Monosacharydy

Praca uczennicy 3d klasy

Oleksandry Melnyk
 Co to są monosacharydy?
 Monosacharydy, takie jak aldehydy lub ketoalkohole, są
związkami o mieszanych funkcjach; ich charakter komplikuje
właściwość oddziaływań wewnątrzcząsteczkowych. Dzięki temu
monosacharydy istnieją i reagują nie tylko w formie otwartego
łańcucha, ale także w formach cyklicznych. Łańcuch
węglowodanowy monosacharydu, takiego jak glukoza, może
przyjąć unikalną konformację, przy czym pierwszy atom C
niosący grupę karbonylową zbliża się do grupy alkoholowej w
pobliżu piątego atomu C; atom H z grupy OH przechodzi do
tlenu karbonylowego, a tlen w pobliżu 5. atomu C łączy się z 1.
(karbonylowym) atomem C. W rezultacie sześcioczłonowy
pierścień zamyka się. W ten sposób powstają dwie cykliczne
formy glukozy A i B, różniące się przestrzennym
rozmieszczeniem atomów H i grupą OH w pobliżu pierwszego
atomu C.
 Monosacharydy
(piranoza)

Mannoza glukoza galaktoza

 Monosacharydy. Glukoza
 Glukoza (z greckiego γλυκύς - słodki) (cukier
winogronowy, dekstroza), С6Н12О6 - ważny
monosacharyd; białe kryształki o słodkim smaku, łatwo
rozpuszczają się w wodzie. Otrzymuje się go podczas
hydrolizy skrobi i celulozy (pod działaniem enzymów
lub kwasów mineralnych).
 Monosacharydy. Glukoza
 Naturalna krystaliczna glukoza (cukier winogronowy)
to cykliczna formuła alfa. Po rozpuszczeniu w wodzie
przechodzi w formę łańcuchową, a przez nią w formę
beta; jednocześnie ustalana jest dynamiczna
równowaga między wszystkimi formami.
 Postać beta można również wydzielić w postaci
krystalicznej; w roztworze wodnym tworzy układ
równowagi z innymi formami.
 Forma łańcuchowa istnieje tylko w roztworach iw
bardzo małej ilości i nie jest izolowana w postaci
wolnej.
 Monosacharydy. Mannoza
 Mannoza to monosacharyd o wzorze ogólnym
C6H12O6 (izomer glukozy, składnik wielu
polisacharydów i mieszanych biopolimerów
pochodzenia roślinnego, zwierzęcego i bakteryjnego.
Wchodzi w skład owoców cytrusowych.
 Monosacharydy. Galaktoza
 Galaktoza jest jednym z cukrów prostych. Różni się od
glukozy rozmieszczeniem przestrzennym wodoru i
grup hydroksylowych przy 4. atomie węgla. Występuje
w organizmach zwierzęcych i roślinnych, w tym w
niektórych mikroorganizmach. Jest częścią cukru
mlecznego. Po utlenieniu tworzy kwas galaktonowy,
galakturonowy.
 Monosacharydy

