Đề Tự luận: Enalapril + thuốc loét dạ dày + testosteron propionat / Enalapril + ephedrin + ethinyl estradiol

Thuốc tác dụng trên tim mạch

Thuốc tác dụng trên hệ tạo máu
Thuốc tác dụng trên hệ hấp
Thuốc tác dụng trên hệ tiêu hóa
Vitamin và khoáng chất
1. Đại cương
 Định nghĩa: Vitamin là những hợp chất hữu cơ, cơ thể người chỉ cần lượng nhỏ, được cung
cấp chủ yếu từ thức ăn để duy trì sức khỏe. Các vitamin tham gia tạo coenzym của các enzym
xúc tác các quá trình sinh hóa cơ bản xảy ra trong cơ thể.
 Phân loại
o Vitamin tan trong nước
 Cơ thể không dự trữ, lượng dư sẽ được đào thải chủ yếu qua nước tiểu
 Gồm 8 vitamin phức hợp B và vitamin C
o Vitamin tan trong dầu
 Hấp thu qua ruột cùng lipid; cơ thể dự trữ ở gan, tích lũy gây độc nếu dùng
liều cao kéo dài
 Gồm A, D, E, K
2. Vitamin B1 (thiamin)

 Tính chất lý học

o Bột kết tinh trắng, mùi giống mùi men bia, vị đắng
o Trong không khí, vit B1 khan nhanh hút ẩm
o Dạng muối: tan tốt trong nước, khó tan trong ethanol
o Hấp thụ UV, IR
 Tính chất hóa học
o Dẫn chất amino−pyrimidin: Tính base yếu
 Tạo tủa với thuốc thử chung của alkaloid
 Tạo muối dễ tan, bền hơn: thiamin HCl, thiamin HBr
 Định lượng bằng đo acid trong môi trường khan
o Dẫn chất thiazol:
 Phản ứng thủy phân, mở vòng; dễ bị oxy hóa

Đinh Hoà ng Giang – K4 Dượ c họ c – SMP − VNU 1

  Phản ứng tạo thiocrom → đo huỳnh quang định tính, định lượng

o Nhóm 2−hydroxyethyl
 Phosphoryl hóa trong cơ thể tạo TPP (thiamin pyrophosphat) − coenzym của
một số enzym tham gia chuyển hóa carbohydrat
o Muối kết hợp
 Muối Cl−, Br−: phản ứng với AgNO3
 Muối NO3−: phản ứng với FeSO4/H2SO4, mặt phân cách có màu nâu
3. Vitamin B6 (pyridoxin)

Hỗn hợp 3 chất

 Tính chất lý học
o Tinh thể không màu, tnc = 160°C
o Tan trong nước; bền trong không khí
 Tính chất hóa học
o Nhân pyridin: Tính base
 Tạo muối kết tủa với acid silicovolframic, acid phosphovolframic
 Định lượng bằng phương pháp đo acid trong môi trường khan
 Với acid tạo muối → chế phẩm dược dụng là pyridoxin HCl dễ tan trong nước
o Nhóm OH phenol
 Tính acid: tác dụng với dung dịch kiềm; với Fe3+ tạo màu đỏ
 Tính khử: tránh tác nhân oxy hóa, lọ thủy tinh, pH acid
o Tham gia phản ứng thế SE vị trí 6
 Tạo phẩm màu azo

 Tạo phẩm màu benzoquino−imin

o Nhóm OH methanol (vị trí 5): Ester hóa

Đinh Hoà ng Giang – K4 Dượ c họ c – SMP − VNU 2

 Phosphoryl hóa với H3PO4:
o Nhóm chức ở vị trí 4: Phân biệt các vit B6
Phản ứng với H3BO3:

4. Vitamin C

 Tính chất lý học

o Tinh thể hoặc bột kết tinh trắng hoặc hơi ngà vàng
o Tan trong nước, ethanol
o IR đặc trưng
o Có C*
o Nhóm endiol liên hợp với nhóm carbonyl → vit C hấp thụ UV
 Tính chất hóa học: Chủ yếu của nhóm endiol
o Tính acid: H4 linh động
 Định lượng: phương pháp đo kiềm trong H2O (chỉ thị phenolphtalein)
 Định tính: tác dụng với ion Fe3+ hoặc Fe2+ cho màu tím
o Tính khử
 Định lượng: phương pháp đo iod
 Chỉ định
o Phòng, điều trị bệnh scorbut
o Phối hợp thuốc chống dị ứng, điều trị thiếu máu
o Tăng sức đề kháng của cơ thể khi nhiễm khuẩn, nhiễm độc; chống oxy hóa
5. Vitamin A (retinol)

