BÀI PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HÓA HỮU CƠ

CÔNG NGHỆ KỸ THUẬT HÓA HỌC


Giáo viên hướng dẫn: Thầy Duy
Thành viên thực hiện:
1. Phan Thị Diễm Trang B1606764
2. Lý Thị Huyền Trang B1606763
3. Mai Thị Thu Trinh B1606765
4. Nguyễn Thị Cẩm Tiên B1606761

BÀI 1: SỰ KẾT TINH- SỰ THĂNG HOA


I. MỤC ĐÍCH THỰC TẬP
-Tách chất tinh kiết bằng phương pháp kết tinh và thăng hoa.
II. THỰC TẬP
1. Kết tinh lại acid benzoic bẩn bằng nước:
-Đun sôi một cốc nước trên bếp điện, cho 0,5 gam acid benzoic vào một
cốc thủy tinh (100 ml), thêm từ từ nước sôi vào và khuấy cho đến khi acid
benzoic tan hết.
-Nếu dung dịch có màu thêm một ít than hoạt tính để khử màu (cho than
hoạt tính rồi mới tiến hành đun),
-Đun sôi dung dịch và tiến hành lọc nóng, để yên cho nguội từ từ, acid
benzoic sẽ kết tinh,
-Quan sát tinh thể kết tinh thấy tinh thể kết tinh ngoài thành rồi từ từ nhiều
dần.
 -Lọc bằng máy áp suất thấp, làm khô ở 65-70℃.
III. KẾT QUẢ
-Khối lượng acid benzoic sau quá trình kết tinh: 0,25 gam
0 ,25
-Hiệu xuất H = 0 ,5 × 100% =50%

2. Thăng hoa acid salicilic:

- Dùng máy đo nhiệt độ nóng chảy để đo nhiệt độ nóng chảy của acid salisilic
trước khi thăng hoa.
- Cho 0,5 gam acid vào chén sành, đậy chén sành bằng một tờ giấy lọc (tờ giấy lọc
hình tròn, có đường kính lớn hơn đường kính của chén sành một chút, trong tờ giấy
lọc có đụt các lỗ nhỏ khoảng 2mm, vị trí các lỗ đụt lỗ nhỏ nằm gọn bên trong tờ
giấy so với khi úp phễu lên trên tờ giấy); kế tiếp, úp phễu đuôi dài lên trên tờ giấy
lọc, cuống phễu được bít lại bằng bông gòn. Toàn bộ hệ thống được đặt trên một
chén có đựng cát, bếp điện. Đun nóng bếp, tinh thể chất rắn sẽ bám vào mặt trong
của thành phễu.
- Đun đến khi giấy lọc bắt đầu sẫm màu thì tắt bếp, để nguội. Dùng đũa thủy tinh
để gạt tinh thể vào tờ giấy sạch.
*Tóm đề: m ban đầu = 1,85 gam; m thu được = 2,07 gam.
0 ,207
H%= 0 , 5 ×100 %=44 %

BÀI 2: CÁC PHƯƠNG PHÁP PHÂN LẬP VÀ TINH CHẾ HỢP

CHẤT HỮU CƠ
CHƯNG CẤT ĐƠN: CHƯNG CẤT HƠI NƯỚC

I.Nguyên tắc chưng cất đơn ở áp suất thường:
- Chưng cất là phương pháp dùng để tách những chất có nhiệt độ sôi khác
nhau. Nhiệt độ sôi là nhiệt độ mà tại đó áp suất hơi của chất lỏng áp suất hơi của
khí quyển. Còn có nghĩa là chuyển lỏng thành hơi, rồi sau đó ngưng tụ hơi thành
lỏng.
- Các chất có nhiệt độ nhỏ hơn 150ºC bền với nhiệt độ, không bị phân hủy ở
nhiệt độ sôi, nên có thể chưng cất ở áp suất thường.
Nguyên tắc chưng cất ở áp suất thường:
-Phương pháp này để tách rời một chất lỏng dễ bay hơi ra khỏi một chất rắn hay
chất lỏng, ra khỏi tạp chất lỏng có nhiệt độ sôi cách xa nhau từ 50-60ºC.
- Đối với chất lỏng có nhiệt độ sôi nhỏ hơn 180ºC thì hơi được ngưng tụ trong
ống sinh hàn bằng nước lạnh.
- Đây là quá trình cho chất lỏng bay hơi (sôi) ở áp suất thường. Hơi của chất
lỏng được bay qua ống sinh hàn (hệ thống làm lạnh) rồi nhưng tụ lại thành chất
lỏng tinh khiết.
- Trường hợp chất lỏng có chất bay hơi còn chất khác không bay hơi thì chỉ
cần chưng cất một lần, với tốc độ 1-2 giọt/giây chất lỏng thu được sẽ đạt độ tinh
khiết cao.
- Để chưng cất, dùng hệ thống chưng cất có lắp đặt nhiệt kế, sao cho phần trên
của bầu thủy ngân thấp hơn miệng ống dẫn hơi của bình cầu khoảng 0,5cm. Chất
lỏng trong bình chỉ nên chiếm 2/3 thể tích bình.
II. Thực hành:
Vì nước ao, hồ, sông, biển và kể cả nước máy vẫn lắng rất nhiều tạp chất, đăc biệt
là các muối vô cơ tan, nên muốn có nước nguyên chất để dùng ta phải tinh chế nó.
Tùy theo yêu cầu sử dụng mà tinh chế 1 lần hay 2 lần.
Hóa chất Dụng cụ
Nước sông Nhiệt kế 100ºC
KmnO4 Bình cầu đáy tròn 250ml
H2SO4 đặc Sinh hàn thẳng
Sừng bò
Bình cầu đáy bằng

