Họ Tên : Nguyễn Đình Mai Khanh LỚP : VÔ CƠ 1 SÁNG THỨ BA

MSSV : 43.01.106.038

TIỂU LUẬN

NHỮNG HIỂU BIẾT VỀ LIÊN KẾT HYDRO

*MỤC LỤC

1. BẢN CHẤT CỦA LIÊN KẾT HIDRO

2. PHÂN LOẠI

3. ẢNH HƯỞNG CỦA LIÊN KẾT HYDRO LÊN HỢP CHẤT

1. BẢN CHẤT CỦA LIÊN KẾT HYDRO

+ Liên kết Hidro là loại liên kết yếu được hình thành bởi tương tác tĩnh điện giữa 1
nguyên tử Hidro linh động ( do liên kết cộng hóa trị với với nguyên tử âm điện X như
F,O,N,…) với 1 nguồn Y giàu electron như nguyên tử có cặp electron n, có độ âm điện
lớn (F,O,N..)hay nguồn electron π ( liên kết đôi, hay nhân thơm)
Thông thường liên kết Hidro xuất hiện giữa 2 nguyên tử âm điện lớn X và Y.Liên kết
Hidro được biểu diễn bằng 3 chấm (…).

X Hδ+….... δ-Y
Liên kết cộng hóa trị Liên kết hidro

Ví dụ : Liên kết Hidro trong phân tử H2O

+ Liên kết hydro không phải là liên kết hình thành phân tử mà là liên kết yếu với năng
lượng khoảng 2-7 kcal/mol ( trong khi liên kết cộng hóa trị thong thường năng lượng
khoảng vài chục Kcal/mol)
H – OR O-H…O
E = 104,7 Kcal/mol E= 6 Kcal/mol

1
Họ Tên : Nguyễn Đình Mai Khanh LỚP : VÔ CƠ 1 SÁNG THỨ BA
MSSV : 43.01.106.038

+ Do đó liên kết hidro dễ đứt .Ví dụ trong các alcol lỏng liên kết với hidro thường xuyên
đứt ra rồi lại hình thành. Tuy nhiên ở 1 nhiệt độ không đổi tổng số liên kết hidro trong 1
thể tích nhất định là 1 số không đổi. Ở trạng thái tinh thể số liên kết hidro tăng them,
còn ở trạng thái hơi thì giảm

 Nguyên tử X có độ âm điện càng lớn và Y càng dễ nhường electron liên kết hidro có
năng lượng càng lớn, càng bền.

- Độ dài liên kết hidro : Nguyên tử H ở gần nguyên tử X có liên kết cộng hóa trị với nó
hơn là nguyên tử Y ( cầu hidro )

2. PHÂN LOẠI LIÊN KẾT HIDRO

+ Tùy theo X-H và Y ở trong cùng một phân tử hay 2 phân tử khác nhau mà liên kết
hidro hình thành được phân biệt là liên kết hidro nooin phân tử và liên kết hidro liên phân
tử

2.1) LIÊN KẾT HIDRO LIÊN PHÂN TỬ

+ Chỉ có thể xảy ra giữa 2 phân tử của cùng 1 hay của 2 chất khác nhau

+ Liên kết hidro liên phân tử được dung để giải thích điểm sôi cao của nước, alcol… độ
tan của alcol, amin, acid carboxylic và amin trong nước

2.2) LIÊN KẾT HIDRO NỘI PHÂN TỬ

+ Xảy ra khi 2 nhóm X-H và Y có vị trí gần nhau thích hợp

2
Họ Tên : Nguyễn Đình Mai Khanh LỚP : VÔ CƠ 1 SÁNG THỨ BA
MSSV : 43.01.106.038

*ĐIỀU KIỆN ĐỂ CÓ LIÊN KẾT HIDRO

δ-
+ Do bản chất tĩnh điện của liên kết hidro : X ----<--------
Hδ+ … Yδ’-
- Nguyên tử X : có độ âm điện khá lớn ( để rút electron mạnh làm H mang một phần điện
+
tích dương δ ) và phải có kích thước nhỏ. X thường là F,O,N thực tế nhóm S-H hầu như
không tham gia liên kết hidro
- Nguyên tử Y : có cặp electron tự do với số lượng tử n nhỏ, Y cũng thường là F,O,N đôi
khi Cl,Br.
+ Khi tạo liên kết hidro nội phân tử, cần thêm điều kiện không gian : phân tử phải có cấu hình
thuận lợi, sao cho tương tác nội phân tử tạo ra liên kết hidro sẽ hình thành vòng phẳng 5,6 hay
7 cạnh với hiệu ứng năng lượng ưu đãi

