SADRAJ

UVOD.........................................................................................................................................2
1. KARBOKSINLE KISELINE I NJIHOVI DERIVATI...........................................................3
1.1. Nomenklatura i izomerija................................................................................................3
1.1.1. Nomenklatura...........................................................................................................3
1.1.2. Izomerija..................................................................................................................3
1.2. Naini dobijanja..............................................................................................................4
1.3. Fizika svojstva...............................................................................................................5
2. NAJVANIJI PREDSTAVNICI JEDNOBAZNIH ZASIENIH KISELINA......................6
2.1. Mravlja kiselina...............................................................................................................6
2.2. Siretna kiselina..............................................................................................................7
2.3. Hlorosiretna kiselina......................................................................................................7
2.4. Trifluorsiretna kiselina..................................................................................................8
2.5. Trihlorsiretna kiselina....................................................................................................8
3. NAJVANIJI PREDSTAVNICI JEDNOBAZNIH NEZASIENIH KISELINA.................9
3.1. Akrilna kiselina.............................................................................................................10
3.2. Metakrilna kiselina........................................................................................................10
3.3. Krotonska kiselina.........................................................................................................11
4. VIE MASNE KISELINE SAPUNI................................................................................12
5. DIKARBOKSILNE KISELINE..........................................................................................13
5.1. Adipinska kiselina.........................................................................................................13
5.2. Etilen-dikiselina............................................................................................................14
5.3. Anhidrid maleinske kiseline..........................................................................................14
6. ZAKLJUAK......................................................................................................................16
LITERATURA..........................................................................................................................17

UVOD
Organska hemija je oblast hemije koja se bavi naunim istraivanjem strukture,
svojstava, kompozicije, reakcija, i pripreme (putem sinteze ili drugih stredstava) jedinjenja
baziranh na ugleniku (uglovodonika i njihovih derivata. Ta jedinjenja mogu da sadre znatan
broj drugi elementa, ukluujui vodonik, azot, kiseonik, halogene kao i fosfor, silicijum,
i sumpor. Organska jedinjenja formiraju bazu svih formi ivota na Zemli. Ona su strukturno
veoma raznovrsna. Opseg primjena organskih jedinjenja je enorman. Ona su bilo baza, ili
vaan konstituent, mnogih proizvoda, neki od kojih su plastika, lijekovi, petrohemikalije,
hrana, eksplozivni materijali, i boje.
Organske kiseline su dobijene iz prirodnih izvora. Kiselinska svojstva organskim
kiselinama daje karboksilna skupina. Neke od karboksilnih kiselina su: mravlja kiselina,
octena kiselina, butanska kiselina, mlijena kiselina.
Organske kiseline se dijele prema vrsti ugljovodoninog niza i prema broju karboksilnih
grupa. Tako

razlikujemo

alifatine,

COOH

aromatine, Ar

COOH.

Prema broju karboksilnih grupa organske kiseline se dijele na monokarboksilne (sadre samo
jednu karboksilnu grupu), dikarboksilne (dve karboksilne grupe) i polikarboksilne kiseline
(vie karboksilnih grupa). Karboksilne kiseline mogu u svom molekulu sadrati pored
karboksilne grupe i neku drugu funkcionalnu grupu, npr. hidroksilnu, amino, aldehidnu,
ketonsku, itd., pa se prema ovome razlikuju hidroksi (oksi) - kiseline, aminokiseline,
aldehidne i keto kiseline.

1. KARBOKSINLE KISELINE I NJIHOVI DERIVATI

Karboksilne kiseline - derivati uglovodonika koji sadre u molekulu jednu ili nekoliko
karboksilnih grupa COOH. Karboksilna grupa se moe smatrati formalnom kombinacijom
karbonilne grupe i hidrokisila (,,karb oksil). Opta formula karboksilnih kiselina je R
COOH. U zavisnosti od prirode radikala, vezanog sa karboksilnom grupom, karboksilne
kiseline se dijele na zasiene i nezasiene kiseline. Broj karboksilnih grupa odreuje baznost
kiseline: kiseline sa jednom karboksilnom grupom su jednobazne, a sa dvije - dvobazne itd.
Osim toga, po koliini uglenikovih atoma u radikalu razlikuju se nie i vie karboksilne
kiseline. Izuavanje karboksilnih kiselina najbole je poeti sa razmatranjem monobaznih
zasienih kiselina, ija je opta formula CnH2n+1COOH.1 Dakle, naziv se izvodi iz naziva
alkana s istim brojem C-atoma uz dodatak sufiksa-ska. Atom ugljika karboksilne skupine ima
u lancu redni broj jedan. Kako su karboksilne kiseline esti spojevi u prirodnom materijalu,
mnoge karboksilne kiseline imaju trivijalna ili uobiajena imena.2

1.1.

Nomenklatura i izomerija

1.1.1. Nomenklatura
Karboksilne kiseline nejee se imenuju saglasno trivijalnoj nomenklaturi. Ovi nazivi
obino su vezani sa izvorima iz kojih su prvobitno dobijene. Na primjer: mravla kiselina iz
mrava, siretna kiselina iz sireta, buterna kiselina iz butera itd. Karboksilne kiseline se
mogu posmatrati kao derivati siretne kiseline i imenovati po racionalnoj nomenklaturi CH 3CH(CH3)-COOH (dimetilsiretna kiselina).
Nazivi karboksilnih kiselina po sistematskoj nomenklaturi grade se od naziva
odgovarajuih (sa istim brojem uglenikovih atoma) zasienih uglovodonika dodatkom
zavretka - ska i rijei ,,kiselina. Numeracija glavnog lanca poinje od uglenika koji ulazi u
sastav karbonilne grupe.

1 I. iri, Hemija organskih jedinjenja, abac, 2016.

2 M. Pavela-Vrani, J. Matijevi, Primjenjena organska kemija u konzervaciji i restauraciji, Split,
2009.

1.1.2. Izomerija
Izomerija karboksilnih kiselina, kao i aldehida, zavisi od grae uglenikovog lanca
(radikala), povezanog sa karboksilnom grupom. Prva tri predstavnika homolognog niza
zasienih monokarboksilnih kiselina (mravla HCO2H, siretna CH3CO2H i propionska
C2H5CO2H) nemaju izomere.
Izomeri u tom nizu pojavluju se kod buterne kiseline, koja ima etiri uglenikova atoma
u molekulu:

barutna ili butanska kiselina

1.2.

izobuterna kiselina

Naini dobijanja
Karboksilne kiseline susreu se u prirodi u slobodnom stanju. Mada, osnovni izvor
dobijanja karboksilnih kiselina predstavla organska sinteza. One se mogu dobiti na sledee
naine:
(1) Oksidacijom alkohola, aldehida i ketona, alkana.
(2) Okso-sintezom (karbonacijom):

Katalizatori pri tome mogu biti koncentrovane kiseline (H 2SO4 i H3PO4) ili Ni(CO)4
(tetrakarbonil-nikla). Proces se izvodi pri visokoj temperaturi i pritisku. Pomou ove reakcije
dobijaju se alkini, aldehidi i ketoni, alkoholi, kiseline i dr. Oksosinteza moe ii u dve faze: u
poetku se sintetizuju aldehidi, a zatim se isti oksiduju u kiseline.
(3) Interakcijom organomagnezijumovih jedinjenja s uglen-dioksidom:

(4) Hidrolizom nitrila (RCN) u kiseloj ili alkalnoj sredini:

(5) Hidrolizom trihalogen-derivata :

1.3.

Fizika svojstva
Prva tri lana homolognog niza karboksinih kiselina: mravla, siretna i propionska su
tenosti sa otrim mirisom, koje se meaju sa vodom u svim razmjerama. Od buterne kiseline
(C4) ulaste tenosti, malorastvorne u vodi, sa vrlo neprijatnim mirisom. Vie kiseline (od
C10) - vrste supstance, koje nemaju mirisa. One su praktino nerastvorne u vodi, ali se
rastvaraju u etru i benzenu.
Karboksilne kiseline u poreenju, na primjer, sa alkoholima (sa istim brojem
uglenikovih atoma) imaju dosta visoke temperature kluanja i toplenja. To se moe
objasnititi znaajnom asocijacijom molekula kiselina na raun, jaih nego kod alkohola,
vodoninih veza (veza O - H u kiseliama je vie polarizovana), koje se obrazuju pri interakciji
hidroksilnog vodonika jednog molekula sa kiseonikom druge karbonilne grupe. Za
karboksilne kiseline karakternija je asocijacija po ciklinom dimernom tipu. Dimerna
struktura se uoava u svim agregatnim stanjima kiselina. Samo dejstvo visokih temperatura
(na primjer, vie od 250C za siretnu kiselinu) moe dovesti do raspada asocijata na odvojene
molekule.

