‫כימיה אורגנית ‪02.03.

09‬‬
‫גוף האדם ברובו בנוי ממולקולות אורגניות ואטום פחמן הוא המרכזי‪ .‬בעבר הפרידו בין כימיה אורגנית‪ ,‬ואי‬
‫אורגנית וזה התבסס על מקום החומר‪ .‬אם התרכובות התבססה על דבר חי‪ -‬אורגני ואם לא חי –אי אורגני‪.‬‬
‫וסליזם‪ -‬תורת החיים‪ -‬יש כח עליון כדי לסנטז את התרכובת האורגנית‪.‬‬
‫פרדריק חימם תרכובת אי אורגנית וקיבל תרכובת אורגנית‪.‬‬

‫‪O‬‬
‫‪H2N C‬‬
‫‪NH4+NCO- ‬‬ ‫‪NH2‬‬
‫‪heat‬‬ ‫‪urea‬‬

‫הפחמן נמצא באמצע הטבלה המחזורית‪ .‬משמאלו יש חומרים שמוסרים אלקטרונים כדי לקבל קונפיגורציה‬
‫מלאה‪) .‬של גז אציל(‪ .‬מימינו יש חומרים שמקבלים אלקטרונים לקבלת קונפיגורציה יש גז אצלי‪ .‬הפחמן בונה‬
‫כימיה שלא תלוייה במסירה או בנתינה טוטלית‪ .‬הוא מיוחד בזה שהוא יכול להתחלק באלקטרונים שלו )‬
‫‪ .(share‬בכימיה אורגנית נוצר קשר חדש‪ ,‬תרכובת חדשה יש שיתוף בין האלקטרונים‪ ,‬ארגון מחדש של‬
‫הקשרים )בין האלקטרוני(‪.‬‬
‫שווה לשבור תרכובת כי התרכובת שתתקבל תהיה יציבה יותר‪.‬‬
‫אור של יסודות‪-‬‬
‫ככל שיש יותר קווים יש לו יותר רמות אנרגה שהאלקטרונים יוכלו לשבת בהם‪ .‬בור אמר שמערכת‬
‫האלקטרונים מאוד דומה למערכת השמש‪ ,‬האלקטרונים מסתובבים במקומות שונים במסלולים ידועים‪ .‬כאשר‬
‫מחממיים יסוד האלקטרונים בו מקבלים אנרגיה ועולה ברמות‪ .‬כאשר מקררים הוא יורד ברמות‪ -.‬רק ברמות‬
‫קבועות שהתורה הקוונטית מתירה‪ .‬הירידה לא רציפה‪ ,‬הוא יורד בין רמות אנרגיה קבועים היטב ומזה מתקבל‬
‫רמות בדידות‪ ,‬שמגדירות בדידות היטב‪.‬‬
‫‪ -Absoptaion‬בליעה של אנרגיה‪.‬‬
‫‪ -Ground state‬הרמה ההתחלתית והיציבה‪.‬‬
‫מהירידות מקבלים את קווי הפליטה‪ .‬אין יסודות שיש להם את אותה רמת אנרגיה‪ ,‬אין יסודות עם אותו‬
‫ספקטרום‪ .‬הרמות אנרגיה הן בדיד ואופיניות לכל יסוד )רמות שונות ליסודות שונים(‪ .‬לאלקטרון מותר להיות‬
‫ברמה‪ .‬הכוונה שגבול שלו הוא כדורי ו ‪ 90%‬מהזמן שמודדים נמצא אותו שם‪ .‬אם תוחמים א הגבל הזה אז‬
‫ניתן להגיד ש ‪ 90%‬מהזמן הוא נמצא שם‪ .‬ככל שמתרחקים מהגרעין הסבירות למצוא את האלקטרונים קשה‬
‫יותר‪.‬‬

‫מצגת שנייה ‪16.03.09‬‬

‫הפחמן יכול ליצור הרבה תרכובות היות והוא יכול ליצור קשר עם פחמן נוסף יכול ליצור שני קשרים עם‬
‫אותו פפחמן ואפילו ‪ 3‬קשרים עם אותו פחמן‪ .‬בין פחמן לפחמן יכולים להיות מספר רב של קשרים‪ .‬עם מימן‬
‫תמיד יהיה לו קשר אחד! סה"כ לכל פחמן יהיו ‪ 4‬קשרים‪.‬‬
‫במצב היסוד לפחמן יש ‪ 6‬אלקטרוניפ‪ .‬שניים ברמה ‪ 1S‬סגורים ואילו ברמה ‪ 2S‬יש ‪ 2‬אלקטרונים נוספים‬
‫וברמה ‪ P2‬שני אלקטרונים נוספים‪ .‬על מנת שהפחמן יוכל ליצור ‪ 4‬קשרים עלינו לעשות שינוי‪ ,‬מהמצב הנח‬
‫בו הוא נמצא שבו רק שני אלקטרונים יכולים לקשור ולגרום לפחמן לקשור ‪ 4‬קשרים‪ .‬כלומר עלינו להשקיע‬
‫אנרגיה כדי לגרום לשבור את הזיווג ב ‪ 2S‬ואז האלקטרון מהזיווג עולה אל ‪ P2‬ואז במצב זה המצב האנרגטי‬
‫הוא שונה‪ ,‬יש ‪ 4‬אלקטרונים בלתי מזווגים אך אנו עדיין לא מרוצים מהמצב היות וו ‪ 4‬האלקטרונים הבודדים‬
‫מחולקים ל ‪ 3‬ב ‪ P2‬והם זמינים ומוכנים לזיווג ואילו האלקטרון הבודד ברמה ‪ S2‬לא יכול ליצור את אותו‬
‫הקשר כמו ברמת האנרגיה ‪. P2‬על כן נעשה היברידיזציה )הכלאה( ע"י הוספת עוד אנרגיה לוקחים את שני‬
‫האורביטלים ומערבבים אותם ולאחר הוספת האנרגיה מגיעים לאיזשהו מצב ביניים מעורער שבו‬
‫האורביטלים משתי הרמות ‪ P2‬ו ‪ S2‬יוצרים רמת ביניים בה יכולים לשבת כל ארבעת האלקטרונים יחד‪) .‬כל‬
‫יוכלו ליצור קשרים זהים(‪ .‬ומצב זה נקרא ‪) .SP3‬אלקטרון ‪ 1‬של ‪ S‬וב ‪ P‬יש ‪ 3‬אלקטרונים יחד( יכתב בצורה‬
‫‪ 1S22SP3‬ההיבריד שנוצר מבחינה מרחבית!‬
 ‫משפחת האלקנים‪-‬‬
‫‪ CH4‬והם נקראים פחמימנים רווים=‪ saturated‬מולק' אורגנית פשוטה ביותר‪ .‬ע"י חיבור‪ /‬שיתוף‬
‫האלקטרונים נותר מבנה יציב‪ 4 ,‬קשרים זהים‪ .‬בכל קשר יש שני אלקטרונים אחד מ ‪ SP3‬ואחד מהמימן‪.‬‬
‫קשר פשוט‪ -‬סיגמה‪ :‬הסיגמות נוצרים בין אורביטל ים של מימן )‪ (s‬לבין ‪ ,SP3‬הקשר הוא סימטרי‪ -‬מעגלי‪ .‬יש‬
‫להם אותה צורה גודל ואנרגיה! הזווית בינהם היא ‪ 109.5‬מעלות‪.‬‬
‫אתן‪ C2H4 -‬בו קיים חיבור בין האורביטלים פחמן לפחמן ‪ SP3‬מתחבר ל ‪ SP‬פחמן שני‪).‬אחרי ששלושה ‪SP‬‬
‫‪3‬‬

‫‪ 3‬כבר תפוסים ע"י מימנים וכל פחמן שומר על הצורה הטטרהדרלית שלו(‪.‬‬
‫משפחה זו מאופיינת‪:‬‬
‫•שכל קבוצה משתנה ב ‪ ch2‬שנקראת מתיל‪.‬‬
‫•התכונות ההומו לוגיות שלה משותפות‪.‬‬
‫•בעלי תכונות כימית ופיזיקליות דומות כי יש להם אותם קשרים‪.‬‬

‫נוקליאוטורה‪)-‬נתינת שמות(‬
‫שרשראות אלקנים ישרות‪ -‬אלקנים ישרים‪:‬‬
‫‪.1‬מתאן ‪ch4‬‬
‫‪.2‬אתאן ‪c2h6‬‬
‫‪.3‬פרופן‬
‫‪.4‬בוטאן‬
‫‪.5‬פנטן‬
‫‪.6‬הקסן‬
‫‪.7‬הפטאן‬
‫‪.8‬אוקטן‬
‫‪.9‬נונאן‬
‫‪.10‬דקאן ‪C10H22‬‬

‫איך אפשר לשבור קשרים בין אלקטרונים?! )רה ארגון של האלקטרונים בין המולקולות(‬
‫‪.1‬דרך הומוליטית‪ -‬לכל חלקיק של המולק' נשאר עם אלקטרון אחד לא מזווג והמימן נפרד מהפחמן‪,‬‬
‫ההתפרקות סימטרית וישנם שני רדיקלים )רדיקלים חופשיים(‪.‬‬
‫‪.2‬דרך הטרוליטית‪ -‬הפחמן לוקח את שני האלקטרונים ומשאיר את המימן כפרוטון בודד והפחמן נשאר‬
‫טעון שלילית‪ .‬נדירה יותר( פחמן נשאר ללא מימן נשאר טעון חיובית והמימן עוזב כ‪-‬יון טעון שלילי‬
‫)יוני(‪.‬‬

