MẪU BÁO CÁO THÍ NGHIỆM THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ

Nhóm thí nghiệm: Nhóm 2 Ngày thí nghiệm: 21/04/2022

Họ và tên: Vũ Phạm Gia Thuận
Trần Thành Đạt
Nguyễn Khánh Linh
Bài thí nghiệm: Bài 5: phản ứng este hóa – tổng hợp etyl acetate và aspirin
Lý thuyết:
Este: Là sản phẩm thay thế các nguyên tử hidro trong phân tử axit hữu cơ bằng các gốc
hidrocacbon có công thức tổng quát là RCOOR’
Phản ứng este hóa: Là sự alkyl hóa nhóm hidroxy hay sự thế nhóm H của nhóm hidroxy
bằng nhóm alkyl
Tính chất vật lí chung của este:
+ Este là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện bình thường và rất ít tan trong nước
+ Có nhiệt độ sôi và độ tan trong nước ít hơn hẳn so với các axit có cùng khối lượng mol
phân tử hoặc phân tử có cùng số nguyên tử cacbon.
Ester dẫn xuất từ ancol :
a. Với axit
Phản ứng giữa axit và rược là phản ứng thuận nghịch và rất chậm, cân bằng đạt được
sau nhiều ngày:

Cơ chế phản ứng:

Cân bằng có thể đạt sau vài giờ, nếu thêm vào khoảng 3% axit sunfuric đậm đặc hoặc
khí axit clohydric khô, cơ chế khi có mặt xúc tác axit có thể biểu diễn:

Như vậy khi có mặt H+, tính dương hóa của cacbon được gia tăng, khả năng kết hợp
với oxy của phân tử rượu dễ dàng hơn.
 b. Với nitril
Phản ứng được tiến hành với sự có mặt của dimetyl anilin để trunh hòa HCl tạo thành.

c. Với clorua axit

d. Với anhydrit axit

Ester dẫn xuất phenol

Do hiệu ứng hút điện từ mạnh của nhân benzen, nên phenol không thể tham gia phản
ứng ester hóa với axit carbonxylic.
Nhìn chung, phản ứng của phenol với clorua axit hoặc anhydrit axit thường được tiến
hành bằng cách chuyển phenol thành dạng phenolat tan trong nước.

a. Với clorua axit

b. Với anhydrit axit

2.Vẽ công thức của hai chất sau:
Phenyl salicylate Acetyl salicylic acid

3.Phương trình phản ứng của:

Phenol + acetic anhydride:
C6H5OH + (CH3CO)2O => CH3COOH + CH3COOC6H5
Tiến hành thí nghiệm:
1.Tổng hợp etyl acetat:
Cơ chế phản ứng: Proton hóa nhóm cacbonxyl của axit, tấn công nucleophin vào nhóm
cacbonxyl , chuyển hóa proton- tách nước-deproton hóa
Nguyên liệu:
 30ml axit acetic
 40ml ethanol
 4ml axit sunfuric
 20ml dung dịch sô đa 10%
 Sunfat natri khan
Cho vào bình cầu 2 cổ 30ml axit acetic, 40ml ethanol. Thêm vào chậm 4ml axit sunfuric đậm
đặc. Lắp hệ thống sinh hàn hồi lưu. Đun sôi nhẹ hỗn hợp trong 1 giờ. Tháo hệ thống, cho hỗn
hợp vào bình cầu 1 cổ, lắp hệ thống chưng cất. Tiến hành chưng cất chậm thu tất cả chất lỏng
có nhiệt độ sôi 85oC
Sản phẩm chưng cất được cho vào phễu chiết, rửa với khoảng 20ml dung dịch sô đa 10% thì
sản phẩm được 25ml. Vì sản phẩm không tách lớp nên không lấy được ester bên trên vào
erlen do bước đầu sử dụng dung dịch axit acetic có nồng độ thấp là 0,1M. Sau đó lấy 1 ít sản
phẩm làm khan với natri khan.

Hiệu suất:
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
Giải thích:
+ Thời gian cung cấp chưa đủ so với qui định
+ Lúc lắp hệ thống sinh hàn hồi lưu trong giai đoạn đầu đã để miệng bình cầu chứa dung dịch
hở khoảng 5 phút nên ethanol đã bị bay hơi 1 phần
2.Tổng hợp aspirin
Phản ứng điều chế aspirin: Là phản ứng este hóa giữa salycilic axit và anhidrite acetic theo
cơ chế phản ứng thế ái nhân SN.
Cơ chế phản ứng: Nhóm cacbonyl của anhidrite được proton hóa - hình thành cation trung
gian - nguyên tử oxigen trên phân tử salicilic axit tấn công vào cation này – tách proton và tái
sinh xúc tác - hình thành sản phẩm este

Nguyên liệu:
  anhydrite acetic
 axit salicylic
 axit sunfuric đậm đặc
 ml nước
 rượu nóng + nước nóng
Cơ chế phản ứng

+ Mẫu 1:
Cho 4ml anhydrite acetic, 3g axit salicylic và 2 giọt axit sunfuric đậm đặc vào cốc.
Đun cách thủy, khuấy đều, giữ nhiệt độ 600C trong 15 phút và hỗn hợp chuyển sang màu
trắng
Làm nguội bằng nước( vẫn khuấy) để hạ nhiệt độ xuống nhiệt độ phòng. Thêm vào hỗn hộp
35ml nước, sau đó lọc dưới áp suất kém ta thu được sản phẩm thô.
Hòa tan sản phẩm thô trong 14ml nước nóng, thêm vào dung dịch khoảng 22ml nước nóng
Để nguội, tinh thể màu trắng xuất hiện. Lọc dưới áp suất kém, rửa bằng nước lạnh cho đến
khi nước lọc không còn phản ứng màu với FeCl3 ta thu được 1.8954g sản phẩm tinh khiết .

Hiệu suất:
macid salicylic = 3g
 m 3
nacid salicylic = = =0,022 mol
M 138 , 12

maspirin=n.M=0,022.180,2=3,9644g
mtt=1,8954g
mtt 1,8954
H %= ⋅100 %= ⋅100=47,811 %
m¿ 3,9644

Giải thích:
+ Không giữ được ở nhiệt độ 50-60oC
+ Qúa trình làm nguội, sản phẩm chưa kết tinh hết
+ Mẫu 2:
Cách làm tương tự như trên nhưng cho 12ml anhydrite acetic, 9g axit salicylic và 2 giọt axit
sunfuric đậm đặc vào cốc…trong vòng 45 phút.
….. Thêm vào hỗn hộp 105ml nước….. Hòa tan sản phẩm thô trong 42ml nước nóng, thêm
vào dung dịch khoảng 66ml nước nóng … ta thu được 9,4529g sản phẩm tinh khiết

Hiệu suất:
macid salicylic = 9g
m 9
nacid salicylic = = =0,0652 mol
M 138 , 12
maspirin=n.M=0,0652.180,2=11,74904g
mtt=9,4529g
mtt 9,4529
H %= ⋅100 %= ⋅ 100=80,4568 %
m¿ 11,74904
2. Hai lí do hiệu suất điều chế aspirin lại không đạt 100%
+ Không giữ được ở nhiệt độ 50-60oC
+ Qúa trình làm nguội, sản phẩm chưa kết tinh hết
3.Phải rửa đến khi nước lọc không còn phản ứng màu với FeCl3: do phản ứng giữa acid
salicylic với FeCl3 làm dung dịch xuất hiện màu tím.