SENYAWA KARBON

I. DESKRIPSI SINGKAT
Di kelas X Anda sudah mempelajari mengapa di
alam ini keberadaan senyawa organik jauh lebih banyak
dibandingkan dengan senyawa anorganik. Di samping itu
Anda juga sudah mempelajari tentang senyawa
hidrokarbon yang meliputi alkana, alkena, dan alkuna.
Di kelas XII ini Anda akan mempelajari lebih
lanjut senyawa karbon lain, yaitu senyawa alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat dan
ester, serta beberapa senyawa karbon yang termasuk makromolekul. Tetapi sebelum
mempelajari senyawa-senyawa karbon tersebut, Anda akan mempelajari lebih dahulu tentang
gugus fungsi agar Anda mengetahui mengapa senyawa-senyawa karbon tersebut
mempunyai sifat-sifat yang berbeda walaupun komposisi dan jumlah atom penyusunnya
sama.

II. KOMPETENSI DASAR

3.9 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, sintesis, dan kegunaan senyawa karbon.
4.9 Menyajikan rancangan percobaan sintesis senyawa karbon, identifikasi gugus fungsi
dan/atau penafsiran data spektrum inframerah (IR)

III. INDIKATOR
1. Menjelaskan pengelompokan senyawa karbon berdasarkan gugus fungsi dan
tatanamanya (haloalkana, alkanol, alkoksialkana, alkanal, alkanon, asam alkanoat, dan
alkil alkanoat)
2. Menganalisis sifat fisika dan kimia (reaksi) senyawa karbon dan sintesis dari beberapa
contoh senyawa karbon yang disediakan.
3. Menentukan rumus struktur dan tata nama haloalkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal,
alkanon, asam alkanoat, dan alkil alkanoat
4. Menganalisis berbagai rumus struktur yang memiliki rumus molekul sama
5. Menentukan isomer, sifat-sifat, reaksi identifikasi dan kegunaan haloalkana, alkanol,
alkoksi alkana, alkanal, alkanon, asam alkanoat, dan alkil alkanoat
6. Mengaitkan rumus struktur senyawa haloalkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal,
alkanon, asam alkanoat, dan alkil alkanoat, dengan sifat kimianya

1
7. Merancang dan melakukan percobaan tentang reaksi identifikasi senyawa alkanol dan
alkoksialkana serta identifikasi alkanal dan alkanon (misalnya dengan larutan Fehling
dan Tollens) dan melaporkan hasil percobaan
8. Merancang dan melakukan percobaan pembuatan alkil alkanoat (esterifikasi) dan
melaporkan hasil percobaan
9. Menjelaskan kegunan senyawa karbon dalam kehidupan sehari-hari.

IV. TUJUAN PEMBELAJARAN

1. Peserta didik dapat Menjelaskan pengelompokan senyawa karbon berdasarkan gugus
fungsi dan tatanamanya (haloalkana, alkanol, alkoksialkana, alkanal, alkanon, asam
alkanoat, dan alkil alkanoat)
2. Peserta didik dapat Menganalisis sifat fisika dan kimia (reaksi) senyawa karbon dan
sintesis dari beberapa contoh senyawa karbon yang disediakan.
3. Peserta didik dapat Menentukan rumus struktur dan tata nama haloalkana, alkanol,
alkoksi alkana, alkanal, alkanon, asam alkanoat, dan alkil alkanoat
4. Peserta didik dapat Menganalisis berbagai rumus struktur yang memiliki rumus molekul
sama
5. Peserta didik dapat Menentukan isomer, sifat-sifat, reaksi identifikasi dan kegunaan
haloalkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, asam alkanoat, dan alkil alkanoat
6. Peserta didik dapat Mengaitkan rumus struktur senyawa haloalkana, alkanol, alkoksi
alkana, alkanal, alkanon, asam alkanoat, dan alkil alkanoat, dengan sifat kimianya
7. Peserta didik dapat Merancang dan melakukan percobaan tentang reaksi identifikasi
senyawa alkanol dan alkoksialkana serta identifikasi alkanal dan alkanon (misalnya
dengan larutan Fehling dan Tollens) dan melaporkan hasil percobaan
8. Peserta didik dapat Merancang dan melakukan percobaan pembuatan alkil alkanoat
(esterifikasi) dan melaporkan hasil percobaan
9. Peserta didik dapat Menjelaskan kegunan senyawa karbon dalam kehidupan sehari-hari.

2
3
 A. Gugus Fungsi Senyawa Karbon
Perhatikan dua senyawa karbon berikut.

