BÀI 6:

THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC RƯỢU

PHẢN ỨNG ESTER HÓA: ĐIỀU CHẾ ESTER ACETATE ISOAMYL
I. MỤC ĐÍCH
- Khảo sát phản ứng ester hóa của rượu với acid qua việc điều chế ester acetate isoamyl.
Mục đích của thí nghiệm này là cung cấp một ví dụ thực tế về tổng hợp một este, sử dụng
phương pháp ester hóa Fischer. Sản phẩm sẽ được tinh chế bằng cách chưng cất và đánh
giá bằng chỉ số khúc xạ. Cũng sẽ có thêm thực tiễn bằng thu thập và giải thích phổ hồng
ngoại và 1H-NMR.
II. CƠ SỞ LÝ THUYẾT
Ester trong tự nhiên rất phong phú và dễ dàng tổng hợp, nhưng tất cả đều có cùng cấu trúc
như sau:

Ester, đa số là hợp phần chính của hương liệu hoa quả như ester ethyl formiate có mùi rượu
rum, ester isoamyl acetate có mùi chuối chín, ester ethyl butyrate có mùi nho,...
Ester Công thức Mùi/ hương vị Acid carboxylic Alcohol

Ester là sản phẩm của phản ứng ester hóa giữa acid carboxylic và rượu, một loại phản ứng
thuận nghịch đòi hỏi thời gian lâu mới đạt mức cân bằng. Do đó cần dùng thêm chất xúc tác
như: acid sulfuric đậm đăc, hydrochloric, acid para-toluen sulfonic hoặc nhựa trao đổi ion.
Phản ứng ester hóa giữa rượu etylic và acid acetic có hằng số cân bằng Kc = 4 ở nhiệt độ
phòng.

Khi phản ứng đạt cân bằng, chỉ có 2/3 acid và rượu phản ứng tạo thành ester và nước. Để
tăng hiệu suất phản ứng, có thể dịch chuyển trạng thái cân bằng bằng cách tăng nồng độ của
rượu hay acid hoặc loại ester (hay nước) ra khỏi môi trường phản ứng (thường là chất nào có
nhiệt độ sôi thấp hơn).
Ở nhiệt độ thường, tác dụng giữa acid và rượu xảy ra chậm do nhóm carbonyl trong acid hoạt
động kém. Tuy nhiên, phản ứng được xúc tiến mạnh khi có xúc tác ion hydro, do sự phân ly
của acid vô cơ như acid sulfuric. Thường thì sử dụng một lượng acid (5-15% so với lượng
nước), riêng acid này một phần dùng làm xúc tác, một phần hấp thu nước.
Tuy nhiên, nếu dùng quá nhiều acid sẽ làm giảm hiệu suất phản ứng do acid tương tác với
nước:

Điều này sẽ dẫn tới sự tạo thành ether và olefin từ rượu. Ngoài ra, phản ứng ester hóa còn
chịu ảnh hưởng lớn của hiệu ứng không gian. Khi tăng thể tích của gốc hydrocarbon trong
acid hoặc rượu, tốc độ phản ứng ester hóa giảm. Phản ứng cho hiệu suất tốt với rượu bậc
nhất, còn rượu bậc 2 chỉ đạt 40%, rượu bậc ba đạt 3%.
III. DỤNG CỤ THÍ NGHIỆM VÀ HÓA CHẤT
IV. THỰC HÀNH
V. KẾT QUẢ
VI. CÂU HỎI
BÀI 7:
THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC PHENOL
PHẢN ỨNG ESTER HÓA: ĐIỀU CHẾ ASPIRIN
I. MỤC ĐÍCH
- Khảo sát phản ứng ester hóa của phenol với dẫn xuất acid qua việc điều chế aspirin.
- Luyện tập kỹ năng tinh chế, kiểm nghiệm sản phẩm, như kết tinh lại, xác định nhiệt độ
nóng chảy của sản phẩm.
II. CƠ SỞ LÝ THUYẾT
Sự ester hóa phenol không đòi hỏi sự cắt đứt liên kết C-O bền chắc của phenol, nhưng nó phụ
thuộc vào sự cắt đứt liên kết –OH, do đó tuy ester của phenol (phenylester) có thể được điều
chế như phản ứng điều chế alkyl ester nhưng phản ứng có hiệu suất rất thấp. Người ta thay
hợp chất carboxyl bởi các dẫn xuất của acid carboxylic, như anhydrid acid (RCO)2O, clorur
acid RCOCl, ArSO2Cl có hoạt tính cao hơn để thực hiện ester hóa với phenol đạt hiệu quả
trong thực tế. Phản ứng có thể thực hiện trong môi trường acid hoặc base.