Алдехиди и кетони Марина Савичић

МАТУРСКИ РАД
Предмет: Хемија
Тема: Алдехиди и кетони

Ментор: Ученик:
Сенка Тешић, проф. Марина Савичић, IVђ

мај, 2019. год.

1
Алдехиди и кетони Марина Савичић

САДРЖАЈ:

Увод...................................................................................................................................3

1. Алдехиди и кетони .....................................................................................................4

2. Структурне особине карбонилне групе.....................................................................5

3. Номенклатура ..............................................................................................................6
3.1. Номенклатура алдехида........................................................................................6
3.2. Номенклатура кетона............................................................................................7

4. Добијање.......................................................................................................................8

5. Физичке особине..........................................................................................................9
5.1. Хемијске особине.........................................................................9, 10, 11, 12, 13

6. Примјена најважнијих алдехида и кетона................................................................14

7. Закључак......................................................................................................................15

2
Алдехиди и кетони Марина Савичић

Увод:

Органска хемија је област хемије која се бави научним истраживањем

структуре, својстава и реакција једињења базираних на угљенику и његовим
дериватима.
Алдехиди и кетони спадају у органска једињења. Одлучила сам да у
овом матурском раду пишем о њима зато што ми посебно занимљиви. Сматрам
да је хемија врло значајна наука, и да нема ње, не би било ни живота. Желим
овим радом да повећам сферу интересовања за алдехиде и кетоне, како код
себе, тако и код људи који буду читали овај рад.

У овом раду ћу писати о:

 алдехиима и кетонима уопштено ;

 начину на који једињења добијају имена;

 реакцијама у којим они учествују ;

 итд.

3
Алдехиди и кетони Марина Савичић

1. Алдехиди и кетони

Алдехиди и кетони су органска једињења која у својој структури садрже

карбонилну групу, па се због ње називају и карбонилна једињења. У тој групи
угљеник и кисеоник су повезани двоструком везом. Због сличности у структури,
алдехиди и кетони показују сличности. Међутим, чињеница да алдехиди имају
један водоников атом везан за карбонилну групу, док су код кетона за карбонилну
групу везана два угљеникова атома, има за посљедице:
1. Лако оксидовање алдехида у односу на кетоне код којих је оксидација
отежана
2. Већу реактивност алдехида у односу на кетоне према реакције нуклеофилне
адиције која је карактеристична за карбонилна једињења.

Слика 1. Карбонилна веза

Опште формуле алдехида и кетона:

Слика 2. Општа формула алдехида Слика 3. Општа формула кетона

R представља алкил или арил глупу

4
Алдехиди и кетони Марина Савичић

2. Структурне особине карбонилне групе

Карбонилна група садржи један sp2 хибридизован угљеников атом, који је

са кисеоником везан једном  σ (сигма) и једном π (пи)-везом. Сигма (σ) везе леже у
једној равни и угловима од приближно 120°. Пи (π) веза, која спаја угљеник и
кисеоник, налази се изнад и испод равни сигма (σ) веза. Како се у карбонилној
групи двострука веза налази између два разнородна атома, и како је кисеоник
електронегативнији од угљеника, то су електрони помјерени ближе кисеонику,
усљед чега је он дјелимично негативан, а угљеник дјелимично позитиван.
Крбонилна група је поларна. Осим тога, кисеоников атом карбонилне групе
садржи и два слободна електронска пара.
С обзиром на то да је карбонилни угљеников атом позитивно поларизован,
њега ће нападати нуклеофилни реагенси, док ће кисеоников атом, који је
негативно поларизован, нападати електрофилни реагенси.

Нуклеофил је молекул или функционална група која посједује вишак

електона и у одговарајућим условима има склоност ка томе да буде донор
електрона другом атому.
Нуклеофили су све базе, а осим њих, то могу да буду и молекули који не показују
никакве базне особине већ имају само “обичан” вишак електрона.

Електрофил у органској хемији представља реагенс који привлачи

електроне и који учествује у хемијским реакцијама тако што прихвата
електронски пар како би се везао са нуклеофилом.

5
Алдехиди и кетони Марина Савичић

3. Номенклатура

3.1. Номенклатура алдехида

Према IUPAC систему, имена ацикличних алдехида се изводе тако што се
на име алкана који садржи исти број угљеникових атома дода наставак –ал.
Међутим, у употреби су још и уобичајени називи: први члан хомологог низа
НСНО назива се формалдехид, други ацеталдехид, и други чланови се називају
тако што се на коријен латинског имена карбоксилне киселине коју дају

оксидацијом, додаје ријеч алдехид.

Најпростији ароматични алдехид, C6H5CHO, познат је као бензал – дехид, и

то име је задржано. Остали ароматични алдехиди се називају као деривати
бензалдехида или имају посебна имена.

Ријеч алдехих је сковао Јустус фон Либиг, њемачки хемичар, као

кострукцију од латинских ријечи alcohol dehydrogenatus.

Слика 4. Најпростији алдехид, метанал

6
Алдехиди и кетони Марина Савичић

3.2. Номенклатура кетона

По IUPAC номенклатури, имена кетона се изводе тако што се на име алкана

са истим бројем угљеникових атома, дода наставак – он, а угљеников атом који је
везан за кисеоник се обиљежава бројем. Међутим, као и акдехиди, и кетони се још
увијек називају уобичајеним именима, или се испред ријечи кетон, стављају имена
везаних алкил или арил група:

Слика 5. Примјери добијања имена кетона

Ријеч кетон је изведена из Aketon, старе њемачке ријечи за ацетон, а овако

изгледа структурна формула ацетона, као представника кетона.

Слика 6. Најпростији кетон, ацетон

7
Алдехиди и кетони Марина Савичић

4. Добијање

Карбонилна група је дио структуре многих органских једињења која се

налазе у природи, као и многих која учествују у важним животним процесима. На
примјер, глукоза и рибоза су алдехиди, а фруктоза је кетон.
1. Оксидација, односно дихидрогенизација алкохола. Примарни алкохоли
дају алдехиде, а секундарни дају кетоне:

Слика 7. добијање алдехида оксидацијом алкохола Слика 8. добијање кетона оксидацијом

алкохола

2. Хидратација алкина – за алкине је веома значајна адиција воде. У киселој

средини, у присуству жива (II) – сулфата као катализатора, етин адира воду и
даје адициони производ који одмах прелази у етанал, чијом даљом
оксидацијом настаје етанска (сирћетна) киселина.

Слика 9. добијање алдехида и кетона хидратацијом алкина

3. Термичко разлагање металних соли карбоксилних киселина – ако се

загријавају соли земноалкалних метала, добијају се кетони. Из калцијум –
етанола (ацетата), на високим температурама добија се пропанон (ацетон).

(CH3COO)2Ca CH3COCH3 + CaCO3

8
Алдехиди и кетони Марина Савичић

5. Физичке особине

Алдехиди и кетони су поларна једињења и због тога кључају на

вишим температурама него неполарни алкани истих молекулских маса. Осим
тога, алдехиди кетони кључају ниже од алкохола из којих постају
оксидацијом, јер не могу да граде водоничну везу између молекула. Али када
се карбонилно једињење помијеша са водом, могућа је водонична веза
између водониковог атома из воде и кисеоника из карбонилне групе, па се
нижи алдехиди и кетони растварају у води.

Слика 10. физичке особине

5.1 Хемијске особине

Реактивност алдехида и кетона потиче од поларне карбонилне групе.

Као и С = С веза, и С = О веза подлијеже лако адицирним реакцијама, али су,
због поларности карбонилне С = О групе, адиције многобројније и
разноврсније. Обично алдехиди и кетони реагују на исти начин, с том
разликом што су алдехиди реактивнији од кетона ; некад се већа реактивност
алдехида манифестује само у брзини реакције, а некад алдехити реагују под
условима под којима су кетони постојани.

1. Хидрогеновање карбонилне групе – под истим условима под којима се

врши хидрогенизација алкена, тј. у присуству никла, паладијума или
платине, и карбонилне групе се хидрогенизују у одговарајућу алкохолну
групу. Алдехиди дају примарне, а кетони секундарне алкохоле.

Слика 11. реакција хидрогеновања карбонилне групе

9
Алдехиди и кетони Марина Савичић

2. Нуклеофилне адиције на карбонилну групу – како је усљед

електронегативности кисеоника угљеник карбонилне групе парцијално
позитиван, то ће се на карбонилну групу адирати реагенси који носе
негативно наелектрисање или садрже слободне електронске парове, па по
типу реакције, адиције на карбонилну групу представљају нуклеофилне
адиције.
 Адиција воде – с обзиром на то да кисеоник у молекулу воде
садржи слободне електронске парове, вода представља нуклеофил
који може да се адира на карбонилну групу:

 Адиција алкохола – као и вода, алкохоли се адирају на

карбонилну групу:

 Грађење ацетала – ако се у раствор алдехида и алкохола уведе

гасовити НСl, гради се ацетал:

 Редукција хидридним јоном – метални хидриди често се користе

за редукцију карбонилне групе. Послије третирања са металним
хидридом, реакциона смјеса се закисели и добија се одговарајући
алкохол. Хидридни јон отпочиње реакцију нападом на угљеник:

10
Алдехиди и кетони Марина Савичић

 Алдолна адиција – у слабо базној средини, алдехиди који садрже

бар један водоников атом у α – положају према карбонилној групи,
реагују тако што се један молекул алдехида адира на карбонилну
групу другог молеукула и добија се производ који садржи и
алдехидну и алкохолну групу па се назива алдол.

Из алдола се загријавањем лако издваја вода и добијају се

незасићени алдехиди:

 Грињарова реакција – представља адицију алкил – магнезијум –

халогенида на карбонилну групу. Примјена се врши у три степена:

а) прво се у
апсолутном етру
награди алкил – магнезијум – халогенид:

б) онда се на овај
раствор дејствује
етарским раствором
неког карбонилног једињења, при чему се врши адиција:

в) на крају се адициони производ разлаже разблаженом HCl

киселином:
11
Алдехиди и кетони Марина Савичић

 Оксидација – С обзиром на то да имају један

водоников атом на карбонилном угљенику,
алдехиди се лако оксидују у карбоксилне киселине са истим бројем
угљеникових атома.

Оксидација, не само да се врши са јаким оксидационим средствима, него и

у присуству веома благих оксидационих средстава, као што су јони метала.
Насупрот алдехидима, кетони
су релативно постојани према
оксидацији: лако се оксидују само ако
се употребе јака оксидациона средства, као нпр. врела нитратна киселина. При
оксидацији кетона, молекул се разлаже, односно долази до раскидања С – С везе и
добијања карбоксилне киселине са мањим бројем С атома:

На основу различитог понашања према оксидационим средствима,

алдехиди се могу разликовати од кетона. Као реагенси који реагују са алдехидима,
а не реагују са кетонима, најчешће се употребљавају:
а) амонијачни раствор сребро-(1)оксида - (Толенсов реагенс)
б) Фелингов реагенс

а) Реакција сребрног огледала – у присуству амонијачног раствора сребро-

хидроксида, алдехиди оксидују у

12
Алдехиди и кетони Марина Савичић

карбоксилне киселине, а јон сребра Ag+ се редукује у метално сребро које се

таложи као сребрно огледало:

б) Редукција Фелинговог реагенса – Фелингов реагенс се добија мијешањем

истих запремина бакар(II)-сулфата (Фелинг I) и јаког алкалног раствора натријум-
калијум-тартарата1 (Фелинг II), при чему јон бакра(II), који је обојен блиједоплаво,
гради са тартараром комплекс интензивно плаве боје. Када се у овај раствор дода
алдехид и смјеса се загрије, нестаје плава боја и издваја се црвени талог бакар(I)-
оксида ; алдехид се оксидовао у киселину на рачун бакар()-јона који се редуковао
у нерастворљив бакар(II)-оксид:

Ова реакција је врло осјетљива и помоћу ње се могу доказати мале количине

алдехида.

1
Тартарати су соли винске киселина
13
Алдехиди и кетони Марина Савичић

6. Примјена најважнијих алдехида и кетона:

Трагови многих алдехида се налазе у етеричним уљима и често доприносе

њиховом пријатном мирису. Вјероватно због високе реактивности, алдехиди нису
уобичајени у грађењу природних компоненти као што су аминокиселине, шећери,
нуклеинске киселине, липиди...

Ацетон је најпознатији кетон. Безбојан је , може се мијешати са водом и

користи се као средство за чишћење (уклања лак са нокта). Његова примјена је
широка, те се користи за отапање различитих пластичних маса, за израду
бисфенола 2, итд.

 метанал (формалдехих), HCHO – на обичној температури је гас

карактеристичног мириса.
 етанал (ацетакдехид), СН3СООСН3 - на обичној температури је
гас, највише се употребљава за синтезу других једињења.
 бензалдехид С6Н5СНО – мирише на бадем.
 ванилин, 3-метокси-4-хидроксибензалдехид – мирисни састојак
ванилије, због пријатног мириса се употребљава као зачин, а у
индустри за маскирање других непријатних мириса.
 ацетофенон С6Н5СОСН3 – мирише на покошено сијено, његов
хлорни дериват је познат као сузавац.

2
Бисфенол је органско једињење које садржи 15 угљеникових атома. У питању је безбојна чврста супстанца која се
користи се махом у производњи пластике.
14
Алдехиди и кетони Марина Савичић

7, Закључак:

Приликом израде овог матурског рада имала сам прилику да научим много
занимљивости о алдехидима и кетонима. Сматрам да ће ми овај рад много помоћи
приликом даљег бављења хемијом јер сам се више упознала са компонентама ове
теме.
Оно што се посебно истиче јесте широка примјена, како алдехида, тако и
кетона у многим гранама индустријске производње.
Сматра се да алдехиди и кетони посједују потенцијал да припомогну
стварању нових патената, али без обзира на то, ипак нису довољно добро
испитани и истражени.

15
Алдехиди и кетони Марина Савичић

Литература:

 Бајровић К, Јеврић - Чаушевић А., Хаџиселимовић Р., 2005 год, ” Увод у

генетичко инжењерство и биотехнологију”, Институт за генетичко
инжењерство и биотехнологију, Сарајево

 Др Александра Стојиљковић, 2002. год, „Хемија за III разред гимназије

природно-математичког смјера, медицинске, ветеринарске и школе за његу
и љепоту, Завод за уџбенике и наставна средства Српско Сарајево

 Интернет

16
Алдехиди и кетони Марина Савичић

МИШЉЕЊЕ И ОЦЈЕНА МАТУРСКОГ РАДА И ОДБРАНЕ

1. КОНСУЛТАЦИЈЕ 2. Ментор својим потписом даје

__________________________ сагласност да матурски рад може
__________________________ да се преда
___________________________
___________________________ Ментор: ______________________

3. МИШЉЕЊЕ И ОЦЈЕНА МАТУРСКОГ РАДА

____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
_____________

ОЦЈЕНА: __________________ ( ) Предсједник: ________________

Ментор: ____________________
Стални члан: ________________

4. ПИТАЊА И ОЦЈЕНА НА ОДБРАНИ РАДА:

1. ___________________________________________
2. ___________________________________________
3. ___________________________________________

Оцјена: ____________________ ( ) Предсједник: ________________

Ментор: ____________________
Стални члан: _______________

17
Алдехиди и кетони Марина Савичић

5. ЗАКЉУЧНА ОЦЈЕНА: _____________________ ( )

18