Apa yang dapat Anda simpulkan dari pengamatan dua senyawa di atas? Kedua
senyawa di atas mempunyai jumlah atom C dan H sama, tetapi mempunyai sifat yang
berbeda. Perbedaan sifat kedua senyawa di atas disebabkan oleh satu atom H pada etana
digantikan oleh gugus –OH. Gugus –OH inilah yang menyebabkan perbedaan sifat antara
etana dengan etanol. Gugus –OH ini dikenal dengan sebutan gugus fungsi. Gugus
fungsiadalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog. Setiap
senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang berbeda
pula. Berikut ini beberapa gugus fungsi dari senyawa turunan alkana yang akan kita pelajari
pada bab-bab selanjutnya.

Tabel 1.Rumus Struktur Gugus Fungsi Senyawa Turunan Alkana

4
 B. Haloalkana
Haloalkana merupakan salah satu senyawa turunan alkana. Haloalkana mempunyai
rumus struktur yang sama dengan alkana, hanya satu atau lebih atom H-nya diganti oleh atom
halogen (X = F, Cl, Br, I).
a. Tata Nama Haloalkana
Tata nama haloalkana dapat dikelompokkan menjadi dua, yaitu:
 Tata Nama IUPAC
Haloalkana merupakan nama IUPAC. Sedangkan urutan cara penamaannya sebagai berikut:
1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung atom halogen
(X = F, Cl, Br, I).
2) Memberi nomor. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai sedemikian sehingga
posisi atom halogen mendapat nomor terkecil. Catatan : Jika terdapat lebih dari satu atom
halogen, maka prioritas penomoran didasarkan kereaktifannya, yaitu F, Cl, Br, I.
3) Gugus alkil selain rantai induk dan atom halogen sebagai cabang.

 Tata Nama Trivial (lazim)

Nama lazim monohaloalkana adalah alkilhalida

B.1. Pembuatan Haloalakana

Pembuatan haloalkana dapat menggunakan dua jenis reaksi, yaitu:
a. Reaksi Substitusi
Reaksi substitusiadalah reaksi penggantian satu atom atau gugus atom dalam suatu
molekul oleh sebuah atom lain. Misalnya pada temperatur tinggi atau dengan adanya cahaya
ultraviolet, satu atom hidrogen atau lebih dalam suatu molekul alkana dapat digantikan oleh
atom klor dan brom.

5
 Etil klorida cair dengan titik didih 12 °C seringkali digunakan sebagai zat pemati rasa
lokal, cairan ini menyerap kalor untuk penguapannya dan menguap sedemikian cepat
sehingga membekukan jaringan dan karena menyebabkan hilangnya sebagian perasaan
(sakit). Seringkali disemprotkan pada permukaan tubuh seorang pemain baseballyang kena
bola karena kesalahan lempar (Keenan, dkk, 1999: 377).

b. Reaksi Adisi (reaksi penjenuhan)

Reaksi adisiadalah reaksi pengubahan ikatan rangkap suatu molekul (alkena atau
alkuna) menjadi ikatan tunggal.

6
 C. Alkohol dan Eter
1. Alkohol
Kita telah lama mengenal alkohol sebagai zat yang
bersifat memabukkan. Karena kebanyakan alkohol
dipergunakan secara keliru, yaitu hanya untuk mabuk-
mabukan, maka kata alkohol mengandung konotasi sebagai zat
yang merusak, padahal masih banyak manfaat yang dapat
diperoleh dari alkohol. Sifat memabukkan dari alkohol hanya
merupakan sebagian kecil dari sifat alkohol. Alkohol
merupakan senyawa turunan alkana yang mengandung gugus
fungsi – OH. Contoh rumus struktur salah satu jenis alkohol,
yaitu metanol seperti tampak pada gambar disamping.
Senyawa alkohol sudah banyak dikenal dan dimanfaatkan oleh manusia, baik dalam
bentuk minuman, makanan, maupun untuk kepentingan medis. Beberapa jenis makanan dan
minuman beralkohol yang banyak dikonsumsi orang dihasilkan dari hasil fermentasi
karbohidrat, misalnya tape singkong, minuman anggur, dan lain-lain.

a. Rumus Umum Alkohol

Perhatikan rumus struktur senyawa karbon berikut.

CH3–CH3 CH3–CH2–OH
CH3–CH2–CH3 CH3–CH2–CH2–OH
Apa yang Anda simpulkan? Karena rumus umum alkana adalah CnH2n+2, maka rumus umum
alkohol (alkanol) adalah CnH2n+1OH atau CnH2n+2O.

b. Jenis-jenis Alkohol

Pada pembahasan alkana di kelas X, berdasarkan posisinya dalam rumus struktur

alkana, dikenal empat jenis atom C, yaitu atom C primer, atom C sekunder, atom C tersier,
dan atom C kuartener. Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol dibedakan menjadi tiga
jenis,yaitu:
1) Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C primer.
Contoh: CH3– CH2–OH
2) Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C
sekunder.

