Professional Documents
Culture Documents
Induktivni Efekat Rezonancija Hiperkonjugacija
Induktivni Efekat Rezonancija Hiperkonjugacija
u organskim molekulama
u
i
C1
Cl
C2
C1
Cl
Cl
Pomjeranje
ele.
gustoe,
odnosno
poloaja
Kiselina
Formula
Konstanta
aciditeta
Propanska
CH3CH2COOH
1,4 x 10-5
Etanska
CH3COOH
1,8 x 10-5
Jod-etanska
ICH2COOH
7,5 x 10-4
Hlor-etanska
ClCH2COOH
1,6 x 10-3
Trihlor-etanska
Cl3CCOOH
2,0 x 10-1
Konstanta
baziciteta
Dietilamin
(C2H5)2NH
6,0 x 10-4
Metilamin
CH3NH2
3,7 x 10-4
Trimetilamin
(CH3)3N
6,3 x 10-5
Amonijak
NH3
1,8 x 10-5
Anilin
C6H5NH2
4,2 x 10-10
Amin
Rezonantni efekat
Ovaj efekat je posljedica delokalizacije i n elektrona u
molekuli.
Hemijska svojstva:
zasienih organskih spojeva
spojeva sa jednom ili vie izdvojenih dvostrukih veza,
kao i spojeva kod kojih su atomi sa slobodnim ele. parom vezani
na nezasieni C atom mogu se objasniti njihovim strukturnim
formulama.
Primjeri:
CH2 = CH-CH2-CH2-CH3
CH2 = CH-CH2-CH=CH-CH3
CH2 = CH - C-H
akrolein
..
benzen
pirol
butadiena 1,48 A ;
- duina normalne C=C veze je 1,34 A , a kod butadiena
1,37 A .
o
-2/3
Negativnog
naelektrisanja
-
pozitivnog
naelektrisanja
-
pozitivnog
naelektrisanja
+
pozitivnog
naelektrisanja
Da li su sve rezonancione
strukture ekvivalentne?
Rez.strukture karbonatnog, acetatnog i 2-propenilkatjona su ekvivalentne
Ali, mnoge molekule se mogu opisati rezonancionim
strukturama koje nisu ekvivalentne, npr. Enolatni jon:
Nitrozil-katjon
Glavna rezonanciona
struktura
Sporedna rezonanciona
struktura
Glavna rezonanciona
struktura
Sporedna rezonanciona
struktura
Mravlja kiselina
Hiperkonjugacija
To je poseban tip rezonancije, a poto je ovaj efekat slabiji od
rezonancije zove se jo i rezonancijom drugog reda.
Ovaj efekat se javlja kod spojeva kod kojih je jednostruka C-C
veza susjedna viestrukim vezama ugljika sa ugljikom ili ugljika
sa hetero-atomom. Ima za posljedicu skraenje tih veza i
poveanje stabilnosti tih spojeva.
Primjeri:
Radi hiperkonjugacionog efekta za 1-buten mogu se napisati dvije
rezonantne strukture:
CH3-CH2-CH=CH2
H+
CH3-C=CH-CH2
H
CH3-C=CH-CH2
H+
Primjeri za vjebu
Napisati rezonantne strukture za: