ЈУ СШЦ „Никола Тесла“

Брод, Ул. Краља Петра I Ослободиоца, бр. 7

Матурски рад из органске хемије

ДЕРИВАТИ КАРБОКСИЛНИХ КИСЕЛИНА

Ментор: Ученик:
Биљана Зечевић, дипл. инж. Зорана Гојковић, IV-2
хемијске технологије

Брод, мај 2023. год.

 САДРЖАЈ
Страна
1. Увод ........................................................................................................................................ 3
2. Карбоксилне киселине .......................................................................................................... 4
2.1. Номенклатура карбоксилних киселина ....................................................................... 4
2.2. Физичке и хемијске особине карбоксилних киселина ............................................... 4
2.3. Добијање карбоксилних киселина ............................................................................... 5
3. Деривати карбоксилних киселина ....................................................................................... 6
4. Анхидриди карбоксилних киселина .................................................................................... 7
5. Естри ....................................................................................................................................... 8
5.1. Добијање естара .............................................................................................................. 8
5.2. Реакције естара ................................................................................................................ 9
6. Амиди .................................................................................................................................... 10
6.1. Добијање амида ............................................................................................................ 10
6.2. Реакције амида .............................................................................................................. 11
6.3. Физичке особине амида ............................................................................................... 11
7. Ацили ..................................................................................................................................... 12
8. Закључак ................................................................................................................................. 13
Литература .................................................................................................................................. 14

2
Деривати карбоксилних киселина Зорана Гојковић, IV-2

1. УВОД

Органска хемија је област хемије која се бави научним истраживањем структуре,

својстава, композиције, реакција и припреме једињења базираних на угљенику. Та једињења
могу да садрже знатан број других елемената, укључујући водоник, азот, кисеоник, халогене,
као и фосфор, силицијум и сумпор. Органска једињења формирају базу свиј форми живота
на Земљи. Она су структурно веома разноврсна. Органска једињења се често јављају као
смјесе, те је стога развијен низ техника за одређивање чистоће истих.

Типично су од интереса квалитативне и квантитативне физичке особине органских

једињења. Примјери квантитативних информација су тачка топљења, тачка кључања и
индекс рефракције. У квалитативне особине спадају мирис, конзистенција, растворљивост и
боја.

Концепт функционалних група је централан у органској хемији као начин

класификације структура и вид предвиђања особина. Функционалне групе могу да имају
одличну улогу у хемијским и физичким својствима једињења. Примјери функционалних
група: киселине, алдехиди, кетони, естри, алкохоли, етри, шећери, амиди, амини...

Карбоксилне киселине су важна органска једињења која се користе у различитим

примјенама у органској хемији и важан су компонент у многим биолошким системима, као
што су протеини и масти. Занимљиво је да се карбоксилне киселине могу производити у
природи кроз процес биодеградације материјала, нпр. компостирањем органског отпада,
бактерије претварају органску материју у карбоксилне киселине.

Укратко, карбоксилне киселине и њихови деривати су важни у органској хемији и

научном истраживању, али и у различитим примјенама у различитим индустријама.

3
Деривати Карбоксилних киселина Зорана Гојковић, IV-2

2. КАРБОКСИЛНЕ КИСЕЛИНЕ

Карбоксилне киселине су органска једињења која садрже карбоксилну групу, -СООН.

Као што и само име каже, карбоксилна група је састављена из карбоналне (>С=О) и
хидроксилне (-ОН) групе.

Слика 1. Структура карбоксилне киселине

Карбоксилне киселине реагују у многим процесима живих бића, међу којима је

значајна и естерификација. У том процесу карбоксилне киселине реагују са органским
једињењима која садрже хидроксилну групу (-ОН), односно алкохолима. Свакако,
најпознатији естри карбоксилних (масних) киселина су липиди.

2.1. Номенклатура карбоксилних киселина

Номенклатура карбоксилних киселина се заснива на именици према IUPAC правилима.