7
3) Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C tersier.

c. Tata Nama Alkohol

Ada dua cara pemberian nama pada alkohol, yaitu:
1) Penamaan secara trivial, yaitu dimulai dengan menyebut nama gugus alkil yang terikat
pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.
Contoh: CH3–CH2–OH Etil alkohol
CH3–CH2–CH2–OH Propil alkohol
2) Penamaan secara sistem IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran apada alkana dengan
akhiran ol (alkanamenjadi alkanol)
Contoh : CH3–CH2–OH Etanol
CH3–CH2–CH2–OH Propanol
Bagaimana cara memberi nama senyawa alkanol yang mempunyai cabang gugus alkil?
Perhatikan aturan penamaan alkanol berikut ini!
Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC
1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH,
selain itu atom karbon lain sebagai cabang.
2) Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga
posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil. (Perhatikan tidak harus nomor satu!!!)

8
3) Urutan penamaan: • nomor atom C yang mengikat cabang
• nama cabang: - CH3 metil
-C2H5 etil
• nama rantai induk (alkanol)

d. Keisomeran Alkohol
Alkohol mempunyai tiga macam keisomeran sebagai berikut:
1) Keisomeran Posisi
Keisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH
dalam molekul alkohol. Keisomeran posisi dalam alkohol mulai terdapat pada propanol yang
mempunyai dua isomer, yaitu 1–propanol dan 2–propanol.
CH3– CH3– CH2– OH CH3– CH(OH) – CH3
1–propanol 2–propanol
Cara menentukan jumlah isomer posisi alkohol:
a) Membuat kemungkinan kerangka atom C.
b) Menentukan kemungkinan letak gugus –OH pada posisi yang berbeda pada setiap bentuk
kerangka atom C.

9
2) Keisomeran Optik
Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik, yaitu kemampuan suatu senyawa
untuk dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi. Keisomeran optik terjadi karena adanya
atom C asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Banyaknya isomer
optik dapat dicari dengan rumus 2n, dengan n = jumlah atom C asimetrik. Contoh :
2–butanol mempunyai 1 atom C asimetrik, sehingga isomer optik 2–butanol adalah:

3) Keisomeran Fungsi
Keisomeran fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di
antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Alkohol berisomer fungsi dengan
eter (akan dipelajari pada pembahasan berikutnya).

e. Sifat – sifat Alkohol

1) Sifat Fisis
Perhatikan sifat-sifat fisis alkohol pada tabel 4.2 di bawah ini!
Tabel 2.Sifat-sifat Fisis Alkohol

10
 Pada tabel 2 di atas tampak bahwa alkanol mempunyai titik didih yang relatif tinggi.
Semakin besar massa molekul relatif alkanol, maka titik cair dan titik didihnya juga semakin
tinggi. Jadi kenaikan titik cair dan titik didih alkanol sebanding dengan kenaikan massa
molekul relatifnya. Pada alkanol yang rumus molekulnya sama, alkanol bercabang
mempunyai titik didih lebih rendah daripada alkanol rantai lurus.
Kelarutan alkanol dalam air berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai
karbon. Kelarutan alkanol berkaitan dengan gugus –OH yang bersifat polar, sementara gugus
alkil (R) bersifat nonpolar. Jadi semakin besar gugus R semakin berkurang kepolaran,
sehingga kelarutan dalam pelarut polar (seperti air) berkurang, sedangkan kelarutan dalam
pelarut nonpolar bertambah.

2) Sifat Kimia
Gugus –OH pada alkanol termasuk gugus yang cukup reaktif, sehingga menyebabkan
alkanol banyak terlibat dalam berbagai reaksi.
a) Reaksi dengan Logam Natrium
Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Contoh
reaksi etanol dengan logam natrium :
C2H5–OH + Na ⎯⎯→ C2H5ONa + H2
Etanol Na-etoksida
Reaksi ini dapat dipergunakan sebagai reaksi untuk pengenal alkohol.
b) Reaksi Oksidasi
Reaksi oksidasi alkohol menghasilkan hasil reaksi yang berbeda-beda, tergantung pada jenis
alkoholnya. Reaksi oksidasi alkohol oleh zat oksidator sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam
lingkungan asam dapat digunakan untuk mengidentifikasi alkohol primer, alkohol sekunder,
dan alkohol tersier.
(1) Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut
membentuk asam kar-boksilat.
Contoh: CH3– CH2–OH  CH3–COH + H2O
etanol etanal
CH3–COH  CH3COOH
etanal asam etanoat
(2) Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.
(3) Alkohol tersier tidak teroksidasi