‫ישנה סימטרייה כדורית בכל אתאן וניתן לסובב אטומי מימן סביב הפחמן כמעט ללא השקעת אנרגיה‪ .‬שינוי‬
‫סיבוב בין פחמן פחמן נקרא קונפורמר ‪ .conformer‬המבנה שבו תעדיף המולקולה להסתדר היא כזו שבה‬
‫המימנים יותר רחוקים אחד מהשני‪ .‬היות וענני האלקטרונים יוצרים סטייה‪ .‬ולכן ניתן למצוא אותם במספר‬
‫מבנים והפרזנטציות ע"י הן ניתן להציג‪:‬‬
‫•‪Perspective formulas‬‬
‫•‪Sawhorde projections‬‬
‫•פרזנטציה של ניומן‬
 ‫הרצאה ‪23.03.09- 3‬‬
‫יישנו סיבוב חופשי סביב קשר פחמן פחמן ויש אין סוף קונפיגורציות‪ ,‬אבל ישנם שני מצבי אקסטרים בהם‬
‫הוא מסתדר)שני מצבים קיצוניים יציב‪ -‬לא יציב(‪:‬‬
‫‪ -Staggerd‬בהם בין כל מימן יש מימן של האטום שמאחוריו‪ ,‬והזווית בדיוק ‪ 60‬מעלות‪ .‬על מנת שהדחייה‬
‫ההידרוסטטית בין במימנים תהיה מינימלית המרחק בין כל זוג מימנים יוצר ‪ 180‬מעלות‪ .‬קונפומר היציב‬
‫ביותר‪.‬‬
‫‪ -Eclipsed‬במבנה זה כל המימנים של פחמן ראשון יושבים בדיוק על אותו מקום של הפחמן השני‪) .‬בצורה‬
‫מקבילה( הם מקורבים הכי הרבה שניתן והזווית בינהם ‪ .0‬יש חפיפה גדולה מאוד של האורביטלים והמבנה‬
‫הנ"ל הוא הכי פחות יציב‪.‬‬

‫‪ Conformational analysis‬אנליזה קונפורמי ציונית‪.‬‬

‫במקרה זה אנו נראה כמה השקעת אנרגיה נצטרך על מנת לראות את המעבר בין בין קונפיגורציה אחת‬
‫ולשנייה‪ .‬את התלות נציג ע"י גרף בציר ‪ X‬את הזווית שהזזנו ממצב קונפורמציוני אחד לשני ובציר ‪ Y‬את‬
‫האנרגיה שצריך להשקיע‪ .‬ועל מנת לעבור ממצב ‪ Staggerd‬למצב ‪ Eclipsed‬נצטרך ‪kj mol-1 12‬אותה‬
‫האנרגיה שדרושה למעבר למצב אחר נקראת ‪ tarsional stain‬אנרגיה זו נורא נמוכה‪ .‬כל ‪ 60‬מעלות )דורש‬
‫‪ 3‬קילו קלוריות( מסתובב ועובר צורה מקונפיגורציה אחת קיצונית לשנייה‪ .‬היות וזוהי אנרגיה מאוד נמוכה‬
‫בטמ"פ החדר כל הזמן יהיה שינוי בין קונפיגורציה אחת לשנייה וזה קורה כמיליון פעמים לשנייה‪.‬‬

‫בוטאן‪-‬‬
‫יש לנו שלושה קשרי סיגמה פשוטים בין פחמן לפחמן‪ .‬תיאורטית כל קשה יכול להסתובב סביב כל קשר פחמן‬
‫פחמן לאן שהוא רוצה בסיבוב חופשי‪.‬‬
‫נתרכז בשני הפחמנים המרכזיים )פחמן ‪ 2‬ופחמן ‪) C2-C3 (3‬נסתכל כאילו אין תזוזה בין פחמן ‪ 1-2‬ופחמן ‪3-‬‬
‫‪ (4‬על כל פחמן )‪ (2,3‬יש שני מימנים וקבוצה מתילית של ‪ ch3‬להבדיל מאתן בו יש שני מצבי אקסטרים‬
‫במקרה זה יש לנו שישה‪:‬‬
‫‪) -Anti.1‬מזכיר את הסטגרט( במצב זה קבוצה מתילית אחת נמצאת במרחק של ‪ 180‬מעלות מקבוצה‬
‫מתילית שנייה‪ .‬המצב היציב יותר בצורה אנרגטית‪ ,‬מינימום דחייה אלקטרוסטטית‪.‬‬
‫‪ -Gauche.2‬יש שני מצבים נוספים )בשקף מצב ‪ a‬ו ‪ ( e‬כלומר זווית של ‪ 60‬מעלות בין קבוצה‬
‫מתילית אחת לשנייה )לשמאל או לימין(‬
‫*כדי לעבור ממצב אנטי לגוש שמאלי או ימני נצטרך להשקיע בערך ‪.kj/mole 3.8‬‬
‫‪ -Eclipsed.3‬במבנה זה כל המימנים של פחמן ראשון יושבים בדיוק על אותו מקום של הפחמן השני‪.‬‬
‫)בצורה מקבילה( הם מקורבים הכי הרבה שניתן והזווית בינהם ‪ .0‬יש חפיפה גדולה מאוד של‬
‫האורביטלים והמבנה הנ"ל הוא הכי פחות יציב‪.‬‬
‫•המעבר בין אנטי לאקליפס דורשת ‪kj/mole 16‬‬
‫לחץ סטרי‪ – steric- strain -‬הלחץ שנוצר כתוצאה שקבוצות אטומים מתקרבות יותר מידי ויש‬
‫דחיה בין ענני האלקטרונים המביא לדחייה מאוד גדולה‪.‬‬

‫כאשר יהיו לנו מספר גדול של פחמנים‪ ,‬חלקי המולקולה יפריעו אחד לשני והיות שהמערכת רוצה להיות‬
‫במצב היציב ביותר‪ ,‬ועל כן המערכת תב רוב הזמן בקונפורמר היציב ביותר בו הדחייה היא מינימלית‪.‬‬
‫שהמערכת מסתדרת במינימום אנרגיה ונראה כי כל זוג היושב בקונפיגורציה יהיה במצב של אנטי לזה שלפני‬
‫ואחריו‪ ,‬והוא יהיה במבנה של זיגזג‪ ).‬המולקולה איננה סטטית!!! אך מצב הזיגזג בסבירות הכי גדולה‬
‫להמצא!(‬

‫אלקנים מסועפים‪branched alkans -‬‬

‫הפחמן שהתחבר קודם למימן מתחבר במקום לפחמן נוסף‪ .‬והוא נקרא פחמן מסועף‪ .‬כלומר מולקולה שבנוייה‬
‫מ ‪ 5‬פחמנים בקו ישר ללא הסתעפות תהיה שונה ממולקולה עם פחמנים מסועפים‪.‬‬
 ‫נוקליאוטורה‬
‫)נתינת שמות של מולקולות(‬
‫כללים חשובים‪:‬‬
‫‪.1‬למצוא שרשרת לינארית‪ -‬רציפה הארוכה ביותר )פחמן אחד אחרי השני( במולקולה הנתונה‪ -‬השם‬
‫של המולקולה ינתן לפי השרשרת שנמצאה‪ ,‬זה יהיה שם הבסיס של כל המולקולה‪ .‬מתמיר‪ -‬כל דבר‬
‫דבר שנוסף למולקולה הארוכה )כל קבוצה שנוספת(‪.‬‬
‫‪.2‬יש צורך להגדיר מספרית על איזה פחמן יושב המתמיר‪ -‬מתחילים מספור של השרשרת הארוכה‬
‫מהמקום שיש בו מתמיר הכי קרוב לקצה השרשרת הבסיסית‪) .‬השרשרת שתתן מספור הנמוך ביותר‬
‫לפחמן שיש עליו מתמיר(‪.‬‬
‫‪.3‬מיהו המתמיר‪ -‬צריך לתת שם מדוייק לקבוצה של המתמיר‪ .‬הסיומת של האלקנים היא "‪"ane‬‬
‫וכאשר תהיה מסועפת תקבל את הסיומת "‪"yl‬‬
‫דוגמא‪ CH3 :‬הוא מתאן במקור ועל כן כאשר יהיה קבוצת מתמיר הוא יקרא מתיל‬
‫‪ C2H4‬הוא אתאן במקור ועל כן כאשר יהיה קבוצת מתמיר הוא יקרא אתיל‪.‬‬
‫מתמיר יכול להיות לינארי – אם המתמיר עצמו הוא שרשת בפני עצמה )מסועף( נקרא לו בשם של‬
‫של אלקיל "‪ "ly‬לדוגמא ‪ 2‬מתיל פרופן יקרא איזו בוטיל במידה ויתחבר לקבוצת מתאן אם‬
‫החיבור יהיה דרך המימן יקרא סקנדריבוטיל וכו‪...‬‬
‫‪.4‬אם קיימים למולקולה אחת יותר ממתמיר אחד מאותו סוג‪ -‬כדי לאפיין את המצב הנ"ל נוסיף רק‬
‫מספר לפני סוג המתמיר )המספר הוא המספר של הפחמן עליו יש מתיל(‪.‬‬
‫‪.5‬במתמירים שונים אנחנו נפריד בפריפקסים )המספר לפני השם ‪ di, tre‬וכו‪ .(...‬כלומר אם יש קבוצות‬
‫מותמרות שונות אנחנו נקבע את מי נרשום ראשון ע"פ צורה אלפבתית לפי השם של המתיל עצמו‬
‫)מתיל ‪ ,‬אתיל וכו‪(...‬‬
‫‪.6‬כשעל אותו פחמן יש שתי קבוצות מתיליות חייבים לציין עובדה זו ועל כן נחזור על המספור של‬
‫אותו הפחמן פעמיים )לדוגמא ‪ 4,4‬מתיל האקסן(‪.‬‬
‫‪.7‬כאשר יש לנו שתי שרשראות שניתן להסתכל עליהן כשרשרת ראשית‪ ,‬הראשית תהיה זו שמכילה‬
‫הכי הרבה מתמירים עלייה‪) .‬לעבור על דוגמא במצגת לסעיף זה(‬

‫איזומרים‬
‫איזומרים מבניים‪ -‬יחסי גומלין לשני הכיוונים למולקולות שבנויות מאותן מריכיבים אך החיבור הפיזי שלהן‬
‫הוא שונה‪ .‬הדבר היחיד המשותף הוא הנוסחא המולקולקית‬
‫לדוגמא בוטאן ו ‪ 2‬מתיל פרופן לשניהם ‪ 10‬מימנים ו ‪ 4‬פחמנים‪.‬‬

‫כדי לבדוק כמה איזומרים יש למולקולה‪:‬‬

‫•תחילה נציב את המולק' במלואה‪.‬‬
‫•לאחר מכן נוסיף הסתעפות אחת ושנייה וככה לפי הסדר‪.‬‬
‫•כשנראה מצבים שחוזרים על עצמם נדע לעצור‪.‬‬
‫‪ SP3‬מאפשר בנייה של מבנים ציקליים כלומר יציאה של מולק ‪ H2‬ויצירת מבנה של טבעת במולק' הפחמן‪.‬‬

‫חוק הציקלואלקן‪:‬‬
‫‪.1‬אם מספר הפחמנים בטבעת הוא יותר גדול ממספר הפחמנים שיושבים על השרשרת הטבעת תהיה‬
‫השם הראשי‪ .‬ואם זה ההפך אז השרשרת האלקנית תהיה הראשית והטבעת תהיה המתמיר‪ .‬אפ על‬
‫העטבעת יש את המתמיר אז לא צריך לכתוב מספר פחמן כי כל המקומות שווים בטבעת‪.‬‬
‫‪.2‬הסידור יעשה בסדר אלפביתי לפי השם של המתמיר‪ ,‬המתמיר הראשון האלפביתי יקבל את העמדה‬
‫הראשונה!‬
‫‪.3‬אם יש על הטבעת יותר משני מתמירים‪ ,‬נסדר אותם אלפביתית ובצורה שהמתמיר השני )אלפביתית(‬
‫מקבל המספור הנמוך האפשרי ביותר‪ .‬הרישום ימשיך להיעשות בצורה אלפביתית אך מספר הפחמן‬
‫ישתנה!!!‬
 ‫קשרים כפולים‪:‬‬
‫‪ 2‬אטומי פחמן מתחלקים בין שני אלקטרונים‪ -‬כאשר יש קשר כפול‪.‬‬
‫הקונפורמציה ‪ SP3‬לא מתאימה להם ליצירת הקשר‪.‬‬
‫‪2‬‬
‫על מנת לאפשר את הקשר הכפול ניצור מצב ביניים שנקרא ‪) SP‬מעורער( ע"י היברידיזציה רק‬
‫שבמקרה זה ניקח מרמה ‪ S‬רק אלקטרון אחד ומ ‪ P‬שני אלקטרונים‪ .‬במצב זה המבנה הגיאומטרי משתנה‬
‫והופך להיות מבנה מישורי לעומת ‪ SP3‬בין ‪ SP2‬אחד לשני ישנה זווית של ‪ 120‬מעלות‪.‬‬

‫אלקנים ‪alkene‬‬
‫•כל האטומים שקשורים ישירות לפחמנים שקושרים קשר כפול במישורהם מישוריים‪ .‬הזווית בין‬
‫הקשרים היא לערך ‪ 120‬מעלות‪.‬‬
‫קבוצה פונקציונלית‪ -‬אטום או קבוצת אטומים שיש להם תכונות שונות או יכולת קשירה שונה מכל שאר‬
‫המולקולה‪.‬‬
‫לדוגמא אתר הקשר הכפול הקבוצה הפונקציונלית היא הקשר הכפול!‬
‫הרצאה ‪06.04.09 4‬‬

‫איזומרים גאומטרים ‪cis- trans isomers‬‬

‫•בעלי אותה נוסחא מולקולארית‬
‫•אותו חיבור פיזי של כל האטומים במולקולה‬
‫•השוני היחידי יהיה הסידור המרחבי של הקבוצות שיושבות על הקשר כפול‪ -‬שוני מרחבי!‬
‫•ציס‪ -‬כאשר שתי הקבוצות המתיליות בצד אחד באותו צד‬
‫•טראנס‪ -‬כאשר שתי הקבוצות המתיליות יושבות בצדדים אלכסוניים אחד לשני‪.‬‬
‫איזומר ציס לא אפשרי כאשר פחמן אחד יהיה ללא שתי קבוצות זהות‪ ,‬כי אין שום אפשרות לדמיין ציס‬
‫וטראנס) יחסי גומלין( לשם כך צריך להשקיע אנרגיה רבה מאוד )כ ‪ 180‬מע"צ(‬

‫כאשר יש שני מתמירים על פחמן אחד העדיפות תקבע ע"י‪:‬‬

‫‪.1‬ככל שמסה אטומית גבוה יותר – עדיפות גבוה יותר‪.‬‬
‫‪-‬לפי השכנים מהדרגה הראשונה כלומר האטום הראשון שמתחבר מכל צד אל פחמן הבסיס עם‬
‫הקשר הכפול‬
‫‪-‬במידה והקבוצות על הפחמן הבסיסי זהות נעבור אל השכנים מהדרגה השנייה‪ ,‬נרשום את כל‬
‫האטומים בדרגה השנייה )לא קבוצות‪ ,‬אטומים בודדים( ואז נשווה באיזה צד ישנו האטום הגדול‬
‫ביותר! )לא להסתכל על הסך(‪.‬‬
‫‪.2‬קבוצות אלקליות‪ -‬ככל שהקבוצה גדולה יותר אז היא תקבל עדיפות גדולה יותר‪.‬‬
‫‪.3‬זה שיש לו אותו צד קבוצות מועדפות נקרא ‪ ,E‬זה שיש לו באלכסון קבוצות מועדפות נקרא ‪.Z‬‬
‫הערה‪ :‬במידה ויש שתי קבוצות זהות ושתי קבוצות שונות ניתן יהיה להשתמש בציס וטראנס בנוקליאוטורה‪,‬‬
‫כאשר לא יהיו שתי קבוצות זהות לפחות‪ ,‬נשתמש ב‪ E-‬וב‪.Z-‬‬

‫פחמימנים בלתי רווים‬

‫•כאשר יש אלקן עם ‪ 2‬אלקטרונים לא מזווגים ניתן לומר שיש פחמן בעל דרגת אי רוויון אחד‪.‬‬

‫אלקינים‬
‫ההיבריד שנבנה באלקינים ‪ ,‬נקח אורביטלה אחת מ ‪ S2‬ואורביטלה אחת מ ‪) P2‬לא חשוב ‪ (X,Y,Z‬בהשקעת‬
‫אנרגיה נקבל שתי אורביטלות חדשות‪ .‬נקבל אורביטלת ‪ SP‬שבה התרומה שלש כל אורביטלה היא של ‪.50%‬‬
‫מ ‪ 4‬אורבטלות ישנות הגענו ל ‪ 4‬אורביטלות שמחולקות לשתי רמות‪.‬‬
‫מבחינה גאומטרית‪ :‬נקבל שהזווית בין אורביטלה אחת לשנייה יש לנו ‪ 180‬מעלות מנוגדות בבכיוון אחד לשני‬
‫מדובר במצב לינארי‪ ,‬מולק' מישורית )יוצרת קשר משולש( ואיננה מרחבית!‬

‫לסיכום‪) :‬השוואת שלושת המשפחות ‪(ethyne, ethene ,ethane‬‬

 ‫•הכי פעיל‪ -‬הכי אנרגטי הוא זה שיגיב עם מולק נוספת הכי מהר כלומר הקשר המשולש ימהר ליצור‬
‫את הקשר‪ ,‬לאחר מכן הקשר השני ורק בסוף הקשר הבודד‪.‬‬
‫•הקשר הפשוט הוא הכי אינרטי! )לא ממהר ליצור קשרים(‬
‫•ככל שהזווית גדולה יותר האורך של הקשר מתקצר‪ 1.54 .‬ביחיד ‪ 1.34‬בכפול ‪ 1.20‬במשולש‬
‫)ביחידות אמסטרנג(‪.‬‬
‫•ככל ש ‪ S‬גדול )השימוש ברמה שלו בקשר יחיד הוא כרבע בקשר כפול הוא שליש ובקשר משולש‬
‫הוא חצי( אז האורך של הקשר מתקצר‪.‬‬

‫•להסתכל על הסיכום במצגת השלישית!!!! )חשוב מאוד(‬

‫הרצאה ‪2A 20.04.09 5‬‬

‫תגובות שקורות ומשפיעות על אלקנים‪:‬‬
‫כוחות בין מולקולאריים‪:‬‬
‫•נקודות היתוך ורתיחה עולות בטמ"פ החדר ככל שהכוחות הבין מולקולאריים חזקים יותר‪.‬‬

‫נקודות רתיחה של אלקנים ישרים לינאריים‪:‬‬

‫•‪ 4‬המולק' הראשונות הן גזים בטמפ החדר‬
‫•החל מה ‪ 8‬או ה ‪ 9‬הם כבר מוצקים בטמפ החדר‪.‬‬
‫באלקנים אין הבדל רציני בין הכוחות הדיפוליים אם נסתכל על הממוצע הכללי של המולק' נראה שהמטען‬
‫הכללי הוא ‪ 0‬האלק' כל הזמן בתנועה‪ .‬כלומר אם נסתכל על צפיפות רגעית ניתן להגיד שצד אחד של המולק'‬
‫מעט יותר מקוטב מהצד השני‪.‬‬
‫נציין שכל מולק' מושפעת משכנתה ומהקוטביות שלה‪ ,‬וככה נוצר קיטוב זמני‪ ,‬דיפול זמני‪ ,‬מטען מושרה אחד‬
‫על השני‪ ,‬האדם הראשון שמצא את הכוחות האלו הוא וונדר וואלס‪.‬ל‬
‫ככל שישנו יותר שטח מגע כך כוחות הוונד וואלס יהיו יותר חזקים‪ .‬ונקודת הרתיחה הולכת וגדלה‪) .‬העוצמה‬
‫של כוחות הוונדר וואלס תלויה בשטח הפנים של המולקולות‪.‬‬
‫מולקולות בעלות מספר זוגי של פחמנים‪ -‬הייתה עלייה לינארית‬
‫מלוקולות בעלות מספר איי זוגי של םפחמנים גם תהיה עלייה לינארית‬

‫תגובת שריפה‪) :‬חמצן( של אלקנים ‪ans‬‬

‫בתהליך שריפה נפלט הרבה חום )תהליך זה פולט המון אנרגיה(‪ ,‬תגובה אקותרמית מתרחשת בנוכחות חמצן‪.‬‬
‫חום השריפה של איזומרים שונים יהיה שונה‪.‬‬
‫תגובת שריפה מוגבלת‪/‬חלקית‪) :‬חמצן חלקי(‬
‫התוצרים הם מים חמצן פד"ח ו ‪ CO‬בכמות רבה ואנרגיה‪ .‬בתהליך זה פלחות אנרגיה מהקודם היות וחלק‬
‫מהאנרגיה הולך ליצירת ה ‪.CO‬‬
‫תגובת שריפה גרועה ‪) :deficient‬כמעט ואין חמצן( תגובת שריפה שהתוצרים שלה הם ‪ , C, CO‬מים‬
‫ואנרגיה‪.‬‬

‫הלוגניציה פוטו כימית‪:‬‬

‫אלקנים בעקרון אינם יותרים תגובה‪ ,‬הם יצרו תגובה רק במקרה שבו מושקעת הרבה אנרגיה הם יצרו תגובה‪.‬‬
‫•אלקנים הם מאוד אינרטיים בגלל קשרי הסיגמה החזקים שלהם‪.‬‬
‫•אלקנים מגיבים עם ‪ Cl2‬או ‪ Br2‬ע"פ המנגנון הבא‪:‬‬
‫תהליך זה מתרחש בטמ"פ גבוהה )הסימון בדלתא‪ -‬משלוש( או ע"י אנרגיה קרינתית )אור לדוגמא‬
‫והסימון יהיה ‪( hv‬‬
‫הערה‪ :‬האנרגיות מסומנות על החץ של התגובה!! )התוצר יקבל את השם ע"פ מולק' הבסיס ובמקום הבסיס‬
‫שהוחלף אם מדובר בכלור יקרא‪ methyl chloride:‬וברום‪(ethyle bromide :‬‬
‫מונוברומינציה‪ /‬מונוכלורילציה‪ -‬מדובר בהחלפה של יחידה של מתאן בכלור או ברום אחד‪.‬‬
 ‫‪.1‬שלב ראשון‪ -initiation :‬בו אנו עושים פירוק הומוליטי של מולק' הברום‪ /‬הכלור‪ .‬פירוק קשר‬
‫אטומי בין שני האטומים ומתקבל לנו רדיקל )תהליך שדורש המון אנרגיה היות ומדובר בקשר חזק‬
‫מאוד(‪ .‬הכמות שאנו יוצרים בשלב הראשון היא קטנה מאוד מהרדיקלים שפירקנו‪.‬‬
‫‪.2‬שלב שני‪) -propagation :‬תגובת שרשרת רדיקלית( היות והרדיקל פעיל מאוד הוא מייד יתקוף את‬
‫ה ‪ ch4‬ויפרק את הקשר בין המימן ללפחמן ויתחבר אל המימן ויווצר לנו ‪ HCl‬ויוצר לנו רדיקל‬
‫חדש ‪ CH3‬ואז הרדיקל הזה יתקןף לנו את ה ‪ Cl2‬ועל כן כל הזמן יווצרו לנו רדיקלים מכל הסוגים‬
‫וכך תהליך זה מתקדם‬

‫הרצאה ‪ 27.04 6‬המשך מצגת‬

‫‪.3‬שלב ‪ -termination :3‬השלב בו שני הרדיקלים נפגשים אחד בשני ויוצרים זיווג‪ ,‬ותגובה זו מביאה‬
‫לסיום תגובת ההלוגניציה‪) .‬מצב שבו אנו נבזבז אנרגיה הוא כאשר יהיה לנו תוצר לא רצוי( ישנן ‪3‬‬
‫אפשרויות לסיום התגובה )‪ 3‬תוצרים שונים(‪ - ,Cl2 :‬תוצר לא רצוי ‪- CH3CH3‬תוצר לא רצוי‪CH ,‬‬
‫‪ -3Cl‬תוצר רצוי‪.‬‬
‫ישנה אפשרות שבו הרדיקל יתקוף את המולק הרצוייה שלו‪ ,‬התוצר הרצוי ונקבל הלוגנציה כפולה‪.‬‬
‫במצב שבו נרצה הלוגנציה בודדת במקום מימן אחד‪ ,‬אם ניקח עודף גדול של אלקן מקורי ואז סטטיסטית‬
‫תמיד יהיה לננו עודף של אלקן מקורי ועל כן יווצר לנו על העודף של האלקנים בסבירות גבוה יותר‬
‫מאשר על אלקן שכבר עבר הלוגניציה‪.‬‬

‫במידה ונקח אלקן שיש לו שני סוגים של מתילים‪ CH2 ,‬ו ‪ CH3‬ההתמרה תוכל להתרחש במקומות‬
‫שונים‪ ,‬בתגובה זו נרצה לדעת כמה מכל סוג קיבלנו )אם הכלור על פחמן קיצוני‪ ,‬מתיל או מרכזי(‬
‫מבחינת הבחנה כימית אין העדפה לסוג מסויים ולא ניתן להבחין בכך‪ ,‬ואם עורכים שיקול סטטסטי אז ‪1‬‬
‫כלורו בוטאן נוכל לקבל ב ‪) 60%‬ע"פ כמות המימנים כלומר ‪ 6‬מימן בסוג אחד ו ‪ 4‬מימן בסוג שני(‪.‬‬
‫לאחר בדיקה זיהינו כי סטטיסטית חישוב זה אינו נכון ואנו מקבלים תוצאות הפוכות כלומר ‪ CH2‬קיבלנו‬
‫‪ 71%‬במקום האחוז הסטטסטי של ‪ .40%‬כלומר עלינו לראות מדוע אנו רואים את השוני הזה‪.‬‬

‫השלב השני‪ -‬השלב האיטי ביותר בתגובה זו הוא השלב שבו מפרקים מפחמן את המימן שלו‪ .‬בשלב זה‬
‫מתרחשת דיפרנציאציה בין השלבים זאת אומרת שלפי התוצאות יותר קל להוציא מימן מפחמן שניוני )‬
‫‪ CH2‬מפחמן ראשוני ‪(CH3‬‬
‫השלב השלישי‪ -‬הוא החיבור של שני הרדיקלים )‪ 2‬מולק עם המון אנרגיה( וזהו שלב מאוד מהיר‪ ,‬אין‬
‫העדפה של מימן אחד על אחר ‪.‬‬

‫ריאקטיביות‪ -‬מהירות יציאת התגובה לפועל‬

‫קצב היווצרות רדיקל יציב יותר הוא מהיר יותר מקצב היווצרות של רדיקל פחות יציב‪.‬‬
‫רדיקל שלישוני )שיש לו שלוש קבוצות מתיליות יהיה היציב ביותר( אחריו יבוא השניוני ורק לאחר מכן‬
‫הראשוני‪ .‬וכך גם אורך החיים שלהם‪ .‬עודף המטען שיש על הפחמן מקשה עליו וגורם לו להיות לא יציב‪,‬‬
‫אם יש על הפחמן עוד פחמנים אז הם מתחלקים במטען וככל שיש יותר מתמירים המולק' תהיה יותר‬
‫יציבה‪ .‬כלומר ככל שיש לנו יותר רדיקלים הם ישמרו את המטען קרוב אליהם ועל כן יהיה יציב יותר‪.‬‬

‫את החשבון המדוייק ניתן לעשות בדרך הבאה‪:‬‬

‫המהירויות היחסיות של ההווצרות הן‪ :‬ראשוני‪ >1.0-‬שניוני‪ >3.8 -‬שלישוני‪5.0-‬‬
‫ניקח את מספר המימנים הרלוונטים לאותו סוג של רדיקל )ראשוני שניוני וכו( נכפיל אותו‬
‫בריאקטיביות) המהירות היחסית שמתאימה( וכדי לבטא את זה באחוזים נקח את התוצאה הזו ונחלק‬
‫אותה בסך של כל אחד מהסוגים )כלומר נקח את התוצאה של ‪ CH2‬נחבר אותה לתוצאה של ‪ CH3‬וע"י‬
‫חילוק בתוצאה של החיבור הזה נקבל את האחוז(‪.‬‬

‫סלקטיביות‪ -‬העדפה גדולה יותר למצב מסויים‪.‬‬

 ‫ברום מגיב הרבה יותר סלקטיביות מאשר כלור כלומר ברום נותן כמעט ב ‪ 100%‬נקבל רק איזומר אחד‬
‫ומכלור נקבל ‪ 2‬איזומרים‪ .‬כלומר לכל חומר יש סלקטיביות משלו‪ .‬ברום פחות ריאקטיבי אבל הרבה‬
‫יותר סלקטיבי מאשר כלור‪.‬‬
‫בברומינציה נקח קרינה וגם נחם את המולק ל ‪ 120‬מעלות‪ ,‬ובכלורינציה התגובה תתרחש כבר בטמ"פ‬
‫החדר )ברום מולק הרבה יותר גדולה מאשר מה שיוצר הכלור(‬
‫קצב הווצרות בנוכות הברום‪ :‬ראשוני ‪ >1‬שניוני ‪ >82‬שלישוני ‪.1600‬‬

‫מצגת ‪3‬‬
‫דיפול מולקולרי‪ -‬כאשר יש הבדל באלקטרו שליליות יווצר לנו דיפול‪ .‬במולק' דו אטומית היא איננה‬
‫מקוטבת אך אם ניקח מולק כמו ‪ HF‬מולק מאוד מקוטבת ומאוד ריאקטיבית‪ .‬כדי לסמן זאת ישנה סקאלה‬
‫של אלקטרו שליליות שניתן להבדיל ביננה כלומר צבע כחול יהיה החיובי ביותר ואילו אדום יהיה הכי‬
‫שלילי‪.‬‬
‫סה"כ דיפול של המולקולה יהיה סכום וקטורי‪ ,‬כלומר יהיה תלוי בגודל ובכיוון של הקשרים הבודדים‬
‫שמרכיבים את אותה המולקולה‪.‬‬
‫•נסתכל על המולק' ‪ ClCH3‬הכלור הרבה יותר אלקטרו שלילי וממולו המימנים בעלי מטען חיובי‬
‫כרגע ועל כן שלושת הקשרים התחתונים אינם בעלי קיטוב ולכן הם לא ינטרלו את המטען של‬
‫הקשר עם הכלור‪ .‬אלקטרו שליליות נמדדת ב ‪) D‬דיבאי ‪.(DEBAY‬‬
‫•התורם לממונט דיפול של המולק' הוא זוגות אלק' הבלתי קושרים! העיקריים הם חנקן וחמצן‪.‬‬
‫אם נסתכל על המולק אמוניה ‪ NH3‬והגורם העיקרי לדיפול של מולק' זו זהו זוג האלקטרונים‬
‫הבלתי קושרים‪.‬‬
‫•ניתן לחלק את מכלול המולק' עפ קבוצה מסויימת של אטום או מספר אטומיט קטן בתוך אותה‬
‫מולק'‪ .‬כלומר אטומי בעלי מבנה מסודר ומוגדר מרחבי שנותן להם תוכונות פיזקליות וכימיות‬
‫ספציפיות וקבוצה זו נקראת קבוצה פונקציונלית לדוגמא‪:‬‬
‫קשר כפול‪ -‬קבוצה פונציונלית של אלקנים ‪alkene‬‬
‫קשר משולש‪ -‬קבוצה פונקציונלית של אלקינים ‪alkyne‬‬
‫אלקיל הליד‪ -‬כל אלקן שבמקום מימנים יש קבוצה של הלוגן ‪. F Cl Br I‬‬

‫הרצאה מספר ‪6‬‬

‫כהלים‪:‬‬
‫כל התכונות של משפחת הכהלים ע"י הקבוצה ההידרוקסילית‪ .‬הכהל יכול להווצר בשתי דרכים‪:‬‬
‫‪.1‬באלקנים‪-‬ישנה התמרה של המימן בקבוצה הידרוקסילית‪.‬‬
‫‪.2‬במים‪ -‬ישנה התמרה של המימן בקבוצה של אלקן כלשהו‪.‬‬
‫הכהלים מתחלקים למשפחות‪:‬‬
‫‪.1‬כהל ראשוני ‪ methyl ethyl propyl alcohol‬הן הקבוצה של הקהלים הראשוניים‪.‬‬
‫‪.2‬כהל שניוני‬
‫‪.3‬כהל שלישוני‬

‫אתרים‪(Ethers (O -‬‬
‫יצירת אתר מתבצעת תוך התמרה של המימן ההידרוקסילי ולא ע"י התמרה נוספת של השרשרת האלקנית‪.‬‬
‫הזוגות של האלק' הבלתי קושרים אנם משתתפים בקשר‪ .‬שתי קבוצות אלקנים שנקשרות משני צדי החמצן‪.‬‬
‫אתר סימטרי‪ -‬כאשר ששתי ההתמרות הן זהות‬
‫אתר אסימטרי‪ -‬כששתי ההתמרות שונות‪.‬‬
‫לאתר נקרא בשם ע"פ שתי קבוצות האלקנים שמחוברות לחמצן‪ ,‬ובסוף מוסיפים את המילה אתר )‬
‫‪ .(ETHER‬אם שתי הקבוצות זהות נקרא לו די והמשך השם ע"פ הקבוצות‪.‬‬
‫לעיתים האתר יכול להיות להיות ציקלו‪ ,‬כלומר שקבוצות האלקן שמחוברות לחמצן יוצרות קשר בינהן‬
‫וסוגרות מעגל‪.‬‬
 ‫המבנה האלקטרוסטטי של כהלים ואתרים‬
‫המולק' של כוהל בד"כ יותר מקוטבת ממולקולה של אתר‪ ,‬וכמו כן נקודות הרתיחה יהיו גבוהות יותר )בבעלי‬
‫משקל מולק' דומה(‬

‫אמינים‪(Amines (N -‬‬
‫אם בצורה שיתתית נתמיר את המימנים שנמצאים על אמוניה‪ ,‬נוכל ליצור תרכובות אורגניות כאשר כל‬
‫התמרה יוצר משפחה שונה של אמינים‪.‬‬
‫אמינים הם מולק' שמתקבלות ע"י החלפה של מימן אחד שניים או שלושה במולק' של אמוניה‬
‫אם נחליף מימן אחד נקבל אמין ראשוני‪.‬‬
‫אם נחליף שני מימנים נקבל אמין שניוני‪ .‬יכולים להתחבר אלקילים שונים או זהים‪.‬‬
‫אם נחליף שלושה מימנים נקבל אמין שלישוני‪.‬‬
‫מי שקובע את התכונות הוא הזוג אלקטרונים הבלתי קושרים‬
‫גם כאן הכהל הוא בעל נקודת רתיחה גבוה יותר היות ולקבוצת ה ‪ OH‬ישנם שני זוגות אלק' בלתי קושרים‬
‫ואילו בחנקן ישנו רק זוג אחד של אלק בלתי קושר‪.‬‬
‫מבנה האמין‪ -‬נמצא גם הוא ב ‪ SP3‬הוא במבנה של פירמידה כל הקבוצות האליליות אינן פולריות‪ .‬אמין‬
‫שלישוני הוא הכי יציב אך איננו ריאקטיבי‪.‬‬

‫‪.‬‬ ‫כל ארבעת המשפחות אלקיל הלידים אתרים כהלים ואמינים יוצרים היברידיזציה של קשר ‪sp3‬‬

‫אלדהידים וקטונים‪:‬‬
‫בעלות אותה קבוצה פונקציונלית שנקראת קרבוני לית שבה יש לנו חמצן עם קשר כפול לפחמן ושתי האלק'‬
‫הבלתי קושרים אינם משתתפים בקשר!‬
‫חמצן‪ ,‬יכול לוותר על כל המימנים שלו וליצור קשר כפול לפחמן!‬
‫אלדהיד‪ -‬הפחמן הקרבונילי תמיד נושא עליו מימן ‪ O ,‬נכתב אחרון אחרון על מנת שנוכל להבדיל בינהם‪.‬‬
‫פורמאלדהיד הוא כאשר הפחמן נושא שני מימנים‪.‬‬
‫קטון‪ -‬הפחמן הקרבונילי אין אף קבוצת מימן אלא שתי קבוצות ‪ .R‬ה ‪ O‬נרשם בצמוד לפחמן הקרבונילי בין‬
‫שתי קבוצות השייאר‪ .‬הקטון הפשוט ביותר בטבע הוא אציטון עם שתי קבוצות מתיל על הפחמן‪.‬‬

‫חומצה קרבוקסיליות‬
‫בנויות מקבוצה קרבונילית וקבוצה הידרופילית‪ .‬כאשר הפחמן המדובר הוא זה שמצד אחד מחובר בקשר‬
‫כפול לחמצן הקשל השלישי של הפחמן מחובר לקבוצה הידרקסילית והקשר הרביעי קבוצה אלקילית‬
‫מסויימת שמתנה‪ ,‬יכול להיות גם מימן‪.‬‬

‫אסתר ‪Esters -‬‬

‫חומצה קרבוקסילית שהמימן ההידרוקסילי שלה מותמר בקבוצה אלקילית‪ .‬אסתרים קל לקבל בתגובת דחיסה‬
‫בין כהל או לחומצה קרבוקסילית‪.‬‬

‫אמידים‪Amides -‬‬
‫חיבור של קבוצה קרבוני לית וקבוצה אמינית‪.‬‬

‫ניטרילים‪Nitriles -‬‬
‫קשר משולש של האמין לפחמן‪ ,‬כאשר החנקן קושר עם הפחמן קשר משולש‪ .‬נכתב בצורת ‪ RCN‬כך שנדע‬
‫בוודאות שקיים קשר משולש‪.‬‬

‫כוחות דיפול‪-‬‬
 ‫הקיטוב יהיה תמיד במולק' אלו בין הקבוצות הפונקציונליות‪ ,‬מדובר בדיפול קבוע מהקיטוב של המולק'‪,‬‬
‫כלומר את כל המולק' הנ"ל ניתן לצייר בתבנית קבועה‪ ,‬האינטראקציה העיקרית תהיה בין קיטוב חיובי‬
‫לקיטוב שלילי של המולק'‪.‬‬
‫המשך‪...‬‬
‫הרצאה ‪7‬‬
‫כשמדובר על קשרי מימן אמיתיים מדובר על )‪ (N,F,O‬חמצן מימן ופלואור‪ ,‬לעיתים נדירות יהיה ‪.Cl‬‬
‫הדלתא – יהיה תמיד על האטום המשתנה ואילו המימן תמיד יהיה הדלתא‪ +‬וזאת היות שהקבוצה‬
‫הפונקציונלית מושכת האלקטרון שלו והמימן נשאר טעון חיובית‪ .‬הקשר שיצור את קשרי המימן החזקים‬
‫ביותר הוא ‪ OH‬כאשר חמצן עם מימן האורך של הקשר בינהםם הוא ‪ 0.96‬אמסטרנג וזהו קשר נורא נורא‬
‫קצר‪ .‬המימן מחפש לייצב את המטען החיובי שלו )וגם החמצן( ונוצר קשר בין מולקולרי למולקולה נוספת‪,‬‬
‫אורך הקשר הבין מולקולרי יהיה כ ‪ 1.69-1.70‬אמסטרנג‪.‬‬
‫ככל שיש יותר חמצנים בכוהל יהיו יותר קשרי מימן ודבר זה יעלה את טמ"פ רתיחה מאוד ההבדל בין קשרי‬
‫מימן עם ‪ N‬לבין עם ‪ O‬הוא שלמימן יש אלקטרו שליליות גבוהה יותר! כמו כן ניתן לראות כי ככל שעולים‬
‫באורך השרשרת ההבדל בין טמ"פ הרתיחה קטן וזה עקב ההשפעה של הזנב )שרשרת הפחמימנים( שהולכת‬
‫וגדלה!‬
‫אם ניקח את אותה כמות אמינים ואותה כמות של ‪ OH‬יהיה לנו הבדל גדול בינהם היות ולקבוצה‬
‫הקרבוקסילית יהיו לנו שני קשרי מימן פר מולק' ואילו לאמין יהיה לנו קשר אחד בלבד לאמין אחד‪.‬‬

‫קשרים יוניים‪-‬‬
‫מסיסות ‪ -solubilities‬המים עוטפים את הגביש מתגברים על הקשרים היוניים ואז כל אטום מאותו חומר יוני‬
‫נעטף ע"פ המטען שלו בתוך מולק המים‪.‬‬

‫תאורית הרזוננס‪) :‬צורות המבנים(‬

‫איך יכול להיות שמטען מתחלק בין שני חמצנים?!‬
‫הקשר הכפול מתחלק באופן שרירותי אבל ניתן לראות כי ישנו פחמן באמצע וסביבו ‪ 3‬חמצנים ואורכי הקשר‬
‫בינהם שווים‪ ,‬מדובר בגופי ביניים זהו אינו מצב הקבוע ולמבנים אלו נקראה מבנים רזונטיבים וקומבינציה בין‬
‫מבנים אלו תתן את המבנה האמיתי‪ .‬כלומר המבנה הסופי הוא כאשר המטען מתחלק עובר דקליזציה‬
‫ומתקבלים מטענים לכל אטום שנראה לא הגיוני אך סכומם נותן לנו סכום אמיתי‪.‬‬