Прво се бира основни ланац на којисе везује карбоксилна група (СООН). Овај ланац се назва
основни ланац и дугачак је колико и угљеници у њему, затим се бира суфикс који одговара
присутности карбоксилне групе. У овом случају, суфикс је „карбоксилна киселина“.
Код имена са двије или више карбоксилних група, користе се префикси дикарбоксилна
(двије карбоксилне групе), трикарбоксилна (три карбоксилне групе),итд.
Уз основни ланац, могу постојати и други функционални сузбијеници. Неки примјери
именовања карбоксилних киселина у складу са овим правилима су:
 метанска киселина (СН3СООН)
 етанска киселина (СН3СН2СООН)
 бензојна киселина (С6Н5СООН)
 лактобионска киселина (НОСН2(СНОН)4СООН)

2.2. Физичке особине карбоксилних киселина

Карбоксилна група има веома погодну структуру за формирање двије водоничне везе између
два молекула. Такав један пар молекула карбоксилнх киселина међусобно везаних
водоничним везама, у ствари је димер1 карбоксилне киселине.
Ниже алифатичне монокарбоксилне киселине су течности оштрог мириса. Тачке
кључања расту са повећањем релативне молекулске масе. Нижи чланови (до бутерне
киселине) мијешају се са водом у свим размјерама, а такође се добро растварају у органским
растварачима.
Тачке кључања, тачке топљења и растворљивост неких карбоксилних киселина дати су
у табели 1.
1
Димер је хемијски ентитет који се састоји од двије структурно сличне појединице (мономера), који су везани
било јаким или слабим везама
4
Деривати карбоксилних киселина Зорана Гојковић, IV-2

Име Формула Тачка Тачка Растворљивост у

топљења кључања води, 20°C
°C °C
Мравља HCOOH 8 100,5 ∞
Сирћетна CH3COOH 16,6 118 ∞
Пропионска CH3CH2COOH -22 141 ∞
Бутерна CH3CH2CH2COOH -6 164 ∞
Валеријанска CH3(CH2)3COOH -34 187 3,7 g/100 cm³
Капронска CH3(CH2)4COOH -3 205 1,0 g/100 cm³
Бензеова C6H5COOH 122 250 0,3 g/100 cm³
Табела 1. Физичке особине неких карбоксилних киселина

Као што се види из табеле 1, растворљивост карбоксилних киселина нагло опада

увећањем –алкил или –арил остатка, чији ковалентни карактер знатно смањује
растворљивост у води.

2.3. Добијање карбоксилних киселина

 Оксидација примарних алкохола и алдехида, с тим што се за оксидацију

алдехида могу употријебити и нека блага оксидациона средства:

Слика 2. реакција
добијања карбоксилне
киселине

 Хидролиза естара – када се естри загријавају са воденим растворима неке базе

или киселине, онда се врши њихова хидролиза, и као производи постају
карбоксилна киселина и алкохол:

Слика 3. хидролиза
естара

5
Деривати Карбоксилних киселина Зорана Гојковић, IV-2

3. ДЕРИВАТИ КАРБОКСИЛНИХ КИСЕЛИНА

Деривати карбоксилних киселина с једињења која дају карбоксилне киселине у

реакцији са водом, а ту су:
 халогениди киселина;
 анхидриди;
 естри;
 амиди;
 нитрили.
За све деривате је карактеристично да садрже ацил-групу (осим за нитриле).