Cách tiến hành:

 Đo chỉ số khúc xạ của nước trước khi đem đi chưng cất.
  Tiến hành chưng cất: Cho vào bình cầu đáy tròn cỡ 250ml, 100ml nước
sông; 0,01g KmnO4; vài giọt H2SO4 đặc, một ít đá bọt và lắp thiết bị (như
hình vẽ). Cất bỏ giai đoạn đầu 10ml, tiếp đó lấy 50ml, luôn luôn theo dõi
nhiệt độ trong quá trình cất, ghi nhiệt độ sôi của nước ở áp suất đọc được
trên áp kế khí quyển. Đo chỉ số khúc xạ sản phẩm. So sánh chỉ số khúc xạ
trước và sau khi chưng cất. So sánh kết quả đo được với tài liệu về chiết suất
của nước nguyên chất.
 Chú ý, cất với tốc độ vừa phải (25 giọt/phút), không đun quá mạnh, cất với
tốc độ nhanh sẽ gây ra hiện tượng hơi quá nhiệt, làm cho việc đọc nhiệt độ
sôi không đúng và sản phẩm không tinh khiết.

III. Kết quả đo chiết suất trước và sau khi chưng cất nước máy,
nhiệt độ sôi của nước máy:
Nhiệt độ sôi của nước: 99ºC
→ Sở dĩ có sự sai lệch giữa nước nguyên chất so với nước sau khi chưng cất là do:
nước chưa nguyên chất trong quá trình chưng cất chưa đúng, sai vị trí lấp nhiệt kế,
đun quá lửa gây hiện tượng hơi quá nhiệt, hoặc sai số trong quá trình đo chỉ số
khúc xạ của nước.

BÀI 3: PHƯƠNG PHÁP CHIẾT XUẤT CAFFEIN

TỪ TRÀ

I. MỤC ĐÍCH THỰC TẬP
-Biết cách lấy caffein từ trà bằng cách chiết xuất.
II. THỰC TẬP
Chiết caffein thô
-Trong bình tam giác 500ml, cho vào 200gam lá trà và 225ml nước sôi.
 -Để yên 7 phút, sau đó rót dung dịch này vào cốc 500ml.
-Tiếp tục thêm vào 50ml nước sôi, khuấy nhẹ, sau đốt dung dịch này vào trong
cốc đựng dung dịch lần 1.
-Lọc dung dịch nước trà bằng máy lọc chân không, để nguội ở nhiệt độ phòng.
-Chia dung dịch nước trà này làm hai phần.
-Cho mỗi phần dung dịch này vào phiễu chiết và trích 2 lần, mỗi lần cho 30ml
etyl acetat (hoặc Diclorometan).
-Chú ý rằng ta không nên lắc mạnh khi chiết vì dịch trà dễ tạo nhũ.
-Thu lấy dịch chiết này ở phần trên của phiễu chiết.
-Làm khan bằng Na2SO4 (khoảng nữa muỗng nhỏ).
-Lọc, đem cô quay thu hồi dung môi.
-Ta được dịch thô Caffein.

III. KẾT QUẢ

1. Tính hiệu suất của quá trình chiết thô:

Khối lượng caffein thô = KL bình dung dịch sau khi cô quay – KL bình ban đầu
= 102,57g – 101,16g = 1,41g

1, 41
H%= 25 ×100 %= 5,64%

2. Cho biết công thức của Caffein:C8H10N4O2

 BÀI 4: ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM CHỨC ALCOL, PHENOL,
ALDEHYDE, CETON, ACID, ESTER


I. MỤC ĐÍCH THỰC TẬP

Xác định nguyên tố nào có trong thành phần phân tử chất hữu cơ.
II. THỰC HÀNH
1. Định tính nhóm chức alcol

Thí nghiệm 2:
Cho vào 3 ống nghiệm khô 0,5 ml lần lượt các alcol sau: rược etylic; iso-
propylic; tert-butylic. Thêm tiếp 1,5 ml thuốc thử Lucas, lắc đều hỗn hợp. Sau đó
để yên trên giá ống nghiệm 2-3 phút.
-Ống 1: Không phản ứng ở nhiệt độ phòng, dung dịch trong suốt.
-Ống 2: Phản ứng chậm ở nhiệt độ phòng, dung dịch trên mặt hơi đục.

(CH3)2CHOH + HCl ⃗
ZnCl 2 (CH3)2CHCl + H2O
-Ống 3: phản ứng nhanh ở nhiệt độ phòng dung dịch hóa đục rồi tách lớp
nhanh.

(CH3)3COH + HCl ⃗
ZnCl 2 (CH3)3CCl + H2O

Thí nghiệm 3:
 Cho vào 3 ống nghiệm mỗi ống 3 giọt dung dịch CuSO4 2%, 4 giọt dung dịch
NaOH 10%. Lắc đều, thêm tiếp:

-Ống 1: 3 giọt etylenglycol.

-Ống 2:3 giọt glycerin.
 -Ống 3: 3 giọt rượu etylic.
 Lắc nhẹ cả 3 ống nghiệm thấy:

-Ống 1: Xuất hiện kết tủa keo xanh Cu(OH)2, kết tủa tan tạo dung dịch xanh
thẫm.
CuSO4 + 2NaOH ↔ Cu(OH)2 + Na2SO4
-Ống 2: Xuất hiện kết tủa keo xanh Cu(OH)2, kết tủa tan tạo dung dịch xanh
thẫm.
-Ống 3: Tạo kết tủa xanh lam và kết tủa không bị tan.
 Thêm vào 3 ống nghiệm từng giọt dung dịch HCl 2N và thấy cả 3 ống nghiệm
đều tạo dung dịch trong suốt.

