Нина Обреновић IV-3

АЛКАЛОИДИ
-Алкалоиди опијума-
  Алкалоиди су супстанце мање или више горког укуса, безбојни,
аморфни или кристални, нерастворљиви у води, али се зато лако
растварају у органским растварачима.
О алкалоидима  Налазе се у вишим биљкама, док се у папратима, маховини и
гљивама ретко налазе.
 Алкалоиди су биљна  Део биљке најбогатији алкалоидима назива се дрога, одакле се они
органска азотна једињења добијају екстракцијом помоћу дестиловане воде, етанола,
са јаким и специфичним хлороформа или неког другог органског растварача.
физиолошким деловањем
у човечијем и  Алкалоиди који се налазе у течном стању (не садрже кисеоник), као
животињском организму. што је никотин, се изолују из биљака дестилацијом са воденом паром.
 Назив алкалоид потиче од  Ретко се налазе у слободном
арапско-грчке речи и
стању.
значи нешто што је
 Најчешће су, као растворљиве
алкално (базно) и у
употреби је од 1819. соли, везани са јабучном,
године захваљујући лимунском, оксалном или
немачком апотекару неком специфичном, на
Мајснеру. пример меконском
(опијумском) киселином.
 Подела алкалоида
 Према хемијској структури већина алкалоида представља хетероциклична азотна једињења.
 Најчешћа подела алкалоида:

АЛКАЛОИДИ СА АЗОТОМ ВАН ПРСТЕНА АЛКАЛОИДИ СА АЗОТОМ УНУТАР ПРСТЕНА

 Мали број алкалоида има азот ван прстена  Доста заступљенији

 Ефедрин  Атропин, скополамин, кокаин ( алкалоиди са
кондензованим пиролидинским и
пиперидинским скелетом)
 Морфин, кодеин, тебаин, папаверин, наркотин
( алкалоиди са изохинолинским скелетом)
И други
 Значај и примена
 Алкалоиди имају велики фармаколошки и  Токсично дејство алкалоида познато је још
токсиколошки значај. од давнина - неки од њих су се користили као
 Могу се користити за лечење различитих обољења: судски отрови као што је алкалоид кониин,
• у терапији бола – морфин; изолован из биљке кукуте, који је употребљен
• у терапији маларије – хинин; за погубљење Сократа 399. године п.н.е.
• у терапији астме – ефедрин; → Алкалоид кониин је први алкалоид који је
• као диуретик – теобромин. добијен синтетски (1886., А. Ладенбург).
 Неки алкалоиди су изузетно јаки отрови:
• најтоксичнији је стрихнин који се користи за
уништавање штеточина (глодара);
• никотин који се користи и као инсектицид;
• тубокурарин којим су индијанска племена
премазивала стреле које су користили за лов и одбрану.
  Опијум је још од давнина играо важну улогу као средство против болова.
Опијум и  На истоку (Индија, Кина) се прво користио у терапији дизентерије, а касније је
алкалоиди почела његова злоупотреба, нарочито у Кини.

опијума  Опијум се користио за пушење – чанду (опијум за пушење); добија се

гњечењем, пржењем и ферментацијом сировог опијума.

 Опијум је природно згуснут и  Проблем злоупотребе опијума у Кини довео је до два опијумска рата и на
осушен млечни сок који цури крају до слободног гајења опијума у Кини и његове легалне производње.
из обрезаних, незрелих чаура  Кина је данас једна од највећих произвођача опијума.
белог, опијумског мака.
 Данас је гајење опијумског мака под контролом државе.
 Опијумски мак се убраја међу
најстарије лековите биљке које
је човек упознао и користио.
 Сакупљени сок је најпре беле
боје и горког укуса, а касније
добија смеђу боју.
 Осушени сок се обликује,
након чега се увија у суво
маково лишће – овај производ
назива се сирови опијум. Опијум

Papaver somniferum (опијумски мак)

 Алкалоиди опијума
 Најважнији састојци опијума су алкалоди, којих има најмање 26, и који су
везани за млечну, фумарну и меконску (опијумску) киселину.
 Алкалоиди опијума деле се на: изохинолинско-фенантренске (морфин,
кодеин, тебаин), бензил-изохинолинске (папаверин, наркотин, нарцеин)
и алкалоиде непознате конституције.
Морфин је најважнији алкалоид опијума.
То је, истовремено, и први алкалоид изолован из опијума у чистом стању. Изоловао га је немачки апотекар Сертурнер 1806. године.
Према садржају морфина одређује се квалитет опијума. Његова концентрација је око 12% што зависи од поднебља и услова у којима се гаји тако да се, на пример, у македонском опијуму може наћи и до 18% морфина.
ДОБИЈАЊЕ МОРФИНА
Морфин се може добити из сувих макових чаура што је много јефтинији поступак, а који је 1933. године усавршио мађарски апотекар Кабај, па је по њему добио назив Кабајев поступак.
У данашње време, морфин се добија синтетским путем јер је његова примена у медицини велика.

[[\HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH
I76
+

János Kabay
 Примена и индикације морфина
 Морфин је лек који спада у групу наркотичких аналгетика.
 Примењује се у терапији јаких болова, код тешких повреда или
након операција, као и код пацијената оболелих од карцинома.
 Такође се може примењивати и код хроничних, дуготрајних
болова који не реагују на слабије аналгетике.
 Даје се у виду таблета и ампула, као хлоридна и сулфатна со.
Нежељена дејства се јављају услед стимулације опиоидних
рецептора и то су: депресија дисања, опстипација, повећање
притиска у жучној кеси, мучнина, повраћање, миоза, итд.
 Дужа примена морфина доводи до толеранције и физичке и
психичке зависности.
 Токсикологија морфина
АКУТНО ТРОВАЊЕ
 Морфин делује токсично када се употребљава без
постојећег бола.
 Код особа које нису користиле морфин, токсичне су  Толеранција наступа након 2-3 недеље и она је
дозе веће од 0.1 грама.
 Акутно тровање може бити самоубилачко или
случајно (предозирање).
 Јавља се еуфорија, мучнина, халуцинације,
хипотензија, хипотермија, кома и смрт услед
депресије центра за дисање.
 Као специфичан противотров користи се налоксон.
МОРФИНОМАНИЈА
 Морфин изазива опијумски тип зависности;
физичку и психичку зависност као и толеранцију.
толика да се може узети до 2 грама морфина без
опасности по живот.
 Главни симптоми хроничног тровања морфином су
смањење лучења телесних течности (осим зноја),
губитак апетита, миоза, а касније и до депресије.
 Тешко се лечи и без обзира на терапију, број
повратника на морфин је веома висок.
 ХЕРОИН (С21Н23NO5)
 Бавећи се променама у структури морфина, научници су хтели да
створе једињење које је исто тако добар аналгетик као и морфин, али са
мање нежељених ефеката.
Тако је створено једињење диацетилморфин (хероин) за које се дуго
сматрало да не изазива зависност и да је добар лек за респираторна
обољења.
 Чак га је и немачка фармацеутска компанија Бајер пласирала као свој
бренд у терапији кашља, међутим, касније се испоставило како је хероин
далеко токсичнији и да се зависност много брже развија.
 Бајер је након тога одустао од његове даље производње, али је
злоупотреба хероина и данас врло присутна.
 Још неки алкалоиди опијума...
 КОДЕИН (C18H21NO3) – хемијски
предствља метилморфин и добија се
полусинтетски метиовањем морфина.
Користи се у облику фосфатне соли и
има слабо аналгетичко дејство али се
зато користи као средство за
заустављање упорног кашља.
Случајеви зависности – кодеоманија
(ретка).
У медицини се користи у облику таблета
и сирупа у дози која не изазива нежељне
ефекте и у комбинованим препаратима
против болова (Caffetin).
 ТЕБАИН (C19H21NO3) – такође опијумски алкалоид али се из њега
ретко екстрахује из разлога што се налази у врло малој
концентрацији (0.5%).
 ПАПАВЕРИН (C20H21NO4) – у опијуму
заступљен са око 1%, има изражено
дејство на глатку мускулатуру и доводи до
њеног опуштања.
 НАРКОТИН (C22H23NO7) – познат као носкапин.
Присутан је у опијуму у изузетно малом
проценту. Користи се у облику хлоридне соли,
у препаратима против кашља.
 ХВАЛА НА ПАЖЊИ! 

Литература:

• Хемија за 4. разред Гимназије природно-математичког смера (Др Јулијана Петровић, Др Смиљана Велимировић
• Фармакогнозија (Рада Иванић, Љиљана Вићентијевић) и Токсиколошка хемија (Љиљана Пауновић) за 3. и 4.
разред медицинске школе
• https://www.stetoskop.info/odeljci-knjiga/opioidni-analgetici
• https://www.bionet-skola.com/w/Alkaloidi