Слика 4. ацил хлорид (хлорид киселине), естар, анхидрид и амид

3.1. Особине деривата карбоксилних киселина

Деривати карбоксилних киселина су једињења која садрже карбоксилну групу као

главни функционални сузбијеник. Деривати карбоксилних киселина имају различите
хемијске особине у осносу на саме карбоксилне киселине, али дијеле неке од њихових
карактеристика.
1. Анхидриди: деривати карбоксилних киселина који се добијају од двије молекуле
карбоксилних киселина када се уклони једна молекула воде. Анхидриди су јако
електрофиле и могу да реагују са бројним нуклеофилним једињењима.
2. Естри: деривати који се добијају реакцијом карбоксилне киселине са алкохолом. Они
имају пријатан мирис и користе се у парфемима и аромама. Естри су слабије киселине
од карбоксилних киселина.
3. Амиди: јдеривати карбоксилних киселина који се добијају реакцијом киселине са
амином или аминокиселином. Амиди имају више структурних облика и могу се
користити у производњи фармацеутских препарата.
4. Хлориди: деривати карбоксилних киселина који се добијају реакцијом киселине са
тионил хлоридом и фосфор хлоридом. Хлориди се често користе у синтези органских
молекула.
5. Ацили: деривати карбоксилних киселина који садрже ацил групу (-СО-СН3) умјесто –
ОН групе карбоксилне киселине. Они су корисни у синтези органских молекула у
фармацеутској индустрији.

Највећу реактивност показују ацил-халогениди, затим анхидриди, естри и амиди.

6
Деривати карбоксилних киселина Зорана Гојковић, IV-2

4. АНХИДРИДИ КАРБОКСИЛНИХ КИСЕЛИНА

Анхидрид карбоксилне киселине има структуру молекула двије карбоксилне

киселине из које је издвојен један молекул воде. Међутим, мали је број анхидрида који се
могу добити директно из карбоксилне киселине.
Општа формула анхидрида карбоксилних киселина је (RCO)2O, гдје R представља
алкилну или арилну групу. Постоји неколико различитих типова анхидрида карбоксилних
киселина, који се разликују по структури и физичким својствима.

Слика 6. Добијање анхидрида сирћетне киселине

Најчешће се добијају из хлорида киселине и соли:

Слика 7. Добијање анхидрида

Реакције анхидрида карбоксилних киселина сличне су реакцијама хлорида киселина,

само су спорије. Када се употријебе кисели катализатори, хидролиза и алкохолиза, онда се
убрзавају.

Анхидриди карбоксилних киселина могу се користити у различитим хемијским

реакцијама као што су:

 Реакција хидролизе – анхидриди карбоксилних киселина се хидролизом разграђују на

карбоксилне киселине, што може бити корисно у синтези различитих органских
једињења.
 Реакције са алкохолима – анхидриди карбоксилних киселина реагују са алкохолима да
би формирали естре.
 Реакције са амидима – анхидриди карбоксилних киселина реагују са амидима, а та
реакција се често користи у синтези пептида и протеина.

Анхидрид сирћетне киселине (ацетанхидрид), (СН 3СО)2О, се највише употребљава

за добијање својих естара – ацетата, од којих је најпознатији ацетат целулозе са примјеном у
индустрији пластичних маса.

7
Деривати Карбоксилних киселина Зорана Гојковић, IV-2

5. ЕСТРИ
Естри су међу најважнијим и најраспрострањенијим једињењима која се налазе у
природи. Већина простих естара ниске молекулске масе су течности врло пријатног мириса,
од којих углавном потиче ароматичан мирис воћа и цвијећа.

Тривијално име Формула Мирис Тачка кључања, °C

Метил - ацетат CH3COOCH3 пријатан 57,5

Етил – ацетат CH3COOC2H5 пријатан 77

Пропил - ацетат CH3COOCH2CH2CH3 на крушку 102

Етил - бутират CH3(CH2)2COOC2H5 на ананас 121

Табела 2. Имена, мириси и тачке кључања неких естара

5.1. Добијање естара

Највећи број естара добија се реакцијом алкохола (или фенола) са карбоксилним

киселинама, ацил-хлоридима или анхидридима киселина. Реакција карбоксилних киселина
са алкохолима (естерификација) је повратна. Хлориди киселина и анхидриди дају врло добре
приносе естара.

Слика 8. Добијање естара

5.2. Реакције естара

8
Деривати карбоксилних киселина Зорана Гојковић, IV-2

 Хидролиза естара: хидролиза естара у киселине може да се изврши и под киселим и

под базним условима. Хидролиза под дејством водених раствора алкалија (најчешће
NaOH и КОН) назива се сапонификација, зато што се овај тип реакције најчешће
примјењује код добијања сапуна (алклалне соли виших масних киселина које садрже
12-18 угљеникових атома; на примјер, натријум паламитат, C15H31COONa је један
сапун):

Слика 9. Сапонификација

 Амонолиза естара: естри реагују са воденим раствором амонијака и дају амиде,

реакцијаје спорија у односу на реакције ацил-халогенида и анхидрида киселина са
амонијаком:

Слика 10. Амонолиза естара

 Трансестерификација: трансестерификација је хемијска реакција у којој естер

молекула реагује са алкохолом, при чему се естерна група преноси са једног молекула
на други формирајући нови естер и алкохол. Ова реакција је корисна у преради
биодизела, гдје се трансестерификацијом естара масних киселина и метанола
формирају метил естри масних киселина који се користе као гориво.
Трансестерификација је такође корисна у хемијској синтези гдје се користи за
стварање нових естерних веза и као начин за замјену групе на молекулу. Ова реакција
се много користи у производњи козметичких произдвода и детерџената
Трансестерификација може да се одвија само у присуству катализатора, као што је
обично киселински или основни катализатор. Такође је важно да се у овој реакцији
користе одговарајући реагенси и да су примијењене одговарајуће мјере заштите.

Слика 11. Трансестерификација

6. АМИДИ
Амиди су моноацилни деривати амонијака и, у зависности од броја алкил- или арил-
група које су везане за атом азота, могу бити: примарни, секундарни или терцијални.
9
Деривати Карбоксилних киселина Зорана Гојковић, IV-2

Слика 12. Примарни, секундарни и терцијални амид

У уобичајеној номенклатури, термин „амид“ се додаје на коријен имена киселине. Тако

се, најједноставнији амид сирћетне киселине, назива ацетамид. Када је амид изведен из
примарног или секундарног амина, супституенти на азоту се стављају на почетак мена.
Циклични амиди се називају лактамима (они су секундарни или терцијални амиди).

Формула IUPAC-ово име Тривијални име

CH3CONH2 етанамид ацетамид
CH3CH2CH2CONH2 бутанамид бутарамид
CH3CONHCH3 N-метил-метанамид N-метилацетамид
Табела 3. Номеклатура амида

6.1. Добијање амида

Амиди се најчешће добијају из деривата карбоксилних киселина и амонијака или

пиролизом амонијумових соли:

Слика 13. Реакција добијања амида

Још један начин за добијање амида је је реакција карбоксилне киселина са амонијаком

или аминима. У овом процесу, карбоксилна киселина реагује са амонијаком или амидом да
би формирала амидску везу, уз ослобађање молекула воде.

CH3COOH + NH3 -> CH3CONH2 + H2O

Ова реакција даје етиламид који се користи у различитим апликацијама, укључујући

фармацеутску индустрију, производњу боја и пигмената, производњу пластике, и др.

6.2. Реакције амида

1. Хидролиза амида: амиди се могу хидролизовати у присуству киселине или базе. Ова
реакција је корисна у биохемији као начин за разбијање протеина на аминокиселине.
2. Декарбоксилација: амиди могу да декарбоксилују формирајући амине и угљен-
диоксид. Ова реакција се користи у синтези амина.
10
Деривати карбоксилних киселина Зорана Гојковић, IV-2

3. Редукција: амиди могу да се редукују у присуству катализатора и водоника, при чему

се формирају амини. Ова реакција је корисна у синтези амина.
4. Превођење у друга једињења: амиди се могу претворити у друга једињења као што су
естри, карбонилна једињења и амини. Овај процес се често користи у синтези
органских једињења.
Реакције амида су корисне у различитим областима хемије, као што су органска
синтеза, биохемија, фармакологија, и др.

6.2 Физичке особине амида

Амиди имају многе физичке особине који произилазе из њихове хемијске

структуре, а неке од њих су:
 Топљивост – амиди су обично слабо топљиви у води, али се могу отапати у поларним
отапалима попут алкохола и ацетонитрила.
 Тачка топљења – тачка топљења амида зависи од њихове величине и облика
молекула, као и од интеракције између молекула. Неки амиди имају високу тачку
топљења, попут урее, која се топи на 133 степена по Целзијусу, док други имају ниску
т.т. попут ацетамида, који се топи на 79 степени по Целзијусу.
 Мирис – многи амиди имају карактеристичан мирис. На примјер, ацетонид има мирис
сличан мокром папиру, док етиламид има мирис сличан мачјој мокраћи.
 Густоћа – густоћа амида варира зависно од структуре и величини молекуле.
Уопштено, амиди су мање густи од других органских једињења.
 Боја – амиди су обично безбојни кристали, али неки имају карактеристичну боју, као
што је црвена боја циклохексаметилендиамид-перхлората.

7. Ацили

Ацили су функционалне групе које се састоје од једног карбонилног киселинског атома

(СО) који је везан за алкил или ароматични прстен, и заступа као електрофилни центар у
хемијским реакцијама. Најпознатији примјери ацила су ацил хлориди, ациланидриди, ацил
естри и ацил амиди.
11
Деривати Карбоксилних киселина Зорана Гојковић, IV-2

Неке од хемијских реакција у којима учествују ацили су:

1. Електрофилна ацилна субституција: у овим реакцијама, ацили су електрофилни
центар који привлаче нуклеофиле као што су алкохоли, амини и водени раствори
јаких база. Ове реакције се користе за превођење ацила у друга једињења као што су
естри, амиди и ацилни ензими.
2. Хидролиза: ацил естри, ацил амиди и ацил хлориди могу да се хидролизују у
присуству воде или киселине, при чему се формирају карбоксилне киселине или
амини. Ова реакција је корисна у преради биомасе, производњи лијекова и у другим
областима.
3. Реакције са металним хидридима: ацил хлориди и ациланидриди се могу редуковати у
присуству металних хидрида, као што је натријум биохидрид, при чему се формирају
одговарајући алкохоли или амини.
Ацили су важне функционалне групе у органској хемији.

Ацетилација салицилне киселине се може извести реакцијом салицилне киселине са

ацетил хлоридом у присуству базе:

C6H4(OH)COOH + CH3COCl -> C6H4(OH)COOCH3 + HCl

Ова реакција производи ацетилсалицилну киселину (аспирин), који се користи као аналгетик
и антипиректик.

Слика 14. Лијек аспирин

Слика 15. Ацетилсалицилна киселина - аспирин

8. ЗАКЉУЧАК
Карбоксилне киселине су органска једињења са јако широком примјеном; рецимо,
сирћетна киселина се користи и у хемијским лабораторијама (80- постотна), а такође се
користи и у домаћинству (5-постотна до 9-постотна) као зачин јелима или конзерванс за
поврће.

12
Деривати карбоксилних киселина Зорана Гојковић, IV-2

Каже се да се за сирћетну киселину зна откад и за вино. Најстарији податак о

производни сирћета потиче из 17. вијека, а тек се крајем 19. вијека исти почео производити
на темељу научних спознаја.
Када говоримо о дериватима карбоксилних киселина, можемо такође да нагласимо
велику примјену у свим сферама. С тим у вези, једињења из групе естара се налазе у свим
ћелијама. Основни су састојци масти, уља и воскова. Често се примјењују као растварачи и
ароме.
Реакције деривата карбоксилних киселина се користе у органској хемији у различитим
примјенама, као што су фармацеутска индустрија, козметика, текстилна индустрија, прерада
хране и др. Због својих важних својстава и примјена, деривати карбоксилних киселина су
важна тема у органској хемији и научном истраживању.

13
Деривати Карбоксилних киселина Зорана Гојковић, IV-2

ЛИТЕРАТУРА

1. Владимир Павловић и Раде Марковић, „Органска хемија за 2. или 3. или

4. разред средње школе“, Завод за ученике и наставна средства Српско
Сарајево, 2002. година.

2. https://sr.wikipedia.org/

14
Деривати карбоксилних киселина Зорана Гојковић, IV-2

Датум предаје: ______________

Комисија:
Председник _______________
Испитивач _______________
Члан _______________

Коментар:

Датум одбране: _____________ Оцена__________ (___)

15