: .

.a

.b

.c

.d

.e

.f

.g

.h

.i

.j

.k

.l

.m

.n

.o

.p

.q

.r

.2 :
.a : ( alkene-' ,)154 (
, ) , - (' ,)425
(' ,)448
.b : ( Na-' )425
.c : (' ,)452 .

.d :Halohydrin Alkene (' .)160

.
.e : Halohydrin .
( ,)Morrison, p. 1570 .)Morrison, p. 1570( Alkene
.f : , ,
.Na + NH3 ---> Na+ + NH2 , , , ( .)OH

 .g .anti- ( )NH2- ,CH3O- ,OH- ,

( )H2O ,Cl- ,Br- . ,
(' .)455-456 , (' .)456
.3 :
.a : .)Morrison, p.1630( MnO2 ,K2Cr2O7 ,KMnO4
.b - : ,-keto ester -
, -.
.c : , ,)Morrison, p.1629( MnO2/pcc
.)Morrison, p.1630( LiAlH(t-BuO)3
.d , .
.
.e : CN- (' .)741
NaCN- ,HCl- .

.f : (' .)755-756 .
.HSCH2CH2SH :

.g : (' .)747
.h :NH3 (' .)748
.i ( :)NH2OH (' .)751
.j ( :)NH2NH2 (' .)751
.k - ( :)NH2NHCONH2 (' .)751
.l / :Alkane- Hg ,Zn( HCl-' ,)616 -
( )NH2NH2 (' .)752

 .m / : NaBH4- ( LiAlH4- , ,
) . .
(' .)743-746 Cr2O72- (' .)850

.n : .OH-
(' .)Morrison, p.1641 ,839
.o : Alkene ( )O3 .
(' .)861-863

.p Alkene KMnO4 :

.q :Diels-Alder - .

 .4 :
.a : + ,)Morrison, p.1593-1594( K2Cr2O7 ,KMnO4
,Morrison, p.1593-1594( RCN + H2O' ,)709
Alkene KMnO4 ( CrO3 Alkene-
) , ( .)Morrison, p.1594
(' )627

.b : + (' .)709
.c : ( SOCl2/PCl3/PCl5 +' .)712

.d : ( SOCl2 +' ,)442 .PBr3

.e : (' .)673
.f - : ( ,)PCl3 .
.g : ( ) + (.)Morrison, p.1681
.h : .
.i : + ()Morrison, p.1673
.j - + Alkene : + + () .
.SN2 ( ' (795-797 (.)NH3 ,OH-
.k : (' .)695-696
.l ( ) LiAlH4 ( ).

.m : .LiAlH4-

 .n -- : ( )P

( ' .)796-797
.o ( :' )466-470 .
.
.p 2 : Li - (' .)467
.q ( ) Mg : .
.r :
.i ( :)O2 .
.ii / : Alkane .
(( )D2O' .)469
.iii : (' .)468

.iv : (' .)738-739

.v : (' .)738-739

.vi :CO2 (' .)739

.

.vii : , ('
.)739-740

 .5:
.a : , , ( p) , (' .)594-595
.i - : /.
.ii - : ( 4n 4n+2 .)
.iii : < - < -.
.iv : , (' .)601
.b :
.i : (' .)608-609 FeBr3-
AlCl3 .

.ii : HNO3 H2SO4 (' .)609-610

(' .)628-629

.iii : H2SO4 ( HSO3' .)610-611 .

.iv - : (' .)612 AlCl3

, .

.v - : (' .)613-615 .AlCl3

, , ,
.

.vi : (' .)615-616

.c :
.i :/ , (' 629-
.)631 (' .)633
.ii : , , / (' .)632

 .iii- : , , . -
/ (' .)633-632

.d -:
.i : ,Initiation
Alkane ,Propagation

Alkane ( Termination' .)339-340
, , .
.ii , .
.iii : - , NaBH4
; Ethene ;HF ,
) (t-BuO- (' .)627

 .6 :
.a- : ( H2O (OH- .
, (' .)791-793 : <-
, : <- . .
Alkyne- . Alkyne- , ,
.
.b : ( )OH- ( CHX3 -' .)796
. .
.c : ,SN2-
. - ,
( )Malonic ester ,-keto ester ,
.

.d
.7:
.a : .
, ( )H2SO4 (' .)806-808
, -.

( .
/ , ) . (' .)808-809

 .b : ( ,OH- ,
,OR , ) . -( keto ester' .(810-813 -keto ester-
.

(' .)812-813
, .
.c : ,
1,6 Diester . 1,7 Diester- .
.d- : , ,
(' .)818-820

.e - : , / .
/ ,
. .
( -keto ketone / diketone' .)812-813
. .

.f : / ,
(' .)834 / ,
/ .
.g : (
) . ,- (' .)834

.h : Alkene / (' .)761-763

( Ylide ,
.)SN2 Ylide- ,Betaine ( ) -
.Alkene

 . Ylide- , , -,
.
.8 : .
, - (' .)821-822
.

.9 : , " "

.10 : /
(' .)747-750

.11 : /
(' .)653-654
.12 ,- ( -) : .
( )2 .)4( ,
( ' .)769-771

 .13 : , - (' .)804-805

. ,- .
.
.

.14:
.a - : 1,2 (' .)480 :
.H > phenyl > R .
.
.b : .RCON , .O=C=N-R
- .
, .
( )NaN3 (
.)HN3
.i : . .
.
.ii : . ,
, . ,
.
.iii : ( )CH2-NN
. .
.iv : .
.
.v : ,
, R . .
.c : R
, R .
.15 : ( ,)CN-
, .

 .16:
.a : Ph-NO2 Sn/Fe + HCl .R-NH2
.H2/Pt

SN2 .
.b .2o > 1o > 3o > NH3 :
.c : < < .
.d : .
( .)R-N+N .
.e (' 646):
.i Cu(I)X . ,
. . .
,NaBF4- .
.C-F
.ii : .
.iii .H3PO2-
.iv : . .

:NMR .17

.a

.b
.c NMR- .
.d : ,
.
.
.
.e : .TMS- .ppm
.f .
.g . ,n + 1 n
- . ,
. a ,b b .a