Thí nghiện 4: Phản ứng Iodoform của rượu dạng R-CHOH-CH3

Hòa tan 5 giọt rượu Isopropiylic trong ống nghiệm với 2ml nước cất, thêm 2ml
dung dịch NaOH 10% rồi thêm dung dịch iod từng giọt cho đến khi hỗn hợp có
màu vàng không phai (3ml), đợi vài phút nếu không thấy có kết tủa thì đun nhẹ.
Phương trình phản ứng: CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH →
CH3COONa + CHI3 + 3NaI + 3H2O
2. Định tính phenol

Thí nghiệm 5:
Cho vào 3 ống:
-Ống nghiệm 1: 1ml etanol.
-Ống nghiệm 2: 1ml phenol 5%.
-Ống nghiệm 3: 1ml acid salisilic 5%.
Cho tiếp vào mỗi ống 1 giọt dung dịch FeCl3 5% và lắc nhẹ ta thấy:
-Ống 1: Dung dịch có màu vàng của ion Fe3+ .
-Ống 2: Dung dịch có maug đen.
-Ỗng 3: Dung dịch mầu tím.
 Ống 2,3 có sự biến đổi dung dịch như thế là do phản ứng tạo phức phenlate:
6ArOH + FeCl3 ↔ [Fe(OAr)6]3- + 6H+ + 3Cl-
Chia mỗi dung dịch thành 2 phần. Nhỏ từ từ giọt rượu etylic vào phần 1 và HCl
2N vào phần 2 cho đến khi mất màu.
+ Phần 1: Thêm rượu etylic:
-Ống 1: Màu vàng không đổi, là sự tăng nồng độ rượu.
-Ống 2: Màu vàng đen và đậm phản ứng chậm.
-Ống 3: Màu tìm không đổi do phức này bền hơn
+ Phần 2: Thêm HCl:
-Ống 1: Màu vàng hơi phai giống như sự pha loãng dung dịch rượu.
-Ống 2: Xanh đen và vàng nhạt.
-Ống 3: Màu tím và kết tủa trắng.
3. Định tính Aldehid và ceton
Thí nghiệm 6:
Cho vào 2 ống nghiệm (đã rửa sạch bằng cách nhỏ vào mấy giọt dung dịch
NaOH 10%, sau đó rửa lại và tráng bằng nước cất) 1ml dung dịch AgNO3 1%, lắc
ống nghiệm và nhỏ thêm từ từ từng giọt dung dịch NH3 5% cho đến khi vừa hòa
tan kết tủa. Bây giowg ta được thuốc thử gọi là thuốc thử Tollens. Chú ý, thuốc
thử sẽ kém nhạy nếu dư dung dịch NH3 5%.

AgNO3 + 3NH3 + H2O ⃗

t° [Ag(NH3)2](OH) + NH4NO3
Nhỏ vài giọt dung dịch glucozo 5% vào ống 1, formaldehyde 5% vào ống 2 (cả
2 ống là thuốc thử Tollens). Đun nóng hỗn hợp vài phút trên cốc 500ml nước nóng
ở 60-70℃thấy cả hai ống nghiệm đều có lớp Ag kim loại bám trên thành ống
nghiệm nhưng ống 2 phản ứng nhanh và nhiều hơn ống 1.

CH2OH(CHOH)4CHO + 2[Ag(NH3)2](OH) ⃗
t° 2Ag + 3NH3 +
CH2OH(CHOH)4COONH4 + H2O

HCHO + 4[Ag(NH3)2](OH) ⃗°
t 4Ag + 6NH3 + (NH4)2CO3 + H2O
 Chú ý: Để rửa ống nghiệm có dính Ag, phải đem ống nghiệm lại tủ hút,
nhỏ vào vài giọt dung dịch acid HNO3 đậm đặc để hòa tan, sau đó mới đem lai
lavabo để rửa.
Thí nghiệm 7:
Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 1ml Fehling A và 1ml Fehling B để tạo ra
thuốc thử Fehling. Thêm vào tiếp:
-Ống 1: 0.5ml dung dịch glucozo 5%.
-Ống 2: 1ml etanol.
Đun nóng nhẹ từng hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn ta thấy:
-Ống 1: Tạo kết tủa Cu2O đỏ gạch do có nhóm CHO
RCHO + 2[Cu(C4H4O6)2]2- + OH- → H2O + Cu2O + RCOO- + 2[C4H4O6]2- +
H2C4H4O6
-Ống 2: Không có phản ứng xảy ra dung dịch tách lớp.
Thí nghiệm 8:
Cho vào 2 ống nghiệm, ống 1: 5 giọt aceton, ống 2: 5 giọt metyletyl ceton. Thêm
vào 2 ống nghiệm với 1ml nước cất + NaOH 10%+ I2/KI cho đến khi hỗn hợp có
màu vàng không phai là kết tủa vàng của CHI3,
Ống 1: aceton + NaOH + I2/KI

Ống 2: metyletyl ceton + NaOH + I2/KIHiện tượng: Cả 2 ống đều tạo kết tủa màu
vàng CHI3.

CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

C2H5COCH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + C2H5COONa + 3NaI + 3H2O

Thí nghiệm 9:
Lấy 2 ống nghiệm: ống 1 cho 1ml etanol, ống 2 cho 1ml aceton, thêm vào mỗi ống
dung dịch NaHSO3, lắc mạnh để nguội
Hiện tượng:
- Ống 1: 1ml etanol + dung dịch NaHSO3 bão hòa, lắc mạnh, không xảy ra
phản ứng, dung dịch tách lớp.
 - Ống 2: 1ml aceton + dung dịch NaHSO3 bão hòa, lắc mạnh, tạo kết tủa
trắng đục do phản ứng.

Thí nghiệm 10: phản ứng với 2,4-dinitrophenilhidrazin

Cho vào ống nghiệm 3ml thuốc thử và vài giọt aceton, đun cách thủy vài phút, để
nguội
Hiện tượng:tách ra dưới dạng kết tủa vàng, dung dịch vàng rơm.

Thí nghiệm 11: Phản ứng với Na2CO3

Trong một ống nghiệm, cho 3ml dung dịch Na2CO3 20%, 1ml acid acetic.
Đậy nút ống nghiệm, đầu nút có ống dẫn khi vào ống nghiệm thứ hai có
chứa dung dịch nước vôi trong bão hòa. Quan sát hiện tượng và giải thích.
 Trả lời: 1ml acid acetic + 3ml dung dịch Na2CO3 20%. Tạo sủi bọt khí CO2
bay lên, khi này được dẫn vào dung dịch nước vôi trong bão hòa thì nước
vôi trong hóa đục.
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + H2O
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O
Thí nghiệm 12: Phản ứng este hóa.
Đun cách thủy nhẹ 1ml etanol, 0,5ml acid acetic và vài giọt acid sunfuaric
đậm đặc trong vài phút trong một ống nghiệm. Để nguội, rót hỗn hợp vào
1ml nước. Ghi nhận mùi và viết phương trình phản ứng.
 Trả lời: Đun cách thủy nhẹ 1ml etanol, 0,5ml acid acetic và vài giọt acid
sunfuaric đậm đặc trong vài phút trong ống nghiệm. Để nguội, rót hỗn hợp
vào 1ml nước ta ngừi được este bay ra có mùi thơm dễ chịu (mùi hoa quả).
 C2H5OH + CH3COOH  CH3COOC2H5 + H2O (xúc tác H2SO4).
Thí nghiệm 13:
Cho vào ống nghiệm 4 giọt dd CuSO 4 2% + 4 giọt dd NaOH 10%. Lắc nhẹ, nhỏ
vào 1 ml dd thu được sau phản ứng xà phòng hóa trên.
Hiện tượng: khi cho CHSO4tác dụng với NaOH thì có kết tủa màu xanh lam, khi
cho glyxerin vào ( dd thu được sau phản ứng xà phòng hóa) thì xuất hiện phức màu
xanh thẫm.

Cho 5 giọt dầu dừa thô vào 1 ống nghiệm chứa sẵn 3 ml nước cất. Lắc ống nghiệm,
theo dõi tính tan của dầu. Thêm 10 ml dd xà phòng vào, lắc kĩ ống nghiệm.
Hiện tượng: dầu dừa không tan trong nước, dầu bị hòa tan trong xà phòng.
Lấy 1 ít xà phòng cho vào 1 ống nghiệm rồi dùng nước cất (nóng) hòa tan . Nhỏ
vào đó 1 ml dd CaCl2 2M
Nhận xét: Khi cho xà phòng mới điều chế vào nước cất đun nóng ta thấy xà phòng
tan ra hết. Sau đó cho CaCl 2 vào quan sát ta thấy kết tủa trắng vón lại do xảy ra
phản ứng.
- RCOONa + CaCl2 → (RCOO)2Ca + 2NaCl
Thí nghiệm 14:
Cho vào ống nghiệm vài giọt ester etyl acetat + vài hạt tinh thể NH 2OH.HCl rồi
trung hòa bằng 1ml dd NaOH 10%. Đun sôi 1-2 phút. Làm lạnh, thêm từ từ dd HCl
loãng cho đến khi giấy thảo lam xanh hóa đỏ máu. Do xảy ra các phản ứng
CH3COOC2H5 +NH2OH  CH3CONHOH + C2H5OH
3CH3CONHOH + FeCl3 [CH3CONHO-]3Fe + 3HCl
III. CÂU HỎI
1. Trong các phản ứng với thuốc thử Lucas, alcol thể hiện tính cid hay
bazo?
 Tính bazo vì nhận H+ từ HCl các poly alcol thường có tính acid mạnh hơn
monoalcol do ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm -OH kế cận
2. Cho biết ảnh hưởng của pH lên phản ứng giữa etylenglycol và glycerin
với Cu(OH)2 ?

3.Giải thích hiện tượng mất màu của các dung dịch phenol với FeCl3 khi thêm
alcol etylic và HCl 2N?

Phenol phản ứng với dung dịch FeCl3 tạo phức phenolate của sắt có màu tím.
6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(OC6H5)6]3- + 6H+ +3Cl- (*)
Khi cho dung dịch etanol vào từ từ thì dung dịch (*) bị nhạt màu dần do rượu
etylic tác dụng với H+ và Cl- làm giảm nồng độ ion H+ và Cl- nên cân bằng có xu
hướng chuyển theo chiều nghịch. Khi cho dung dịch HCl vào thì dung dịch (*) bị
mất màu do ảnh hưởng của hiệu ứng ion chung. Tăng nồng độ H+ và Cl- làm cân
bằng chuyển dịch theo chiều nghịch. Đồng thời có sự tách lớp trongb dung dịch.
4.Tài sao cần rửa sạch ống nghiệm bangwg dung dịch kiềm trước khi tiến
hành thí nghiệm với thuốc thử Tollens ?
Rửa ống nghiệm trước bằng dung dịch NaOH trước khi tiến hành thí nghiệm
với thuốc thử Tollens trong quá trình thực hiện phản ứng tráng gương vì thuốc thử
Tollen AgNO3 trong NH4NO3 có tính oxi hóa yếu, do đó nó chỉ tác dụng với chất
khử mạnh như: Aldehyde và phản ứng được thực hiện trong môi trường kiềm tạo
phức [Ag(NH3)2]OH , mặc khác dùng NaOH là để rủa sạch ống nghiệm mà không
làm ảnh hưởng đến tính năng của thuốc thử.
5.Tại sao dùng thuốc thử Fehling đẻ oxi hóa aldehyde tốt hơn dùng Cu(OH)2 ?

