Química Orgànica PROVA FINAL (19/06/2020) – EXAMEN B

COGNOMS i NOM: …………………………………………………………………………….....

GRUP: …………………

Justifiqueu totes les vostres respostes convenientment. Mostreu tots els procediments i raonaments.

Entregant aquest examen declaro que les respostes i solucions lliurades s’han obtingut sense haver intercanviat informació amb
altres alumnes ni haver rebut ajuda d’altres persones, i que l'únic material utilitzat és el que ha estat permès tenir al llarg de l’examen.
Així mateix, declaro conèixer la normativa d'avaluació de la Universitat de Barcelona i les conseqüències acadèmiques que comporta
incórrer en irregularitats, comportaments deshonestos, còpia o plagi durant la realització de l'examen.

1. (6 punts) A continuació es mostra l’esquelet d’una molècula orgànica de fórmula molecular C9H11N3.

1.1. Completeu l’estructura de Lewis dibuixant els enllaços π i els parells d’electrons solitaris que falten.
1.2. Indiqueu la hibridació dels àtoms de nitrogen marcats en vermell.

2. (8 punts) Quan l’alquí A es tracta, primer, amb 1 equivalent d’amidur de sodi i, a continuació, amb iodur
de metil, s’obté un producte de fórmula molecular C6H10O. No obstant això, l’anàlisi del producte obtingut
revela que no és el compost B. Per què no s’obté B? Quin és el producte obtingut realment? Raoneu el
vostre procediment i justifiqueu detalladament la resposta. Indiqueu totes les reaccions que tenen lloc.
3. (8 punts) Considereu el següent compost orgànic polihidroxilat:

3.1. Quin dels grups hidroxil de la molècula és més àcid? Dibuixeu la base conjugada corresponent i
justifiqueu clarament l’efecte estructural responsable d’aquest comportament.
3.2. En l’estructura que es representa a continuació (n’hi ha tres d’iguals perquè pugueu resoldre el problema
ordenadament), especifiqueu l’estereoquímica dels dobles enllaços (E o Z) i dels estereocentres de la
molècula (R o S). Indiqueu clarament el procediment seguit.

4. (6 punts) A continuació es mostra el perfil de reacció per a la reacció del 2-metil-2-butanol amb HI.
Dibuixeu l’estructura corresponent a tots els mínims del perfil de reacció.

Justifiqueu com seria el perfil de reacció per a la reacció de l’1-butanol amb HI. Per què?
5. (6 punts) Ordeneu les següents bases per ordre creixent de basicitat. Justifiqueu la vostra resposta.

6. (10 punts) Quines condicions de reacció empraríeu per preparar el 3,3-dimetilciclopentè a partir del
bromur d’alquil A? I a partir de l’alcohol B? Justifiqueu per què una d’aquestes dues reaccions permet
obtenir el producte desitjat amb un molt bon rendiment mentre que l’altra no.
7. (10 punts) Les següents reaccions no produeixen el producte majoritari indicat. Expliqueu per què i
escriviu el producte majoritari que s’obté realment. Raoneu les vostres respostes en base al mecanisme
de reacció que opera.
8. (18 punts) Digueu si les següents afirmacions són certes o falses. Justifiqueu detalladament la vostra
resposta. En el cas que les afirmacions siguin falses, corregiu-les convenientment. Mostreu els vostres
procediments i, si s’escau, els mecanismes que justifiquin la vostra resposta.

a) Una reacció que té un valor petit de ΔG≠ és exergònica.

b) La barreja resultant de la següent reacció no presentarà activitat òptica.

c) El compost indicat fa girar el pla de polarització de la llum polaritzada.

d) La següent reacció dona lloc a una mescla racèmica.

e) La reacció entre el clorur de butanoïl i l’anió etòxid no és una reacció de substitució nucleòfila.

f) La molècula següent no és aromàtica.

9. (12 punts) Proposeu una síntesi per preparar els compostos següents a partir dels materials de partida
indicats. En tots els casos són necessàries vàries etapes. Indiqueu clarament les condicions de reacció
necessàries per dur a terme cada transformació.
10. (10 punts) Indiqueu quina relació (idèntics, enantiòmers, diastereòmers, etc...) hi ha entre les següents
parelles d’estructures. Mostreu com heu fet la vostra assignació.
11. (6 punts) Quin dels següents 1,3,5-trimetilciclohexans és més estable? Raoneu la vostra resposta
(dibuixeu tots els enllaços). Col·loqueu els grups metil marcats en negreta en els carbonis indicats amb
rodones.

Compost A

Compost B

Justificació: