Digitalis purpurea

Analitika
kardiotoninih glikozida
Prof. dr Darko Ivanovi

Kardiotonini glikozidi prirodni proizvodi biljnog porekla

Sastoje se iz aglikona steroidne strukture (neeerni deo) i
eernog dela
Digitoksin

22
20
17

Specifini monosaharidi
-D-glukoza

Prof. dr Darko Ivanovi

Kardenolid

Steroid -lakton
Sa 23 C-atoma i
dvogubom vezom 20(22)

( Kardiotonini glikozidi, posle razlaganja u kiseloj sredini, daju veliki broj

hemijskih reakcija iji su proizvodi obojeni. Ove reakcije mogu se
podeliti u dve grupe, prema tome da li u njima uestvuje:

1. nezasieni -laktonski prsten na C17

2. eerna komponenta
( Za identifikaciju ili odreivanje primenom indirektne spektrofotometrije

Prof. dr Darko Ivanovi

Razlaganje glikozida u kiseloj sredini

CH3
CH3

CH3

O O

H+
H

HO

3 molekula eera

Baljetova reakcija
OH

Rejmondova reakcija
Kedeova reakcija

Keler-Kilijanijeva reakcija
Pesezova reakcija

Legalova reakcija
Prof. dr Darko Ivanovi

Reakcije na steroidnu
komponentu

Prof. dr Darko Ivanovi

Za identifikaciju kardenolida (nezasieni -lakton)

Baljetova reakcija
ute boje
boje
Sa pikrinskom kiselinom nastaje kompleks ute
Rejmondova reakcija
Sa 1,3-dinitrobenzenom nastaje jedinjenje
ljubiastocrvene do crvene boje
Keddeova reakcija
Sa 3,5-dinitrobenzojevom kiselinom nastaje kompleks
stabilne crvene boje
Legalova reakcija
Sa natrijum-nitroprusidom nastaje jedinjenje crvene boje
Prof. dr Darko Ivanovi

Reakcije na eernu komponentu

Prof. dr Darko Ivanovi

KelerKilianijeva reakcija
Koristi se za identifikaciju
Najpre se ispitivana supstanca rastvori u glacijalnoj siretnoj
kiselini (dolazi do hidrolize), a zatim doda gvoe(III)-hlorid

Paljivo se ulije koncentrovana sulfatna kiselina kako bi se

formirala dva odvojena sloja

Na dodirnoj povrini slojeva formira se braon

prsten reakcija eerne komponente i sulfatne kiseline

Gornji sloj najpre pozeleni, a onda poplavi identifikacija

za 2-deoksi eere. U prisustvu koncentrovane sulfatne
kiseline eeri grade furfural koji se dalje, pod dejstvom
gvoe(III)-jona, razlae do malonaldehida ili acetaldehida.
Kao rezultat, mogue su reakcije kondenzacije i
polimerizacije.
Prof. dr Darko Ivanovi

Pesezova reakcija
Reakcija kondenzacije nagraenog furfurala sa ksanhidrolom
(dibenzo--piranol)
2-deoksi eeri sa ksanthidrolom u glacijalnoj siretnoj kiselini i u
prisustvu sulfatne kiseline, uz zagrevanje, daju crveno obojeno jedinjenje

furfural

dibenzo--piranol
Prof. dr Darko Ivanovi

Veliki deo smelosti

je smelost
da se neto uradi
pre drugih
Prof. dr Darko Ivanovi

10