Do Fehling có môi trường kiềm mạnh đóng vai trò xúc tác cho phản ứng.
6.Tại sao sau phản ứng xà phòng hóa phải cho dung dịch NaCl bão hòa vào
hỗn hợp sản phẩm?

-Đây là một phương pháp tách glycerol trong sản xuất xà phòng.
 -Sau phản ứng xà phòng hóa, sản phẩm tạo thành là glycerol và Sodium
stearate. Cả 2 chất đều tan được trong nước, do glycerol tạo được liên kết hydro
với nước còn sodium stearate là chất điện ly.
-Cho dung dich NaCl bão hòa vào hỗn hợp sản phẩm thì xà phòng tách ra và
nổi lên trên. Ngyên nhân là do thay đổi môi trường điện ly, độ phân ly sodium
stearate sẽ giảm, hòa tan rất ít trong môi trường NaCl bão hòa. Sodium stearate
tách khổi hỗn hợp glycerol + nước + NaCl và nổi lên trên. Dùng phương pháp
chiết tách thì thu được glycerol và xà phòng.

Bài 5: PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ SẮC KÝ CỘT

š&›
Tách sắc tố màu của lá cây
I. Tóm tắt các bước thực hiện:
1. Điều chế dung dịch sắc tố màu của lá cây:
Cho 5g lá rữa sạch, lau khô, cắt nhỏ vào một cối rồi dùng chày giã nát.
Chuyển lá giã nát nào 1 erlen 250ml có chứa sẵn 30ml hỗn hợp aceton- eter
dầu hỏa (tỷ lệ 2:3 về thể tích), lắc đều 10 phút rồi lọc qua một becher khác
bằng phiễu và giấy lọc. Rữa bã nằm trên phiễu bằng 5ml hỗn hợp trên. Rót
35ml dung dịch lọc có chứa sắc tố vào bình lóng: rữa dung dịch lọc này 5
lần với mỗi lần 30ml nước. tách lấy riêng lớp hữu cơ chứa vào một erlen
nhỏ, làm khan nước lớp hữu cơ này bằng Na2SO4 khan. Lọc bằng phiễu và
giấy lọc lấy dung dịch trong. Đung cách thủy để loại bớt dung môi ta sẽ có
dung dịch đậm đặc hơn(còn khoảng 3ml). Giữ dung dịch đậm đặc vào một
lọ nhỏ có đậy nắp kín, để nơi mát. Đem dung dịch này để nạp vào đầu cột
sắc ký.
Ráp cột: cột sắc ký là một cột thủy tinh, dung một chiếc đũa thủy tinh để
nhồi một lớp bông gòn dày chừng 1-2 mm vào dưới đáy cột, lưu ý không
 nhồi cứng. Ráp cột thẳng đứng vào giá nhờ cây kẹp, cho sẵn vào cột 5 ml
eter dầu hỏa.
2. Chuẩn bị chất hấp phụ và nạp cột: ( dung kỹ thuật nhồi cột khô) cho từ từ
silicagel vào cột đã cho sẵn eter dầu hỏa, chú ý phải cho từ từ để các hạt lắng
đều và tránh dính trên cột, cho đến khi cột đạt chiều ao đến 5cm thì dừng lại
(để ý dung môi luôn phải đầy trong cột). mở khóa cho dung môi từ từ chảy
xuống cho tới khi lớp dung môi cách silicagel khoảng 5 mm thì dừng lại.
Dùng đũa thủy thi lót 1 lớp bong gòn trên lớp mặt này. để yên cột và chuẩn
bị nạp mẫu.
3. Nạp mẫu chất vào cột: dung ống nhỏ giọt để đưa mẫu chất vào đầu cột ( nếu
mẫu bị khô có thẻ hòa tan bằng một chút eter dầu), ngưng 2 phút để mẫu
chất có thì giờ tạo sự cân bằng với chất hấp phụ và dung môi giải ly. Tiến
hành giải ly bằng cách rót ete dầu hỏa vào cột( phải rót dung môi thường
xuyên để giải ly) và mở khóa cho dung môi chảy ra và hứng vào cốc thủy
tinh hoặc bình tam giác nhỏ.
Sắc tố β- caroten màu vàng sẽ di chuyển nhanh ra khỏi cột trước tiên và
được hứng vào bình. Sau khi sắc tố màu vàng ra khỏi cột ta thay hệ dung
môi giải ly là eter dầu hỏa bằng hệ eter dầu hỏa- acetate etyl 7:3 ( về thể
tích), lúc đó sẽ thấy dãy màu xanh lục bắt đầu di chuyển xuống dưới cột và
được hứng vfo bình khác.
II. Kết quả thí nghiệm;
Thu được 2 dung dịch chứ 2 sắc tố khác nhau: sắc tố màu vàng β- caroten và
sắc tố diệp lục màu xanh
 BÀI 6: THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC RƯỢU
PHẢN ỨNG ESTER HÓA: ĐIỀU CHẾ ESTER ACETATE
ISOAMYL