3. ẢNH HƯỞNG CỦA LIÊN KẾT ĐẾN TÍNH CHẤT CỦA

HỢP CHẤT HỮU CƠ
3.1) Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy

3
Họ Tên : Nguyễn Đình Mai Khanh LỚP : VÔ CƠ 1 SÁNG THỨ BA
MSSV : 43.01.106.038

+ Liên kết hidro liên phân tử làm tăng Đs ,Đnc : vì các phân tử đó bị ràng buộc thành
phân tử lớn hơn làm khối lượng phân tử tăng, do đó tương tác Van der Walls cũng tăng.
 Nước, alcol, phenol, ammoniac, amin bậc 1, bậc 2, acid cacboxylic bị ràng buộc bởi
quy luật này
+ Liên kết hidro nội phân tử thường làm Đs,Đnc và giảm thấp. Do liên kết hidro nội
phân tử có khuynh hướng làm thu gọn phân tử lại, nên kích thước phân tử giảm, lực
tương tác phân tử- phân tử cũng giảm theo

Chất Khối lượng phân tử Nhiệt độ

(g/mol) sôi (K)

H2O 18 g/mol 373 K

HF 20 g/mol 292.5 K

NH3 17 g/mol 239.8 K

H2S 34 g/mol 212.9 K

HCl 36.4 g/mol 197.9 K

PH3 34 g/mol 185.2 K

Bảng nhiệt độ sôi của 1 số hợp chất vô cơ

3.2) ĐỘ TAN

+ Nếu có liên kết hidro liên phân tử giữa chất tan và dung môi thì độ tan của chất đó sẽ lớn
hơn nhiều so với chất tương tự nhưng không có liên kết hidro. Tuy nhiên, độ tan còn tùy
thuộc gốc hidrocacbon( phần kị nước ) , gốc hidrocacbon càng lớn hợp chất càng khó tan
trong nước. Do đó :
+ Các alcol, amin, acid carboxylic thấp …. Kể cả các chất có khối lượng phân tử không nhỏ
như đường glucozo, saccaroz… cũng tan tốt trong nước. Thậm chí tinh bột, protid có khối
lượng phân tử rất cao nhưng nhờ có nhóm OH tạo nhiều liên kết hidro với nước nên có thể
tạo dung dịch keo với nước
+ Các alcol,acid thấp tan tốt trong nước, nhưng alcol,acid càng cao độ tan trong nước càng
kém và đặc biệt là hidrocacbon rất ít tan trong H2O

+ Dietyl eter C2H5OC2H5 cứ 4 nguyên tử cacbon thì có 1 oxi tạo liên hết hidro với nước nên có
độ tan tương đương n-butylic C4H9OH nhưng dimethyl eter CH3-O-CH3

4
Họ Tên : Nguyễn Đình Mai Khanh LỚP : VÔ CƠ 1 SÁNG THỨ BA
MSSV : 43.01.106.038

- Các dẫn xuất 2 lần thế của benzene có khả năng tạo liên kết hidro thì :
+ 2 đồng phân meta và para thường dễ tan trong dung môi phân cực ( nước, alcol)
+ Đồng phân ortho ( có liên kết hidro nội phân tử ) lại tan tốt trong dung môi không phân
cực, còn độ tan trong dung môi phân cực ( ví dụ H2O) giảm vì số nguyên tử hidro còn lại để
tạo liên kết hidro với dung môi ít tan hơn so với các đồng phân meta và para

Hình : Liên kết liên phân tử tại vị trí para của benzaldehyde

+ Nhóm O-H ở vị trí ortho trong hình làm phân tử ít tan trong nước do không tạo được liên kết
hidro với nước
+ Nhóm O-H ở vị trí para trong hình làm phân tử tan hoàn toàn trong nước do tạo được liên
kết hidro với nước

3.3 CẤU TRÚC PROTEIN

+ Protein có liên kết hydro hiện diện dồi dào trong cấu trúc thứ cấp của protein, và cũng có ít
trong cấu trúc bậc ba. Cấu trúc thứ cấp của một protein liên quan đến tương tác (chủ yếu là
liên kết hydro) giữa các xương sống polypeptide lân cận có chứa cặp liên kết nitơ và hydro và
nguyên tử oxy. Vì cả N và O đều âm điện mạnh, các nguyên tử hydro liên kết với nitơ trong
một xương sống polypeptide có thể liên kết hydro với các nguyên tử oxy trong một chuỗi khác
và ngược lại. Mặc dù chúng tương đối yếu, các liên kết này cung cấp sự ổn định lớn cho cấu
trúc protein thứ cấp bởi vì chúng lặp lại nhiều lần. Trong cấu trúc protein bậc ba, tương tác

5
Họ Tên : Nguyễn Đình Mai Khanh LỚP : VÔ CƠ 1 SÁNG THỨ BA
MSSV : 43.01.106.038

chủ yếu giữa các nhóm R chức năng của chuỗi polypeptide; một tương tác như vậy được gọi
là tương tác kỵ nước. Những tương tác này xảy ra do liên kết hydro giữa các phân tử nước
xung quanh hydrophobe và củng cố thêm cấu trúc.

*TÀI LIỆU THAM KHẢO

+ Giáo trình Hóa học hữu cơ _ Từ Minh Thạnh ( tham khảo chính )
+
https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Physical_and_Theoretical_Chemistry_Textbook_Ma
ps/Supplemental_Modules_(Physical_and_Theoretical_Chemistry)/Physical_Properties_of_Matte
r/Atomic_and_Molecular_Properties/Intermolecular_Forces/Specific_Interactions/Hydrogen_Bon
ding ( tham khảo phụ )