Bài 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ

MỤC TIÊU
1. Trình bày và chỉ rõ được các trạng thái lai hóa của carbon trong hợp chất hữu cơ.
2. Phân biệt được các loại liên kết chính trong hợp chất hữu cơ.
3. Viết được công thức đồng phân mạch carbon, nhóm chức, vị trí.
4. Trình bày được đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng và hiệu ứng liên hợp.
1. LIÊN KẾT TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ
1.1 Liên kết xích ma (σ) và liên kết pi (π)
Liên kết hóa học quan trọng và phổ biến nhất trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng
hóa trị. Liên kết này được hình thành bằng sự xen phủ các obitan nguyên tử (AO) tạo
nên obitan phân tử (MO) chung cho cả hai nguyên tử tham gia liên kết. Có 2 kiểu xen
phủ chính:
1.1.1 Xen phủ trục
MO có trục đối xứng trùng với trục nối hai hạt nhân nguyên tử liên kết:

Hình 4.2: Obitan σ

Đó là những MO bền vững, gọi là MO σ. Liên kết cộng hóa trị được hình thành
bằng sự xen phủ trục gọi là liên kết xích ma (σ).
Liên kết σ tương đối bền, hai nguyên tử nối với nhau chỉ bằng liên kết σ thì có khả
năng quay quanh trục liên kết mà không mất sự xen phủ AO (ví dụ: CH3-CH3), do đó
có khả năng xuất hiện cấu dạng ở hợp chất hữu cơ.
1.1.2 Xen phủ bên
Vùng xen phủ nằm ở hai bên trục nối hai hạt nhân nguyên tử liên kết tạo nên MO
tương đối kém bền. Đó là MO π và liên kết tương ứng là liên kết π. So với liên kết σ
thì liên kết π kém bền.
Hai nguyên tử nối với nhau bằng liên kết pi (và một liên kết xích ma) không thể
quay quanh trục nối hai hạt nhân được vì sẽ vi phạm sự xen phủ cực đại của hai AO.
Do đó, có khả năng xuất hiện đồng phân hình học ở các hợp chất có nối đôi: C=C,
C=N,…

Hình 4.3: Obitan pi

1.2 Liên kết hydro

69
1.2.1 Khái niệm: là liên kết được hình thành giữa nguyên tử H đã tham gia liên kết
cộng hóa trị với nguyên tử có độ âm điện lớn với nguyên tử khác có độ âm điện lớn
(thường còn cặp e tự do).

Điều kiện để hình thành liên kết hydro: LKCHT X – H chứa nguyên tử H phải phân
cực mạnh, nguyên tử H mang một phần điện tích dương (δ+), còn nguyên tử Y phải có
cặp e tự do, mang một phần điện tích âm (δ-) và có độ âm điện lớn hơn.
X , Y thường là O, N, F. Liên kết X – H càng phân cực và khả năng nhường
electron càng lớn thì liên kết hydro càng bền vững.
1.2.2 Phân loại liên kết hydro
Liên kết hydro liên phân tử: là liên kết giữa X – H và Y thuộc hai phân tử riêng rẽ
(giống hoặc khác nhau).
Liên kết hydro nội phân tử: là liên kết giữa X – H và Y của một phân tử.
1.2.3 Sự ảnh hưởng của liên kết hydro đến tính chất của hợp chất hữu cơ
Liên kết hydro liên phân tử làm tăng mạnh nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy so với
những chất có phân tử khối lớn tương đương mà không có liên kết hydro hoặc chỉ có
liên kết hydro nội phân tử.
Sự hình thành liên kết hydro giữa chất tan và dung môi làm tăng mạnh độ tan trong
dung môi đó. Nhóm chức có khả năng tạo liên kết hydro với dung môi càng tăng thì độ
tan của chất càng lớn, trái lại số gốc H – C càng lớn thì độ tan của chất càng nhỏ.
Lưu ý: ngoài liên kết hydro ra, giữa các phân tử hợp chất hữu cơ còn có thể có các
lực liên kết yếu như lực hút lưỡng cực giữa các phân tử phân cực, lực Vande Waals.
2. CÁC TRẠNG THÁI LAI HÓA CỦA CARBON
Ở trạng thái cơ bản nguyên tử C có cấu hình electron: 1s22s22p1x2p1y.
Ở trạng thái liên kết năng lượng cao, một electron 2s chuyển chỗ sang obitan trống
2pz, do đó C* có cấu hình: 1s22s12p1x2p1y2p1z.
Khi ấy có sự tổ hợp giữa obitan 2s với một số obitan 2p, gọi là sự lai hóa obitan.
Các obitan mới hình thành được gọi là obitan lai hóa.
2.1 Lai hóa sp3 (hay lai hóa tứ diện)
Lai hóa sp3: 1 obitan 2s lai hóa với 3 obitan 2p tạo thành 4 obitan lai hóa sp3 giống
hệt nhau. 4 obitan nay hướng tới 4 đỉnh của tứ diện mặt đều, tạo thành góc giữa các
obitan lai hóa là 109028.