I.MỤC ĐÍCH:
Khảo sát phản ứng ester hóa của rượu với acid qua việc điều chế ester acetate
isoamyl.
II.TIẾN HÀNH:
Điều chế ester acetate isoamyl:
Cho hỗn hợp gồm 15 mL rượu isoamylic và 10 mL acid acetic đậm đặc vào
bình cầu 100 mL.
Cho từ từ từng giọt (lắc kỹ) cho đến hết 1 mL acid sunfuric đậm đặc rồi
thêm vào một ít đá bọt.
Tiến hành đun hoàn lưu và đun sôi trong 45 phút.
Sau khi kết thúc quá trình: để nguội (đậy nắp kỹ vì ester dễ bay hơi).
Tinh chế sản phẩm:
 Cho hỗn hợp vào cốc 250 mL (ngâm trong chậu nước đá).
Thêm từ từ vào đó dung dịch NaHCO3 (vừa cho vừa khuấy đều đến hết bọt
khí).
Tiến hành chiết dung dịch để tách ester: loại bỏ lớp nước ở dưới, lấy lớp
ester ở trên rồi cho vào bình tam giác 50 mL.
Thêm vào 1 g Na2SO4 khan, lắc nhẹ và để yên 10 phút.
Dùng ống hút pasture để thu sản phẩm:

Mùi của sản phẩm:ester thu được có mùi chuối chín.

Kết quả:
1.Tính hiệu suất của phản ứng ester hóa?
Hiệu suất của phản ứng ester hóa:
misoamyl alcohol = VIsoamyl acohol x Disoamyl alcohol = 15 x 0,8104 = 12,156 (g)

12, 156
=>nisoamyl alcohol = 88
= 0,138 (mol)

mglacial acetic acid = Vacetic acid x Dacetic acid = 10 x 1,049 = 10,49 (g)

10 , 49
=>n acetic acid = 60 = 0,175 (mol)

=>nester = nisoamyl alcohol = 0,138 (mol)

(CH3)2CH(CH2)2OH + CH3COOH CH3COO(CH2)2CH(CH3)2 + H2O
0,138 0,175 0,138

mester = 0,138 x 130 = 17,94 (g)

13 ,13 ×100
H% = 1 7 , 94
= 73,19%

TRẢ LỜI CÂU HỎI:

1.Viết cơ chế phản ứng ester hóa giữa rượu isoamylic và acid acetic.
2.Tính số mol rượu isoamylic, acid acetic được dùng trong thí nghiệm. So
sánh và giải giải thích với số mol đã dùng.
nester = nisoamyl alcohol = 0,138 (mol)
n acetic acid= 0,175 (mol)
Số mol acid nhiều hơn số mol rượu. Không tuân theo tỉ lệ của phản ứng là 1:1.

Giải thích: Do khi phản ứng đạt cân bằng chỉ có khoảng 2/3 acid và rượu phản
ứng tạo ester và nước vì vậy để tăng hiệu suất phản ứng có thể dịch chuyển trạng
thái cân bằng bằng cách tăng nồng độ của rượu (hay acid) hoặc loại ester hay nước
ra khỏi môi trường phản ứng ( thường là chất có nhiệt độ sôi thấp hơn). Ở đây ta
chọn dư acid để tăng hiệu suất phản ứng do acid có giá thành rẻ hơn và acid dư dễ
được trung hòa sau phản ứng.

3. Cho biết công dụng của NaHCO 3 bão hòa. Có thể dùng chất khác thay thế
NaHCO3 được không? Cho biết tên.
Trả lời: NaHCO3 có tác dụng trung hòa lượng acid dư trong hổn hợp sau phản
ứng. Ta có thể dùng các muối hydrocarbonate khác như KHCO3 ...hoặc H2O để
trung hòa sản phẩm.
 Bài 7: THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC PHENOL
PHẢN ỨNG ESTER HÓA : ĐIỀU CHẾ ASPIRIN
š&›

I. THỰC HÀNH:
1. Điều chế acid acetyl salicylic:
- Đun 300 ml nước trong cốc thủy tinh loại 500 ml đến nhiệt độ khoảng
60-70 oC.
- Lần lượt cho vào bình tam giác loại 100ml (đã được làm khô) 5.5 g
tinh thể salicylic và 7.5 ml anhydride acetic. Cẩn thận thêm 3 giọt
H2SO4 đậm đặc rồi khuấy hỗn hợp trong 20 phút bằng đũa thủy tinh ở
nhiệt độ phòng. Đem hỗn hợp đi đung cách thủy tại 60 oC bằng cách
đặt bình tam giác vào cốc nước thủy tinh đã được chuẩn bị lúc đầu
cho đến khi tan hoàn toàn.
- Lấy bình thủy tinh ra khỏi bếp đun cách thủy để nguội đến nhiệt độ
thường. Sau đó thêm vào hỗn hợp 70 ml nước cất, tiếp theo được
khuấy ở nhiệt độ phòng 10 phút để cách tinh thể sản phẩm tách ra.
Lọc dưới áp suất kém hỗn hợp này trên Buchner, rữa chất rắc trên
phiễu bằng nước cho đến khi dung dịch qua lọc đạt pH trung tính.
- Thu sản phẩm thô trên giấy lọc và cho vào bình cầu đáy tròn loại
100ml. kết tinh sản phẩm thô bằng cách thêm 20ml ethanol rồi cách
đun hoàn lưu hỗn hợp rắn trong bình cầu. Khi hỗn hợp rắn tan hoàn
toàn thi cần thận lấy ra khỏi bếp và rót dung dịch nóng vào cốc có
chứa sẵn 35 ml nước nóng. Sản phảm kết tinh lại lọc dưới áp suất kém
bằng phiễu Buchner và làm khô tự nhiên trong không khí.
- để kết tinh Aspirin, hò tan sản phẩm được làm khô ở trên vào hỗn hợp
ether và hexane ( 10ml: 10ml).
2. Kiểm nghiệm sản phẩm:
Lấy 3 ống nghiệm loại 10ml sạch khô và đánh số từ 1 đến 3.
 - Ống 1: cho vào vài tinh thể acid salicylic.
- Ống 2: cho vào vài tinh thể aspirine thương mại.
- Ống 3: cho một ít aspirin đã điều chế ở trên.
Lần lượt thêm 1ml ( 20 giọt) rượi ethylic và vài giọt dung dịch FeCl3
10% vào từng ống nghiệm trên. Lắc kỹ và ghi nhận màu.
II. KẾT QUẢ:
Hiệu suất phản ứng:
-Khối lượng aspirin lý thuyết: 6,5g
-Khối lượng aspirin thực tế:2,97g

