TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THÀNH PHỐ CHÍ MINH

----- KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC -----

----------

TIỂU LUẬN MÔN

TỔNG HỢP HỮU CƠ

Đề tài:
Tổng hợp phẩm nhuộm tự nhiên
GVHD: Thái Việt Hưng
SVTH: Lê Võ Sơn Quân
MSSV: 10312821
Lớp : DHHO6ALT
 NỘI DUNG

1. Giới thiệu phẩm nhuộm tự nhiên

2. Tách phẩm nhuộm tự nhiên

3. Tổng hợp phẩm nhuộm tự nhiên

1. Giới thiệu phẩm nhuộm tự nhiên

Gỗ mít

Quả măng cụt

Thiên thảo

Thiên
nhiên
Chàm Củ nghệ

Nhựa cánh kiến

Mặc nưa

Củ nâu
Lãnh Mỹ A
– Mặc nưa
2. Tách phẩm nhuộm tự nhiên

2. 1 Cuacumyl – Nghệ
- Củ nghệ chứa 3 - 4% chất màu vàng cuacumyl.
- Củ nghệ nghiền nhỏ trích với ligroin loại các chất hữu
cơ.
- Sau đó trích ete và kết tinh lại trong benzen được
cuacumyl
- Thuốc nhuộm vàng thiên nhiên duy nhất dùng để
nhuộm trực tiếp sợi bông vải không cần chất cầm màu
2. 2 Acid Cacminic – Nhựa cánh kiến

- Trích nhựa trong dung dịch xitrat natri (25

phần Na2CO3, 22.5 phần acid xitric trong 300
phần cho 68 phần cánh kiến)
- Lọc và cho vào 25 phần phèn Al2(SO4)3
- Tiếp tục đun nóng thêm 5 phút
- Để lắng trong 2 ngày, rửa trầm hiện với nước
lọc.
- Sản phẩm thu được → Camin (muối Al của
acid caminic – C22H20H13 – E120)
- Cacmin tan hoàn toàn trong dd amoniac
2. 3 Indigo - Chàm

Indican
- Indigo không tan trong nước, ete, rượu
- Bị khử oxi trong môi trường kiềm (Ure)
→ Leucoindigo tan màu trắng (Vat dye)
 3. Tổng hợp phẩm nhuộm tự nhiên

Tổng hợp Indigo

- Đầu thế kỷ 20, tổng hợp Indigo đã hoàn toàn thay thế
cho Indigo từ thiên nhiên.
- Quy trình của Adolf Baeyer và Viggo Drewson (1880)
- Đi từ Ortho-nitrobenzaldehyd
Johann Friedrich Wilhelm
Adolf von Baeyer
1835 – 1917 (Nobel 1905)

Viggo Drewsen
(1830-1888)
The first copy of the indigo
formula in a letter written by
Adolf von Baeyer to Heinrich Caro
Price list cover on August 3, 1883
Quy trình tổng hợp trong phòng thí nghiệm
- Orthonitrobenzaldehyde (0.5 g) vào 5ml dd Aceton thêm tiếp 5 ml Nước → lắc khuấy
- Thêm tiếp 2.5 ml dd NaOH 1N vào dung dung dịch trên → dd màu xanh chàm
- Đun sôi, để nguội trong 5 phút.
- Lọc hút chân không kết tủa.
- Rửa tủa với 10ml nước và 10ml rượu etylic

- Đây chính là phản ứng Baeyer-Drewson, tổng hợp indigo. Sử dụng phản ứng
Aldol hóa (1882). Tuy nhiên, tác giả bài báo lại là Drewsen.
- Được thay thế bằng anilin
Cơ chế phản ứng
- Một số quy trình khác:
Tổng hợp Heumann -1897
Tổng hợp Pfleger (11.9.1867-8.8.1957) -1901
Quy trình tổng hợp trong công nghiệp
-Nhu cầu thế giới 17.000 tấn/năm, nhà cung cấp BASF chiếm 40% thị trường
Indigo
- Bắt đầu từ tháng 7 năm 1897
- Phát triển bởiVon Heumann (10.9.1850-5.8.1894)
- Nguyên liệu ban đầu từ naphthalene
Quy trình tổng hợp trong công nghiệp
Quy trình tổng hợp xanh

E.coli

NAH7 plasmid
 Cảm ơn thầy
và các bạn đã theo dõi!