‫תרכובות ארומטיות‬
‫האיבר הראשון במשפחה זו היא מולק' הבנזן ‪ C6H6‬זהו מבנה ציקלי בלתי רווי‪ .‬ומדובר במבנה מאוד יציב‪.‬‬
‫נראה כי מדובר בשישה פחמנים במעגל שיש להם קשרים כפולים לסרוגין אבל‪ ,‬מדובר ב ‪ 6‬קשרי פחמן‬
‫פחמן עם אורך קבוע וזהה ‪ 1.38‬אמסטרנג‪ ,‬מכאן ניתן להבין כי ישנה חלוקה שווה של המטען על כל אטום‬
‫פחמן‪ .‬היות וישנו אותו אורך של הקשרים ניתן להניח כי ישנה חלוקה שווה של המטען‪.‬‬
‫איך נדע כמה אלק' צריך לסדר‪ ,‬מחשבים דרגת אי רוויון נקח אלקן רווי עם כל הקשרים ‪ C6H14‬לעומת ‪C6H6‬‬
‫מדובר ב ‪ 8‬אלק' כלומר ‪ 4‬זוגות אלק' אבל היות ומדובר במעגל כדי לסגור אותו יורד לנו עוד זוג אלק' וישארו‬
‫לנו ‪ 3‬זוגות כלומר ‪ 6‬אלק'‪ .‬יש להניח ש ‪ 6‬אלק' אלו מתחלקים באופן אחיד על כל מישור הטבעת!‬
‫קישור בבנזן‪-‬‬
‫כל האלקטרונים יושבים ב ‪ SP2‬בזווית ‪ 120‬מעלות כלומר קשר אחד בין פחמן לפחמן ועוד קשר נוסף בין‬
‫פחמן לפחמן וקשר שלישי מחובר אל המימן נותר לנו עוד קשר פאי ‪ 1‬שלא משתתף ב ‪ SP2‬נוצרת חפיפה‬
‫באורביטלת פאי ואז נוצרת מעין טבעת שלמה מאורביטלה זו מעל ומתחת לטבעת הבנזן וששת האלק' נעים‬
‫באופן חופשי בתוך טבעות אלו אך במרחב זה שמחלק את המטען שווה על הטבעת וברציפות‪ .‬מקרה זה נקרא‬
‫אל איתור של ענן האלק'! מדובר בדוקוליזציה של ששת הפחמנים )בעלי אותו קישור(‪.‬‬
‫במקרה בו יש לנו מערכת ארומטית שבה יש אלק' בלתי קושרים‪ ,‬הם אינם משתתפים באל איתור של ענן‬
‫האלקטרונים ואלו למעשה שיגרמו להבלים בין מולק למולק'‪.‬‬
 ‫הרצאה ‪8‬‬
‫סטראוכימיה‬
‫דיאסטראואיזומרים‪ -diasteroemers -‬נקרא לשתי מולק' שונות כאשר יש בינהם את היחסים הבאים‪:‬‬
‫בעלות אותה נוסחא מולק' ורצף הקשרים השוני היחיד בינהן הוא סידור האטומים במרחב‪.‬‬
‫מולק' קריאלית‪ -‬אין אפשרות לעשות סופר פוזיציה‪ .‬שלא כמו כפות הידיים מדובר במולק שדומות בדיוק )לא‬
‫דמות מראה(‬
‫פחמן א‪-‬סימטרי‪ -‬פחמן קיראלי‪ ,‬מרכז סטרי‪ ,‬נקרא לפחמן שיש לו ‪ 4‬קבוצות שונות שיושבות עליו‪ .‬רק פחמן‬
‫ב ‪ sp3‬יכול להיות פחמן א‪ -‬סימטרי כי רק לו יש את האופציה ל ‪ 4‬קבוצות שונות ב ‪ sp‬ו ‪ sp2‬לא יהיה היות‬
‫וישנו קשר משולש או כפול‪.‬‬
‫מולק' שיש לה פחמן קיראלי אחד היא כולה קיראלית‪:‬‬
‫כאשר יש יותר מפחמן קראלי אחד לאו דווקא מדובר במולק' קראלית היות ויכול להיות מישור פנימי כלשהו‬
‫שיוצר ניגוד בין פחמן קיראלי אחד לשני והם מבטלים זה את זה‪.‬‬
‫אם נקח פחמן קראלי ונערוך החלפה בין שתי הקבוצות מקום‪ -‬תהליך זה יביא אותנו בדיוק אל דמות הראי‪.‬‬

‫נוקליאוטורה של אננטיומרים‪:‬‬
‫שיטה שנקראת ‪ RS‬סיסטם ועובדת עבור מולק' קיראלייות‪:‬‬
‫•יש לבדוק שלפחמן יש ‪ 4‬אטומים שונים‪.‬‬
‫•השוואה בין האטומים ובדיקת עדיפות ע"פ המספר האטומי‪ ,‬מספר אטומי גבוה יותר הוא בעדיפות‬
‫גבוהה יותר‪ .‬לגבוה ביותר נקרא מספר ‪ 1‬לנמוך ביותר נקרא ‪ 4‬כאשר העדיפות עם כיוון השעון‬
‫המולק תקרא ‪ R‬וכאשר נגד הכיוון יקרא ‪.S‬‬
‫נסתכל על המולק' דרך הפחמן המרכזי אל המתמיר הקטן ביותר ואז נסדר ע"פ השעון כאשר האטום בעל‬
‫העדיפות הגבוהה יהיה עליון ‪.‬ההבדל בין אננטיומר אחד לשני הוא התגובה שלהם באור מקוטב) כמו‬
‫לייזר( כלומר אם נאיר עם לייזר על אנטטיומר אחד האור יגיב ליסתובב לכיוון אחד ובאננטיומר אחר‬
‫יסתובב לכיוון אחר‪.‬‬
‫•במקרה שבו לא ניתן להבדיל בינהם ע"פ מספר אטומי כי מדובר במולק מתמירות‬

‫חלוקת אור‪:‬‬
‫נקח אור רגיל ונשים מקטב שסותם את התקדמות האור בכל מיני כיוונים וממקד אותו בכיוון אחד‪.‬‬
‫הכיוון אליו נשבר האור נקרא ‪ specific rotation‬הוא אלפא הוא נמדד בטמ"פ קבוע ‪ T‬ובוארך גל קבוע‬
‫)למדא(‬
‫את תגובות אלקיל הליד ניתן לחלק ל ‪ 4‬סוגי תגובות‪:‬‬
‫‪.1‬התמרה‪ -‬מולק' טעונה שלילית בעלת אופי שלילי‪ ,‬תוקפת את הפחמן עליו יושב ההלוגן ונכנסת‬
‫במקומו‪.‬‬
‫‪.2‬הלימינציה‪ -‬כאשר התפקיד של הקבוצה התוקפת עורך תגובת הוצאה כאשר ההלוגן הוא טעון‬
‫שלילית ומוציא אותו החוצה ומימן‪.‬‬
‫מאותם שני מגיבים מקבלים תוצרים שונים תלוי בסוג התגובה‪.‬‬

‫תכונות של אלקילהלידים‬
‫אלקטרו שליליות יורדת אורך הקשר מתארך וחוזק הקשר נחלש‪.‬‬
‫הרדיוס של אלקיל הליד מתארך הקשר נחלש ‪.‬‬

‫תגובת התמרה נוקליאופילית‪:‬‬

‫‪-‬‬
‫מהמולק' הכללית במצגת‪Y -‬‬
‫נקרא ‪ Nu‬הוא חלקיק שיש לו אלקטרון בלתי קושר או טעון שלילי ויחפש פחמן שיש עליו חוסר במטען‬
‫שלילי כדי להתחבר אליו!נוקליאופיל תוקף פחמן טעון חיובי הקשר של הפחמן וההלוגן נשבר )סוג שבירת‬
‫הקשר הולך לפי מנגנון הטרוליטי נקשר בינהם נשבר וזוג האלק' של הקשר להלוגן( והנוליאופיל נקשר אל‬
‫המולק‪.‬‬
‫•מתי נשבר הקשר פחמן הלוגן?‬
 ‫לכך קיימים שני תהליכים אפשריים‪-‬‬
‫תהליך השברה והווצרות קשר חדש מתקיים בו זמנית קיים מצב ביניים רגעי לתהליך )לפחמן ‪5‬‬
‫קשרים( זהו מנגנון מצומק‪ ,‬חד שלבי‪.‬‬
‫תהליך הדו שלבי‪ ,‬ההלוכן עושב את הקשר נוצר אטום פחמן טעון חיובי ובשלב השני ה ‪ Nu‬תוקף‬
‫את הפחמן ונוצר בינהם קשר‪.‬‬
‫התגובה מאוד מושפעת מהמבנה המרחבי של אלקילהליד )ראשוני‪ ,‬שניוני‪ ,‬שלישוני( גורם שני שמשפיע הוא‬
‫פעילות ה ‪ Nu‬ככל שיותר שלילי יותר פעיל אקטיבית וגורם שלישי הוא ריכוז ה ‪ ,Nu‬גורפ רביעי הוא‬
‫הסביבה החומצית ובסיסית נוקליאופיל יכול להיות ‪ -OH‬מתקבלת מולקולה של כהל‪ ,‬נגזרת של כוהל ‪CH3O‬‬
‫ויתקבל אתר ‪ -Nucleu‬גרעין‪) ,‬אזור חיובי( ‪ -Phile‬אוהב‪ ,‬כלומר אוהב אזור חיובי‪ .‬ניתן לסנתז מולקולות‬
‫כהל מאלקיל הליד‪ ,‬גם מים יכולים להיות ‪ .Nu‬ברגע שההלוגן עושב בתור יון טעון שלילית הוא יציב לו‬
‫אוקטט מלא )כמו קונפיגורציה של גז אצלי(‪.‬‬
‫גורם קנטי‪ -‬הגורמים המשפיעים על מהירות התגובה‪ .‬ברגע שנדע מה גורמים אלו נדע מהי התגובה‪.‬‬