Furanoza fruktoza

Dezoksyryboza Ryboza
 Monosacharydy. Ryboza
 Ryboza jest monosacharydem należącym do klasy
pentoz grupy aldopentoz. Wzór empiryczny C5H10O5.
Występuje w postaci optycznie czynnych form D lub L.
W naturze D-ryboza występuje powszechnie jako
składnik kwasów rybonukleinowych, a także pochodna
- 2-deoksy-D-ryboza - jako część kwasu
dezoksyrybonukleinowego. Podczas redukcji rybozy
powstaje rybitol, pięcioatomowy alkohol uczestniczący
w budowie układów enzymatycznych.
 Monosacharydy. Dezoksyryboza
 Dezoksyryboza, znana również jako D-dezoksyryboza i 2-
dezoksyryboza, jest pentozą (monosacharydem
zawierającym pięć atomów węgla) zawierającą
aldehydową grupę funkcyjną. Cukier ten jest pochodną
innego cukru pentozowego, rybozy, poprzez zastąpienie
grupy hydroksylowej w pozycji 2 atomem wodoru, co
powoduje utratę atomu tlenu. Dezoksyryboza ma wzór
chemiczny C5H10O4 i została po raz pierwszy odkryta w
1929 roku przez Phoebusa Levina. Ryboza i dezoksyryboza
wchodzą w skład kwasów nukleinowych — dużych
cząsteczek biorących udział w procesach przekazywania,
wdrażania i przechowywania informacji dziedzicznej w
komórce.
 Monosacharydy. Fruktoza
 Fruktoza (cukier owocowy), С6Н12О6 jest substancją
organiczną, węglowodanem z grupy monosacharydów,
występującym w słodkich owocach, miodzie;
bezbarwne kryształy o słodkim smaku (1,5 razy słodsze
od sacharozy i 3 razy słodsze od glukozy),
rozpuszczalne w wodzie. Sześcioatomowy alkohol
ketonowy.
 Właściwości chemiczne monosacharydów
 Cyklizacja
 Jeśli w wyniku cyklizacji powstanie pierścień 6-
członowy, wówczas związek będzie nazywany
piranozą (przypomina pierścień piranowy), jeśli
pierścień 5-członowy jest furanozą (przypomina
pierścień furanowy). W przypadku aldoheksoz forma
piranozowa jest znacznie bardziej stabilna niż forma
furanozowa, podczas gdy ketoheksozy i aldotetraozy
mogą tworzyć tylko pierścienie 5-członowe
 Właściwości chemiczne monosacharydów
 Cyklizacja
 Izomeryczne postacie związków, które są zdolne do
przekształcania się w siebie, nazywane są tautomerami.
Schemat przemian tautomerycznych d-glukozy (do
zapisu wykorzystano projekcje Hawortha):
 Właściwości chemiczne monosacharydów
 Właściwości regenerujące
 Grupa karbonylowa monosacharydów może łatwo
wchodzić w interakcje z utleniaczami, zamieniając
się w grupę karboksylową. Na przykład glukoza i
inne cukry proste redukują jon Cu2+, produktami
reakcji jest kwas aldonowy, który później zamienia
się w mieszaninę różnych kwasów karboksylowych.
To oddziaływanie jest podstawą ilościowej metody
oznaczania cukrów redukujących odczynnikiem
Fehlinga. Aldozy, w przeciwieństwie do ketoz,
reagują również z odczynnikiem Tollensa,
redukując jony Ag+, tworząc tzw. „srebrne lustro”
 Właściwości chemiczne monosacharydów
 Alkilowanie i acylowanie
 Grupy hydroksylowe monosacharydów mogą brać udział w
reakcjach alkilowania z alkoholami, najaktywniej w takich
interakcjach bierze udział hydroksyl glikozydowy. Kiedy
ten ostatni jest alkilowany, powstają związki O-
glikozydowe, których niewęglowodanowa część nazywana
jest aglikonem. Powstawanie N-glikozydów jest również
możliwe podczas reakcji z aminami. Typowym przykładem
N-glikozydów są nukleozydy – związki rybozy i zasady
azotowej.
 Monosacharydy (i inne węglowodany) mogą również
ulegać reakcjom acylowania z kwasami organicznymi i
nieorganicznymi, których produktami są estry.
 Wartość monosacharydów
 Gluczoa ma szerokie zastosowanie w medycynie,
farmacji, gospodarstwie domowym, przemyśle
spożywczym itp.
 Monosacharydy są związkami dość reaktywnymi,
dlatego rzadko występują w stanie wolnym (z
wyjątkiem glukozy i niektórych ketoz). W organizmie
żywym monosacharydy występują w postaci: estrów
kwasu fosforowego, glikozydów, oligo- i
polisacharydów, glikoprotein, glikolipidów, kwasów
nukleinowych.
DZIĘKUJĘ