11
 c) Reaksi dengan Hidrogen Halida
Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk haloalkana dan air
dengan reaksi: R – OH + HX ⎯⎯→ R – X + H2O
Contoh: CH3–OH + HCl ⎯⎯→ CH3– Cl + H2O
d) Reaksi Esterifikasi
Alkohol dengan asam karboksilat dapat menghasilkan ester.
R – OH + R – COOH ⎯⎯→ R – COOR′ + H2O
Alkohol asam karboksilat ester
Contoh: C2H5OH + CH3COOH ⎯⎯→ CH3– COOC2H5+ H2O
etanol asam asetat etil asetat
e) Reaksi Dehidrasi Alkohol
Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.
Contoh: CH3– CH2– CH2– OH  CH2– CH = CH2 + H2O
n – propanol 1 – propena

f. Pembuatan Beberapa Senyawa Alkohol

1) Metanol
Metanol dibuat dari campuran gas karbon monoksida dengan hidrogen
menggunakan katalis ZnO atau Cr2O3 pada suhu 350 °C. Reaksinya:
𝐾𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠
CO + 2 H2 →⎯⎯⎯⎯ CH3OH
Metanol bersifat racun dan dapat mematikan jika ditelan. Kebutaan dapat pula terjadi jika
karena kontak dengan kulit atau penghirupan uapnya terlalu lama. Kebutaan orang yang
mencerna metanol disebabkan oleh terbentuknya formaldehida (H2CO) atau Asam format
(HCO2H) yang merusakkan sel-sel retina. Jika formaldehida adalah penyebabnya, maka
diduga zat ini menghambat pembentukan ATP (adenosine trifosfat) yang diperlukan agar sel
retina berfungsi. Jika asam format penyebabnya, maka diduga asam ini menonaktifkan enzim
yang mengandung besi yang bertanggung jawab mengangkut oksigen ke retina. Suatu kondisi
menyertai pembentukan asam format, yakni asidosis di mana pH darah dan jaringan darah
menurun. Metanol digunakan sebagai pelarut resin dan getah. Sebagian metanol diubah
menjadi formaldehida untuk bahan pembuat plastik.

12
 2) Etanol
Etanol adalah senyawa alkohol yang dapat diminum pada persentase tertentu.
Misalnya, bir mengandung + 7% volume etanol, wiski, brendi, arak mengandung + 40%
volume etanol, dan anggur mengandung + 12 volume etanol. Etanol tidak beracun, tetapi
bersifat memabukkan dan menyebabkan kantuk karena menekan aktivitas otak atas. Etanol
juga bersifat candu. Orang yang sering minum alkohol dapat menjadi ketagihan dan sukar
baginya untuk meninggalkan alkohol itu. Alkohol yang terdapat dalam minuman beralkohol
itu sama dengan yang terdapat dalam alkohol teknis, seperti spiritus. Oleh karena itu, alkohol
teknis diracuni (didenaturasi) sehingga tidak dapat diminum lagi. Minuman beralkohol
dikenakan cukai yang tinggi, harganya jauh lebih mahal daripada alkohol teknis. Hal ini
antara lain dimaksudkan supaya orang tidak terlalu mudah memperolehnya.
Etanol dapat dihasilkan dari proses fermentasi pada kar-bohidrat dengan bantuan ragi.
Misalnya, dalam kehidupan sehari-hari kita sering membuat tape ketan, yang bahan-bahannya
adalah beras ketan yang dimasak kemudian diberi enzim (ragi) secukupnya dan dibiarkan
beberapa hari. Etanol yang terbentuk lalu dipisahkan dengan distilasi. Reaksi yang terjadi:
C6H12O6  2 C2H5OH + 2 CO2
Dalam industri, etanol dibuat dengan cara hidrasi alkena dengan katalis asam. Reaksi:
CH2= CH2+ H  2OC2H5OH

g. Kegunaan Alkohol
Dalam kehidupan sehari-hari alkohol banyak digunakan, antara lain sebagai berikut.
1) Dalam bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut senyawa organik, misalnya etanol
dan butanol.
2) Dalam bidang biologi atau industri digunakan sebagai disinfektan, misalnya etanol dan
metanol.
3) Sebagai bahan bakar, misalnya spiritus (campuran antara metanol dan etanol).

13
2. Eter
a. Rumus Umum
Eter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana
yang mempunyai struktur berbeda dengan alkohol. Eter
mempunyai rumus umum R–O–R′. Dengan gugus fungsi –O–
yang terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil yang terikat
dapat sama dan dapat berbeda. Beberapa contoh senyawa eter
seperti pada tabel 3. berikut.
Tabel 3.Beberapa Senyawa Eter

b. Tata Nama
Ada dua cara pemberian nama eter, yaitu:
1) Penamaan secara trivial dimulai dengan menyebut nama alkilyang terikat pada gugus –O–
kemudian diikuti oleh kata eter.
2) Penamaan berdasarkan IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran ana pada alkana asal
dengan akhiran oksi. Contoh pemberian nama pada eter seperti pada tabel 4.

