TỔNG HỢP ASPIRIN

1. Trong bài tổng hợp Aspirin, hãy nêu các điều kiện về nhiệt độ, xúc tác,
thời gian, dụng cụ để phản ứng xảy ra?
Bếp cách thuỷ 70 độ C- giữ suốt quá trình tổng hợp

2. Trong bài tổng hợp Aspirin, kể các chất có thể có sau phản ứng ester hoá
nếu phản ứng xảy ra hoàn toàn?
Aspirin và acid acetic

3. Trong bài tổng hợp Aspirin, giai đoạn Aspirin thô trở lại erlen ( giai đoạn
4) hiện tượng gì xảy ra sau khi cho thêm nươc nóng 60 độ C vào dung dịch
cồn của Aspirin
Do thay đổi dung môi đột ngột hỗn hợp sẽ bị đục do xuất hiện tủa

4. Trong
Cung cấpbài
H+tổng
xúc hợp Aspirin,
tác cho phản vai
ứng.trò của H2SO4
 Đồng đậmháo
thời là chất đặc nước,
là gì? được dùng
cho phản ứng trong môi trường khan nước.

5. Trong bài tổng hợp Aspirin, giai đoạn lọc nóng ( giai đoạn 5) để loại các
tạp gì?
Để loại các tạp tan trong nước như: (CH3CO)2O dư, H2SO4, CH3COOH.

6. Trong bài tổng hợp Aspirin, giai đoạn rửa Aspirin ( giai đoạn 6) với nước
lạnh tới khi nào?
Tới khi nước rửa không được cho màu tm tức khăc với dung dịch FeCl3

7. Trong bài tổng hợp Aspirin, giai đoạn rửa Aspirin (giai đoạn 6) với nước
cất lạnh, tạp gì có thể có làm cho dung dịch FeCl3 chuyển sang tm?
Còn dư Acid salicylic

8. Trong bài tổng hợp Aspirin, giai đoạn lọc nóng có yêu cầu gì về theo tác?
Phễu và giấy lọc được tráng trước bằng nước sôi.
 

9. Tnh khối lượng Aspirin tạo thành nếu hiệu suất phản ứng là 70%. Biết
M Aspirin= 180, M acid salicylic=138, m acid salicylic=2,5g, anhydride
acetic dư.
Giải
Khối lượng acid salicylic =2,5g
Số mol acid salicylic tương ứng =0,01mol
Khối lượng aspirin theo lt= 0,01.180=1,8g
Khối lượng aspirin thực tế thu được: 70% = (x/1,8).100% -> x= 1,26g

 10. Trong bài tổng hợp Aspirin nguyên liệu để tổng hợp aspirin là gì?
Acid salicylic OHC6H5COOH
Anhydric acetic (CH3CO)2O
H2SO4 đậm đặc
Ethanol tuyệt đối

Câu hỏi trong bài:

Câu 1:Giải
1:Giải thch cơ chế phản ứng tổng hợp?
Quá trình acetyl hóa Acid Salicylic bằng Anhydric Acetic với sự hiện diện
của H2SO4 đậm đặc.
Ester hoá Acid Salicylic bằng Anhydric Acetic
Tạo thành các tác nhân ái điện tử

Pt pứ: OHC6H5COOH (aspirin)

OCOCH3C6H5COOH (acid salysilic)+ (CH3CO)2O (Anhydric acetic) –>
 (acid 2-acetoxybenzoic)

+ CH3COOH (acid acetic)

Câu 2: Có thể thay thế Anhydrid acetic bằng Acid acetic được không? Tại
sao?
Ko thể, Do hoạt tnh nhóm -OH của acid salicylic găn với nhân thơm yếu
hơn -OH của alcol, nên ta dùng anhydrid acetic là tác nhân ái điện tử mạnh
hơn acid acetic.
 

