TRƯỜNG ĐH SƯ PHẠM KỸ THUẬT TPHCM

THÍ NGHIỆM
KHOA CN HOÁ HỌC-THỰC PHẨM
HOÁ HỮU CƠ
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HOÁ HỌC

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM

BÀI 6 TỔNG HỢP ASPIRIN

Ngày thí nghiệm: 10/11/2022 ĐIỂM CHỮ KÝ GVHD

Lớp: 211282B Nhóm 2
Tên: Nguyễn Ngọc Thảo Vy MSSV: 21128272
Tên: Lê Nguyễn Minh Thư MSSV: 21128245
Tên: Phan Thị Thúy Vy MSSV: 21128274
Tên: Nguyễn Phan Tường Vy MSSV: 21128273

I. CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM

1. Mục tiêu thí nghiệm
Tổng hợp aspirin trên cơ sở phản ứng ester hóa với giữa một carboxylic acid và anhydride với
xúc tác acid H2SO4 đậm đặc
So sánh độ tinh khiết giữa aspirin vừa tổng hợp và aspirin bán trên thị trường
2. Quy trình tiến hành thí nghiệm
a) Tổng hợp aspirin
b) Kết tinh aspirin

c) Lọc áp suất kém

 d) Kết
tinh lại

e) Xác định độ tinh khiết bằng FeCl3

II. KẾT QUẢ THÍ NGHIỆM
1. Mô tả thí nghiệm
Khi cho erlen chứa acid salicylic, anhydride acetic và acid sunfuric đặc lên bếp điều nhiệt ta
thấy dung dịch trong suốt không màu.
Sau khi kết thúc phản ứng, cho nước lạnh vào erlen và cho erlen vào chậu đá, ta thấy xuất hiện
kết tủa trắng đục không tan. Cho đũa thủy tinh vào khuấy nhẹ thì kết tủa xuất hiện càng nhiều.
Đem đi lọc áp suất kém để thu lấy kết tủa, rửa phần kết tủa 3 lần với nước lạnh sau đó đem sấy
trong tủ sấy.
Đem cân ta thu được 1,7722g aspirin.
Xác định độ tinh khiết:
Lấy 3 ống nghiệm lần lượt chứa acid salicylic, aspirin công nghiệp có sẵn trong phòng thí
nghiệm và aspirin vừa điều chế được, thêm etanol vào cả 3 ống nghiệm để hòa tan rồi nhỏ vài
giọt dung dịch FeCl3 vào cả 3 ống. Hiện tượng:
+ Ống nghiệm 1: Xuất hiện màu tím đậm
+ Ống nghiệm 2: Xuất hiện màu tím nhạt
+ Ống nghiệm 3: Không có hiện tượng
=> Vậy ta thấy mẫu aspirin vừa điều chế được có độ tinh khiết cao hơn aspirin công nghiệp
Xác định nhiệt độ nóng chảy aspirin:
Sau khi lắp ráp xong bộ dụng cụ đo nhiệt độ, ta tiến hành đo nhiệt độ nóng chảy của aspirin
công nghiệp có sẵn trong phòng thí nghiệm và aspirin vừa điều chế được.
+ Aspirin công nghiệp: nóng chảy ở nhiệt độ 1340C
+ Aspirin vừa điều chế: nóng chảy ở nhiệt độ 134,40C
=> Aspirin công nghiệp có sẵn trong phòng thí nghiệm có nhiệt độ nóng chảy thấp hơn aspirin
vừa điều chế được.
Hiệu suất quá trình điều chế và phương trình phản ứng:
Khối lượng aspirin điều chế được maspirin ĐC = 1,7722g
macid salicylic = 3,0g
manhydride acetic = Vanhydride acetic × Danhydride acetic = 8 (ml) × 1,08 (g/ml) = 8,64g
Ta có phương trình phản ứng điều chế aspirin theo lý thuyết:
2. Phương trình phản ứng

III. TRẢ LỜI CÂU HỎI

Câu 1
Câu 2
Câu 3
Câu 4: Tại sao phải tiến hành phản ứng ở 70-80 °C?
Ở 70-80 °C là nhiệt độ tối ưu cho quá trình phản ứng thông qua quá trình thực nghiệm.
Câu 5: Tính khối lượng của acid salicylic cần dùng để tổng hợp được 500 mg aspirin biết
hiệu suất của phản ứng là 60%?
500
Hiệu suất 60% → để tổng hợp 500 mg aspirin thực tế thì m aspirin lý thuyết là : =833,33 mg
60 %

833.33
N acid salicylic = n aspirin = =4,63 mmol
180
m acid salicylic = 4,63 x 138,121 = 639,5 mg

Câu 6: Tại sao phải kết tinh sản phẩm trong nước lạnh?
Nhằm loại bỏ lượng anhydride dư, đồng thời hòa tan tạp chất, giúp làm giảm độ hòa tan của
aspirin làm cho aspirin bắt đầu xuất hiện kết tủa
Khi nhiệt độ giảm từ t1 về t2 thì nồng độ dung dịch đi từ trạng thái bão hòa sang trạng thái quá
bão hòa từ C0 đến Cx và sau đó aspirin tách ra khỏi dung dịch ở trạng thái kết tủa và dung dịch
lại trở lại thành bão hòa và nồng độ giảm từ Cx về C0
Câu 7: Tại sao phải tiến hành rửa bằng nước?
Để loại bỏ H2SO4, CH3COOH, acid salicylic dư thu được aspirin tinh khiết hơn.
Câu 8: Cho biết thành phần của hỗn hợp thu được sau khi phản ứng kết thúc (sản phẩm
thô)?
Sau khi kết thúc phản ứng ta thu được aspirin, có thể còn acid salicylic dư, anhydride, và cả
H2SO4 bỏ vào. Sản phẩm lúc này độ tinh khiết chưa cao cần được làm sạch.
Câu 9: Có thể thay anhydride acetic (CH3CO)2O bằng chất nào? So sánh mức độ phản
ứng của chúng với anhydrid acetic?
Có thể thay bằng CH2=C=O, CH3COX với X là Cl,Br,I
Do phản ứng tổng hợp aspirin là phản ứng ái nhân có nhóm OH của phenol có hoạt tính yếu
nên cần tác nhân oxy hóa mạnh. Mức độ phản ứng của các chất nêu trên sẽ kém hơn so với
anhydride acetic do đó khi phản ứng hiệu xuất sẽ kém hơn
Câu 10: Viết phương trình tạo phức giữa acid salicylic và FeCl 3? Có sự tạo phức giữa
aspirin và FeCl3 không? Giải thích? Kết luận gì về độ tinh sạch của aspirin vừa tổng hợp
và aspirin mua ngoài thị trường?
Phương trình

3HO – C6H5 – COOH + FeCl3 Fe[O – C6H5 – COO)]3 + 3HCl

Không vì trong cấu tạo của phân tử aspirin không có nhóm – OH gắn với vòng benzen.
Độ tinh sạch của aspirin vừa tổng hợp cao hơn aspirin mua ngoài thị trường.