BÀI 6:

THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC RƯỢU

PHẢN ỨNG ESTER HÓA: ĐIỀU CHẾ ESTER
ACETATE ISOAMYL

Điều chế ester acetate isoamyl

Cho hỗn gồm 15ml rượu isomaylic và 10ml acid acetic vào bình cầu dung tích
100ml. Sau đó, them từ từ từng giọt đến hết 1ml acid sulfuric đậm đặc, them vào
một ít đá bọt. Gắn bình cầu vào hệ thống hoàn lưu và đun sôi nhẹ bằng bếp đun cách
cát trong 45 phút. Sau đó để nguội rồi đem xuống, sản phẩm thu được gồm acetate
etyl thô lẫn acid, rượu và nước.

Tinh chế sản phẩm

Cho hỗn hợp vào bình chiết, them từ từ dd NaHCO3 bão hòa đến hết bọt khí, vừa
cho vừa lắc, đến khi dd tách thành 2 lớp rõ rệt. Lấy ester ở trên vào bình tam giác
50ml, thêm vào 1g Na2SO4 khan, lắc nhẹ để yên, thu sản phẩm bằng ống Pasteur

I. Kiểm nghiệm:
 Mùi sản phẩm:

Sản phẩm thu được có mùi dầu chuối.

 Nhiệt độ sôi, tỉ trọng của ester acetate isoamyl:

Nhiệt độ sôi:142oC hay 415oK.
Tỉ trọng: 0,879
II. Kết quả:
1. Hiệu suất của phản ứng ester hóa:

Khối lượng của rượu isomaylic: m=D x V = 0,809 x 15 = 12,135g

Khối lượng lý thuyết của ester acetate isoamyl:

88g rượu isomaylic 130g ester acetate isoamyl

 12,135
12,135g rượu isomaylic x= .130 = 17,9g
88

Khối lượng thực tế thu được 6,46g

6,46
Hiệu suất của phản ứng: H = = 36,09%
17,9

2. Cho biết tỉ trọng, nhiệt độ sôi của ester acetate isoamyl

0,876
Tỉ trọng = = 0,88
0,997
Nhiệt độ sôi: 141oC
III. Câu hỏi
1. Cơ chế phản ứng ester hóa

H2SO4
(CH3)2CH(CH2)2 + CH3COOH CH3COO(CH2)2CH(CH3)2

OH
O OH
H+
H3C C OH H3C C OH H3C C OH
H3C

H2C CH O H
C CH3
H2
OH CH2CH2CH(CH3)3

O OH OH
-H -H2O
H3C C O CH2 H3C C H3C C OH2

CH O O

H3C CH3 CH2CH2CH(CH3)3 CH2CH2CH(CH3)3

2. Tính số mol rượu isoamylic, acid acetic được dung trong thí nghiệm. So
sánh và giải thích với số mol đã dùng
- Số mol rượu isoalylic:
M=dxV
M = 0,8104 x 15 = 12,156 (g)
  n = 0,138 mol
- Số mol acid acetic:
M=dxV
 M = 1,049 x 10 = 1,049 (g)
 n = 1,174 mol
 So sánh và giải thích với số mol đã dùng:
Trong phản ứng ester hóa ở đây ta thấy tỉ lệ là 1:1 nguyên nhân đây là phản
ứng thuận nghịch, nên phải cho lượng dư tác chất để phản ứng dịch chuyển sang
chiều tại sản phẩm.
Ở đây ta chọn lượng dư acid acetic vì giá thành thấp hơn rượu isoamylic và
hiệu suất phản ứng cũng cao hơn, lượng acid dư dễ bị trung hòa.
3. Cho biết công dụng của NaHCO3 bão hòa. Có thể dùng chất khác thay thế
NaHCO3 được không? Cho biết tên.
Công dụng của NaHCO3 bão hòa:
NaHCO3 bão hòa dùng trong thí nghiệm để trung hòa lượng acid dư tạo
môi trường trung tính.
Có thể dùng chất khác để thay thế NaHCO3. Chất đó là H2O
IV. Hình ảnh minh họa:

THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC PHENOL

BÀI 7 PHẢN ỨNG ESTER HÓA: ĐIỀU CHẾ
ASPIRIN
I.Thực hành
1.Điều chế Acid acetil salisilic

Lấy khoảng 300ml nước ở vòi cho vào cốc thủy tinh 500ml đun cách thủy nhiệt độ
60-70oC.

Cho vào bình tam giác 100ml vào 5g acid salicylic và 7.5ml anhydrde acetic. Thêm
3 giọt H2SO4 đậm đặc rồi khuấy trong 20 phút ở nhiệt độ phòng. Hỗn hợp này được đun
cách thủy ở 60oC.

Lấy bình tam giác ra khỏi bếp đun cách thủy để nguội tự nhiên. Sau đó thêm 70ml
nước cất khuấy 10 phút ở nhiệt độ phòng để các tinh thể sản phẩm tách ra. Lọc dưới áp
suất kém đến Ph trung tính (rửa chất rắn bằng nước lạnh).

Thu lấy sản phẩm thô cho vào bình cầu với 20ml ethanol rồi đun hoàn lưu. Sau khi
hỗn hợp rắn tan hoàn toàn, tắt bếp, rót dung dịch đang nóng vào một cốc có chứa sẵn 35ml
nước nóng. Sản phẩm kết tinh lại lọc dưới áp suất kém và làm khô tự nhiên

2. Kiểm nghiệm sản phẩm

Lấy 3 ống nghiệm loại 10ml sạch.

- Ống 1: cho vào vài tinh thể acid salisilic

- Ống 2: cho vào vài tinh thể aspirin thương mại

- Ống 3: cho một ít aspirin vừa điều chế ở trên

Lần lượt cho 1ml rượu etylic và vài giọt FeCl3 10% vào từng ống lắc kỹ.

Màu thu được: - Ống 1: dung dịch màu tím

- Ống 2: dung dịch màu vàng nâu

- Ống 3: dung dịch màu nâu đen

 Nhận xét : Ở hai ống nghiệm chứa aspirin vừa điều chế và aspirin thương mại
có sự sai khác về độ đậm của màu là do aspirin thương mại có một số thành phần
hoá học bổ sung và do aspirin điều chế có lẫn tạp chất.

II. Kết quả

Nhiệt độ nóng chảy của aspirin: 135oC.

Khối lượng của aspirin tính theo lý thuyết: 0,5g

Khối lượng aspirin thực tế thu được: 0,35g

0,35
Hiệu suất phản ứng: H   70%
0,5

III. Trả lời câu hỏi

1.Cơ chế phản ứng

COOH COOH
OH OCOCH3

+ CH3 C O C CH3
+ CH3COOH
O O

Acid salysilic Anhydric acetic Acid acetyl salysilic cid acetic

(Aspirin)
 .. +
H+ CH3 C O C CH3 CH3 C O C CH3

O O O H O

-OH

+C CH3
CH3 C OH + CH3 C OH

O O O

COOH
COOH
O H
O- COOH
..
+ CH3 C OH +
+ CH3 C OH2 O C CH3
O
O O

2. So sánh số mol của anhydric acetic và acid salycilic:

Khối lượng của anhydric acetic:

m = d.V = 1,08. 4 = 4,32g

Số mol của anhydric acetic :

4,32
n  0,042mol
102

Số mol của aicd salycilic:

2
n  0,0145mol
138

Vậy: số mol anhydric acetic  3 số mol aicd salycilic

Giải thích:
 Vì đây là phản ứng thuận nghịch nên dùng một lượng thừa tác chất, phản ứng
sẽ dịch chuyển theo chiều tạo ra sản phẩm. Ở đây ta chọn lượng thừa anhydric acetic
vì anhdric acetic có nhóm CH3COO- - một bazơ trung tính nên dễ bị tách ra với sản
phẩm.

THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC CARBONYL

BÀI 8 PHẢN ỨNG ALDOL HÓA: ĐIỀU CHẾ
DIBENZYLODENEACTON
I.Thực hành
Điều chế Dibenzalaceton

Lần lượt cho vào trong một cốc dung tích 250ml: 34ml H2O, 27ml ethanol và 2.0g
NaOH. Khuấy đều hỗn hợp cho tan hết NaOH và làm nguội cốc về nhiệt độ 20-25oC bằng
cách ngâm trong chậu nước có chút nước đá.

Chuẩn bị một hỗn hợp gồm 0.01 mol aceton (d=0.791/gml) và 0.02 mol benzaldehydec
(d=1.0415g/ml ) chứa trong ống đong 5ml. Hỗn hợp được trộn đều.

Sau khi đưa dung dịch sút trong hỗn hợp nước và ethanol về nhiệt độ 20-25oC. Phần
nửa lượng hỗn hợp trong ống đong được nhỏ giọt cho xuống bình kết hợp với khuấy. Sau
15 phút, phân nửa lượng còn lại được nhỏ giọt cho đến hết. Tiếp tục khuấy 30 phút. Chất
rắn màu vàng sẽ xuất hiện.

Lọc chất răn màu vàng đến khi pH trung tính, rồi làm khô

Kết tinh lại sản phẩm trong etylen acetate hay etanol (5ml). Dùng cốc thủy tinh loại
100ml, cho vào cốc 5ml ethyl acetate và tinh thể vừa thu được ở trên. Đem hỗn hợp đun
cách thủy trong cốc thủy tinh 500ml có chứa sẳn nước nóng cho đến khi sôi nhẹ. Lấy hỗn
hợp ra khỏi cốc và làm lạnh trong chậu nước đá để sản phẩm kết tinh.

Lọc lấy tinh thể sản phẩm bằng áp suất kém, làm khô trong không khí.
 Benzandehit Dibenzalaceton (3-Pentanone, 1,5-
diphenyl)
II. Kết quả

Nhiệt độ nóng chảy của Dibenzaceton vào khoảng 178o – 180oC

Số mol của aceton:

n = 0,01 mol

Số mol của benzaldehid:

n’ = 0.02

 Số mol Dibenzaceton tạo ra = 0.02/2=0.01

 m Dibenzaceton theo lý thuyết = 0,01 . 234 = 2.34 gam.

Khối lượng Dibenzanceton thu được là: 2 g

Hiệu suất của phản ứng aldol hóa:

2×100
H= = 85.47
2.34

III. Trả lời câu hỏi

1. Cơ chế phản ứng aldol hóa:

2. Hai phản ứng phụ có thể xảy ra trong quá trình aldol hóa
 3. Tác dụng của việc rửa tinh thể với etanol ngâm lạnh: etamol ngâm lạnh không làm
hoà tan tinh thể, không làm mất sản phẩm, nó chỉ có tác dụng rửa trôi những tạp chất không
cần thiêt.
Ta phải kết tinh lại trong etanol nóng vì etanol nóng góp phần làm tinh thể tan nhanh
hơn.

BÀI 9: THỰC HIỆN VỀ MUỐI DIAZONIUM TỔNG HỢP CHẤT MÀU AZO

1. Điều chế muối diazonium

0.1g p-nitroanilin

20ml nước cất khuấy kỹ 2-3 phút Becher 100 ml Để yên becher trong chậu đá 5phút

5ml HCl đậm đặc 1,5ml dd NaNO2 1M

Viết phương trình phản ứng:

Ar-NH2+ NaNO2+ 2HCl →[Ar-N+≡N]Cl-+ 2 H2O + NaCl

Giải thích:

Sự điều chế muối diazoni thơm từ arylamin còn gọi là sự diazo hóa.

