Grau d’Enginyeria Química

Universitat Autònoma de Barcelona 102446 Química Orgànica

Departament de Química
Unitat de Química Orgànica
08193 Bellaterra (Barcelona)

1er Examen parcial: 09 de Novembre 2021

7 fulls – 100 punts. No es pot treure la grapa que uneix els fulls

Cognom
XXXXXXXXXOmplir en majúscules!!
s
Nom XXXXXXXXXOmplir en majúscules!!
NIA 000000

1.- (20 punts) Veritat(V) o Fals (F) ? (resposta correcta: +1, resposta en blanc: 0, resposta incorrecta: -1)
1.1 Les conformacions alternades són enantiòmers de les eclipsades. F
La D-glucopiranosa ha de ser un compost dextrògir amb una rotació específica amb
1.2
signe >0.
F
1.3 Un alquè terminal és més estable que un trisubstituït F
A igualtat de fórmula molecular, els alcans quan més ramificats tenen punts
1.4
d’ebullició menor.
V
1.5 En una molècula, un àtom de carboni tetrasubstituït sempre origina quiralitat. F
≠
Quan menor és el valor de G més ràpida serà la reacció i per tant la seva
1.6 V
constant de velocitat k serà major.
1.7 Totes les mostres que presenten activitat òptica són enantiomèricament pures. F
1.8 Dos isòmers constitucionals mai poden ser imatge especular l’un de l’altre. V
1.9 Els isòmers configuracionals sempre presenten les mateixes propietats físiques. F
Per que tingui lloc el trencament homolític d’un enllaç Cl-Cl, és necessari irradiar
1.10 V
amb llum o emprar altes temperatures.
1.11 Un procés exotèrmic es defineix com aquell amb una G0<0. F
1.12 Un enllaç  es forma entre dos carbonis amb hibridació sp . 3
F
La reacció d’halogenació d’alcans té lloc en varies etapes amb espècies iòniques
1.13
com a intermedis.
F
1.14 L’àtom de carboni present en un grup amida té un grau d’oxidació= 3. V
Les reaccions d’halogenació d’alcans es poden ordenar de més a menys
1.15 V
exotèrmiques en funció de l’halògen: F>Cl>Br>I.
1.16 Un radical secundari és més estable que un radical benzílic. F
1.17 Un compost meso i la seva imatge especular, no són superposables. F
1.18 Un intermedi de reacció és un màxim d’energia entre etapes successives. F
1.19 Els enantiòmers tenen diferent configuració relativa. F
Una mescla de dos enantiòmers amb una relació 92:8, tindrà una puresa òptica del
1.20
84% i un 84% d’excés enantiomèric.
V

1
2.- (10 punts) La Citochalasina D és un alcaloide produït per un fong. Observa atentament la seva estructura i
omple les taules que segueixen:

2.a.- Indiqueu el grau d’oxidació dels següents àtoms de carboni a la taula:

Carboni A B C D E

Grau d’oxidació 0 3 3 1 0

2.b.- Indiqueu l’hibridació dels següents àtoms de carboni a la taula:

Carboni A B C D E

Hibridació Sp2 Sp2 Sp2 Sp3 Sp3

2.c.- Indiqueu el nom del grup funcional del qual formen part els àtoms assenyalats a la següent taula:
Àtom Grup funcional
D Alcohol
C Ester
F Cetona
G Alquè / olefina

2.d.- Indiqueu a la taula la configuració absoluta dels centres estereogènics indicats a la figura.
Carboni D H I J K L

Configuració absoluta R S R R S R

2
3.- (12 punts) En una reacció de bromació d’alquè, un dels dos isòmers possibles del 3-hexè dona
lloc al (3R,4S)-3,4-dibromohexà.

a) Dibuixa l’estructura del producte obtingut, on es vegi clarament la configuració esmentada.

b) Dibuixa l’estructura de l’alquè (3-hexè) del que s’ha hagut de partir:

c) Dibuixeu l’intermedi de la reacció.

d) Creus que el producte de la reacció (dibromat) presentarà activitat òptica? Justifica-ho

breument.

______Es tracta d’una forma meso, per tant, te un pla intern de simetria i no és
quiral, no pot presentar activitat òptica________________________________________________

4.- (9 punts) Observant la següent figures, respon les preguntes que les segueixen:

a) Es pot dibuixar l’estructura 1 en projecció de Fischer com a 1A, 1B, 1C o 1D?

3
b) Es pot anomenar l’estructura 2 com a 2A, 2B, 2C o 2D?

c) Quina projecció de Newman 3A, 3B, 3C o 3D correspon a l’estructura 3?

5.- (10 punts) Observa les següents parelles d’estructures:

Completa la següent taula indicant quin tipus d’isòmers són (constitucionals, conformacionals, enantiòmers,
diastereoisòmers, ...) o si són la mateixa molècula.

Parella Tipus d’isòmers

A La mateixa molècula
B Enantiòmers
C Constitucionals
D Estereoisòmers, diastereoisòmers, epímers
E Conformacionals

4
6.- (14 punts) Quan es porta a terme la reacció de monobromació en presència de llum (h) del sec-
butilbenzè (2-fenilbutà) només s’obté un únic producte.

6.a. Dibuixeu l’estructura del producte que s’obté:

6.b. Indica al següent requadre l’esquema (reactius i productes) del pas determinant de la velocitat
d’aquesta reacció:

6.c. Dibuixa la/les estructura/es d’altres productes de monobromació que tot i que no es detecten, es
podrien haver format:

6.d. Quina relació d’isomeria hi ha entre el productes de la resposta 6.c. i el producte que s’obté?

5
7.- (15 punts) Completa les següents reaccions amb les estructures o reactius o productes que hi manquen:

8.- (10 punts) Una dissolució de 2-pentè es tracta amb una quantitat equimolar de HBr.

8.a. Una anàlisi del producte de la reacció revela que en realitat s’han obtingut 2 productes (A i B). Tots 2
amb fórmula molecular: C5H11Br. Dibuixa les estructures corresponents a aquests productes:

6
8.b. Dibuixa a continuació els intermedis de reacció necessaris per a obtenir els productes A i B. Has de tenir
en compte quin és el producte A i quin el B per ser coherent amb la teva resposta a l’apartat 8.a.

8.c. Mitjançant un mecanisme semblant, la reacció del 2-pentè amb aigua i catàlisi àcida dona 2 alcohols.
Completa el següent esquema de reacció amb els 2 alcohols (productes):

8.d. Observa els següents perfils de reacció:

Quin assignaries a cada reacció? Respon a la següent taula: