ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM

VRSTA OPĆA FORMULA FUNKCIJSKA SKUPINA

ORGANSKOG
SPOJA
ALKOHOL R-OH - OH
hidroksilna skupina
ETER
R-O-R ili
alkoksidna skupina
FENOL - OH
hidroksilna skupina
Ar-OH ili
ALDEHID

R-CHO ili
karbonilna skupina (aldo skupina)
KETON

R-CO-R ili karbonilna skupina (keto skupina)

KARBOKSILNA
KISELINA
R-COOH ili
karboksilna skupina
ESTER

R-COO-R ili
esterska skupina

ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM – NOMENKLATURA 1

ALKOHOLI – NAZIVLJE (NOMENKLATURA)

Funkcionalna skupina alkohola zove se hidroksilna skupina (-OH).

Prostorni raspored oko hidroksilne skupine je kutni.
Valentni kut sličan je valentnom kutu kod vode (≈ 104 o)

1. Odredi se najdulji lanac C- atoma koji sadrži OH- skupinu.

2. Ime alkohola nastaje dodatkom nastavka – ol nazivu ugljikovodika, a ne korijenu riječi koji
označava broj C-atoma (npr. pentan + ol ili penten + ol, ali NE pent + ol).
3. Položaj –OH skupine označava se što manjim rednim brojem koji se stavlja ispred nastavka -ol.

pentan-2-ol
4. Alkilne skupine označavaju se na isti način kao i kod ugljikovodika, ali u odnosu na OH-skupinu
imaju manji redni broj.

6-metilheptan-3-ol
5. OH –skupina ima prednost pred dvostrukom i trostrukom vezom.

but-3-en-1-ol but-1-en-4-ol
6. Alkoholi sa više hidroksilnih skupina imena dobivaju dodatkom nastavka – diol, triol, itd.

2,4-dimetilheksan-1,5-diol
7. Ako u molekuli postoji neka skupina s većom prednošću od OH-skupine (karbonilna, karboksilna i
dr.), hidroksilna se skupina označava prefiksom hidroksi-.

PODJELA ALKOHOLA
1. Primarni, sekundarni i tercijarni alkoholi
S obzirom na činjenicu da li je OH-skupina vezana na primarni, sekundarni ili tercijarni C- atom.

2. Jednovalentni, dvovalentni, ..., alkoholi

S obzirom na činjenicu koliko OH-skupina ima alkohol.

NAJZNAČAJNIJI ALKOHOLI - SISTEMSKI I TRIVIJALNI NAZIVI

Strukturna
formula
IUPAC-ov metanol etanol propan-1-ol propan-2-ol etan-1,2-diol propan-
naziv 1,2,3-triol
Trivijani metilni etilni alkohol propilni izopropanol glikol ili glicerol ili
naziv alkohol alkohol etilenglikol glicerin

ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM – NOMENKLATURA 2

ZADACI I.
1. Odredi imena alkoholima:

A.

B.

C.

D.

E.

F.

G.

2. Napiši zadanim spojevima strukturnu formulu veznim crticama.

A. 2,4,4–trimetilpentan–2–ol
B. 2,3–dimetilbutan–1–ol
C. 3,3–dimetilbutan–2–ol
D. ciklopentanol
E. 3,5–dimetilheksan–1,4–diol
F. 4–ciklopropil–3-klorciklobutan–1,2–diol
G. heksan-1,2,3,4,5,6-heksaol
H. (2E,6Z)-nona-2,6-dien-1-ol (miris ljubica)
I. 2-feniletanol (miris zumbula)
J. 2-izopropil-5-metilcikloheksanol (miris mentola)

ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM – NOMENKLATURA 3

ETERI – NAZIVLJE (NOMENKLATURA)

Eteri su spojevi opće formule:

U eterima je atom kisika povezan s dvjema jednostrukim kovalentnim vezama sa ugljikovodičnim

lancima koji mogu niti jednaki (simetrični eteri) ili različiti (asimetrični eteri).
Prostorni raspored oko R-O-R je kutni i sličan valentnom kutu kod vode.

Prihvaćena su dva načina imenovanja etera.