• Phản ứng được thực hiện khi cho axit nitro tác dụng với amin thơm, ở t0= 0-5oC.
 • Muối diazonium bị phân huỷ ở nhiệt độ thấp do đó dung dịch muối điều chế được sử dụng
ngay.Thông thường vì axit nitro không bền, nên người ta tiến hành phản ứng điazo hóa amin thơm
bậc 1 với hỗn hợp NaNO2+ HCl

2. Điều chế phẩm nhuộm azo:

Mô tả:

- Lấy 3 becher 50ml đánh số:

+ Becher 1: 0.1g b-naphtol, 12ml nước cất và 1ml NaOH 6M

+ Becher 2: 0.1g phenol, 12ml nước cất và 1ml NaOH 6M

+ Becher 3: 0.1g resorconol, 12ml nước cất và 1ml NaOH 6M

- Sau khi khuấy đều, đặt 3 becher vào chậu đá, làm lạnh ở 50 C
- Thêm 9ml hỗn hợp muối diazonium đã làm lạnh vào mỗi becher

Viết phương trình phản ứng:

Hiện tượng:

- Becher 1: có kết tủa, có màu đỏ gạch

- Becher 2: không có kết tủa, có màu vàng
- Becher 3: có kết tủa, có màu đỏ tươi

Giải thích cơ chế phản ứng:

Phương trình tạo các sản phẩm màu azo:
 BÀI 10 PHẢN ỨNG TỰ OXY HÓA KHỬ
Điều chế alcol benzylic và benzoic acid
Tiến hành thí nghiệm

Hòa tan 4.5g NaOH dạng viên vào 5ml nước trong cốc loại 50ml. Tiếp theo,
thêm vào dung dịch này 7.5g benzaldehyde. Đun nóng cách thủy hỗn hợp trong 30
phút và khuấy mạnh
 Lấy cốc ra khỏi bếp và để nguội tự nhiên. Thêm vào hỗn hợp 5ml nước lạnh
khuấy để hòa tan chất rắn trong cốc. Rót hỗn hợp vào bình lóng, thực hiện thao tác
chiết với MC 2 lần.

Phần dung dịch có nước được thêm 5ml NaHSO3 bão hào rồi khuấy tại nhiệt
độ phòng trong 5 phút để loại trừ hết benzaldehyde chưa phản ứng. nếu có kết tủa
lọc lấy kết tủa dưới áp suất kém và rửa phần trên lọc với 10ml MC. Làm khô kết tủa
cân khối lượng. giữ phần dung dịch nước qua lọc trong cốc 100ml.

Lớp hữu cơ thu được ở trên được rửa một lần dung dịch NaOH loãng 2%
(5ml) với 10ml nước, làm khô với Na2SO4 khan (1g), lọc dưới áp suất kém rồi lấy
phần qua lọc đi cô quay để thu được benzyl alcohol. Ghi nhận khối lượng

Cốc dung dịch nước qua lọc ở trên được làm lạnh trong chậu nước đá, rồi
được acid hóa bằng dung dịch HCl đậm đặc cho đến pH=1. Chất rắn tạo thành lọc
dưới áp suất kém, rửa hai lần với nước lạnh rồi làm khô trên giấy lọc. Đây là sản
phẩm acid benzoic thô.

Hòa tan hoàn toàn phần chất rắn trong nước nóng (30ml), tiếp theo để dung
dịch này nguội tự nhiên cho đến khi hình thành tinh thể hình kim. Các tinh thể này
được cô lập bằng cách lọc rồi làm khô. Ghi nhận khối lượng benzoic acid.

Câu hỏi:

1.Xác định số oxy hóa, chất oxy hóa, chất khử trong phản ứng?

Trong phản ứng này benzaldehyde vừa là chất oxy hóa vừa là chất khử.

2.Tên của phản ứng là gì? Điều kiện để phản ứng sảy ra

Tên: phản ứng tự oxy hóa khử hợp chất carbonyl thơm (phản ứng Cannizzaro)

Điều kiện: xảy ra trong môi trường kiềm và ở nhiệt độ cao.

3.Hiệu suất của phản ứng thí nghiệm

Số mol benzaldehyle lý thuyết n=0.07

Số mol acid benzaldehyle =1/2 số mol benzaldehyle=0.035

Khối lượng acid benzaldehyle thu được m=0.035×122=4.27

Khối lượng acid benzaldehyle thu được thực tế 2.38g

Hiệu suất
2.38×100
= 55.74%
4.27