14
Tabel 4.4Contoh Pemberian Nama pada Eter

c. Keisomeran Eter
Alkohol dengan rumus umum R–OH dan eter dengan rumus umum R–O–R′
mempunyai keisomeran fungsi. Contoh:
C3H7–OH dengan CH3– O – C2H5
1–propanol metoksi etana
(propil alkohol) (etil–metil eter)
Kedua senyawa tersebut mempunyai rumus molekul sama, yaitu C3H8O sedangkan gugus
fungsinya berbeda. Jadi, alkohol dan eter mempunyai keisomeran fungsi.

d. Sifat-sifat Eter
1) Eter mudah menguap, mudah terbakar, dan beracun.
2) Bereaksi dengan HBr atau HI.
3) Eter tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya, sehingga titik
didihnya lebih rendah jika dibandingkan dengan titik didih alkohol yang massa molekul
relatifnya sama. Titik didih eter sebanding dengan titik didih alkana.

15
e. Pembuatan Eter
Eter dapat dibuat dengan jalan mereaksikan alkohol primer dengan sulfat pada suhu
140 °C. Reaksinya :
2 CH3–CH2–OH ⎯⎯→ CH3–CH2–O–CH2–CH3+ H2O

f. Kegunaan
1) Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk senyawa kovalen dan
sedikit larut dalam air.
2) Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembius atau anestetik.

16
 D. Aldehida Dan Keton

Aldehida dan keton merupakansenyawa turunan alkana yang mengikat gugus karbonil
(-CO-). Jika satu tangan dari atom karbon karbonil mengikat atom H senyawa tersebut
termasuk kelompok aldehida atau alkanal. Akan tetapi jika atom karbonpada karbonil
mengikat gugus alkil, senyawa tersebut termasuk keton atau alkanon.

O
O
C
C
R H R R'

Rumus umum Rumus umum keton

aldehida atau alkanal atau alkanon

Kedua senyawa tersebut saling berisomeri gugus fungsi dengan rumus molekul sama
yaitu, CnH2nO.

Contoh
C3H6O dapat merupakan aldehida atau keton :

Sebagai aldehida:
O

H3C CH2 C H
atau CH3CH2CHO (Propanal)
O

H3C C CH3 atau CH3COCH3 (Propanon)

1. Tata Nama Aldehida dan Keton

a. Aldehida
Tata Nama IUPAC

17
1) Pilih rantai karbon yang terpanjang yang mengandung gugus –CHO– dan
beri nama seperti nama alkananya dengan mengganti akhiran “a” dengan
akhiran “al”.
2) Atom C pad arantai karbon diberi nomor, dimulai dari atom C yang mengikat
gugus –CHO–.
3) Jika terdapat cabang, penamaan dilakukan seperti tata nama alkana:
 Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus –
CHO. Alkanal adalah nama rantai induk misalnya propanal, butanal
dan seterusnya.
 Cabang adalah alkil yang terikat pada rantai induk.
 Penomoran digunakan untuk menentukan letak cabang pada rantai
induk. Atom C pada gugus –CHO–selalu menempati nomor 1,
sehingga penomoran dimulai atom C gugus.

H3C O

H3C CH CH2 C H
: 3-metilbutanal (bukan 2-metilbutanal

Tata Nama Trivial

Aldehida diberi nama dengan menghitung jumlah atom karbon (1: form-; 2:
aset-; 3: propion-; 4: butir-; 5: valer-) dan ditambahkan akhiran –aldehida.

O O O

H C H H3C C H H3C CH2 C OH

Formaldehida asetaldehida propionaldehida

(metanal) (etanal) (propanal)

18
b. Keton
Tata Nama IUPAC
1) Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –CO– dan diberi
nama seperti nama alkananyamdengan mengganti akhiran “a” dengan
akhiran “on”.
2) Atom C pada rantai karbon diberi nomor, atom C yang mengikat gugus –
CO– diberi nomor serendah mungkin.
3) Jika terdapat cabang penamaan seperti tata nama alkana:
 Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus
fungsi –CO–. Alkanon adalah nama rantai induk, misalnya butanon,
pentanon dan seterusnya.
 Cabang adalah alkil yang terikat pada rantai induk, misalnya metil,
etil dan seterusnya.
 Penomoran digunakan untuk menentukan letak cabang dan letak
gugus fungsi –CO– pada rantai induk. Penomoran dimulai dari ujung
rantai yang terdekat dengan gugus –CO–.

Tata Nama Trivial :

Nama trivial untuk senyawa R–CO–R’ adalah keton. R dan R’ adalah rantai
alkil dan –CO – adalah gugus keton, sehingga penamaan senyawa trivial
senyawa ini adalah alkil dan keton.