70
 Hình 4.4: Sự lai hóa sp3
Các obitan sp3 sẽ xen phủ trục với AO của các nguyên tử khác tạo thành những liên
kết σ.
Ví dụ:

Hình 4.5: Các obitan σ trong phân tử CH4 và C2H6

2.2 Lai hóa sp2 (hay lai hóa tam giác)
Lai hóa sp2: 1 obitan 2s lai hóa với 2 obitan 2p tạo thành 3 obitan lai hóa sp2 giống
hệt nhau. 3 obitan này hướng tới 3 đỉnh của tam giác đều, hình thành góc giữa các
obitan lai hóa là 1200 (Hình 4.6)

Hình 4.6: Sự lai hóa sp2

Các obitan sp2 sẽ xen phủ với obitan của các nguyên tử khác tạo thành các liên kết
xích ma. Còn lại một obitan 2p chưa lai hóa có trục thẳng góc với mặt phẳng chứa 3
obitan lai hóa sp2 sẽ dùng để xen phủ bên với obitan 2p của nguyên tử khác tạo thành
liên kết pi (Hình 4.7).

Hình 4.7: Sự hình thành liên kết xích ma (a) và liên kết pi (b) trong phân tử C2H4
2.3 Lai hóa sp (hay lai hóa đường thẳng)
Lai hóa sp: 1 obitan 2s lai hóa với 1 obitan 2p tạo thành 2 obitan lai hóa giống hệt
nhau. 2 obitan này nằm trên một đường thẳng tạo thành góc giữa hai obitan lai hóa
bằng 1800 (Hình 4.8).

71
 Hình 4.8: Sự lai hóa sp
Các obitan sp sẽ xen phủ với trục của obitan của hai nguyên tử khác tạo thành hai
liên kết xích ma. Còn lại 2 obitan 2p có trục đối xứng thẳng góc với nhau và cùng
thẳng góc với trục đối xứng chung của 2 obitan lai hóa sp, sẽ dùng để xen phủ bên với
obitan chưa lai hóa của nguyên tử khác tạo nên những liên kết pi.
Ví dụ:

Hình 4.9: Sự hình thành liên kết xích ma (a) và liên kết pi (b) của C2H2
3. ĐỒNG PHÂN TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ
3.1 Một số dạng công thức hóa học
3.1.1 Công thức phân tử: cho biết số nguyên tử của mỗi nguyên tố trong một phân tử
hợp chất. Ví dụ: CH4, C2H6O…
3.1.2 Công thức cấu tạo: biểu diễn thứ tự liên kết của các nguyên tử trên mặt phẳng.
3.1.3 Công thức phối cảnh: biểu diễn cấu trúc không gian của phân tử trên mặt phẳng.
Ví dụ:
CH2OH H
O
C
H
H
H
glucose methan
3.1.4 Công thức hình chiếu Fische: Công thức hình chiếu là hình ảnh của công thức
phối cảnh chiếu lên mặt phẳng theo một quy ước nhất định. Ví dụ acid lactic có công
thức phối cảnh là tứ diện (nguyên tử H và các nhóm nguyên tử nằm ở 4 đỉnh) có thể
chuyển thành công thức hình chiếu như sau:
COOH COOH

C* H OH
H
OH CH3
CH3

72
 Công thức phối cảnh Công thức hình chiếu Fischer
3.2 Hiện tượng đồng phân
Đồng phân là những chất có công thức phân tử giống nhau nhưng trật tự liên kết các
nguyên tử khác nhau, do đó có tính chất hóa học khác nhau. Chia thành 2 loại đồng
phân:
3.2.1 Đồng phân cấu tạo
Đó là hiện tượng đồng phân tạo ra do sự sắp xếp khác nhau của các nguyên tử trong
phân tử. Có một số kiểu đồng phân: đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí, đồng
phân nhóm chức.
3.2.2 Đồng phân không gian (đồng phân lập thể)
Những chất có cùng công thức cấu tạo nhưng có các nguyên tử hay nhóm nguyên tử
phân bố ở các vị trí khác nhau trong không gian gọi là đồng phân không gian.
Đồng phân hình học và đồng phân quang học.
3.2.2.1 Đồng phân hình học (hay đồng phân cis-trans)
Đồng phân hình học gặp ở những hợp chất có liên kết đôi và nguyên tử C ở hai đầu
nối đôi có hai nhóm thế khác nhau hoặc ở những hợp chất vòng no.
3.2.2.2 Đồng phân quang học
Những chất có cùng công thức cấu tạo nhưng có thể làm quay mặt phẳng của ánh
sang phân cực những góc khác nhau được gọi là đồng phân quang học.
Đồng phân quang học xuất hiện ở những chất có C bất đối xứng (kí hiệu C*) mang
các nhóm thế khác nhau. Có 2 đồng phân quang học D(+) và L(-)
4. HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ TRONG PHÂN TỬ HỮU CƠ
4.1 Sự phân cực của liên kết
Mật độ điện tử trong liên kết cộng hóa trị thường được phân bố không đồng đều
giữa 2 nguyên tử của liên kết, khi ấy phân tử chất hữu cơ bị phân cực. Sự phân cực đó
có thể xảy ra ngay ở trạng thái tĩnh hoặc cũng có thể chỉ xuất hiện nhất thời ở trạng
thái động (khi phân tử bị tác động bởi các yếu tố của môi trường). Bản chất của sự
phân cực còn tuỳ thuộc vào cấu tạo phân tử (phân tử có hệ thống liên kết như thế nào).
Như vậy cấu tạo phân tử có ảnh hưởng đến sự phân bố mật độ điện tử. Ảnh hưởng đó
gọi là hiệu ứng điện tử trong phân tử (sự chuyển dịch electron). Có hai hiệu ứng chính:
hiệu ứng cảm ứng và hiệu ứng liên hợp.
4.2 Hiệu ứng cảm ứng (Inductive effect): Ký hiệu là I
Khảo sát phân tử n -propan C3H8 và phân tử n-propylclorid C3H7Cl

