. Minun
järkeni hyvin ymmärtää että ei yhden päivän postihäviö ole sen
suurempi onnettomuus, mutta kuitenkin minusta on niin hauska
luuloitella sitä. Elää hyvissä unelmissa, eihän sillä mitään pahaa
tee, senvuoksi minäkään en tahdo järjelläni särkeä hiljaista
onneani. Päivällistä syötyämme» (kirje on Viipurista) »he miehin
saattoivat minua asemalle ja ajatteles lystillistä. Voitko käsittää
kenen lyyjyllä kirjoitan. Jo, luutnantti Björnbergin, joka myös oli
päivällisillä. Kellään muilla ei ollut ja kynä minun piti saada vaikka
pilvistä sanoakseni sinulle että sinä olet minulle äärettömän rakas.

Ida.»

Kumpaisenkin kihlautuneen kirjeet puhuvat liian vilpitöntä ja

vakuuttavaa kieltä todellisesta kiintymyksestä, jotta sen suhteen voisi
erehtyä. Suhteen alussa Ida Aalberg tuntuu olleen aktiivisempi,
Kivekäs empivä, kuten nähdään rakastavaisen naisen kirjeestä:

»Minun korvissani soi yhä sinun sanasi »minä olen onnellinen ja

kuitenkin se tuntuu niin raskaalta!» Se on minusta niin
käsittämätöntä. Se ei minua loukkaa, sillä minä en sitä ollenkaan
ymmärrä. Minä en voi ymmärtää sinun tunnettasi siinä kohden.
Minulla on tosin niin ikävä että en tahdo jaksaa elää, mutta sieluni
syvyytessä olen toki iloinen ja levollinen. Minä luotan sinuun, ja
uskon sinua, ja olen onnellinen ja ylpeä saadessani olla sinun
omaisuutenasi.»

Kivekkäällä lienee ollut hyvinkin useita syitä epäröimiseensä.

Hänen taloudellinen asemansa ei ollut hyvä, pitkäaikainen
opiskeleminen ja toverielämä olivat saattaneet hänet rasittaviin
velkoihin, hänen asianajotoimintansa oli vasta alulla, hän ei 1887
vielä ollut se suurten oikeusjuttujen, »cause celebre'ien», ajaja, joksi
hän ennen pitkää tuli. Hän sai tuttaviltaan kuulla varotuksia
avioliitosta näyttelijättären kanssa, hänen oma rakastettu äitinsä oli
tätä liittoa vastaan.

»Niin äiti!» kirjoittaa Ida Aalberg sulhaselleen. »Minä itkin koko

illan siitä mitä kerroit keskustelustasi hänen kanssaan. Se minua
niin rasittaa. Minä en saa lepoa ennenkuin olen hänet nähnyt,
häntä puhutellut. Ei hän voi olla kova, kuinka hän hennoisi jos hän
tulee vakuutetuksi meidän onnestamme. Heti kun saavun Helsinkiin
minä tahdon kiirehtiä hänen luokseen, laskeutua polvilleni tuon
kunnioitettavan vanhuksen eteen peittää kasvoni hänen syliinsä,
sanoa hänelle kuinka äärettömästi sinua rakastan, että sinä olet
minun elämäni, rukoilla häneltä hellyyttä, pyytää häneltä
mielenmalttia vaan lyhyeksi aikaa, ja Lauri, etkö usko kun hän
näkee meidän onnemme niin hän uskoo meitä ja luottaa meihin.
Voi, minä joudun ihan tuskaan ajatellessani tätä. Minua se niin
surettaa, niin surettaa. Jos sinä olisit täällä! Minä en kestä tätä
eroitusta! —»

Vaikka Ida Aalberg kirjeissään asettaa sulhasensa korokkeelle,

ihannoi ja jumaloi tätä, ei Kivekäs aluksi tahdo jaksaa pitää itseään
täysin tasavertaisena. Hän väittää, ettei hän ainakaan toistaiseksi ole
pystynyt mihinkään suureen, mutta että Ida Aalbergista aina tullaan
puhumaan Suomessa. Kuinka kaukana teennäinen sävy on Ida
Aalbergin kirjeistä, näkyy siitäkin, että hän uskoo sulhaselleen oman
seurustelutaktiikkansa salaisuuksiakin. Niinpä hän kertoo olostaan ja
keskustelustaan eräässä hienossa naisseurassa:

»Minä olin tuommoisella Caesarin tuulella, minä tahdoin olla

etevin heistä kaikista, ja tultuani siitä vakuutetuksi jätin seuran ja
poistuin huoneeseeni jo kl. 9.»

Poistuminen oikeaan aikaan, loistava »sortie» seurasta, kuuluu

taktiikan alaan!

