Бензен (Ароматни

въглеводороди)
Изготвила:Цветелина от 9в клас
 Бензен

Бензенът (ост. бензолът) е най-простият

ароматен въглеводород, широко използван
органичен разтворител, образуващ
азеотропна смес с вода. По физични свойства
това е безцветна, лесно възпламенима
течност със сладникав аромат. Формулата му
е C6H.
Бензенът е отровен и канцерогенен, влиза в
състава на бензина и нефта, и може да бъде
синтезиран чрез тримеризация на ацетилен
при нагряване над активен въглен. Основната
му употреба е за производството на
етилбензен и кумен, чиито годишен добив
достига милиони тонове.

2
 Електронна структура на
бензена
Особеностите в структурата на бензена сега успешно
се обясняват от съвременните квантово-механични
представи за електронната конфигурация на атомите
и в частност – въглеродните атоми. Строежът на
бензена (както и на всяка друга молекула) може да се
разгледа по две направления, доразвиващи теорията
на Луис за строежа на веществата. Двете
направления са метод на валентните връзки и метод
на молекулните орбитали.
Физични свойства на бензен
Бензенът е безцветна течност с
миризма, подобна на бензиновата, с т.к.
80,1 °С и т.т. 5,5 °С. Относително
високата т.к. на бензена в сравнение с
тази на хексана (68,8 °С), който има по-
голяма молекулна маса, се обяснява с
плоската му и стабилна структура, при
която вандерваалсовите сили между
молекулите са по-здрави. На тази
структура се дължи и значително по-
високата т.т. в сравнение с тази на
хексана (-95 °С). Бензенът има голям
коефициент на пречупване. Бензенът е
слабо разтворим във вода, но все пак
10 пъти по-разтворим в сравнение с
хексана.
 История на откриването на бензена

Бензенът за първи път е бил отделен през 1825 г. от

Майкъл Фарадей чрез нагряване на китова мас.
Тогава Фарадей го нарича „водороден бикарбурет“.
През 1845 г. Чарлз Менсфийлд отделя бензен от
каменовъглена смола, а четири години по-късно
патентова промишлен начин за синтез на бензена.
В търсене на правилната структура на бензена,
която да обясни необичайната стабилност и
химична инертност, много учени, сред които Джеймс
Дюар, Адолф Карл Лудвиг Клаус и Алберт
Ладенбург, предлагат неправилни структури.
Първият учен, предположил, че бензенът има
пръстеновидна структура, е немският химик
Фридрих Август Кекуле (1865 г.). Известен анекдот
гласи, че една вечер, когато Кекуле мислел върху
загадъчната структура на бензена, той заспал и му
се присънил уроборос, змия, която е захапала
опашката си. Именно този символ, според
легендата, навел химика на извода, че бензенът има
пръстеновидна структура с алтерниращи 3 двойни
връзки. 4
 Особености на химичните връзки и
структурата на молекулата

Формулата на бензена дава основание да

се допусне, че той е ненаситен
въглеводород. Но при изследване на
бензен с разтвор на калиев перманганат
за наличие на характерните за
ненаситените въглеводороди π-връзки,
резултатът е отрицателен –бензенът не
обезцветява разтвора. Това е причина да
се предположи, че той има по-особен
строеж на молекулата.

5
 Употреба

Бензенът се използва главно като суровина

за производството на други химикали.
Около 80% от него се използва за
получаването на етилбензен, кумен и
циклохексан. Куменът е източник за
получаването на фенол, необходим за
направата на смоли и лепила. Циклохексан
е суровина за синтеза на найлони. Малки
количества от самия бензен се използват за
получаване на някои видове гуми, смазки,
бои, детергенти, лекарства, експлозиви и
пестициди.
В лабораторните изследвания толуенът
напълно е заменил бензена като органичен
разтворител, най-вече поради по-ниската си
токсичност, като свойствата им на
разтворители са много сходни.

6
Благодаря за вниманието!