‫هندســة الطـرائق ‪ /‬تحضيـــــــر ‪1‬‬

‫األسبريــــــن‬ ‫‪.‬‬

‫‪..‬تحضيـــــر األســـبريــــن‬

‫‪ )1‬تمهــــــيد‪.‬‬
‫استخدم اإلنسان في العصور القديمة أوراق شجر الصفصاف التي تع الج الص داع و آالم الحمى‪ ,‬وق د تمكن الكيمي ائيون من‬
‫استخالص المادة الفعالة الموجودة في هذا النبات عبر سلسلة من األبحاث‪ .‬لذلك ق اموا باس تخالص حمض الساليس يليك‪ ،‬ه ذا‬
‫المركب أساسي لتحضير حمض األستيل ساليسيليك (االسم العلمي لألسبرين)‪ .‬في سنة ‪ 1860‬تم تركيب حمض الساليس يليك‬
‫انطالقا من الفينول و ثاني أكسيد الكربون كما بدأ تسويق األسبرين لدى الصيدليات العالمي ة س نة ‪ 1899‬من ط رف مؤسس ة‬
‫باير ( ‪ ) Bayer‬األلمانية‪.‬‬
‫ال يزال األسبرين يحتل المرتبة األولى في مبيعات األدوية إذ بلغ معدل استهالك األسبرين أكثر من ‪ 40000‬طن سنويا‪.‬‬

‫تحضــــير األسبريـــــــن‪.‬‬ ‫‪)2‬‬

‫المرحلة األولــــــى‪ :‬تحضير حمض الساليسيليك‪.‬‬ ‫‪.1.2‬‬

‫يتفاعل الفينول ‪C6H5OH‬مع الصود ‪ NaOH‬فتتشكل فينات الصوديوم ‪ C6H5ONa‬وال تي تتح ول إلى مس حوق ن اعم‪,‬‬
‫ثم يعالج هذا األخير بثاني أكسيد الكربون ‪ CO2‬مع الحرارة و الضغط المرتفعين وهذا لتشكيل ساليسيالت الص وديوم و يتم‬
‫استرجاع الكحول المتبقي‪.‬‬
‫يزال لون ساليسيالت الصوديوم المنحلة في الماء بتمريرها على الفحم النشيط ‪. Charbon actif‬‬

‫المرحلة الثانـــية‪ :‬التفاعل بين حمض الساليسيليك و بالماء حمض االيثانويك )بالماء حمض الخل(‬ ‫‪.2.2‬‬
‫يسخن المزيج (حمض الساليسيليك و بالماء حمض الخل) عند حوالي ‪ C°90‬فيتشكل حمض األس تيل ساليس يليك‪ ,‬لم ا نق وم‬
‫بتبريد مزيج التفاعل يترسب حمض األس تيل ساليس يليك على ش كل بل ورات كب يرة الحجم وال تي تفص ل بطريق ة الترش يح‪.‬‬
‫تغسل هذه البلورات وتجفف لنحصل على األسبرين‪ ,‬يعلب ه ذا األخ ير على أش كال مختلف ة و ق د تض اف م واد كالنش اء أو‬
‫بيكاربونات الصوديوم حسب ا ِالستعمال المناسب‪.‬‬

‫‪ -‬المعادلـة الكيميائيـة لتحضـــير األسبريــن‪:‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H3C‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪O‬‬

‫حمض الخل‬ ‫‪+‬‬ ‫األسبرين‬ ‫بالماء حمض الخل‬ ‫‪+‬‬ ‫حمض الساليسيليك‬