Câu 3: Tại sao phải giữ nhiệt độ bếp cách thủy ở 70OC ?
Vì ở nhiệt cao hơn sẽ xảy ra phản ứng ester hoá giữa 2 phân tử acid
salycilic
hoàn toàn,tạohiệu
ra sp phụthấp.
suất làm giảm hiệu suất. Ở nhiệt thấp hơn pứ xảy ra k
Câu 4 :Giải thch hiện tượng: Hỗn hợp thoáng đục sẽ trong lại ngay (giai
đoạn 5)?
Aspirin tan trong cồn, k tan trong nước nên khi cho nước vào hỗn hợp do
thay đổi dung môi đột ngột hỗn hợp sẽ bị đục do xuất hiện tủa. khi khuấy
đều cồn phân bố đều vào nước làm tủa tan nên hỗn hợp thoáng đục sẽ trong
lại ngay.
Câu 5: Giải thch: “Nước rửa không được cho màu tm tức khăc với dung
dịch FeCl3”
Đây là bước thử dịch lọc với FeCl3 để xem xét sự có mặt của tạp acid
salycilic. Nếu dịch lọc tm tức khăc với FeCl3 tức là trong dịch lọc còn acid
salycilic, phải tiếp tục rửa tủa bằng nước cất lạnh để loại tạp. Nếu dịch lohc
hết tm tức khăc với FeCl3 tức là trong dịch lọc k cos acid salycilic, tủa đã
sạch tạp có thể dừng rửa tủa, màu tm nhạt của dịch lọc xuất hiện một lúc
lâu sau đó là do sp Aspirin thuỷ phân cho ra trở lại acid Salicylic.

CÂU 1: Có thể thay thế (CH3CO)2O bằng CH3COOH hay không? Hãy nêu 1 số
tác nhân acyl hóa khác và cho biết ưu nhược điểm của tác nhân khác so với
anhydrid acetic?
Không thể thay thế bằng acid acetic. Vì OH phenol có hoạt tnh yêu, khó tham gia phản ứng este hóa
với acid acetic. Nhưng với tác nhận andyrdrid acetic đã được tng hoạt thì có thể xảy ra phản ứng dễ
hơn.
1 số tác nhân acyl khác như:
Halid acid: CH3COX ( X= Cl, Br, I)
Ketene: CH2=C=O
Ưu điểm của anhydride acetic: thể lỏng, bền ở nhiệt độ thường, điều kiện phản ứng không quá khô
khan.
 

Câu 2: Tại sao tất cả dụng cụ và nguyên liệu liên quan đến việc thực hiện phản
ứng phải khô?
Vì anhydride acetic rất dễ bị thủy phân tạo acid acetic:
(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH -> làm giảm lượng anhydric acetic
Câu 3: Cho biết điều kiện cần và đủ của một dung môi có thể dùng để tinh chế
sản phẩm rắn bằng phương pháp kết tinh lại? Trong trường hợp Aspirin tại sao
phải dùng hỗn hợp cồn nước?
Điều kiện cần và đủ: Hòa tan được chất răn và không làm chất răn bị thủy phân
Trong trường họp của Aspirin, vì t tan trong nước nên dùng cồn là dung môi trung gian để hòa tan.
Câu 4: Cho biết tên của phương pháp tinh chế? Có thể dùng phương pháp nào
khác? Phương pháp được sử dụng: kết tinh lại
Phương pháp khác: săc ký cột với dung môi thch hợp.
Câu 5: Thêm 35 ml nước cất để làm gì?
Để hòa tan acid sulfuric và acid acetic, aspirin tạo thành không tan, vì thế khi lọc có thể loại bỏ 2 acid
 ban đầu.
Câu 6. Vì sao phải rửa với nước cất lạnh?
Để loại tạp là acid salicylic. Khi nước lọc không cho màu tm tức khăc với FeCl3 nghĩa là không còn
OH phenol tạo phức với FeCl3, nghĩa là không còn acid salicylic.
Câu 7: Nêu phương pháp theo dõi phản ứng và cách thực hiện?
Sc ký lớp mỏng.
Chấm 2 vết: 1 vết nguyên liệu là acid salicylic và 1 vết trong bình phản ứng. Khi vết nguyên liệu hết
thì xem như phản ứng xảy ra hoàn toàn.
Câu 8: Vai trò của aspirin? Aspirin nằm trong nhóm thuốc nào?
Giảm đau-Kháng viêm-Hạ sốt; ngừa huyết khối ở liều thấp.
 Nhóm thuốc NSAID( Vd: Paracetamol: Giảm đau-Kháng viêm)

KIỂM ĐỊNH ASPIRIN

Câu hỏi trong bài:
1. Nêu 5 biệt dược chứa Aspirin
Aspirin 81, Aspirin pH8, Ogrel Plus-162, cồn thuốc A.S.A, Poldan Mig

2. Đề nghị phương pháp khác định lượng aspirrin (dựa

vào nhóm ester).
 