1. Prema IUPAC-ovoj nomenklaturi alkilna skupina s manjim brojem C-atoma i vezanim kisikom je
alkoksi–skupina ili alkoksilna skupina. Tom dijelu etera se na korijen riječi koji predstavlja broj C-
atoma dodaje nastavak –oksi. Potom se doda i naziv osnovnog ugljikovodika (bez razmaka).

2. Ime etera može se tvoriti i tako da se imena alkilnih skupina vezanih za kisik navode abecednim
redom (asimetrični eteri) uz dodatak nastavka eter. Riječi se odvajaju crticama.

CH3CH2–O–CH3 metoksietan ili etil-metil-eter

CH3–O–CH3 metoksimetan ili dimetil-eter
CH3CH2–O– CH2CH2CH3 etoksipropan ili etil-propil-eter

ZADACI II.
1. Nacrtaj strukture veznim crticama i odredi nazive etera na oba načina čija je MF C4H10O.

2. Nacrtaj strukture veznim crticama i odredi nazive etera na oba načina čija je MF C5H12O.

3. Odredi imena sljedećim eterima na oba načina:

A.

B.
C.

D.

E.

F.

ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM – NOMENKLATURA 4

FENOLI

Fenoli su spojevi koji imaju jednu ili više hidroksilnih skupina vezanih na benzensku (aromatsku) jezgru.

fenol (ili hidroksibenzen)

1,3-dihidroksibenzen (rezorcinol)

alkohol (fenilmetanol) – NIJE FENOL

ZADACI III.
1. Zadanim spojevima nacrtaj strukturne formule:
A. 2,3-dimetilfenol
B. 2,6-diklorfenol
C. 2-etil-3-metilfenol
D. 1,2-dihidroksibenzen

ALDEHIDI I KETONI (KARBONILI) – NAZIVLJE (NOMENKLATURA)

Aldehidi i ketoni sadrže karbonilnu skupinu.

Karbonilna skupina sadrži atom ugljika i atom kisika povezanih dvostrukom kovalentnom vezom.
Prostorni raspored oko karbonilne skupine je trokut planarni s valentnim kutem od 120 o.

1. Odredi se najdulji lanac C- atoma koji sadrži karbonilnu skupinu.

2. Naziv aldehida tvori se tako da se nazivu ugljikovodika doda nastavak –al (pentan+al). Budući
da je karbonilna skupina na početku lanca položaj se u nazivu ne piše.
Naziv ketona tvori se tako da se nazivu ugljikovodika doda nastavak –on (pentan+pozicija+on).
Položaj karbonilne skupine se piše.

pentanal pentan-3-on
3. Ako je aldo-skupina direktno vezana na prsten, nazivu ugljikovodika doda se karbaldehid.

ciklopentankaraldehid
4. Ako u karbonilnom spoju postoji i OH–skupina ona se tada naziva hidroksi, jer karbonilna skupina
ima prednost i po značaju i po položaju.

4-hidroksipentanal

ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM – NOMENKLATURA 5

 5. Ketoni se osim sustavnim imenima (IUPAC-ova nomenklatura) mogu nazivati starijom
nomenklaturom (nalik na etere). Abecednim se redom nabroje alkilne skupine vezane na karbonilnu
skupinu, a potom se doda riječ keton.

pentan-3-on ili dietil-keton

6. Ako spoj sadrži i aldo- i keto-skupinu, aldo-skupina je glavna, a keto-skupina se označava
prefiksom – okso.

2-etil-3-oksoheksanal
7. Ako spoj ima dvije aldo-skupine nazivu ugljikovodika dodaje se nastavak –dial.
8. Ako spoj ima dvije keto-skupine nazivu ugljikovodika dodaje se nastavak –dion.

ZADACI IV.
1. Navedi naziv spoja:

A. ili
B.
C.

D.

E.

F. ili

G.

H.

I.

J.

K.

L.

M.

2. Nacrtaj strukturne izomere aldehida i ketona, te navedi njihova imena ako im je molekulska formula
C5H10O.

ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM – NOMENKLATURA 6

KARBOKSILNE KISELINE – NAZIVLJE (NOMENKLATURA)

Karboksilne kiseline sadrže funkcijsku skupinu koja se zove karboksilna skupina (KARBOnilna skupina +
hidroKSILNA skupina):

ili R – COOH ili R – CO2H

Prostrorni raspored atoma u karboksilnoj skupini je trokut planarni.