‫•אם נכפיל את ריכוז של אלקיל הליד‪ ,‬מהירות תגובת ההתמרה תוכפל‬

‫•אם נכפיל את ההדרוקסיל )נוקליאופיל( מהירות ההתמרה תוכפל‪.‬‬
‫חוק המהירות‪ -‬מוצא קשר בין מהירות התגובה לריכוז המגיבים‪.‬‬

‫קבוע מהירות‪ -‬כמה אנרגיה צריך להשקיע כדי להגיע אל שלב המעבר‪.‬‬
‫בשלב קובע מהירות משתתפות שתי מולק' )לפי ההכפלת ריכוזים מקודם( ‪ SN2‬שני המגיבים משתתפים‬
‫בשלב זה‪.‬‬

‫אם נקח אלקיל הליד קיראלי )‪ 4‬מתמירים שונים על הפחמן שיוכלף( אז התוצר שיתקבל יהיה גם גן קיראלי‬
‫התוצר יהיה גם כן קיראלי אבל רק מסוג אחד או ‪ R‬או ‪ S‬לא תהיה תערובת של התוצר )אננטיומר אחד(‬
‫הקונפיגורציה האבסולוטית של הפחמן הקיראלי באלקיל הליד תהיה הפוכה לזו שתתקבל בתוצר )אם באלקיל‬
‫הליד היה ‪ R‬אז התוצר בהכרח יהיה ‪ S‬ולהפך( מכאן הגיעו למסקנה שתגובה זו מתרחשת בשלב בודד קשר‬
‫אחד נשבר וקשר אחד מתחבר בלי שלבי ביניים‪) .‬קיטוב ושבירה של הקשר בו זמנית ויציאה של מולק‬
‫ההלוגן( הצורה היא הפוכה כי ההולגן יוצא מצד אחד וההידרוקסיד בא מהצד השני שבו מחובר הכלור ועל כן‬
‫הצורה מתהפכת‪) .‬לשנייה קלה כל המימנים מתייצרים יחד עם הפחמן זה מפנה מאוחורה מרחב שאליו יכול‬
‫להכנס ההידרוקסיל ואז המימנים מתהפכים לצד השני איפה שהיה ההלוגן ובצד אליו היו נוטים בגלל ההלוגן‬
‫הקוטבי נכנס ההידרוקסיל(‬

‫•הנגישות של הנקליאופיל מושפעת מהמבנה המרחבי של אלקילהליד )ראשוני שניוני שלישוני(‬

‫אם נקח מתמיר נפחי שישב על הפחמן‪ ,‬הוא יקשה על הנוקליאופיל להתקרב מאוחורה! אם נעשה‬
‫מחסום מאחורה ונראה שמהירות התגובה יורדת‪.‬‬
‫נתחיל מהוספת מתיל במקום אחד המימנים באלקיל הליד ועדיין ה ‪ OH‬יכול להתחבר מאחורה לאחר‬
‫מכן נעשה אותו הדבר עם שתי קבוצות מתיליות וממש קשה לו להכנס לאחר מכן נעשה זאת עם ‪3‬‬
‫קבוצות מתיליות ואז כבר לא יכול ה ‪ OH‬להתקרב כי פיזית אין לו איך להתקרב וזאת נראה ע"פ‬
‫מהירות התגובה‪ .‬האפקט ההדרגתי הזה מראה שככל שהנגישות שלו הולכת וקטנה אז תגובת ה ‪SN2‬‬
‫הולכת וקטנה בהתאם‪.‬‬

‫מסקנות‪:‬‬
‫אלקיל הליד ללא מתילים מגיב הכי מהיר‬
‫אלקיל הליד עם מתיל אחד מגיב טוב גם כן )קצת יותר לאט(‬
‫אלקיל הליד עם שני מתילים לעיתים מגיב ולעיתים לא )תלוי בחוזק הנוקליאופיל(‬
‫אלקיל הליד שלישוני לא מגיב בכלל‬

‫(לעבור על חומצה ובסיס(‬

 ‫הרצאה‬

‫ככל שהחומצה חזקה יותר ערכי ה ‪ Pka‬שלה יהיו שליליים וגבוהים יותר והבסיס המוצמד שלה הוא החלש‬
‫ביותר‪.‬‬
‫החומציות הולכת ועולה ככל שעולים בשורה של הטבלה המחזורית משמאל לימין מלמעלה למטה‪HI .‬‬
‫חומצה הכי חזקה‪.‬‬

‫אופי של קבוצה עוזבת באופן איכותי‬

‫כימות האפקט‪ -‬על מנת שנוכל לדעת איזה הלוגן יכול להחליף את השני‪.‬‬
‫לוקחים ‪ 4‬נוקליאופילים ו ‪ 4‬אלקיל הלידים זהים ככל שהקבוצה היא בסיס יותר חזק קצב התגובה יורד‪.‬ככל‬
‫שהבסיסיות של הקבוצה העוזב נמוכה יותר )בסיס חלש( כך היא קבוצה עוזבת טובה יותר‪ .‬לדוגמא ‪ -I‬הכי קל‬
‫לעזוב כי הוא הבסיס החלש ביותר והוא המוצמד של החומצה ‪ HI‬ועל כן מהירות העזיבה שלו יהיה המהיר‬
‫ביותר‪.‬‬
‫התכונה של בסיסיות היא תכונה של קבוע שיווי משקל ע"י בסיסיות ניתן לדעת כמה הבסיס מוכן לחלק את‬
‫זוג האלק הבתלי קושרים שלו או את המטען השלילי שלו עם מימן‪ .‬ככל שהנכונות למסור אלק' נמוכה יותר‬
‫ככה החומצה חזקה יותר!‬
‫‪ Pka‬גבוה יותר כך החומצה חלשה יותר הבסיס הצמוד לה חזק ויתר והנכונות של החומצה להתפרק ליונים‬
‫היא נמוכה יותר ומוכנה פחות לוותר על הפרוטון‪.‬‬
‫הנוקליאופיליות של התרכובת היא גודל קינטי שמודד כמה מהר תוקף הנוקליאופיל הטעון שלילי את הפחמן‬
‫הטעון חיובי‪.‬‬
‫ככל שהבסיס חזק יותר כך הנוקליאופיל יהיה טוב יותר‪.‬‬

‫כאשר נגיב )‪ ch3)3-Br‬עם מים )מאוד מותמר שלישוני( )מים נוקקליאופיל חלש מאוד( ובכל זאת מקבלים‬
‫כהל שלישוני וחומצה ‪ HBr‬אך כאן ניתן לראות כי ככל שהוא יותר מסועף המהירות עולה מכאן ניתן לראות‬
‫שהמנגנון שלהם שונה לגמרי‪.‬‬
‫קינטיקה של התגובה‪ -‬אם נעלה את ריכוז של אלקיל הליד מהירות התגובה תגדל ‪ .‬אם נשנה את הריכוז אין‬
‫שום אפקט על מהירות התגובה‪ -‬סה"כ מהירות התגובה פרופוציונלית אלקיל הליד הוא המשפיע על מהירות‬
‫התגובה‪ .‬תגובה זו מסדר ראשון ‪ .‬כלומר מכאן נסיק שהתגובה מכילה לפחות שני שלבים )או יותר( שלב‬
‫הקובע מהירות מערב רק את האלקיל הליד והשלב השני בנוי על ההידרוקסיל‪.‬‬
‫‪ SN1‬תלוי רק באלקיל הליד‪ -‬מגיב אחד ‪ SN2‬תלוי גם בנוקליאופיל וגם באלקיל הליד כלומר אם נשנה את‬
‫שניהם קצב התגובה ישתנה!‬
‫•שלב קובע מהירות‪-‬קצב התגובה הרב שלבי יקבע על פי הקצב של השלב האיטי ביותר‪.‬‬
‫ככל שאלקיל הליד מכיל קבוצות נפחיות גדולות יותר )תופסות מרחב סטרי גדול יותר( כך מהירות התגובה‬
‫הולכת ועולה‪.‬‬
‫במקרה של ‪ SN1‬מתקבלת תרכובת רצמית תוצר שהוא לא שומר על קונפיגורציה סטרית אלא ‪ R 50%‬ו‬
‫‪ S 50%‬תגובה זו מסתיימת כך‪.‬שני אננטיומרים אחד בעל קונפיגורציה מקורית ואחד בעל קונפיגורציה‬
‫הפוכה‪ -.‬סה"כ תערובת רצמית‪.‬‬

‫המכניקה של ‪SN1‬‬
‫שלב הראשון הוא פירוק אלקטרוליטי של הפחמן המרכזי )‪ ch3)3-Br‬והפיכתו לקרבו קטיון בשלב השני‬
‫שהוא המהיר הנוקליאופיל תוקף את הפחמן של קרבו קטיון שלב זה מהיר כי הוא זקוק לאלק' ‪.‬‬

‫אנרגיית אקטיבציה‪ -‬אנרגיית שפעול‬

‫קרבוקטיון‪ -‬הגורמים שמייצבים אותו הוא בצורת משולש מישורי ובאורביטלה הרביעית שלו אין אלק' בכלל‬
‫בגלל התגובה בה הוא מסר את האלקטרון‪.‬‬
‫ככל שיש יותר קבוצות אלקיליות קשורות לאותו פחמן יהיה יציב יותר‬
 ‫היפרקונגאשין‪hypercnjugatain -‬‬
‫ככל שיש לנו קרבו קטיון עם אורטבילה ריק הקבוצה האלקילית הגדולה היא מתקרבת אל הקרבו קטיון‬
‫ומתחלקת עם המטען בינהם‪ ..‬כלומר ככל שיש יותר קבוצות אלקיליות גדולות הן מפזרות את המטען החיובי‬
‫על התורמים מסביב של האלק'‪.‬‬

‫איך המנגנון הדו שלבי עובד‪:‬‬

‫קרבו קטיון שנוצר המבה שלו פלאנרי הוא מאבד את הפרוטון שלו בברום אז המולק נשארת שטוחה מגיעה‬
‫הידרוקסיד או מולק מיפ והתקפה מכל צד תהיה זהה היות והמולק שטוחה‪ ,‬וכך כאשר יתקוף מצד אחד מקבל‬
‫את הצורה המקורית שבה היה הברום ועשוי לתקוף מצד שני בו תצא הצורה השנייה ועל כן יהיה ‪.50-50‬‬