Pp chuẩn độ NaOH
Pp dùng máy quang phổ

3. Định lượng chế phẩm dựa trên nhóm acid và dựa theo
nhóm ester, phương pháp nào cho kết quả chnh xác
hơn? Tại sao?

4. Tại sao phải kiểm giới hạn acid salicylic tự do?

Vì: -Acid salycilic là ng liệu điều chế aspirin nên có thể còn lại một lượng
dư trong chế phẩm.
- trog quá trình bảo quản nếu gặp đk về nhiệt, dộ ẩm aspirin sẽ bị thuỷ phân
tạo thành acid Salycilic.
- acid salycilic có độc tnh cao gây nguy hiểm cho ng sử dụng.
- Do đó là một trong những nguyên liệu để tổng hợp aspirin.
- Do aspirin có nhóm chức ester không bền cho nên trong quá trình
 bảo quản dưới tác dụng của nhiệt và ẩm thì bị phân hủy thành
aspirin và acid acetic.
- Là một chất độc. Có tác dụng dược l không mong muốn.
5. Trong khi thử giới hạn acid salicylic:
- a)Pha dung dịch acid salicylic sau khi pha dung dịch thử có ảnh hưởng gì
đến kếtsao
- c)Tại quảphải
thử nghiệm, giải thch?
dùng ethanol 96o? – b)Tại sao phải dùng nước cất lạnh?
a): Nên pha chuẩn trước do aspirin có nối ester không bền nên trong
dung dịch nó có thể thủy phân tạo acid salicylic làm sai kết quả.

Câu hỏi vấn đáp

1. Tên chung của Aspirin là gì? Ngoài tên gọi aspirin có thể gọi thế nào?
Tên chung: Acid
chung: Acid acetylsalicylic.
 

 Ngoài: acid 2-acteoxybenzoic, 2-acetyloxybenzoic acid, 2-

 Ngoài: acid
(acetyloxy)benzoic acid, acetylsalicylate, acetylsalicylic acid, O-
acetylsalicylic acid

2. Th nghiệm A trong định tnh aspirin. Sp thu được khi dùng NaOH 10%
trong pứ là gì?
Muối ONaC6H5COONa + CH3OH + H2O

3. Th nghiệm A trong định tnh

tnh aspirin. Mục đch dùng H2SO4 là gì
gì??
Acid hoá môi trường và tạo tủa dạng tinh thể Acid salicylic.

4. Trọn 0,1 g ch phâm vơi 0,5 g calci hydroxyd (TT). Đun nng hôn hp và
cho khi to thành tip xc vơi giy lc tâm săn 0,05 ml dung dch
nitrobenzaldehyd (TT. Làm âm t giy lc vơi dung dch acid hydrocloric
long, màu s chuyn thành xanh lam. Phản ứng phát hiện phần cu trc
nào của aspirin?
Đun với Ca(OH)2 tạo muối Calci acetat sau đó tạo aceton.
aceton phản ứng với orthonitrobenzandehyd tạo thành hợp chất
indigo
5. Nêu các tạp chất cần kiểm trong phần thử tinh khiết aspirin trong bài thực
tập?
Giới hạn clorid, sulfat, acid salycilic tự do.
6. Giai đon pha dung dch A trong thử tinh khit tp clorid của aspirin.
 Đun si 2 gam ch phâm vơi 50ml nươc ct trong 5’, đ nguọi, lc vào bình
đnh mức 50ml, thêm nươc vừa đủ. Sử dụng lc xp np qut chữ V hay k
 xp np. ti sao?

7. Giai đoạn thử tinh khiết tạp clorid của aspirin.

 

Ông chuẩn: cho 10 ml dung dch chuẩn clorid 5 ppm (10 ml chứa 0,05
mg clorid) thêm nước cất vừa đủ 16 ml.
Cho vào mỗi ống 0,5 ml HNO
ml HNO 30%, 0,5 ml dung dịch AgNO
dịch AgNO 2%, lăc đều.
Sau 5 phút, ống chuẩn có đuc không? Tại sao?

8. Giai đoạn thử tinh khiết tạp acid salicylic của aspirin. Màu săc thu được
màu gì? Tại sao?
Thu được màu TÍM. Vì acid salicylic tạo phưc chelat tm vơi FeCl3.

