FUNKCIONALNE GRUPE

pregled, nomenklatura, osobine

 R-Fg
R dio molekule na koji je vezana fukcionalna grupa
Fg funkcionalna grupa

Funkcionalnom grupom se smatra onaj dio organske

molekule koji odreuje hemijsku reaktivnost i
pripadnost odreenoj hemijskoj grupi jedinjenja
 Znaaj funkcionalnih grupa
nomenklatura jedinjenja
polarnost jedinjenja
rastvorljivost jedinjenja
kiselinsko-bazne osobine
jonizacija jedinjenja
hemijska stabilnost jedinjenja (stabilnost in vitro)
vezivanje jedinjenja za ciljna mjesta u organizmu
(receptorska mjesta)
metabolika stabilnost jedinjenja (stabilnost in vivo)
derivatizacija funkcionalnih grupa prodrug
bioizosterija
bioloka aktivnost
 Ugljovodonine funkcionalne grupe

hemijska klasa grupa strukturna formula prefiks sufiks

jedinjenja

alkani alkil alkil- -an

alkeni alkenil alkenil- -en

alkini alkinil alkinil- -in

derivati fenil fenil- -benzen

benzena
derivati benzil benzil- -toluen
toluena
 Haloalkani
hemijska klasa grupa strukturna prefiks sufiks
jedinjenja formula

haloalkani halo R-X halo- alkil halid

fluoroalkani fluoro R-F fluoro- akil fluorid

hloroalkani hloro R - Cl hloro- alkil hlorid

bromoalkani bromo R - Br bromo- alkil bromid

jodoalkani jodo R-J jodo- alkil jodid

 Funkcionalne grupe sa kisikom
hemijska klasa strukturna formula prefiks sufiks
jedinjenja

alkoholi R - OH alkoksi- -ol

fenoli fenoksi- -fenol

aldehidi formil- -al

ketoni okso- -on

karboksilne karboksi- -kiselina

kiseline
 Alkoholi su amfoternog karaktera.
Zbog slobodnih elektronskih parova na kisiku, oni su slabe
baze i mogu se protonirati vrlo jakim kiselinama, pri emu
nastaje oksonijum jon.
Zbog prisustva vodika koji je parcijalno pozitivno naelektrisan,
alkoholi su slabe kiseline, koje pod djelovanjem jakih baza
prelaze u alkoksidni jon.

H
jaka kiselina jaka baza -
+ R O
R O R OH
H
oksonijum jon alkoksidni jon
 Fenoli su jae kiseline od alkohola, a slabije od karboksilnih
kiselina.
Elektron-donorski supstituenti na benzenovom prstenu
smanjuju kiselost, dok elektron-akceptorski poveavaju.

fenol 4-metilfenol 4-nitrofenol 2,4,6-trinitrofenol

pKa = 10 pKa = 10.26 pKa = 7.15 pKa = 0.25
 hemijska klasa strukturna formula prefiks sufiks
jedinjenja

acil halidi haloformil- -karbonil

halid

esteri alkoksikarbonil- -oat

-at

laktoni (ciklini -lakton

esteri)

anhidridi kiselina -anhidrid

karbonati -karbonat
 Esterifikacija

O O
18
R C H O R' R C + H2O
+ 18
OH O R'

kiselina alkohol ester

hemijska klasa strukturna formula prefiks sufiks
jedinjenja

peroksidi peroksi- -peroksid

eteri alkoksi-R -eter

hemiacetali

acetali

hemiketali

ketali

enoli
 H hemiacetal
O
H3C O
O OH
CH3 H
ketal H2C H
H HO
O
H3C O
O OH
CH3 H
H2C H
HO
 Funkcionalne grupe sa azotom
hemijska klasa strukturna formula prefiks sufiks
jedinjenja

amini amino- -amin

kvaterna amonijum -amonijum

jedinjenja

imini imino- -imin

azidi azido- -azid

hemijska klasa strukturna formula prefiks sufiks
jedinjenja
amidini amidino- -amidin

gvanidini gvanidino- -gvanidin

azo jedinjenja azo- -diazen

nitrili cijano- -nitril

-cijanid
izonitrili izocijano- -izonitril
-izocijanid
 Funkcionalne grupe sa azotom i kisikom
hemijska klasa strukturna formula prefiks sufiks
jedinjenja

amidi karboksamido- -amid

l laktam -laktam
a
k
t laktam -laktam
a
m
i laktam -laktam

imidi imido- -imid

hemijska klasa strukturna formula prefiks sufiks
jedinjenja

oksimi hidroksi -oksim

imino-
cijanati cijanato- -cijanat

izocijanati izocijanato- -izocijanat

karbamati karbamoil- -karbamat

urea aminokarboks -urea

(ureidi) amido-
 hemijska klasa strukturna formula prefiks sufiks
jedinjenja

nitrati nitrooksi- -nitrat

nitriti nitrozooksi- -nitrit

nitro jedinjenja nitro-

nitrozo jedinjenja nitrozo-

Funkcionalne grupe sa sumporom, sa sumporom
i azotom, sa sumporom i kisikom
hemijska klasa strukturna formula prefiks sufiks
jedinjenja

tioli R SH merkapto- -tiol

sulfidi alkiltio- -sulfid

(tioeteri)