O
H3C C CH3 : Propanon atau dimetil keton
O
H3C C CH2 CH3 : butanon atau etil metil keton
O
H3C C CH2 CH2 CH3
: 2-pentanon

H3C CH2 C CH2 CH3 : 3-pentanon atau dietil keton

19
2. Sifat Aldehida dan Keton
a. Sifat Fisis
1) Aldehida suku tinggi merupakan zat cair kental dan berbau enak sehingga
sering digunakan untuk campuran minyak wangi.
2) Pada temperatur kamar, metanal merupakan zat yang berbau tidak enak.
3) Keton suku rendah berupa zat cair yang mudah laut dalam air dan berbau
menyengat. Keton suku sedang merupakan zat cair yang sukar larut dalam
air, sedangkan keton suku tinggi merupakan zat padat.
4) Cairan aseton mudah menguap dan beracun serta dapat menyebabkan
matinya saraf.
5) Untuk jumlah atom C yang sama, aldehida mempunyai titik didh dan titik
leleh relatif reendah dari pada keton.

b. Sifat Kimia
1) Reaksi terhadap aldehida
 Oksidasi
Oksidasi terhadap aldehida akan menghasilkan asam karboksilat.
O O
R C H(l) → R C OH (l)

Sifat sebagai pereduksi ini digunakan untuk mengidentifikasi adanya

gugus aldehida dalam suatu senyawa. Oksidator yang digunakan adalah
pereaksi fehling atau pereaksi Tollens. Pereaksi Fehling terdiri ats
Fehling A yang merupakan larutan CuSO4 dan Fehling B yang
merupakan larutan garam signet (K-Na-tartrat).

O O
R C H(l) + 2CuO (aq) → R C OH (aq) + Cu2O (S)

(endapan merah bata)

20
 Adanya endapan merah bata menunjukkan bahwa senyawa yang
dimaksud mempunyai gugus aldehida. Pereaksi Tollens sering disebut
sebagai perak amoniakal. Pereaksi ini merupakan campuran dari
AgNO3 dan ammonia berlebih. Gugus aktif pada pereaksi Tollens
adalah Ag2O yang jika tereduksi akan menghasilkan endapan perak.
Endapan perak ini jika menempel pada dinding tabung reaksi akan
menjadi cincin perak. Oleh karena itu pereaksi Tollens sering disebut
juga pereaksi cermin perak.

O O
R C H(l) + Ag2O (aq) → R C OH (aq) + 2Ag(S)

(cermin perak)

Reduksi terhadap aldehida akan mrenghasilkan alkohol primer.

Pereduksi yang digunakan umumnya adalah gas H2 atau LiAlH4.

R C H(l) + H2 (g) → R CH2 OH (l)

O
H3C C H (l) + H (g) → H3C CH2 OH (l)
2

 Reaksi aldehida dengan pereakssi Grignard (R Mg X) membentuk

garam magnesium. Apabila dihidrolisi, akan menghasilkan alkohol
sekunder.

OMgCl OH
O R C H R C H

R C H+ R’MgX → R' → R' + Mg2+ + X-

21
  Reaksi aldehida dengan HCN akan menghasilkan sianohidrin.

OH

O R C H

R C H + HCN → CN

2) Reaksi terhadap keton

 Reaksi terhadap keton akan menghasilkan alkohol sekunder.

O OH
R C R' → R CH R'

 Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan pereaksi

Tollens. Sifat ini digunakan untuk membedakan keton dari aldehida
atau sebaliknya.
 Reaksi keton dengan pereaksi Grignard ((R Mg X) membentuk
garam magnesium. Apabila dihidrolisis, akan menghasilkan alkohol
tersier.

OMgX OH
O R C R' R C R'
R C R' + R’’MgX → R'' → R'' + Mg2+ + X-

 Reaksi keton dengan HCN akan menghasilkan sianohidrin.

OH
O R C R'
R C R' + HCN → CN

22
3. Pembuatan atau sintesis aldehida dan keton
a. Sintesis aldehida
1) Oksidasi alkohol primer
O
2R CH2 OH → 2R C H + 2H2O

