FONAMENTS DE QUÍMICA GENERAL

Grau de Bioquímica. Curs 2022-2023

Prof. Teoria: Dr. José Luis Bourdelande
Prof. Problemes: Arnau Carné

COL·LECCIÓ DE PROBLEMES (Temes 4 – 7)

1. Donats els següents compostos:

i) Dibuixa tots els isòmers que trobis substituint un H- per un grup CH3-
a. Anomena segons les regles de la IUPAC els compostos
dibuixats
b. De tots els compostos derivats de A, quin té el P.eb. més alt?
c. De tots els compostos derivats de B, quin té el P.eb. més alt?
d. De tots els compostos derivats de C, quin té el P.eb. més alt?
e. De tots els compostos derivats de H, quin té el P.eb. més alt?
f. De tots els compostos derivats de I, quin té el P.eb. més baix?

ii) Dibuixa tots els isòmers que trobis substituint dos H- per dos grup CH3-
a. Anomena segons les regles de la IUPAC els compostos dibuixats
b. De tots els compostos derivats de A, quin té el P.eb. més alt?

1
c. De tots els compostos derivats de B, quin té el P.eb. més alt?
d. De tots els compostos derivats de C, quin té el P.eb. més alt?
e. De tots els compostos derivats de H, quin té el P.eb. més alt?
f. De tots els compostos derivats de I, quin té el P.eb. més baix?

iii) Quants isòmers formaràs derivats del compost C

a. substituint dos H- per un enllaç C-C?
b. substituint 4H per dos enllaços C-C?

iv) Quants isòmers geomètrics té la molècula G?

2. Dibuixa les projeccions de Newman eclipsades i les alternades anti i gauche del 2,3-
dimetilbutà a través de l’enllaç C2-C3.

3. Dibuixa les tres conformacions alternades i les tres eclipsades del 2-cloro-1,1-difluoroetà
utilitzant les projeccions de Newman.

4. Dibuixa en perspectiva de cavallet i projecció de Newman els confòrmers de l’1,2-

dimetoxietà.

5. Amb l’ajut d’un diagrama energètic i utilitzant projeccions de Newman, fes l’anàlisi
conformacional del 2,3-dimetilpentà a través de l’enllaç C2-C3.

6. Dibuixa les projeccions de Newman de les tres conformacions alternades de l’estructura

de la Figura.

7. Dibuixa la conformació cadira més estable del cis-1-tert-butil-3-metilciclohexà. Raona la

resposta.

8. Discuteix l’estabilitat relativa de l’1,1- i els cis- i trans-1,3- i 1,4-dimetilciclohexans.

2
9. Dibuixa els confòrmers cadira del cis-1-isopropil-3-metilciclohexà i explica raonadament
com estarà desplaçat l'equilibri conformacional.

10. Per a cada parell de molècules indica la relació que existeix entre elles (idèntiques,
isòmers constitucionals, confòrmers o estereoisòmers).

11. Indica quins dels següents derivats del ciclohexà són quirals en base a la seva simetria.
(Per determinar la simetria, pots considerar que en promig l’anell és pla)

12. L’epinefrina natural []D25C = − 50 és utilitzada mèdicament. En canvi, el seu

enantiòmer no s’utilitza i, de fet, és tòxic. Imagina que a la farmàcia et donen una solució que
conté 1 g d’epinefrina en 20 mL de solució però la puresa òptica no s’especifica. Utilitzant un
polarímetre, que té una cubeta de 10 cm, obtens una lectura de –2.5. Quina és la puresa òptica de
la mostra? Creus que es pot utilitzar com a medicament?

3
13. El mentol és un terpè present en les fulles de la menta piperita

a) Indica els carbonis primaris, secundaris, terciaris i quaternaris amb les xifres 1, 2, 3 i 4
b) Indica els centres estereogènics de la molècula amb un asterisc
c) Assigna la configuració absoluta a cada centre estereogènic
d) Quants estereoisòmers del mentol existeixen?
e) Dibuixa l’enantiòmer del mentol natural i un diastereòmer

14. Calcula l’angle de rotació òptica  de:

a) una solució d’àcid L-(+)-tartàric ([]D20 = + 12.0 en H2O) de 6.7 g/100 mL, 1 dm
b) una solució d’ àcid L-(+)-tartàric d’1.1 mol/L, 1 dm

15. S’ha mesurat la rotació òptica de la (-)-esparteïna (diamina quiral de la Figura) a 20 oC i

589 nm. La mesura s’ha fet en solució etanòlica (0.08 M) en una cubeta de 4 cm i s’ha obtingut
una rotació experimental de -0.12o. Quina és la []D20 de la (-)-esparteïna?

16. Quina concentració ha de tenir una solució d’L-prolina ([]D20 = –85.0 , H2O) per a tenir

una activitat òptica de -3.5o (l = 1dm)?

17. Considera la mescla de tots els isòmers possibles de l’1,2-dibromo-1,2-difeniletà i

indica:
a) Quins presentarien activitat òptica
b) La relació d’isomeria entre ells

4
c) Si es destil·la una mescla de tots els isòmers, quantes fraccions es podrien separar?

18. Dóna els descriptors estereoquímics adients per a cada cas:

1 VITAMINA C 2 3 4 5

19. Estudia les següents molècules des del punt de vista estereoquímic i indica:
a) els elements de simetria
b) quines són quirals
c) les configuracions absolutes dels centres estereogènics

20. Determina en els següents compostos els centres asimètrics, el número d’estereoisòmers
i la configuració absoluta:

5
21. Considera les següents estructures:

a) Indica la configuració absoluta dels centres quirals de la D-eritrosa i la D-treosa

b) Digues la relació d' isomeria que existeix entre la D-eritrosa i la D-treosa
c) Si la D-eritrosa presenta una rotació específica negativa, pots afirmar que la D-treosa
serà dextrorotatòria? Raona la resposta.
d) Indica quina és la relació d'isomeria entre l’estructura A, la D-eritrosa i D-treosa.

22. Completa la projecció de Fisher de la dreta per tal que correspongui a l’estructura de
l’esquerra.

23. Per a les següents molècules, calcula el nombre total d’estereoisòmers i digues en cada
cas si hi ha formes quirals (i quantes) i/o formes meso.

24. Dibuixa en projecció de Fischer tots els isòmers meso dels següents compostos i assigna
els descriptors estereoquímics que corresponguin:

6
25. Indica la relació tòpica entre els àtoms o grups assenyalats en color en cada estructura.

26. Mitjançant representacions d’enllaç tipus falca ( ) indica la configuració del centre
estereogènic en cada estructura.

27. Indica les relacions tòpiques entre àtoms, grups i cares de les següents molècules i els
descriptors corresponents.