1. Odredi se najdulji lanac C- atoma koji sadrži karboksilnu skupinu.

2. Imenu najduljeg ugljikovodika koji sadrži –COOH skupinu doda se nastavak – ska kiselina.
3. Kod monokarboksilnih kiselina (imaju samo jednu karboksilnu skupinu) C-atom karboksilne skupine
je prvi i njegov položaj se ne navodi.

butanska kiselina

2-metilpentanska kiselina
4. U upotrebi su i trivijalni (običajni) nazivi karboksilnih kiselina, npr. mravlja k., octena k., ...
5. Ako je KK nezasićena, pozicija = ili ≡ veze označava se brojem i odgovarajućim nastavkom u
nazivu spoja.

but-3-enska kiselina
6. Cikličke i aromatske KK nazivaju se tako da se nazivu temeljnog cikličkog ili aromatskog spoja
dodaju riječi karboksilna kiselina.

ciklopentankarboksilna kiselina

benzenkarboksilna kiselina ili benzojeva

7. Ako KK sadrži dvije -COOH, nazivu najduljeg ugljikovodika doda se nastavak –ska i riječ
dikiselina. Položaji –COOH skupina se ne numeriraju, jer se karboksilne skupine nalaze na
početku i kraju ugljikovodičnog lanca.

pentan-1,5-ska dikiselina
8. Ako uz karboksilnu skupinu postoji i druga funkcijska skupina, ona ima određeni naziv:
Funkcionalne skupine Formula funkcionalne
poredane od najvišeg skupine Nastavak Predmetak
prioriteta prema nižem
karboksilna skupina -COOH -ska kiselina karboksi-
karbonilna skupina -CHO ili –CO- -al ili –on okso-
alkoholi -OH -ol hidroksi-
amini -NH2 -amin amino-
eteri -O- eter -oksa-ili alkoksi

ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM – NOMENKLATURA 7

 alkeni -C=C- -en alkenil-
alkini -C≡C- -in alkinil-
halogenidi -X - fluor, klor, brom, jod
nitro -NO2 - nitro-
alkani -C-C- -an alkil-

ZADACI V.

1. Nacrtaj strukture sljedećim spojevima:

A. 2-brom-4,4-dimetilpentanska kiselina
B. 2,3-dimetilbutanska kiselina
C. but-2-enska kiselina
D. 2-ciklobutiletanska kiselina
E. 2-hidroksipentanska kiselina
F. butan-1,4-ska dikiselina
G. 2-hidroksipentan-1,5-ska dikiselina

2. Navedi nazive sljedećim spojevima:

A.

B.

C.

D.

E.

F.

G.

ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM – NOMENKLATURA 8

ESTERI – NAZIVLJE (NOMENKLATURA)

Opća formula estera:

1. Ime estera nastaje kombiniranjem imena „alkoholnog“ i „kiselinskog“ dijela molekule.

2. Ime „alkoholnog“ dijela stavi se ispred imena „kiselinskog“ dijela molekule kao naziv alkilne skupine
(metil, etil, fenil, ...) i od ostatka naziva odvaja se crticom.
Kisik ispred alkilne skupine potječe od alkohola.

„alkoholni“ dio estera

3. „Kiselinski“ dio imenuje se tako da se imenu temeljnog ugljikovodika doda nastavak –oat ili
karboksilat (u slučaju cikličkog ugljikovodika).

etil-propanoat

propil-metanoat (propil-formijat)

metil-butanoat

etil-etanoat (etil-acetat)

metil-cikloheksankarboksilat

ZADACI VI.
1. Prikaži strukturne formule zadanih spojeva:
A. metil-etanoat
B. (metiletil)-propanoat
C. etil-butanoat(miris ananasa)
D. pentil-etanoat (miris kruške)
E. etil-heksanoat
F. etenil-acetat

2. Imenuj zadne spojeve:

A.

B.

C.

3. Imenuj kiseline i alkohole od kojih su nastali esteri iz zadatka 1.

ORGANSKI SPOJEVI S KISIKOM – NOMENKLATURA 9