‫רצמיזיה – איבוד תכונות הסטריוספציפיות‪.‬‬

‫הרצאה אחרונה!‬

‫תגובת הלימינציה‪ -‬הנוקליאופיל גורם להוציא את הקבוצה של ההלוגן עם אחד אטומי המימן של המולקולה‬
‫החוצה מהמולקולה ויצירת אלקן וסגירת קשר כפול‪ .‬ההלוגן יוצא מפחמן אלפא והמימן )פרוטון( יוצר מפחמן‬
‫בטא‪.‬‬
‫פחמן אלפא‪-‬הפחמן המקוטב שנמצא ב ‪ SN1‬ו ב ‪ SN2‬שממנו יוצא ההלוגן‪.‬‬
‫פחמן בטא‪ -‬פחמן הצמוד אל פחמן אלפא וממנו יוצא המימן‪.‬‬
‫הנוקליאופיל תוקפף את ההלוגן מוצי אותו בתור יון טעון שלילי החוצה והמימן יוצא מהפחמן הצמוד בטור‬
‫פרוטון ונסגר קשר כפול‪.‬‬
‫התוצר העיקרי והרצוי של תגובת אלימינציה הוא האלקן!)קשר כפול(‬

‫אלימינציה לפי המנגנון ‪E2‬‬

‫‪ E‬מסמן תהליך אלימינציה‬
‫‪ 2‬מסמן תהליך בימו לקולרי היות ומשתתף בו גם אלקיל הליד וגם הבסיס התוקף ושניהם מעורבים ואחראיים‬
‫למיהרות בו נוצר הקשר הכפול‪.‬‬
‫מוציאים גם את ההלוגן וגם מימן ועל כן תהליך זה יכול להקרא דה‪-‬הידרואלגונציה‪.‬‬

‫הדרישות של התגובה הן חום‪ ,‬השקעת אנרגיה ונוקליאופיל חזק‪.‬‬

‫מהירות התגובה תלויה גם בריכוז אלקיל הליד וגם בריכוז הנוקליאופיל ועל כן נניח כי תגובה זו מתרחשת‬
‫יחד בפעם אחת והיא תהיה ‪.SN2‬‬
‫על מטען האלפא מתפתח מטען חיובי פחמן אלפא מושך קצת אלק' מהסביבה ואז פחמן בטא מתחיל להיות‬
‫חיובי הקיטוב הולך לכיוון ההלוגן במולק'‪ .‬היות ופחמן בטא מקוטב חיובי הוא מושך את האלק' מהמימן ויוצר‬
‫את הקשר הכפול‪ ,‬בו זמנית המימן מתנתק כפרוטון וההלוגן מתפרק כטעון שלילית ומתחבר למימן‪.‬‬

‫איפה תוקף הנוקליאופיל‪):‬העדפה איזורית(‬

‫לדוגמא במולק' ‪ CH3CHBrCH2CH3‬מרבית הסיכויים שהנוקליאופיל יתקוף מהאיזור של ‪ ch2‬באחוזים‬
‫יותר גבוהים מאשר מאיזור ה ‪ .ch3‬ישנה העדפה מרחבית לתקוף פחמן זה‪ .‬העדפה איזורית‪.‬‬
‫הגורמים לספיציפיות המקום‪:‬‬
‫היות ומדובר בשני תוצרים שונים השקעת האנרגיה תהיה שונה ומכאן שהמצב שיביא אותנו ל ‪butene 1‬‬
‫ידרוש מאיתנו יותר אנרגיה לעומת ‪ butene 2‬יותר קל להוציא מימן מפחמן שניוני מאשר פחמן ראשוני‬
‫והתוצר הסופני של ‪ butene 2‬הוא יותר יציב והוא דורש פחות אנרגיה )מה שנוצר במצב מעבר בפחות‬
‫אנרגיה יהיה יציב יותר‪ ,‬ייותר אנרגיה יהיה פחות יציב(‬
‫מה השוני מבחינת הקשרים שנשברים ונוצרים‪:‬‬
‫מצב המעבר הוא מצב שמוביל ליצירת קשר כפול‪ ,‬העברת זוג אלק מהנוקליאופיל ליצירת הקשר הכפול‪ .‬מצב‬
‫המעבר הוא דמוי המצב הסופי כלומר המעבר של זוג האלק' מוביל אותנו ליצירת הקשר הכפול‪ ,‬מתאר לי את‬
‫המצב‪.‬‬
‫מצב המעבר של ‪ butene 2‬פחמן אלפא המקורי יש לו קבוצה מטילית וגם לפחמן בטא יש כלומר קבוצות אלו‬
‫עוזרות לייצב את מצב המעבר‪ .‬מצב זה מיוצב יותר טוב מ ‪( butene 1‬ככל שיש יותר קבוצות אלקליות ושהן‬
‫נפחיות יותר הן מייצבות יותר את המולק'(‬
‫במצב המעבר של ‪ butene 1‬יש קבוצה מטילית על פחמן בטא אבל על פחמן אלפא אין וכאשר מתבצע‬
‫התקיפה שבה יוצא המימן הפחמן אלפא פחות יציב מהמצב של ‪.2butene‬‬
‫ישנו מעבר מקונפיגורציה של ‪ SP3‬לקונפיגורציה של ‪ SP2‬וככל שניתן לראות ב ‪ 2butene‬ישנן יותר מולק ב‬
‫‪ SP3‬ועל כן יהיה יותר יציב‪ ,‬וחוק זה יקרא חוק זייצב!‬
‫הפחמן המועדף לתהליך אלימינציה הוא הפחמן כאשר יש לו התמרה גבוה יותר כלומר שיש לו פחות מימנים‬
‫שמותמרים עליו‪ -‬מצב המעבר יהיה פשוט יותר‪ -‬ויציב יותר‪ .‬צריך הרבה קבוצות אלקליות שייצבו אותו‪.‬‬

‫אלקיל הליד השלישוני הוא הכי מותמר והוא בעל הרי אקטיביות הכי גדולה ואילו אלקיל הליד הראשוני הוא‬
‫אינו מותמר על כן הוא לא יהיה ריאקטיבי‪.‬‬
‫ההבדל בין ‪ SN2‬ל ‪ E2‬זה שב ‪ SN2‬האלקיל הליד היציב ביותר הוא כאשר הפחמן יהיה פחמן ראשוני‪ .‬וה‬
‫‪ E2‬כאשר הוא יציב ביותר זה שהפחמן באלקיל הליד הוא שלישוני )ליצירת קשר כפול(‪.‬‬

‫כיצד משפיעה הנפחיות של הנוקליאופיל )תכונות הסטריות( משפיעות על התפלגות התוצרים בתגובת ‪E2‬‬
‫)המקרים בהם אלקן פחות יציב מהווה תוצר עיקרי ונובע בגלל הנפחיות של הנוקליאופיל(‬
‫בניגוד לזייצב אנו רואים פחמנים שהם פחות מותמרים והם עדיין יציבים כתוצאה מנפחיות הנוקליאופיל‪.‬‬
‫פחמן ראשוני יהיה קל יותר לתקוף כי הוא מאוד גדול‪ ,‬יש הפרעה סטרית ולכן לפחמן השניוני קשה להגיע‬
‫ולכן יהיה פחות יציב‪.‬‬
‫ככל שקבוצות הבסיס יותר גדולות ומותמרות זה נוגד את החוק של זייצב‪.‬‬

‫תגובת ‪E1‬‬
‫‪ -E‬אלמינציה‬
‫‪ – 1‬יון מולקולרי‪ ,‬קבוע המיהרות נקבע ע"י אלקיל הליד‪.‬‬
‫אם שלב קובע מהירות נקבע ע"י אלקיל הליד ישנם שני שלבים לפחות‪ .‬ריכוז אלקיל הליד קובע את‬
‫המהירות‪ ,‬הנוקליאופיל לא קבוע את המהירות‪ .‬אין דרישה לבסיס חדש‪ .‬בתגובות אלימינציה אין קשר‬
‫לסטריאו איזומרים בגלל הקשר הכפול‪.‬‬
‫שלב הראשון‪ :‬פירוק אלקטרוליטי ליצירת קרבו קטיון ‪,‬שלב קובע מהירות‬
‫שלב שני‪ :‬מגיע לפחמן בטא של הקרב וקטיון לוקח את אחד הממנים של פחמן בטא ויוצר סגירה לקשר כפול‪.‬‬
‫מהיכן יצא אטום המימן?‬
‫איזה מימן בפחמן ‪ P‬הוא יציב יותר‪ .‬בהעדפה מקבלים תוצר שהוא מותמר יותר מאשר פחמן פחות מותמר‪,‬‬
‫מתקבל אותו קרבקטיון ובשני המקרים אין הבדל באנרגיית האקטיבציה‪ .‬אחרי קבלת הקרב וקטיון ניתן לדעת‬
‫מי מהמימנים שיצא יהיה היציב ביותר‪ .‬הפרוטון שיצא מפחמן בטא‪ -‬ככל שהוא יהיה מותמר יותר הוא יציב‬
‫יותר ופחות אנרגייה ע"פ זייצב אותו השיקול כמו ב ‪ .E2‬ככל שיש יותר התמרה זה יהיה התוצר העיקרי‪.‬‬
‫החישוב לנפח של המותמר הרבה פחות גדולה! הקרב וקטיון חשוף לנוקליאופיל וכך יהיה קל יותר לתקוף‬
‫אותו‪.‬‬
‫‪ E1‬תלוייה בכמה קל ליצור קרבוקטיון וכמה קל לקבוצה ההלוגנית לצאת – לעזוב‪ .‬מולק' יציבה היא בעלת‬
‫אוקטט מלא‪ ,‬בסיס חלש!‬
‫אלקיל הליד שלישוני יגיב מהר יותר משניוני ואח"כ ראשוני‪.‬‬

‫סיכום בין ‪ E1‬ל ‪ E2‬אין אפשרות ליצור קרבוקטיון יציב‬

‫אלקיל הליד ראשוני לפי ‪E1‬‬
‫אלקיל הליד שניוני לפי ‪ E1‬או ‪E2‬‬
‫אלקיל הליד שלישוני לפי ‪ E2‬או ‪ .E1‬תהיה עדיפות ל ‪ E2‬ע"י ריכוז גבוה של נוקליאופיל חזק וגם חום‪.‬‬
‫‪ E1‬כאשר יש בסיס חלש הוא המועדף‪.‬‬