disulfidi -disulfid

tiocijanati tiocijanato- -tiocijanat

hemijska klasa strukturna formula prefiks sufiks
jedinjenja

sulfoksidi sulfinil- -sulfoksid

sulfoni sulfonil- -sulfon

sulfonske sulfo- -sulfonska

kiseline kiselina

sulfonamidi sulfonil -sulfonamid

amino-
Prioritetni redoslijed funkcionalnih grupa u
nomenklaturi

funkcionalne grupe
1. karboksilna kiselina 9. alkohol
2. sulfonska kiselina 10. fenol
3. ester 11. tiol
4. kiselinski halogenid 12. amin
5. amid 13. eter
6. nitril 14. sulfid
7. aldehid 15. halogenid
8. keton 16. nitro-spoj
Vanije funkcionalne grupe kiselih osobina
spojevi pKa
tioli 10 - 11
fenoli 9 - 11
tiofenol 9 - 10
sulfonamid 9 - 10
imid 9 - 10
alifatske karboksilne kis. 5-6
aromatske karboksilne kis. 4-5
sulfonske kiseline 0-1
Vanije funkcionalne grupe baznih osobina

spojevi pKa
gvanidin 12 - 13
amidin 10 - 11
sekundarni amini 10 - 11
primarni amini 9 - 10
imini 3-4
Vanije funkcionalne grupe neutralne u
fiziolokim uslovima

spojevi
alkoholi eteri
esteri esteri sulfonskih kiselina
amidi nitrili
kvat. amonijum jed. aldehidi i ketoni
tioeteri sulfoksidi i sulfoni
 Vrste izomerije

izomerija niza

strukturna izomerija poloajna izomerija

Iste molekulske izomerija f. grupa
formule, ali razliite
strukturne formule
geometrijska
izomerija
stereoizomerija cis i trans
Iste molekulske
formule, ali razliit optika
poloaj atoma u izomerija
prostoru enantiomeri
 Izomeri molekule sa identinim molekulskim
formulama, ali razliitim konstitucionalnim ili
stereohemijskim formulama.

Konstitucija shema povezivanja atoma kovalentnim

vezama. Konstitucija direktno ne govori o
molekulskoj strukturi, konfiguraciji ili konformaciji.

Konformacija oblik molekula koji nastaje zbog

rotacije oko jednostruke veze ili promjene veznih
uglova.
 Stereoizomeri izomeri iste konstitucione formule,
ali razliitog prostornog rasporeda atoma.

Hiralnost (gr. Cheir-ruka) geometrijsko svojstvo

objekta prema kojem se predmet ne moe preklopiti
sa svojim likom u ogledalu.

Centar hiralnosti oznaava atom na koji su vezani

ligandi u takvom prostornom rasporedu da ga nije
mogue preklopiti sa njegovom slikom u ogledalu.
 CIP-nomenklatura Cahn-Ingold-Prelog-ova pravila
kojima se odreuje apsolutna, R ili S konfiguracija
atoma.

Enantiomeri izomeri koji se odnose kao predmet i

lik u ogledalu i ne mogu se meusobno preklopiti
(nisu kongruentni).

Racemat ekvimolarna smjesa dva enantiomera

(oznake , (R,S), (S,R) ili rac.). Ne pokazuje optiku
aktivnost.
 Eutomer (gr. E dobro) enantiomer sa veim
afinitetom prema receptoru, tj. boljim farmakolokim
djelovanjem.

Distomer (gr. Dys-loe) enantiomer sa manjim

afinitetom prema receptoru. Enantiomer sa slabijim
farmakolokim djelovanjem.
 HETEROCIKLINI SISTEMI
KOJI SE NAJEE NALAZE U
STRUKTURAMA
FARMAKOLOKI AKTIVNIH
JEDINJENJA
USVOJENI PREFIKSI ZA UOBIAJENE
HETEROATOME

heteroatom prefiks
kisik oksa
sumpor tia
azot aza
fosfor fosfa
Trolani sistemi s jednim heteroatomom

tiren oksiren azirin

tiran oksiran aziridin

epoksid,
etilenoksid
etverolani sistemi s jednim heteroatomom

oksetan azetidin azetidin-2-on

( laktam)
Petolani sistemi s jednim heteroatomom

pirol furan tiofen

pirolidin tetrahidrofuran tetrahidrotiofen

Petolani sistemi s dva heteroatoma

oksazol izoksazol tiazol

imidazol pirazol
Petolani sistemi s vie od dva heteroatoma

1,3,4-tiadiazol 1,2,5-tiadiazol 1,2,5-oksdiazol

1,3,4-triazol 1,2,4-triazol 1,2,3,5-tetrazol

estolani sistemi s jednim heteroatomom

4H-piran dihidropiran tetrahidropiran

piridin piperidin
estolani sistemi s dva heteroatoma

piridazin pirimidin pirazin

piperazin morfolin tiazin

 Sedmolani i osmolani sistemi s jednim
heteroatomom
N-azepin 1H-azepin 2H-azepin
O-oksepin
S-tiepin

azocin 3H-azepin 4H-azepin

Bicikliki sistemi s jednim heteroatomom

hroman 2H-hromen 4H-hromen

kinolin indol indolizin

benzazepin benzazocin
Bicikliki sistemi s dva heteroatoma

benzoksazol benztiazol benzimidazol

cinolin kinazolin kinoksalin

benzo-1,4-diazepin
Bicikliki sistemi s vie heteroatoma

purin pteridin benzo-1,2,4-tiadiazin

Tricikliki sistemi s jednim heteroatomom

akridin fenantridin ksanten

Tricikliki sistemi s vie heteroatoma

fenoksazin fenotiazin fenazin

fenantrolin aloksazin
Ciprofloksacin Folkodin
Ganciklovir Skopolamin
Penicilin Alprazolam
Kinin Triflupromazin
 Sulfametoksazol

Cetrimonijum bromid