2. NAJVANIJI PREDSTAVNICI JEDNOBAZNIH ZASIENIH KISELINA

2.1.

Mravlja kiselina
Mravla kiselina (metanska), HCOOH - prvi predstavnik homolognog niza karboksilnih
kiselina. Bezbojna tenost otrog mirisa. Svoj naziv ova kiselina je dobila od njenog
izdvajanja iz crvenih umskih mrava (od alt. formica rufa). Odatle i njen latinski naziv
acidum formicum.
Mravla kiselina se susree u slobodnom vidu. Ona se nalazi u soku koprive, igliastom
liu etinara i dr. U industriji se dobija iz njene natrijumove soli, koja se obrazuje pri
proputanju uglen-monoksida kroz rastopleni natrijum-hidroksid:

Mravla kiselina je najaktivnija u nizu karboksilnih kiselina. To se objanjava time, to

njena karboksilna grupa nije vezana s radikalom, ve sa atomom vodonika, koji ne umanjuje
(ali i ne uveava) kisela svojstva te grupe; njena pKa = 3,75. Ako se pogleda neto drugaije
na strukturu mravle kiseline, moe se vidjeti da njen molekul sadri aldehidnu grupu:

Zato se ona, slino aldehidima, javla kao jako redukciono sredstvo:

Pri zagrijvanju sa koncentrovanom sumpornom kiselinom ova kiselina se razlae uz

obrazovanje uglen-monoksida i vode:

Na ovaj nain se moe dobiti ist uglenik(II)-oksid. Natrijum-formijat (natrijumova so

mravle kiseline) pri toplenju obrazuje so oksalne kiseline:

Mravla kiselina se primjenjuje u tekstilnoj i konoj industriji, medicini, za proizvodnju

nekih polimera, kao i u organskoj sintezi.

2.2.

Siretna kiselina

Siretna kiselina (etanska), CH3COOH je bezbojna tenost pri obinoj temperaturi. Ima
otar miris. Bezvodna siretna kiselina, koja mrzne pri 16,6C, naziva se ledena kiselina.
Vodeni rastvor (70-80%) siretne kiseline naziva se siretna esencija, a 3-5%-tni rastvor kuhinjsko sire.
Siretna kiselina iroko se susree u prirodi. Obrazuje se pri siretno-kiselom vrenju
tenosti koje sadre alkohol (vino, pivo i dr.). To proizilazi pod uticajem ,,siretnih glivica
(nicoderma oceti), uvijek prisutnih u vazduhu:

U industriji se siretna kiselina dobija pri parno-faznoj oksidaciji uglovodonika nafte,

ili acetaldehida u prisustvu soli mangana (katalizator):

Osim toga, moe se dobiti iz acetilena, ili oksidacijom etil-alkohola. Siretna kiselina je
slaba kiselina, njena pKa = 4,75. Ona se mnogo koristi u hemijskoj industriji pri proizvodnji
acetatne svile, estara, acetona, hlorsietne kiseline, anhidrida siretne kiseine, soli i dr.
Primjenjuje se u prehrambenoj industriji, a takoe u organskoj sintezi (npr., u svojstvu
acilujueg reagensa).

2.3.

Hlorosiretna kiselina

Hlorsiretna kiselina (hloretanska), ClCH2COOH je vrsta kristalna supstanca, postoji

u tri modifikacije (, i ). Dobija se pri hlorovanju siretne kiseline u prisustvu crvenog
fosfora (Hell-Volhard-Zelinsky reakcija):

Atom hlora pojaava kisela svojstva (pKa = 2,86). Hlorsiretna kiselina je vaan
proizvod pri proizvodnji indigoidnih boja, karboksimetilceluloze i drugih organskih supstanci.

2.4.

Trifluorsiretna kiselina
Trifluorsiretna kiselina (trifluoretanska), CF3 - COOH je tenost. Ova kiselina sa pKa =
0,23 je jo jaa kiselina od prethodno spomenute. Primjenjuje se u kao katalizatora pri
acilovanju alkohola i celuloze. Trifluorsiretna kiselina nastaje snanom oksidacijom
benzotrifluorida sa 50%-tnim iskorienjem:

Ova metoda ukazuje na veliku stabilnost trefluormetilne grupe. Industrijski se

trifluorsiretna kiselina dobija elektrohemijskim procesom iz siretne kiseline.