Đinh Hoà ng Giang – K4 Dượ c họ c – SMP − VNU 3

  Tính chất lý học
o Tinh thể vàng nhạt, tnc thấp
o Không tan trong nước, tan trong ethanol, các dung môi hữu cơ thông thường và dầu
thực vật
o Hệ dây nối đôi: hấp thụ UV, dễ bị oxi hóa, có đồng phân cis−trans
 Tính chất hóa học
o Dễ bị phá hủy trong môi trường acid → anhydro vitamin A mất hoạt tính
o Nhóm OH ancol bậc I
 Tạo sản phẩm màu với nhiều loại thuốc thử như acid mạnh (HNO3đ, H2SO4đ),
muối clorid của kim loại hóa trị cao (SbCl3)
 Tạo chế phâm dược dụng (chức ester, gồm acetate, propionate, palmitate):
vững bền hơn với tác nhân oxi hóa
 Tác dụng
o Bảo vệ mắt, giúp cơ thể tăng trưởng, tăng sự tạo máu, tăng chức năng miễn dịch
o Thiếu vit A
 Triệu chứng: quáng gà
 Nguy cơ: chậm lớn, ngừng phát triển; khô loét giác mạc và kết mạc; dễ bị lây
nhiễm
 Chỉ định
o Điều trị khô mắt, quáng gà, khô loét giác mạc và kết mạc, bỏng
o Các bệnh về da, tóc, móng: sừng hóa biểu bì, niêm mạc; trứng cá; vẩy nến (dạng
acid); khô da, móng tóc.
o Trẻ em còi xương, suy dinh dưỡng, chậm lớn, đề kháng kém, các bệnh đường hô hấp,
ỉa chảy,…
o Lưu ý: Thừa vit A làm tăng áp lực nội sọ, chóng mặt; lồi thóp, co giật,…
6. Vitamin E (tocopherol)

Đinh Hoà ng Giang – K4 Dượ c họ c – SMP − VNU 4

  Tính chất lý học
o Lỏng sánh như dầu, màu vàng sang
o Không tan trong nước, tan trong ethanol, các dung môi hữu cơ, các dầu béo
o Nhân chroman: hấp thụ UV
o C bất đối
o IR đặc trưng
 Tính chất hóa học
o Nhóm OH phenol
 Tính acid: dễ tan trong dung dịch kiềm
 Tính khử
với HNO3 tạo o−quinon (vàng); ngưng tụ với 2,6−phenyldiamin cho
màu đỏ → định tính
với FeCl3 cho màu vàng; ngưng tụ với dipyridinyl thu màu đỏ sẫm →
định tính
đo ceri, chỉ thị diphenylamin → định lượng
o Phản ứng thế vào vị trí 5 hoặc 7 (nếu là –H): Tạo phẩm màu nito

