THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

Organic Chemistry Lab

EOCH221503

Biên soạn: TS. Võ Thị Ngà

TS. Hoàng Minh Hảo
Bộ môn: Công nghệ Hóa học
Khoa: Công nghệ Hóa học và Thực phẩm
 NỘI DUNG MÔN HỌC
PHẦN 1: LÝ THUYẾT
A. CÁC VẤN ĐỀ CƠ BẢN TRONG THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
B. CÁC KỸ THUẬT LÀM VIỆC TRONG THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

PHẦN 2: THỰC HÀNH

BÀI 1: Kỹ thuật thăng hoa, kết tinh và xác định điểm nóng chảy
Bài 2: Kỹ thuật chiết tách các hợp chất hữu cơ
Bài 3: Kỹ thuật chưng cất
Bài 4: Kỹ thuật sắc ký lớp mỏng
Bài 5: Kỹ thuật sắc ký cột
Bài 6: Tổng hợp aspirin
Bài 7: Tổng hợp isoamyl acetate 2
 Bài 6
TỔNG HỢP ASPIRIN
Synthesis of aspirin

3
 MỤC TIÊU CỦA BÀI HỌC
Học xong bài này SV có thể:

• Tổng hợp aspirin trên cơ sở phản ứng ester hóa

giữa một carboxylic acid và anhydride với xúc tác
acid H2SO4 đậm đặc.
• So sánh độ tinh khiết giữa aspirin vừa tổng hợp và
aspirin bán trên thị trường.
 PHẦN LÝ THUYẾT

TỔNG HỢP ASPIRIN

 Giới thiệu về aspirin

Aspirin
• Aspirin là loại dược phẩm được sử dụng rộng rãi để làm thuốc
giảm đau trong các trường hợp như: đau đầu, đau răng, đau dây
thần kinh, đau cơ, đau khớp….
• Aspirin còn là thuốc hạ sốt và kháng viêm (giúp làm giảm những
vết sưng và tấy đỏ), ngoài ra aspirin còn là một tác nhân hiệu quả
giúp ngăn ngừa chứng đột quỵ và những cơn đau tim nhờ có khả
năng chống đông tụ máu.
 Tổng hợp aspirin

• Aspirin được điều chế đơn giản dựa trên phản ứng ester hóa giữa
salicylic acid và acetic anhydride với xúc tác acid H2SO4 đậm đặc.
• Hỗn hợp sau phản ứng còn nóng nên các chất đều tan. Khi cho
nước vào và làm lạnh thì nước hòa tan các tạp chất, còn
acetylsalicylic acid sẽ kết tủa do giảm độ tan trong nước lạnh.
• Các hợp chất phenol có khả năng tạo phức với Fe3+ tạo màu tím.
Thông qua phản ứng này để đánh giá mức độ lẫn tạp chất salicylic
acid trong acetylsalicyclic acid thu được.
 Đánh giá mức độ tinh khiết của acetylsalicyclic
acid
Thử nghiệm với thuốc thử FeCl3:
• Acid salicylic còn nhóm -OH gắn trên vòng benzene nên thuộc
nhóm hợp chất phenol, có khả năng tạo phức màu tím với FeCl3.
• Acetylsalicyclic acid không thuộc nhóm hợp chất phenol nên
không phản ứng với FeCl3.

(-) (+) (+++)

Đo nhiệt độ nóng chảy:

• Acetylsalicyclic acid tinh khiết có nhiệt độ nóng chảy là 135-136oC.
 PHẦN THỰC HÀNH

TỔNG HỢP ASPIRIN

Hãy xem video clip theo đường link dưới đây:

https://www.youtube.com/watch?v=7_ozW4yX_F8
 Các dụng cụ và hóa chất cần thiết
1 Erlen 250 mL 1 Bể điều nhiệt
1 Becher 100 mL 3 Ống nghiệm
1 Nhiệt kế 100 oC 1 Thau nhựa
1 Bộ giá đỡ + kẹp ngàm 1 Phễu lọc Buchner
2 Pipet 10 mL 3g Salicylic acid
1 Pipet Pasteur 6 mL anhydride acetic
1 mL H2SO4 đậm đặc 5 mL FeCl3 1%
1 Viên thuốc Aspirin
 Các bước tổng hợp aspirin

1. Điều chế acetylsalicyclic acid.

2. Kết tinh acetylsalicyclic acid.
3. Lọc chân không.
4. Kiểm tra độ tinh khiết bằng thử nghiệm với FeCl3.
5. Kiểm tra độ tinh khiết bằng cách đo mp.
Thực hiện các thử nghiệm đồng thời để so sánh với
aspirin thương mại.
1. Điều chế acetylsalicyclic acid
 Cân 3,0 gam acid salicylic, cho vào erlen 250 mL.
 Cho 6,0 mL anhydride acetic vào erlen chứa sẵn salicyclic
acid.
 Dùng pipet Pasteur, cho cẩn thận 5-10 giọt acid H2SO4
đậm đặc vào erlen trên và lắc đều hỗn hợp.
 Đặt erlen chứa hỗn hợp phản ứng đã chuẩn bị ở trên vào
bể điều nhiệt ở nhiệt độ 70-80 oC trong 15 phút để tiến
hành phản ứng.
Lưu ý: Khi lấy hóa chất cần tiến hành cẩn thận, tránh không cho
anhydride acetic, sulfuric acid tiếp xúc với da và mắt.
2. Kết tinh acetylsalicyclic acid
 Sau khi kết thúc phản ứng, cho vào erlen phản ứng 20
mL nước.
 Làm lạnh erlen trong chậu nước đá. Nếu không xuất hiện
tinh thể thì lấy đũa thủy tinh cọ nhẹ vào thành bình để
tạo mầm kết tinh hoặc tiến hành khuấy nhẹ.
3. Lọc áp suất kém
 Lọc áp suất kém kết tủa thu được.
 Rửa lại bằng nước lạnh, mỗi lần 2-3 mL
 Tiến hành làm khô sản phẩm dưới ánh nắng
mặt trời hoặc tủ sấy (to < 100 oC).
 Cân và tính hiệu suất.
 4. Xác định độ tinh khiết của Aspirin bằng FeCl3
• Độ tinh khiết của aspirin được xác định bằng cách dùng dung dịch
FeCl3 1% theo trình tự sau:
 Dùng 3 ống nghiệm và đánh số thứ tự 1, 2, 3
 Ống nghiệm số 1: cho vào 0.5 g salicylic acid
 Ống nghiệm số 2: cho vào 0.5 g aspirin vừa điều chế được
 Ống nghiệm số 3: cho vào 0.5 g aspirin thương mại
 Thêm 0.5 mL nước vào từng ống nghiệm.
 Nhỏ 3-5 giọt dung dịch FeCl3 vào từng ống nghiệm.
 Quan sát và ghi nhận kết quả.
 Kết luận về độ tinh khiết của mẫu tổng hợp và mẫu thương mại.
 5. Xác định độ tinh khiết của Aspirin bằng mp
• Đo nhiệt độ nóng chảy của acetylsalicyclic acid vừa điều chế và
aspirin thương mai.
• So sánh với nhiệt độ nóng chảy của aspirin tinh khiết.
• Kết luận về độ tinh khiết của mẫu tổng hợp và mẫu thương mại.