2.5.

Trihlorsiretna kiselina
Trihlorsiretna kiselina (trihloetanska), Cl3S - COOH. Bezbojni higroskopni kristali,
prodornog mirisa. Djeluje korozivno. Rastvara se u vodi, alkoholu i etru. Dobija se
djelovanjem hlora na glacijalnu siretnu kiselinu. Upotreblava se u organskoj sintezi; u
medicini; u farmaceutskoj industriji; kao reagens za albumine; u proizvodnji herbicida.

3. NAJVANIJI PREDSTAVNICI JEDNOBAZNIH NEZASIENIH KISELINA

Jednobazne nezasiene kiseline sadre nezasieni uglovodonikov radikal, povezan s
karboksilnom grupom. Opta formula takvih kiselina (sa jednom dvostrukom vezom) ima vid:
CnH2n1COOH. U molekulu nezasienih karboksilnih kiselina mogu se nalaziti dve i vie
etilenskih veza, a, takoe, i trostruka veza. Kao primjer takvih kiselina mogu posluiti: akrilna
kiselina CH2=CH-COOH, propiolska kiselina CH=C-COOH, kao i vie nezasiene kiseline
(oleinska, linolenska i linoleinska).
Izomerija takvih kiselina slina je izomeriji nezasienih uglovodonika. Nezasiena
kiselina sa tri uglenikova atoma akrilna, postoji samo u jednom obliku: CH 2=CHCOOH, a
nezasiena kiselina sa etiri uglenikova atoma ima tri izomera:

vinil siretna kiselina

krotonska kiselina

metakrilna kiselina

Krotonska kiselina, osim toga, moe postojati u vidu dva (cis-,trans-) izomera:

trans izomer

cis izomer

Nomenklatura ovih kiselina vezana je uglavnom sa trivijalnim nazivima. Po

sistematskoj nomenklaturi primenjuju se ista pravila, kao i za nazive nezasienih
uglovodonika i zasienih kiselina:

2 butenska kiselina

2,4 heksadienska kiselina

Nezasiene monobazne kiseline su jae nego zasiene kiseline. Razlog tome je

negativni induktivni efekat (-I-), koji ispolava dvostruka veza.

Hemijska svojstva takvih kiselina zavise ne samo od prisustva karboksilne grupe ve i

od dvostruke veze. Zato nezasiene kiseline mogu ispolavati svojstva kako obinih kiselina,
tako i nezasienih jedinjenja. Tako, one stupaju u reakcije adicije, oksidacije i polimerizacije.
Adicija halogenovodonika na ove kiseline s karboksilnom i etilenskom dvostrukom
vezom (, - nezasiene kiseline), a takoe i hidratacija idu po tipu 1,4-adicije (antiMarkovnikovlevom pravilu). Karakteristina reakcija za ove kiseline je reakcija
alogenovanja.

3.1.

Akrilna kiselina
Akrilna kiselina (propenska), CH2=CHCOOH je tenost sa otrim mirisom. U industriji
ova kiselina i njeni estri (uglavnom metil-) mogu se dobiti iz etilen-oksida ili acetilena
Akrilna kiselina, njen metil-estar i nitril koriste se u svojstvu monomera pri proizvodnji
polimernih jedinjenja.

3.2.

Metakrilna kiselina
Metakrilna kiselina (2-metilpropenska), CH2=C(CH3)COOH, je tenost. U industriji
se ova kiselina i njen metil-estar (metilmetakrilat) dobijaju iz acetona i cijanovodonine
kiseline:

Metilmetakrilat monomer za dobijanje polimera polimetilmetakrilata (organsko staklo

ili pleksiglas):

3.3.

Krotonska kiselina
Krotonska kiselina (2-butenska kiselina), CH3CH=CHCOOH, postoji u vidu dva
izomera: krotonska kiselina i izokrotonska kiselina. Izokrotonska kiselina je nestabilan oblik i
lako prelazi u trans-oblik. Pri redukciji oba oblika obrazuje se buterna kiselina:

Krotonska kiselina je bela kristalna masa, gustine 0,973 g/cm3. Rastvara se u vodi,
ligroinu, etanolu, toluenu, acetonu. Upotreblava se u proizvodnji sintetikih smola i industriji
boja; u industriji lijekova.