9. Trong định lượng aspirin, tại sao phải sử dụng ethanol 96%?
Dùng để loại bỏ tạp acid salicylic

10. Tại sao chuẩn độ aspirin bằng phương pháp acid base phải thực hiện
trong môi trường lạnh ( thau đá) trong bài thực tập?

11. Hãy cho biết định lượng aspirin ngoài chuẩn độ thể tch còn có thể dùng
 phương pháp nào không? Giải thch?

12. . Giai đoạn thử tinh khiết tạp clorid của aspirin
Ông thử: cho 8,3 ml dung dịch A, thêm nước cất vừa đủ 16 ml.
Ông chuẩn: cho 10 ml dung dch chuẩn clorid 5 ppm (10 ml chứa 0,05
mg clorid) thêm nước cất vừa đủ 16 ml.
Cho vào mỗi ống 0,5 ml HNO
ml HNO 30%, 0,5 ml dung dịch AgNO
dịch AgNO 2%, lăc đều.
Sauso5 độ
 pp phút,
đụcnêu cách
dưới tácsodụng
sánhcủa
2 ống?
AgNO3
AgNO3
So sánh độ đục của 2 ống: ống thử không được đục hơn ống chuẩn.

CÂu hỏi đầu giờ: Dựa vào cấu trúc đề ngh các phương pháp
đnh lượng aspirin? Nêu tá lả ra thấy viết càng nhiều điểm càng
cao. hihi
Câu 1:Mô tả sơ lược 2 phản ứng đnh tính A,B. Giải thích sơ sơ 
hiện tượng đó là cái gì
 

A.Dễ. Nói chung là tạo phức với Fe

B. Đun với Ca(OH)2 tạo muối Calci acetat sau đó tạo aceton.
aceton phản ứng với orthonitrobenzandehyd tạo thành hợp
chất indigo. Search google phản ứng Baeyer-Drewson indigo
reaction sẽ rõ.
Câu 2: Phương pháp kiểm giới hạn clorid và sulfat, salicylic tự
do?
Clorid, Sulfat: pp so độ đục dưới tác dụng của AgNO3 hay BaCl
Acid salicylic là phương pháp so màu dưới tác dụng của Fe 3+
Câu 3:Vai trò của HNO3 trong kiểm giới hạn Clorid? Tại sao
lại chọn HNO3 mà không chọn acid khác?
Muối AgCl không tan và bền trong môi trường acid.
Câu 4: Khi pha thử và chuẩn trong kiểm salicylic tự do nên
pha cái gì trước cái gì sau vì sao?
 Nên pha chuẩn trước do aspirin có nối ester không bền nên trong
dung dịch nó có thể thủy phân tạo acid salicylic làm sai kết quả.
Câu 5: Tại sao phải kiểm tạp acid salicylic.
- Do đó là một trong những nguyên liệu để tổng hợp aspirin.
- Do aspirin có nhóm chức ester không bền cho nên trong quá trình
 bảo quản dưới tác dụng của nhiệt và ẩm thì bị phân hủy thành
aspirin
- Là mộtvàchất
acidđộc.
acetic.
Có tác dụng dược l không mong muốn.
Chúng ta không kiểm tạp acid acetic vì:
- Tương đối t độc.
- Trong quá trình tổng hợp do acid acetic tan tốt trong nước dễ bay
hơi nên ta đã loại bỏ được gần như hoàn toàn acid acetic, vì vậy
acid acetic có trong chế phẩm chủ yếu là do aspirin bị thủy phân
cho nên chỉ cần kiểm acid salicylic nếu salicylic đạt thì mặc nhiên
acid acetic ũng đạt.
 

Câu 6: Tại sao lại phải trung tính hóa alcol.

- Do alcol lẫn acid trong quá trình sản xuất.
Đó có thể là acid nào? acid acetic, H2SO4.
Có lẫn những acid trên là do đâu? Do trong công nghiệp cồn được
sản xuất
vô cơ chủ yếu
(H2SO4 đđ)từcho
hợpnên
nước
lẫnetilen xúcnày.
các acid tác trong môi cồn
Hơn nữa trường acid
bị oxi
hóa bởi các tác nhân khác
k hác nhau có thể tạo acid acetic.