 Công dụng
o Chống các chất oxi hóa và chất tự do, bảo vệ hồng cầu khỏi sự tan vỡ
o Phòng, điều trị bệnh thiếu vitamin E (gây bệnh thần kinh ngoại biên, viêm võng mạc)
o Phòng, điều trị bệnh tim mạch, ung thư, tăng chức năng miễn dịch, phòng đục nhân
mắt, mất trí nhớ, tiểu đường, thiếu máu do vỡ hồng cầu,…
7. Khoáng chất
 Đại cương
o Các khoáng chất là những yếu tố cần thiết cho sức khỏe con người; được dùng dưới
dạng dược phẩm hoặc thực phẩm nhằm bổ sung cho cơ thể khi không được cung cấp
đầy đủ bởi thức ăn
o Thiếu khoáng chất có thể do chế độ ăn, rối loạn hấp thu, nguồn đất và nước, nhu cầu
cơ thể tăng…
Đinh Hoà ng Giang – K4 Dượ c họ c – SMP − VNU 5
 o Vai trò: Giúp điều chỉnh các rối loạn do thiếu yếu tố xúc tác các phản ứng chuyển hóa,
từ đó điều chỉnh thể trạng của cơ thể
o Thừa khoáng chất gây hậu quả nghiêm trọng hơn thừa vitamin vì phạm vị điều trị hẹp
o Dạng hợp chất thường dùng: Các muối gluconate (nhôm, đồng, kali, niken…), hỗn
hợp muối keo
 Fe2+
o Tác dụng
 Chiếm 66% thành phần của hemoglobin để đảm bảo các chức năng hô hấp,
vận chuyển oxi từ phổi đến các mô và chiếm ~33% dự trữ ở hệ thống lưới nội
mô và gan.
 Khoảng 0,2 − 0,4% tham gia vào thành phần enzyme có vai trò chuyển hóa và
tổng hợp ribosome, DNA
 Thiếu sắt sẽ dẫn tới bệnh thiếu máu do thiếu sắt
 Được hấp thu ở ruột 10 – 20% dưới dạng hóa trị II, tạo thuận bởi acid ascorbic
o Chỉ định
 Chữa thiếu máu do thiếu chất sắt
 Dự phòng thiếu máu ở phụ nữ có thai
 F2
o Tác dụng
 Là chất ức chế enzyme lipase, phosphoaryl oxy hóa
 Làm giảm sự hòa tan của men răng trong acid tạo bởi sự chuyển hóa glucid
của vi khuẩn trên mảng cao răng
 Kích thích tạo xương do làm tăng khối lượng xương
o Chỉ định
 Trị loãng xương
 Phòng sâu răng
Hormon (loại steroid)
1. Đại cương
 Định nghĩa: Hormon là chất hóa học đặc hiệu, được tiết ra bởi một loại tế bào đặc hiệu và tác
dụng trên một thụ thể cũng đặc hiệu → xúc tác sinh học.
 Phân loại:
o Hormon steroid
 Hormon sinh dục
 Hormon vỏ thượng thận
o Hormon protid
 Hormon tuyến yên
 Hormon tuyến giáp
 Hormon tuyến cận giáp
 Hormon tuyến tụy
2. Hormon steroid

Đinh Hoà ng Giang – K4 Dượ c họ c – SMP − VNU 6

  Hormon sinh dục
o Hormon sinh dục nam: Androgen
o Hormon sinh dục nữ: Estrogen và Gestagen
 Hormon vỏ thượng thận
o Glucocorticoid
o Mineralocorticoid
3. Testosteron (hormon sinh dục nam chính)

 Tính chất lý học chung

o Bột kết tinh trắng, khó tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
o Có nhiều C* → αD20 → định tính hoặc thử tinh khiết.
o Có nối đôi liên hợp điện tử → hấp thụ UV → TLC, đo UV, HPLC để định tính, định
lượng, thử tinh khiết.
o Hấp thụ ánh sáng hồng ngoại → phổ IR đặc trưng.
 Tính chất hóa học chung
o Đa số nhóm ceton với nối đôi liên hợp:
 Cho phản ứng Zimmerman (pư với m−(NO2)2C6H4 ) → đỏ tím
 Pư với phenylhydrazin hoặc 2,4−dinitrophenylhytrazin → tủa vàng hydrazon
o Pư oxh bằng H2SO4 hoặc hh H2SO4/formol cho mẫu huỳnh quang đặc trưng.
o Nếu là este của acid no mạch thẳng: thủy phân rồi pư với FeCl3
 Tác dụng
o Tác dụng hormon (t/d androgen): phát triển giới tính, cơ quan sinh dục, đặc điểm giới
tính (râu, lông, cơ bắp).
o Tác dụng tăng dưỡng (t/d đồng hóa): tăng đồng hóa protid, giữ nito, muối calci,
phosphor → tăng cơ bắp, xương.
o Tác dụng đối lập estrogen.
 Chỉ định
o Nam giới:
 Thiểu năng sinh dục, chậm phát triển cơ quan sinh dục.
 Nhược cơ, loãng xương, gầy yếu.
o Nữ giới:

Đinh Hoà ng Giang – K4 Dượ c họ c – SMP − VNU 7

  Rối loạn kinh nguyệt, hội chứng sau mãn kinh.
 U xơ tử cung, ung thư vú, ung thư tử cung.
4. Các thuốc là hormon sinh dục nam
 Các androgen:
Testosteron propionate
Methyltestosteron