4. VIE MASNE KISELINE SAPUNI

Vie masne kiseline, ili VMK (kako se esto skraeno nazivaju), imaju, kao pravilo,
normalnu grau uglenikovog lanca i sadre od 10 do 24 i vie uglenikovih atoma. U
zavisnosti od karaktera radikala, vezanog sa karbonilnom grupom, one mogu biti zasiene i
nezasiene.
Ove kiseline su prirodnog porijekla. One sadre paran broj uglenikovih atoma i ulaze u
sastav bilnih i ivotinjskih masti (u vidu estara glicerola) i voskova. Na primjer, palmitinska
kiselina se nalazi u spermacetu i pelinjem vosku. Stearinska kiselina, kao i palmitinska,
moe biti izdvojena iz masti ili dobijena hidrogenizacijom oleinske kiseline. U sadanje
vrijeme osnovni izvor dobijanja VMK je organska sinteza. Te kiseline se dobijaju oksidacijom
zasienih uglovodonika u prisustvu katalizatora (jedinjenja mangana). Reakcija oksidacije
ima lanani karakter i odvija se preko obrazovanja intermedijarnih proizvoda
hidroperoksida, alkohola i ketona.
VMK su bezbojna i vrsta (izuzev nekih kiselina) jedinjenja, bez ukusa i mirisa.
Vie masne kiseline, na primjer, stearinska, laurinska i druge, imaju kristalnu grau.
Ispiivanja tih kristala su pokazala, da su molekuli kiseline u njima rasporeeni u redove pod
uglom od 63 38 prema ,,ravni spajanjaa (tj. ravni po kojoj se rastapaju kristali). Ti molekuli
obrazuju dvostruke slojeve, kod kojih su molekuli okrenuti jedan prema drugom svojim
karboksilnim grupama. S druge strane niza molekuli se dodiruju metil-grupama. Ako je veza
izmeu karboksilnih grupa relativno jaka, tada je veza sa strane krajnih metil-grupa dosta
slaba. Ovim se objanjava mogunost klizanja kristala masnih kiselina jedan u odnosu na
drugi.3

3 D. tajner, S. Kervean, Hemija, Novi Sad, 2014.

5. DIKARBOKSILNE KISELINE
Dikarboksilne, ili dvobazne kiseline sadre u molekulu dvije karboksilne grupe: HOOCR-COOH.
U zavisnosti od karaktera radikala dikiseline mogu biti zasiene i nezasiene.
Nomenklatura dikiselina najee je povezana sa trivijalnim nazivima. Prvih devet
kiselina ovog niza imaju nazive nastalih pri okolnostima njihovih sluajnih otkria.

HOOCCOOH oksalna

HOOC(CH2)5COOH pimelinska

HOOC(CH2)COOH

malonska

HOOC(CH2)6COOH suberinska

HOOC(CH2)2COOH

ilibarna

HOOC(CH2)7COOH azelainska

HOOC(CH2)3COOH

glutarna

HOOC(CH2)8COOH sebacinska

HOOC(CH2)4COOH

adipinska

Po sistematskoj nomenklaturi nazivi dvobaznih kiselina se sastavlaju od naziva

odgovarajuih uglovodonika dodavanjem rijei dionska, ili rijei ,,dikiselina:

HOOCCOOH

oksalna kiselina
(etandionska, ili etan-dikiselina)

HOOCCH2COOH

malonska kiselina
(propandionska, ili propan-dikiselina

HOOCCH=CHCOOH

maleinska kiselina
(2-butendionska, ili etilen-dikiselina

5.1.

Adipinska kiselina
Interesantnim predstavnikom niza dvobaznih kiselina javla se adipinska kiselina, koja
ima veliki znaaj za dobijanje polimernih jedinjenja. Stupajui u polikondenzaciju sa

diaminom

heksametilendiaminom

H2N(CH2)6NH2,

adipinska

kiselina

obrazuje

makromolekulski proizvod poliamid.

U tom polimeru kao i u proteinskim supstancama, polimetilenske grupe vezane su meu

sobom amidnim grupacijama CONH-, karakteristine za proteinske supstance. Iz poliamida
se izrauje sintetiko vlakno najlon.

5.2.