Lauri Kivekästä voitiin pitää »tulevaisuuden miehenä», mutta on

vaikeata uskoa, että Ida Aalberg liittyi häneen vain kylmien
laskelmien vuoksi. Kun hän kihlausaikansa lopulla kirjoittaa
ylisteleviä sanoja sulhaselleen, on vaikeata uskoa, että hän
tarkoituksellisesti tätä ihaili. Seuraavakaan vuodatus tuskin todistaa
laskelmallista imartelua, vaan on se lähtenyt suoraan hänen omasta
riemuitsevasta, ylpeästä ja onnellisesta sydämestään:

»Voi sinä Lauri kultani, kuinka olen ollut iloinen kuullessani

kaikilta haaroilta minkä huomion tuo sinun sotaoikeus juttusi on
herättänyt. Minä voin kysyä ensimäiseltä työmieheltä joka tulee
vastaani maantiellä kuka Lauri Kivekäs on, ja hänen kasvonsa heti
kirkastuu, hänelle puna nousee kasvoille ja silmissä näkyy
omituinen tuike kun hän rupee kertomaan keväisistä asioista ja
sinun jalosta puolustuksestasi suomalaista kansaa kohtaan.
Ymmärrät, että minä tuota kuuntelin säihkyvin silmin ja kyyneleet
silmissä, ja samat sanat, sama tunne josta kerroin rautatien
vaunussa, että nimittäin joka päivä kun opin sinua enemmän
tuntemaan niin minun kunnioitukseni ja rakkauteni tulevat yhä
suuremmiksi, värähti vielä voimakkaammin minun koko olentoni
läpitse. Ja sitä paitsi kerrottiin tuosta asiasta paljon eilen
päivällispöydässä, ja sanottiin, että jos kansalla olisi valta niin he
heti riemulla kohottaisivat sinun senaattorin istuimelle. Niin suuri on
heidän rakkautensa sinuun. Voi! voi! kuinka äärettömän onnellinen,
kiitollinen Jumalalle ja ihmisille minä tuosta olin. Oli niin paljon kun
voin itseäni hillitä. Voi! minä tahdon sinua vaalia ja hoitaa niin hyvin
kun mahdollista, että kaikki sinun sydämesi rikkaat lahjat saisivat
mitä harmoonillisimman kehityksen ja kypsyisivät kansamme ja
isänmaamme pelastukseksi.»

Lauri Kivekäs valittaa eräässä kirjeessään, että hän ei löydä

sanoja tunteilleen. Mutta kyllä hänkin osaa kirjoittaa kieltä, jossa
tunteen lämpö ja hurmio ovat ilmeisiä:

»En halaja aarteita, en rikkautta ja valtaa, en pyydä muuta kuin

säilyttää rakkauteni kansaan ja maahan. Ja jos se on elähyttänyt
nuoruuteni kauniimpia unelmia, miehuuteni paraimpia toimia nyt
vasta minä tunnen, että se voi minua nostaa, laajentaa näköni,
monistuttaa voimani. Ainoastaan siten voi rakastaa ihmisyyttä, kun
yhtä rakastaa täydellisesti. Oi riemua, millä luen kirjettäsi, se
hehkuu lämpöä, intoa ja onko se totta vai unta? Sinä rakastat
minua yhtä rajattomasti, luotat minuun yhtä ehdottomasti kuin minä
sinuun.»

Kun nuoren parin kihlaus julkaistiin, Antti Jalava »Uudessa

Suomettaressa» lohdutteli yleisöä tiedolla, ettei tuleva avioliitto
riistäisi Ida Aalbergia Suomalaiselta teatterilta. Bergbomit olivat
iloissaan, koska arvelivat Ida Aalbergin tällä askeleella lopullisesti
kiinnittyvän kotimaahan. Vihkiäiset tapahtuivat 22 p:nä marraskuuta
1887 Helsingissä. Nikolainkirkko oli ääriään myöten täynnä vieraita.
Ida Aalberg esiintyi juhlallisen komeassa pitkälaahustimisessa
puvussa. Menet ulkomaiset kuuluisuudet, m.m. Ibsen ja Georg
Brandes, lähettivät onnittelunsa. Z. Topelius onnitteli nuoria
Kalevalan häärunoista lainaamillaan säkeillä. Suomalaisilta ystäviltä
ja ihailijoilta tulleesta suuresta sähkösanoma-tulvasta pari näytettä:

»Onnea ja siunausta. Säästyköön näytteleminen ja

juridiikka avioelämästänne.»

»Kirkkahana loistaa tähti yksinäänkin kirkkahampi vielä

loisto kahden on. Jos maine mahtava jo Kivekkäänkin sen
kukkuloilla Ida Aalberg on. Ei sammua suo Suomi tähtösensä
mi lämpimäks' sai sydämmensä.»

Kivekäs vei vaimonsa entiseen asuntoonsa, joka oli Länsi-

Heikinkadun 12:ssa, n.s. Frenckellin talossa. Siellä oli myöskin
Kivekkään lakiasiaintoimisto.