b. Sintesis keton
1) Oksidasi alkohol sekunder
OH O

2R CH R' → 2R C R' + 2H2O

2) Distilasi kering garam alkanoat
O O O

R C ONa + R' C ONa → R C R' + Na2CO3

4. Kegunaan Aldehid dan keton

a. Kegunaan aldehid
1) Larutan formaldehida atau metanal 40% dikenal sebagai formalin yang
digunakan untuk antiseptik dan pengawet mayat.
2) Formaldehida juga dimanfaatkan sebagainbahan baku untuk industri plastik
melamin dan bakelit.
3) Asetaldehida atau etanal merupakan bahan baku untuk bahan industri,
misalnya polivinilasetat (PVA) yang digunakan sebagai bahan lem dan
paraldehida (obat penenang).
4) Beberapa jenis aldehida lain, misalnya sinamaldehida merupakan zat yang
memberi aroma khas pada kayu manis, dan vanilinmerupakan senyawa
aldehida yang memberi aroma khas pada buah vanili.
b. Keguaan keton
1) Senyawa keton yang paling banyak dikenal adalah propanon atau aseton.
Aseton banyak dimanfaatkan sebagai pelarut (misalnya pelarut cat kuku) dan
pembersih kaca. Aseton juga merupakan bahan baku untuk membuat senyawa
bahan industri, misalnya perspex (sejenis plastik) dan bispenol (platik).

23
 2) Hormon dalam tubuh manusia misalnya testosteron, progesteron,
kortikosteron, dan sejenisnya merupakan senyawa keton.

Latihan

1. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi antara :

a. Formaldehida + pereaksi Fehling
b. Aseton direduksi dengan H2
c. Asetaldehida + PCl5
d. 2 butanon direduksi dengan H2 kemudian direaksikan dengan NaOH
2. Bagaimana cara membedakan aldehida dengan keton di laboratorium?
3. Suatu senyawa karbon denngan rumus molekul C5H10O mempunyai sifat sebagai berikut :
a. Tidak bereaksi dengan pereaksi Fehling.
b. Jika direduksi dengan gas hidrogen menghasilkan senyawa 3-metil-2-butanol.

Tentukan struktur dan nama senyawa berikut.

4. Tuliskan reaksinya :
a. Metana + gas klorin → hasil A
Hasil A + NaOH → hasil B
Hasil B + CuO → hasil C
b. Etanal + H2 → X
X + PCl5 → Y

24
 E. Asam Karboksilat Dan Ester

Asam karboksilat atau asam alkanoat dan ester atau alkil alkanoat merupakan senyawa
turunan alkana. Asam karboksilat mempunyai gugus karboksil (-COOH), sedangkan ester
mempunyai gugus karboalkoksi (-COOR’). Dengan ester merupakan dua senyawa yang
berisomeri gugus fungsi, di mana keduanyamempunyai rumus kimia yang sama yaitu
CnH2nO2.

1. Tata Nama Asam Karboksilat dan Ester

A. Asam karboksilat

Tata nama IUPAC:

1. Pilihrantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –COOH dan diberi nama
seperti nama alkanannya dengan mengganti akhiran “a” dengan akhiran “oat” dan
ditambah awalan “asam”
2. Apabila rantai utama mengikat gugus alkil sebagai cabang, penomorannya dimulai
dari gugus –COOH.

Tata nama trivial:

25
B. Ester

Tata nama IUPAC:

Nama ester adalah alkil alkanoat. Penamaan ester seperti penamaan asam karboksilat
dengan mengganti awalan asam dengan nama gugus alkil yang diikat.

Tata nama tivial:

Seperti halnya tata nama iupac, tata nama trivial untuk ester juga mirip dengan tata
nama trivial untuk asam karboksilat. Pada penamaan senyawa yang mengandung
gugus karbonil, terkadang digunakan huruf Yunani seperti dan untuk menunjukkan
posisi relative atom-atom karbonterhadap gugus karbonil. Karbon alfa merupakan
atom karbon pertama setelah ggus karbonil, karbon beta merupakan karbon kedua
setelah gugus karbonil, dan seterusnya.

Contoh:

26
2. Sifat asam karboksilat dan ester
a. Sifat fisis
1. Sifat fisis asam karboksilat
 Asam karboksilat dapat membentuk ikatan hydrogen yang cukup kuat
sehingga mempunyai titik didh dan titik leleh yang relatif tinggi dibandingkan
alkanana dengan jumlah atom karbon yang sama
 Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon sedikit (suku rendah)
merupakan senyawa yang mudah menguap dengan bau tajam. Semakin
banyak jumlah atom karbonnya, semakin sukar menguap.
 Asam karboksilat bersifat polar sehingga mudah larut dalam air. Semakin
banyak atom karbonnya, semakin sukar larut dalam air.
 Di dalam air, dua molekul asam karboksilat dapat bergabung membentuk satu
molekuk (dimer).
2. Sifat fisis ester
Ester suku rendah merupakan senyawa yang mudah menguap dan memberikan
bau yang sedap (harum). Semakin banyak atom karbonnya, semakin tinggi titik
didihnya. Ester suku tinggi sukar larut dalam air, tetapi mudah larut dalam ester
atau CS2 .
b. Sifat kimia
1. Reaksi terhadap asam karboksilat
 Larutan asam karboksilat merupakan asam yang paling kuat di antara
golongan senyawa karbon yang nilai. Nilai tetapan kesetimbangan (Ka)
asam karboksilat berkisar 10-5. Secara umum, reaksi ionisasinya adalah:
RCOOH(aq) RCOO-(aq) + H+(aq)
 Reaksi asam karboksilat dengan basa atau logam reaktif akan membentuk
garam yang mudah larut.
Contoh
1
C3H7COOH(aq) + Na(s) → C3H7COONa(aq) + 2H2(g)

2CH3COOH(aq) + Ca(OH)2(aq) → Ca(CH3COO)2(aq) + 2H2O(l)

 Reaksi penggantian gugus –OH pada karboksil
-reaksi asam karboksilat dengan PCl5, PCl3, atau SOCl2 akan membentuk
alkana karboklorida.

