SVEUILINI PREDDIPLOMSKI STUDIJ

ZNANOST O MORU

Organska kemija i biokemija

Dr. sci Renato Batel
Dr. sci Robert Precali
Dr. sci eljko Jaki

Stereokemija u Biokemiji
- biomolekule postoje u prostoru
- odlikuje ih njihova stereokemija

Njegovo prvo istraivanje odnosilo se

na optika svojstva vinske kiseline te
je jedan od osnivaa stereokemije.

Louis Pasteur
1822 - 1895

Glavno zanimanje mu je bila

stereokemija molekula, zaokupljao ga
je problem njihove prostorne grae.
Uveo je naziv kemijska topologija za
podruje stereokemije koja se bavi
geometrijskim svojstvima molekula

Vladimir Prelog
1906- 1998
1975 - zajedno sa Johnom Warcupom Cornforthom
Dobio Nobelovu nagradu za kemiju

Izomeri su spojevi iste molekularne mase i jednake

kemijske formule, mogu imati razliita svojstva
zbog razliitog rasporeda atoma u svojoj molekuli.
- konstitucijski
- konformacijski

Izomer (gr. isos isti meros - dio)

Strukturalni izomeri (konstitucijski)

Enantiomer stereoizomeri ije se

zrcalne slike nemogu preklopiti

enantiomer (gr.

enantios suprotan
meros - dio)

Diastereomer stereoizomeri
koji nisu enantiomeri

Enantiomeri (zrcalne slike)

Enantiomeri (zrcalne slike)

Diastereomeri (nisu zrcalne slike)

Maleinska kiselina (cis)

Fumarna kiselina (trans)

C atom kao kiralni centar

Kiralni opis enatiomera odnosno stereoizomera ije se zrcalne
slike nemogu superponirati
RS sustav oznaavanja da bi razlikovali pojedine stereoizomere
- odreen prioritet za razne funkcionalne skupine

CahnIngoldPrelog (CIP) pravilo prioriteta

Kiralni (gr. - chiros ruka)

CIP (CahnIngoldPrelog) pravilo imenovanja

R (Lat. Rectus - Desni)

L (Lat. Sinister - Lijevi)

Potencijalna energija (kJ/mol)

Konformacijski izomeri

Torzijski kut (stupnjevi)

Stereoizomere moemo npr. razlikovati prema okusu i mirisu

Enzimi
Izraz enzim potjee od gr. - zakiseliti. Krajem 1700.
i poetkom 1800. su znanstvenici primijetili reakcije koje
nastaju probavom mesa pomou unih kiselina i reakcije
koje prate pretvaranje dekstrina u eer.
Dva osnovna uvjeta za ivot:
- ivi svijet se mora sam replicirati
- mora biti sposoban katalizirati kemijske reakcije i to
efikasno i selektivno

Primjer koji vidimo svaki dan:

- saharoza
- pretvorba saharoze u CO2
Tko su i kako se imenuju:
- obino su to proteini
- jako rijetko i neki oblici RNA
- imenuju se po supstratu ili reakciji koju kataliziraju uz
dodatak aza

Ljudska glioksalaza I

Osnovni tipovi enzima

Rade na principu smanjenja energije aktivacije G

Kinetika enzimskih reakcija

Kofaktori enzima

Neki koenzimi koji prenose specifine atome ili funkcionalne skupine

Neki elementi koji su kofaktori u enzimima

Mehanizmi inhibicije enzima

Kompetitivna inhibicija
Substrat

Nekompetitivna Inhibicija
Kompetitivni
Nekompetitivni
inhibitor
inhibitor

Mijeana Inhibicija
Substrat
Nekompetitivni
inhibitor

Mijeana
Tri
vrste reverzibilne
Inhibicija inhibicije

Tko eli neto nauiti,

nai e nain; tko ne
eli, nai e izliku.

Pablo Picasso (1881-1973)