Krezol i njegovi izomeri

Seminarski rad
Student
Sara Lacmanović
Sadržaj

1. Uvod 3
2. Osobine krezola 3
3. Upotreba krezola 3
4. Izomeri krezola 4
5. Dobijanje krezola 5
6. Upotreba krezola u dentalnoj medicine 5
7. Zaključak 6
8. Literatura 6
1. Uvod
Tema ovog seminarskog rada su krezoli. U nastavku teksta biće više reči o njihovim osobinama, dobijanju
i upotrebi. Jedan deo seminarskog rada posvećen je i mogućnosti njihove primene u dentalnoj medicini.

Krezoli su organska jedinjenja koja pripadaju grupi metal fenolnih jedinjenja. Prema položaju metil
grupe, mogu se javiti u orto, meta I para obliku. Odlikuju se molekulskom formulom C 7H8O. [1]

Slika 1. Strukturne formule orto, meta i para krezola

2. Osobine krezola
U zavisnosti u temperature topljenja, mogu će naći u tečnom i u čvrstom stanju. Kao i sva fenolna
jedinjenja, oni oksidiraju pri dodiru sa vazduhom. Boja krezola određuje količina prisutnih nečistoća,
dajući im boju od žute to braon crvene. Takođe, karakteriše ih veoma jak fenolni miris.

Krezoli su veoma toksična jedinjenja i u veoma malim količinama mogu imati toksično dejstvo na ljudski
organizam. Pri dodiru sa kožom izazivaju pojavu iritacije i pečenja. Sem toga mogu da dovedo do iritacije
očiju, grla, oštećenja srca, anemije, oštećenja jetre i bubrega, kome i smrti. [2]

3. Upotreba krezola
U malim koncentracijama se koriste kao veoma efikasni antiseptici i dezinficijensi. Našli su primenu u
fotografskoj industriji, kao i u proizvodnji eksploziva (naročito m-krezol). Hemijskom sintezom, iz krezola
moguće je dobiti buti hidroksi toluen (BHT) koji predstavlja veoma važan antioksidant.
 Slika 2. Strukturna formula BHT-a

Sem u svom izvornom obliku, poznati su i mnogi derivati ovih jedinjenja. Neki od derivata o-krezola su
Indo-1 koji se koristi kao indikator kalcijuma i mekoprop koji je veoma važan herbicid. Derivati m –
krezola uključuju amil - meta krezol koji se koristi kao antiseptik, neselektivni beta bloker bupranolon,
kao i hloro meta – krezol koji se koristi kao dezinficijens. Najvažniji derivat para krezola je prethodno
spomenut antiseptik BHT.

4. Izomeri krezola
Kao što je prethodno već spomenuto, krezoli se mogu naći u tri oblika. U ovom poglavlju seminarskog
rada, objašnjena su osnovne razlike sa stanovišta hemije.

Sva tri izomera se odlikuju istom molarnom masom ( 108 g/mol ), kao i slabom rastvorljivošću u vodi,
dok se sa etanolom mešaju. [3]

Orto krezol, ili 2 metil fenol je bezbojno do svetlo roze jedinjenje koje se na sobnoj temperaturi može
naći u obliku čvrstih kristala.

Meta krezol sadrži metil grupu u položaju tri i na sobnoj temperaturi se nalazi u obliku viskozne tečnosti.

Para krezol ili 4 - metil krezol se na sobnoj temperaturi nalazi u obliku čvrstih kristala. U tabeli ispod su
sumirane njihove karakteristike.

Izomer: Orto krezol Meta krezol Para krezol

Naziv po IUPAC-u 2 – metil fenol 3 – metil fenol 4 – metil fenol

Molekulska formula C7H8O C7H8O C7H8O

Molarna masa (g/mol) 108,14 108,14 108,14

Agregatno stanje na čvrsto tečno čvrsto

sobnoj temperaturi

Gustina (g/cm3) 1,05 1,03 1,02

Tačka topljenja ( ⁰C) 29,8 11,8 35,5

 Dipolni momenat (D) 1,35 1,61 1,58

Tabela 1. Sumirani prikaz osobina izomera [4]

5. Dobijanje krezola
Ova jedinjenja se obično dobijaju iz naftnog uglja i katrana u obliku mešavine sva tri izomera. Mešavina
krezola se još naziva i trikrezolna mešavina. Sem prirodnog puta, krezoli se mogu sintetisati koristeći
toluen kao prekursor.