27
 Contoh:
CH3-COOH + PCl5 → CH3-COCl + HCl + POCl3
 Reaksi asam karboksilat dengan NH3 akan membentuk amida

Contoh :
CH3COOH + NH3 → CH3CO(NH2) + H2O
 Reaksi asam karboksilat dengan alcohol akan membentuk ester (reaksi ini
dikenal dengan esterifikasi).

Contoh:
CH3-COOH + C2H5OH → CH3-COOC2H5 + H2O
 Atom hidrogen pada atom C alfa (atom C pertama setelah atom C pada
gugus karbonil) dapat diganti (disubstitusi) dengan atom halogen (klorin
atau bromin), jika dilakukan pada suhu tinggi dengan suatu katalis.

2. Reaksi terhadap ester

 Ester dapat mengalami hidrolisis dengan bantuan asam menghasilkan asam
karboksilat dan alkohol.

28
 Contoh :

 Hidrolisis ester dengan bas akan menghasilkan garam dan alkohol.

3. Pembuatan asam karboksilat dan ester

a. Pembuatan asam karboksilat
1. Pembuatan di laboratorium
 Oksidasi alkohol primer dengan oksidator kuat.

Contoh:

 Hidrolisis alkane karbonitril (RCN) pad suhu tinggi dan dalam

lingkungan asam kuat.

Contoh :

2. Pembuatan di industri

29
  Diindustri, asam asetat merupakan senyawa penting. Asam asetat
dibuat dari hidrasi asetilena yang dioksiadsi dengan menggunakan
katalis Hg2+..

 Asam formiat dibuat dari reaksi antara gas karbon monoksida

dengan air pada suhu dan tekanan tinggi menggunakan katalis
oksida logam.

b. Pembuatan ester
Ester dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan sedikit
asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat higroskopis (penarik molekul
air). Reaksi ini disebut juga dengan esterifikasi.

Contoh;
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
4. Kegunaan Asam Karboksilat dan Ester
a. Kegunaan asam karboksilat
1. Asam formiat(HCOOH)
Asam formiat merupakan cairan tidak berwarna yang berbau tajam dan mudah
larut dalam air. Asam formiat dikeluarkan oleh serangga (semut.ulat) sebagai
senjata perlindungan diri yang dapat menyebabkan iritasi kulit. Asam formiat
digunakan sebagai zat penggumpal lateks (getah karet) dan zat desifektan.
2. Asam etanoat (asam asetat)
Asam asetat murni sering disebut dengan asam asetat glasial. Asam asetat
merupakan cairan tidak berwarna dan berbau tajam. Anhidrida senyawa ini
digunakan sebagai salah satu bahan penting dalam industri serat rayon yang
dikenal dengan selulosa asetat (sutera tiruan). Selain itu, asam asetat juga

30
 digunakan sebahai bahan utama pembuatan polivinilasetat (PVA) yang
merupakan bahan plastik dan lem.
3. Asam propionat dan asam benzoate
Asam propinoat dan asam benzoat digunakan sebagai bahan pengawet makanan.
b. Kegunaan ester
Beberapa ester dari asam alkanoat suku rendah umumnya memberikan
aroma sedap (harum). Oleh karena itu, ester umumnya digunakan sebagai zat
tambahan pada makanan atau minuman yang akan memberikan aroma tertentu.
Ester-ester tersebut umumnya memberikan aroma buah, misalnya etil
butirat memberikan aroma nanas, oktil asetat memberikan aroma jeruk, amil
asetat memberikan aroma pisang, dan amil valerat memberikan aroma apel.

LATIHAN
1. Tuliskan reaksi-reaksi yang terjadi
A. Asam asetat + natrium hidroksida
B. Asam propinoat + PCl5 (kalor)
C. Asam formiat + etanol
D. Etil asetat + kalium hidroksida
2. Formaldehida dapat dibuat menjadi etil formiat. Tuliskan tahapan-tahapan reaksi
pembuatannya.
3. Tuliskan beberapa asam karboksilat dan ester yang ada di alam dan jelaskan
manfaatnya

31