 Các chất tăng dưỡng:

Nandrolon phenpropionat
Oxymetholon

 Các chất ức chế và kháng androgen:

Finasterid
Flutamid

5. Testosterone propionate
 Tính chất lý hóa → định tính, định lượng
Phản ứng riêng: với H3PO4đ/EtOH, đun, để lạnh + HOOC−CHO (acid glyoxylic) → đỏ tím,
huỳnh quang đỏ.
Tính chất chung:
o Phổ IR: C* có αD20 = 83 → 900
o UV(+): TLC (thử tạp), định tính,định lượng
o Phản ứng Zimmerman → màu đỏ tím
o Tạo hydrazon với phenylhydrazin hoặc 2,4−dinitrophenylhydrazin → tủa vàng.
o Phần propionate: dịch thủy phân pư với hydroxylamine tạo natri pronionohydroxemat;
thêm FeCl3 → màu đỏ gạch
 Tác dụng, chỉ định

Đinh Hoà ng Giang – K4 Dượ c họ c – SMP − VNU 8

 o Uống không có tác dụng do bị phá hủy ở gan. Thường dùng tiêm bắp, tác dụng kéo
dài (24h).
o Điều trị thay thế thiểu năng sinh dục nam, rối loạn chức năng sinh dục, liệt dương.
o Cho nữ: điều trị ung thư vú, dạ con, buồng trứng; rối loạn kinh nguyệt.
o Tác dụng tăng dưỡng (tăng đồng hóa protid)
 Tổng hợp

6. Hormon sinh dục nữ

 Hormon tác dụng estrogen (nữ tính)
Estriol (E3)
Estron (E1) Estradiol (E2)

 Hormon tác dụng gestagen (thai nghén)

Norethindron acetat Levonorgestrel

7. Estrogen
 SAR

Đinh Hoà ng Giang – K4 Dượ c họ c – SMP − VNU 9

  Tính chất lý học chung
o Bột kết tinh trắng, khó tan trong nước (trừ estropipat), tan nhiều trong dung môi hữu
cơ.
o Có nhiều C bất đối → α là 1 pp định tính hoặc thử tinh khiết.
o Có nối đôi liên hợp điện tử → hấp thụ UV → TLC, đo UV, HPLC để định tính, định
lượng hoặc thử tinh khiết.
o Hấp thụ ánh sáng hồng ngoại → phổ IR đặc trưng.
 Tính chất hóa học chung
o Có nhóm –OH phenol: cho pư với FeCl3 → xanh.
o Pư oxh bằng H2SO4 hoặc hỗn hợp TT đặc trưng cho màu huỳnh quang đặc trưng.
o Nếu có phần acid mạch thẳng (aliphatic acid): thủy phân rồi pư với FeCl3.
o Nếu có nhóm ethinyl cho phản ứng tạo tủa trắng với AgNO3.
 Tác dụng
o Nồng độ sinh lý: làm phát triển giới tính, cơ quan sinh dục nữ, đặc tính giới.
o Liều cao: ức chế làm trứng không phát triển, không làm tổ được → chống thụ thai.
o Tăng calci máu, đồng hóa protein.
o Đối kháng testosterone.
 Chỉ định
o Bổ sung, thay thế khi không đủ estrogen (liều thấp): dậy thì muộn, suy buồng trứng,
cắt buồng trứng, rối loạn tiền và sau mãn kinh (cả loãng xương).
o Tránh thai (liều cao hơn).
o Bệnh nam hóa ở phụ nữ.
o Ung thư tuyến tiền liệt.
8. Ethinylestradiol

 Tính chất lý hóa → định tính, định lượng

o Phổ IR đặc trưng
Đinh Hoà ng Giang – K4 Dượ c họ c – SMP − VNU 10
 o Có C*, αD20 = −27 → −300
o UV(+): TLC (thử tạp), định tính, định lượng
o Tạo muối bạc kết tủa trắng với FeCl3 tạo phức tím
o Pư màu với H2SO4 cho huỳnh quang đặc trưng (1 mg/1 ml H2SO4 đ → đỏ cam/UV
365; pha loãng → tím + tủa tím)
o Tạo muối bạc với AgNO3 giải phóng HNO3, định lượng HNO3 bằng NaOH, chỉ thị
điện thế
 Tác dụng
o Do 17α–ethinyl nên ít chịu ảnh hưởng của enzym ở gan hơn → bền hơn khi uống.
o Chung:
 Thiểu năng buồng trứng
 Rối loạn sau mãn kinh
 Ung thư tiền liệt tuyến, ung thư vú
o Riêng: Chống rụng noãn ở liều thấp, phối hợp với các progestin trong các thuốc tránh
thai phối hợp
9. Progesterone

 Tính chất lý hóa → định tính, định lượng

o Phổ IR đặc trưng.
o Có C*, αD20 = 134 → 1370.
o Hấp thụ UV:
 TLC: định tính, thử tạp chất liên quan
 HPLC: UV detector (PP chủ yếu hiện nay)
o Phản ứng Zimmerman: đỏ tím
o Tạo hydrazon:
 với phenylhydrazin tạo hydrazon màu vàng.
 với 2,4−dinitrophenylhydrazin → màu đỏ.
R1R2C=O + NH2NH−Ph → R1R2C= N−NH−Ph
o Pư oxi hóa bằng H2SO4 hoặc hỗn hợp thuốc thử đặc trưng cho màu huỳnh quang đặc
trưng
 Tác dụng
o Nồng độ sinh lý: làm dày niêm mạc, tăng sinh và nở to tử cung; tăng tiết niêm dịch,
giảm co bóp tử cung, giảm đáp ứng với oxytocin.
o Liều cao: ức chế phóng noẵn → chống thụ thai; đối kháng testosteron, tăng thải Na+.
 Chỉ định
o Thiểu năng vật thể vàng.
o Phòng sẩy thai nhiều lần, nguy cơ sẩy thai.
o Chống thụ thai.
Đinh Hoà ng Giang – K4 Dượ c họ c – SMP − VNU 11
 o Băng huyết, băng kinh, rối loạn kinh nguyệt, vô sinh.
o Ung thư nội mạc tử cung (liều cao).
 Chất đối kháng: mifepriston

10. Hormon vỏ thượng thận

 Phân loại và tác dụng
o Glucocorticoid (lớp giữa): tăng tạo glycogen, tăng dị hóa protid, thay đổi phân bố
lipid, tăng thải K+…; chống viêm, chống dị ứng, ức chế miễn dịch
o Mineralocorticoid (lớp ngoài): tăng thải K+ và H+, tăng tái hấp thu Na+ và nước
o Androgen (lớp trong): Hormon sinh dục
 SAR

 Tính chất lý học chung

o Bột kết tinh trắng, khó tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ
o Có nhiều C* → định tính hoặc thử tinh khiết bằng 
o Có nối đôi liên hợp điện tử → hấp thụ UV
o Phổ IR đặc trưng
 Tính chất hóa học chung
o Phản ứng Zimmerman: đỏ
o Tạo hydrazon
 với phenylhydrazin tạo hydrazon màu vàng.
 với 2,4−dinitrophenylhydrazin → màu đỏ.
R1R2C=O + NH2NH−Ph → R1R2C= N−NH−Ph
o Oxi hóa bằng H2SO4 hoặc thuốc thử đặc trưng cho màu huỳnh quang đặc trưng

Đinh Hoà ng Giang – K4 Dượ c họ c – SMP − VNU 12

 o Nếu có phần acid mạch thẳng: thủy phân rồi phản ứng với FeCl3
 Định tính, định lượng
o TLC, đo UV, HPLC
o Đo màu sau phản ứng với phenyltetrazolium clorid hoặc xanh tetrazolium
11. Hydrocortison acetat

 Định tính, định lượng

o Oxi hóa bằng H2SO4 cho màu đỏ nâu đậm dần, pha loãng bằng nước → mất màu
o Thủy phân bằng H3PO4, xác định acid acetic bằng FeCl3 hoặc phản ứng với
hydroxylamin sau đó tạo phức với FeCl3
o Khác (xem phần chung)
 Công dụng
o Thiểu năng, suy hoặc cắt (chuẩn bị cắt) thượng thận
o Shock, dị ứng mạnh, hen nặng và ác tính
o Chống viêm các loại

Đinh Hoà ng Giang – K4 Dượ c họ c – SMP − VNU 13