2 , 97 x 100 %
H %= = 45,69%
6,5

*Câu hỏi:
1. Viết cơ chế phản ứng ester hoá giữa anhydride acetic và acid salicylic.
Cơ chế:

2.So sánh số mol anhydrid acetic và acid salicylic đã dùng trong thí
nghiệm. Giải thích lý do của việc sử dụng.

1. 082 .7 , 5
nanhydrid acetic= 102
=0,08 mol

5
nacid salicylic= 138 =0,036 mol

Vậy số mol anhydrid acetic xấp xỉ 2 lần acid salicylic.

Vì đây là phản ứng thuận nghịch nên dùng một lượng thừa tác chất, phản ứng
sẽ dịch chuyển theo chiều tạo ra sản phẩm. Ở đây ta chọn lượng thừa
-
anhydric acetic vì anhdric acetic có nhóm CH3COO - một bazơ trung tính
nên dễ bị tách ra với sản phẩm.
 BÀI 8: THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC CARBONNYL
PHẢN ỨNG ALDOL HÓA: ĐIỀU CHẾ
DIBENZYLIDENEACETON


I. MỤC ĐÍCH
-Phản ứng cộng hợp từ carbanion của hợp chất carbonnyl có Ha
-Thực hiện phản ứng aldol hóa qua việc điều chế Dibenzalaceton
II. THỰC HÀNH
Điều chế Dibenzalaceton
- Lần lượt cho vào trong một cốc dung tích 250ml: 34ml H 2O, 27ml ethanol và 2g NaOH.
Khuấy đều hỗn hợp cho tan hết NaOH và làm nguội cốc về nhiệt độ 20-25 oC bằng cách
cho ngâm trong chậu nước có chút nước đá.
- Chuẩn bị một hỗn hợp gồm 0,01 mol aceton (d= 0,791 g/ml) và 0,02 mol
benzaldehyde (d= 1,0415 g/ml) chứa trong ống đong 5ml. Hỗn hợp được trộn đều.
- Sau khi đưa hỗn hợp dung dịch xút trong hỗn hợp nước và ethanol về nhiệt độ 20-
25oC, phân nửa lượng hỗn hợp trong ống đong được nhỏ giọt cho xuống bình kết hợp với
khuấy. Sau 15 phút, phân nửa lượng còn lại được nhỏ giọt tiếp cho đến hết. Tiếp tục
khuấy thêm 30 phút nữa. Chất rắn màu vàng sẽ xuất hiện.
 - Lọc chất rắn màu vàng dưới áp suất thấp, rửa với nước cho đến khi pH trung tính
(bằng giấy pH), rồi làm khô sản phẩn trên dĩa Petri.

- Kết tinh lại sản phẩm trong ethyl acetate hay ethanol (5ml). Dùng cốc thủy tinh loại
100ml, cho vào 5ml ethyl acetate và tinh thể vừa thu được ở trên. Đem hỗn hợp đun cách
thủy trong cốc thủy tinh 500ml có chứa sẵn nước nóng cho đến khi sôi nhẹ. Lấy hỗn hợp
ra khỏi cốc và làm lạnh trong chậu nước đá để sản phẩm kết tinh.
- Lọc lấy tinh thể sản phẩm bằng áp suất kém, làm khô trong không khí.

III. KẾT QUẢ

Hiệu suất phản ứng aldol hóa
Số mol Aceton: 0,01 mol
Số mol Benzaldehyde: 0,02 mol
=> Số mol Dibenzalaceton: 0.01 mol
=> Khối lượng Dibenzaladehyde lý thuyết: 0,01*234= 2.34g
Khối lượng Dibenzaladehyde thực tế: 0,7g
 0,7
Hiệu suất phản ứng: H= =0.299 = 29.9%
2,34

IV. TRẢ LỜI CÂU HỎI

1. Cơ chế phản ứng aldol hóa

2. Hai phản ứng phụ

có thể có trong quá trình aldol hóa
Phản ứng 1:

Phản ứng 2:
3. Tác dụng của việc rửa tinh thể với ethanol ngâm lạnh: ethanol ngâm lạnh không
làm hòa tan tinh thể, không làm mất sản phẩm, nó chỉ có tác dụng rửa trôi tạp chất.
Ta kết tinh lại trong ethanol nóng vì ethanol nóng làm tinh thể tan nhanh hơn.