U ovom seminarskom radu dat je primer sinteze para krezola, koji je preuzet sa sajta Organic Synthesis,
http://www.orgsyn.org/.

Kao prekursori u ovoj sintezi, koriste se natrijum hidroksid (NaOH), kalijum hidroksid (KOH) i natrijum p-
toluen sulfat. Prvi korak u ovoj sintezi je zajedničko topljenje NaOH i KOH pri čemu se mora obezbediti
homogeno mešanje rastopa, kao i precizna kontrola njegove temperature. Grejanjem ovog rastopa, daje
se mogućnost dodatka čvrste supstance, odnosno natrijum p-toluen sulfata. Daljim podizanjem
temperature, stvara se sloj pene na površini rastopa. Ovom procesu je kraj kada se rastop oboji u tamnu
boju koja je indikacija da je došlo do formiranja H 2. Ovako dobijena mešavina se potom hladi kako bi
prešla u čvrsto stanje. Sledeći korak sinteze je da se ova sada već čvrsta masa rastvori u vodi i sulfurnoj
kiselini. Toplota ove reakcije (reakcije neutralizacije) je dovoljna da rastvor proključa pri čemu se izdvaja
destilat i ulje. Iz ulja se dobijaju frakcije p - krezola.

Slika 3. Hemijski proces dobijanja p-krezola

6. Upotreba krezola u dentalnoj medicine

Formokrezol je derivat krezola koji se u dentalnoj medicini koristi već više od jednog veka.
Formaldehidna komponenta ovog jedinjenja ima jako baktericidno svojstvo. Sem toga, poseduje
mogućnost blokiranja mnogih enzima zapaljenskih procesa. U današnje vreme, on se koristi u pulpotopiji
pri čemu se mora voditi računa o dozi i vremenu kontakta. [6] Preporučen rastvor po Buckley-ju je
njegovo mešanje sa glicerinom i vodom, pri čemu formokrezol ima udeo od 20 masenih procenata.

On se nikada ne sme primenjivati na tkivo koje krvari, kao ni kod osoba osetljivih na formaldehid i
trudnica. Upotreba ovog jedinjenja u stomatologiji je izazvala mnoge polemike o tome da li je njegova
upotreba prihvatljiva. Međutim, ovo jedinjenje se danas i dalje široko primenjuje.
 Slika 4. Formokrezol

7. Zaključak
Krezoli i njihovi derivati su našli široku primenu kao dezinficijensi, antiseptici, herbicidi kao i u
stomatologiji. Zbog njihove toksičnosti i mnogobrojnih neželjenih dejstava na ljudski organizam,
mora se voditi računa o njihovim dozama kao i o pravilnom rukovanju.
Poznate su mnoge sinteze ovih jedinjenja, ali je u ovom seminarskom radu objašnjen jedan od
načina dobijanja para krezola zbog svoje visoke efikasnosti.

8. Literatura

[1] M. Badanthadka, H.M. Mehendale, Encyclopedia of Toxicology (Third Edition), 2014.

[2] Meyler’s side effects of drugs, The International Encyclopedia of Adverse Drug Reactions
and Interactions, strana 1108, 2016.

[3] National center for biotechnology Information, 2020.

[4] Internationally Classified Substance Grouping Cresol (phenol, methyl-) Substances,

Environment and Climate Change Canada, 2016.

[5] Organic synthesis: A Publication of Reliable Methods for the Preparation of Organic
Compounds, 2005.

[6] J. Winters, R.P. Widmer, Handbook of Pediatric Dentistry, 2013.