Etilen-dikiselina
Vaniji predstavnik dvobaznih nezasienih kiselina je etilen-dikiselina, koja postoji u
vidu dva izomera. Jedan od njih maleinska kiselina (cis-izomer) manje je stabilan, nego
drugi fumarna kiselina (trans-izomer). Pod uticajem tragova joda ili broma, pri
osvjetlavanju i zagrijavanju maleinska kiselina prelazi u stabilniji oblik fumarnu kiselinu:

fumarna kiselina

maleinska kiselina

Na primjeru ovih kiselina detalano je izuena cis-trans izomerija. Maleinska kiselina

(kod koje su dve karboksilne grupe u cis-poloaju) pri zagrijavanju obrazuje anhidrid. Ova
reakcija je potvrda cis-grae maleinske kiseline; samo redom razmjetene karboksilne grupe
sposobne su za eliminaciju molekula vode sa obrazovanjem ciklinog proizvoda:

5.3.

Anhidrid maleinske kiseline

Anhidrid maleinska kiselina je vrlo aktivno jedinjenje. On stupa u reakciju dienske
sinteze u svojstvu dienofila. Maleinski anhidrid se koristi u svojstvu ovrivaa epoksidnih
polimera u proizvodnji polimera, farmaceutskih preparata itd. Osnovna njegova koliina
rashoduje se na proizvodnju poliestarskih (alkidnih) polimera. Ovaj se anhidrid u industriji

dobija parnofaznom oksidacijom uglovodonika (npr, benzena) kiseonikom vazduha nad

vanadijumovim katalizatorom.
Dvije kideline fumarna i maleinska, u mnogim hemijskim reakcijama ponaaju se
dosta

slino.

Obe

podjednako

adiraju

na

dvostruku

vezu

vodonik,

halogene,

halogenovodonike itd., a na raun karboksilnih grupa podjednako odbrazuju soli, estre, amide
i druge derivate.
Dikiseline nalaze iroku primjenu. Na primjer, oksalna kiselina se koristi u tekstilnoj i
drvno-preraivakoj industriji, primjenjuje se za poliranje metala, u svojstvu katalizatora u
reakcijama polikondenzacije (npr. pri dobijanju fenolform-aldehidnih polimera). Koristi se i
kao ovriva pri dobijanju karbamidformaldehidnih kompozicija. Derivati malonske
kiseline, na primjer, njeni estri, koriste se za stabilizaciju vezivnog materijala u
graevinarstvu. Ostale kiseline ovog niza slue kao plastifikatori u proizvodnji plastinih
masa. U reakcijama dienske sinteze u proizvodnji poliestarskih polimera i razliitih
kopolimera koriste se nezasiene dikarboksilne kiseline.

6. ZAKLJUAK
Organski spojevi su spojevi ugljika. Atom ugljika stvara hemijske veze s atomima
ugljika, vodika, kisika i duika, s halogenim elementima (fluor, klor, brom i jod), s atomima
sumpora i fosfora te s mnogim drugim elementima, ukljuujui i metale.
Kao to smo ve rekli, organske kiseline su dobivene iz prirodnih izvora. Kiselinska
svojstva organskim kiselinama daje karboksilna skupina. Neke od karboksilnih kiselina su:
mravlja kiselina, octena kiselina, butanska kiselina, mlijena kiselina.
Organska kiselina je organski spoj sa kiselim osobinama. Najee organske kiseline
su karboksilne kiseline, ija je kiselost posljedica prisustva karboksilne funkcionaln
grupe. Sulfonske kiseline sadre OSO3H grupu i jae su kiseline od karboksilnih. Ostale
funkcionalne

grupe

koje

mogu

dati

kiselost

su hidroksilna (-OH), tiolna (-SH)

i enol grupa. Fenoli su zbog prisustva -OH grupe vezane za aromatski prsten kiseli spojevi.

LITERATURA
(1)

C.R.Noller, Kemija organskih spojeva, Tehnika knjiga, Zagreb 1967.

(2)

iri, Hemija organskih jedinjenja, abac, 2016.

(3)

D. tajner, S. Kervean, Hemija, Novi Sad, 2014.

(4)

I. Rikovski, Organska hemija, Graevinska knjiga, Beograd 1983.

(5)

M. Pavela-Vrani, J. Matijevi, Primjenjena organska kemija u konzervaciji i

restauraciji, Split, 2009.

(6)

R. Maksimovi, Hemija u zdravstvu, Apeiron, Banja Luka, 2011.