BÀI 9: THỰC NGHIỆM VỀ MUỐI DIAZONIUM

TỔNG HỢP HỢP CHẤT MÀU AZO

I. MỤC ĐÍCH
- Điều chế muối diazonium
- Điều chế phẩm nhuộm azo
II. THỰC TẬP
II.1. Điều chế muối diazonium
- Cho 0,1g p-nitroanilin vào beacher 100ml.
- Thêm 20ml nước cất và 5ml HCl đậm đặc.
- Khuấy kĩ trong 2-3 phút, nếu có phần rắn không tan thì đem lọc,
lấy beacher 50ml để trong chậu nước đá hứng nước lọc, giữ
beacher trong chậu 5 phút.
- Thêm 1,5ml dung dịch NaNO2 1M.
- Dùng đũa thủy tinh khuấy kĩ hỗn hợp trên (chất tạo thành là muối
diazonium). Để trong chậu đá chuẩn bị cho thí nghiệm sau.
II.2. Điều chế phẩm nhuộm azo
- Lấy 3 beacher đánh số:
+ Beacher1: 0,1g β-naphtol, 12ml nước cất và 1ml NaOH 6M.
+ Beacher2: 0,1g phenol, 12ml nước cất và 1ml NaOH 6M.
+ Beacher3: 0,1g resorcinol, 12ml nước cất và 1ml NaOH 6M.
- Sau khi khuấy, đặt 3 beacher vào chậu đá, làm lạnh ở 5oC.
- Thêm 9ml hỗn hợp muối diazonium ở phần 2.1 vào 3 beacher.
- Khuấy đều dung dịch, quan sát sự tạo thành phẩm nhuộm azo
trong mỗi beacher.
III. TRẢ LỜI CÂU HỎI
II.3. Điều chế muối diazonium

Cơ chế phản ứng tương tự cơ chế sau:

II.4. Điều chế phẩm nhuộm azo

+ Resorcinol
+ Phenol

Cơ chế tương tự như sau:

+ 2-naphtol
 Cơ chế tương tự như sau:

BÀI 10: PHẢN ỨNG TỰ OXY HÓA – KHỬ

Điều chế alcol benzylic và benzoic acid

I.MỤC ĐÍCH
Thực hiện phản ứng tự oxy hóa – khử hợp chất carbonyl thơm (phản ứng
cannizzaro) nhằm điều chế alcol benzylic và benzoic acid.
II.TIẾN HÀNH
- Hòa tan 4,5 g NaOH dạng viên vào 5 mL nước trong cốc 50 mL.
- Thêm vào dung dịch này 7,5 g benzaldehyde.
- Đun cách thủy hỗn hợp trong 30 phút kết hợp với khuấy mạnh bằng đũa thủy
tinh.
- Lấy cốc ra khỏi bếp và để nguội tự nhiên. Thêm vào cốc 5 ml nước lạnh và
khuấy để hòa tan chất rắn.
- Rót hỗn hợp này vào bình lóng, thực hiện chiết với MC (Methylene chloride -
CH2Cl2) 2 lần, mỗi lần 20 mL
- Lớp hữu cơ được chứa trong cốc 100 mL
- Thêm 5 mL dung dịch NaHSO3 bão hòa vào phần dung dịch có nước, khuấy tại
nhiệt độ phòng trong 5 phút để loại hết benzaldehyde chưa phản ứng.
Lưu ý: nếu có kết tủa tạo thành thì lọc lấy kết tủa dưới áp suất kém, rửa phần
trênlọcvới 10 mL MC. Làm khô kết tủa rồi cân khối lượng. Giữ phần dung dịch
nước qua lọc trong một cốc loại 100 ml.
- Cốc dung dịch nước qua lọc được làm lạnh trong chậu nước đá. Acid hóa bằng
dung dịch HCl đậm đặc cho đến pH = 1.
- Phần chất rắn tạo thành đem lọc áp suất kém, rửa 2 lần với nước lạnh, mỗi lần
10 mL, làm khô trên giấy lọc.
thu được acid benzoic thô.

Hình 1. Acid benzoic thô

- Tiếp tục hòa tan phần chất rắn (acid benzoic thô) trong 30 mL nước nóng.
 - Để dung dịch nguội tự nhiên cho đến khi hình thành các tinh thể hình kim.
- Cô lập các tinh thể này bằng cách lọc rồi làm khô. Thu được khối lượng là 2,01
g.

Hình 2. Acid benzoic (tinh thể hình kim)

III.TRẢ LỜI CÂU HỎI

3.1 Xác định số oxy hóa, chất oxy hóa, chất khử trong phản ứng?
C6H5C+1HO + NaOH  C6H5C+3OONa + C6H5C-2H2-OH

C6H5OH đóng vai trò vừa là chất khử vừa là chất oxi hoá.
3.2 Tên của phản ứng là gì? Điều kiện để phản ứng xảy ra?
Phản ứng mang tên Canizaro.
Điều kiện: có hiện diện bazơ đậm đặc, andehit không có H cho phản ứng tự oxi
hoá-khử hay gọi là phản ứng Canizaro.
3.3 Tính hiệu suất phản ứng thí nghiệm.

C6H5CHO + NaOH  C6H5COONa + C6H5OH

0,07 0,07
C6H5COONa + HCl C6H5COOH + NaCl
0,07 0,07
Khối lượng axit benzoic lý thuyết: 8,54g
Khối lượng thực tế: 1.58g

1.58 .100 %
H %= = 18.5%
8,54

H ẾT