Kokain

Metilbenzoilekgonin

Bioloki izvor: Erythroxylon coca,
E. novogranatense, Erythroxylaceae

Listovi sadre 0.7-2.5% alkaloida (ekgoninski

alkaloidi)

Mehanizam dejstva:

Blokira transport jona kroz membranu neurona

i ometa prenos signala-

(reverzibilno i prostorno ogranieno)

LOKALNA ANESTEZIJA

Poveava oslobaanje noradrenalina (NA), serotonina (SE) i

dopamina
(DA) stimulacijom presinaptikih receptora (indirektni simpatomimetik):

PERIFERNO: VAZOKONSTRIKCIJA (preko -

receptora)

CENTRALNO: STIMULACIJA CNS-a (EUFORIJA).
N CH
3
O
COOCH
3
O
PRIMENA KOKAINA PRIMENA KOKAINA

LOKALNI ANESTETIK!
(OFTALMOLOGIJA, OTORINOLARINGOLOGIJA)
POZITIVNO SPOREDNO DELOVANJE:
-

usled vazokonstrikcije smanjuje krvarenje tokom operacije i produava svoje
zadravanje na mestu primene.

NEELJENA DEJSTVA:
-

CNS stimulacija,
- midrijaza,
-

mogue oteenje ronjae.
INDUSTRIJSKO DOBIJANJE KOKAINA INDUSTRIJSKO DOBIJANJE KOKAINA

Iz listova koke se ekstrahuju ukupni alkaloidi i hidrolizuju do

ekgonina. Iz
ekgonina se polusintetski dobija kokain.
Lidokain
Novokain (prokain).
POLUSINTETSKI DERIVATI KOKAINA POLUSINTETSKI DERIVATI KOKAINA
Erythroxylum spp.;
Erythroxylaceae
Biljka.
bunovi specifino crvene kore.
Izrastu do 80 cm visine.

Cvetovi su belouti i sakupljeni u
pazuhu listova.
Plod je crvena kotunica.

Kao samonikle biljke rastu irom
June Amerike.

Danas se gaje (legalno i ilegalno)
specijalne sorte radi dobijanja listova
bogatijih alkaloidima.
e
e
rythro
rythro
s
s

crven
crven
x
x
ylum
ylum
-
-
drvo
drvo
Cocae folium
list koke
Drogu

predstavlja

osuen

list
samoniklih

ili

gajenih

biljaka

koke.
To je objajast, vie

ili

manje

koast

list, ravnog

oboda, zelene

boje, nagorkog

ukusa

i blagog

mirisa.
Za

identifikaciju

su

karakteristina

dva

kutikularna

nabora

koja, na

naliju, prate
glavni

nerv.
Cocae folium
Erythroxylum coca Lam. i E. novogranatense (Morris) Hieron.
U zavisnosti od varijeteta ovih biljaka, dobija se droga razliitih
karakteristika:
Erythroxylum coca var. coca -

bolivijska ( bolivijska (huanuko huanuko, ,
huanako huanako) )

-

kao samonikla raste u Boliviji i Peruu; listovi su
iroko-eliptini i tamnozelene boje;
E. novogranatense var. truxillense -

trujilo trujilo

koka koka

-kao
samonikla raste u suvim predelima Perua i Ekvadora;
listovi su eliptini, uski i svetlozelene boje;
E. novogranatense var. novogranatense -

kolumbijska kolumbijska
koka koka - -

raste u umama Kolumbije i Venecuele; listovi su
eliptini i izdueni, utozelene boje.
Erythroxylum
Erythroxylum
spp
spp
.,
.,
Erythroxylaceae
Erythroxylaceae
Cocae
Cocae
folium
folium

list koke
list koke
Sastojci.
-

Koliina ukupnih alkaloida se kree od 0.5-1.5% (varijetet,
geografsko poreklo).
-

Najzastupljeniji i farmakoloki najaktivniji je kokain (30-50% od
ukupnih alkaloida).
-

Poto su estarska jedinjenja, alkaloidi koke su nestabilni i podloni
hidrolizi.
-

Pored alkaloida, list koke sadri etarsko ulje s metilsalicilatom,
flavonoide i tanine.

Koliina ukupnih alkaloida je 0,5-1,5%, 30-50% kokaina:

kokain-

metilbenzoilekgonin

derivat ekgonina

(tropan-3-ol-2-karboksilna

kiselina)

cinamilkokain

-

metilcinamilekgonin

truksilani

-

estri

ekgonina

i dicimetnih

kiselina (- i -truksilna

kiselina)

tropakokain

-

3-benzoil-oksi-tropan

derivati pirola

-

higrin

i kuskohigrin
Delovanje
Kokain je jedan od prvih prirodnih lokalnih anestetika.

Delovanje kokaina povezano je s blokadom transporta jona kroz
membranu neurona i ometanjem prenosa signala.
Ovaj alkaloid izaziva perifernu vazokonstrikciju.
Primena
-

List koke se koristi za ekstrakciju kokaina.
-

Danas se soli kokaina malo koriste u terapiji; nalaze primenu u

oftalmologiji i otorinolaringologiji.
TOKSI TOKSI NOST KOKAINA NOST KOKAINA

U trudnoi, zbog vazokonstrikcije krvnih sudova placente, deluje
embriotoksino i teratogeno.

KOKAIZAM:

VAKANJE LISTA KOKE SA NETO GAENOG KREA ILI
BILJNOG PEPELA.

U baznoj sredini kokain podlee hidrolitikoj degradaciji do EKGONINA, koji
smanjuje glad, umor i poboljava raspoloenje.

IZOSTAJE SNAAN CENTRALNI EFEKAT KOKAINA!

-

Kokainizam

-

I.V. UBRIZGAVANJE ILI UMRKAVANJE KOKAINA.

Posle umrkavanja, kokain se brzo resorbuje preko sluzokoe nosa i drela (za
razliku od per os primene).

NASTUPA SNAAN CENTRALNI EFEKAT KOKAINA!

Kratkotrajna stimulacija CNS-a, euforija, oseaj poveane intelektualne
sposobnosti. Psihika zavisnost.