Trong phân tử n -propylclorid, liên kết C1- Cl bị phân cực về phía nguyên tử clor vì
nguyên tử clor có độ âm điện lớn hơn. Nguyên tử clor mang một phần điện tích âm δ-
và nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương δ+. Vì C1 mang điện tích dương
73
nên cặp điện tử liên kết của liên kết C2 – C1 bị dịch chuyển về phía carbon C1. Kết quả
là liên kết C2 – C1 cũng bị phân cực theo. Nguyên tử C2 mang một phần điện tích
dương. Đến lượt liên kết C3 – C2 cũng chịu ảnh hưởng như vậy và kết quả nguyên tử
carbon C3 mang một phần điện tích dương. Nhưng δ1+>δ2+>δ3+, Các liên kết cũng chịu
ảnh hưởng như thế và kết quả có sự phân cực của liên kết C ← H. Hydro trở nên linh
động hơn. Hiện tượng này không xảy ra với phân tử propan. Như vậy ảnh hưởng sự
phân cực của liên kết C -Cl làm cho các liên kết khác bị phân cực theo và toàn phân tử
bị phân cực.
Nguyên tử clor là nguyên tử gây ảnh hưởng cảm ứng.
Sự chuyển dịch mật độ điện tử trong các liên kết σ dọc theo mạch nối đơn gọi là
hiệu ứng cảm ứng. Hiệu ứng cảm ứng ký hiệu là I hoặc Iσ (chữ đầu của inductive),
được biểu diễn bằng mũi tên thẳng.
Để phân loại các nhóm nguyên tử theo hiệu ứng cảm ứng người ta quy ước rằng
nguyên tử hydro liên kết với carbon trong C – H có hiệu ứng I = 0. Những nguyên tử
hay nhóm nguyên tử X có khả năng hút điện tử (C→X) mạnh hơn hydro được coi là có
hiệu ứng - I (hiệu ứng cảm ứng âm). Những nguyên tử hay nhóm nguyên tử Y có khả
năng đẩy điện tử (Y→C) mạnh hơn hydro được coi là những nhóm có hiệu ứng +I
(hiệu ứng cảm ứng dương)

4.2.1 Hiệu ứng cảm ứng +I

Thường thấy ở các nhóm alkyl (R-) và các nhóm mang điện tích âm. Trong dãy các
nhóm alkyl, hiệu ứng cảm ứng +I tăng theo độ phân nhánh hay là bậc của nhóm .

Trong dãy các nhóm mang điện tích âm, nhóm có độ âm điện nhỏ hơn là nhóm có
hiệu ứng + I lớn hơn .

4.2.2 Hiệu ứng cảm ứng –I

Là hiệu ứng rất phổ biến ở các nhóm không no, các nhóm mang điện tích dương và
các nhóm ứng với những nguyên tố có độ âm điện lớn (như các halogen,oxy, nitơ).
Sự biến thiên mức độ mạnh yếu của hiệu ứng -I trong các nhóm nguyên tử tuân theo
một số quy luật:
-Nguyên tử carbon lai hóa sp có -I lớn hơn nguyên tử carbon lai hóa sp2 và sp3

-Nhóm mang điện tích dương có hiệu ứng -I lớn hơn nhóm có cùng cấu tạo nhưng
không mang điện tích.

74
 -Các nguyên tử của những nguyên tố trong cùng một chu kỳ nhỏ hay trong cùng
một phân nhóm chính của hệ thống tuần hoàn, hiệu ứng -I càng lớn khi nguyên tố
tương ứng càng ở bên phải (trong cùng chu kỳ) hoặc càng ở phía trên trong cùng phân
nhóm).

Độ âm điện càng tăng thì hiệu ứng cảm ứng -I càng lớn
Biểu hiện cụ thể của hiệu ứng cảm ứng là ảnh hưởng của các nhóm thế khác nhau
đến lực acid và lực base của các acid carboxylic no và của các amin.
Trên bảng 2-1, người ta nhận thấy rằng nếu thay thế hydro của acid formic bằng các
gốc alkyl có +I tăng thì khả năng phân ly của acid giảm. Còn lần lựơt thay thế các
hydro của amoniac bằng các gốc alkyl có +I tăng thì tính base tăng lên.
Hiệu ứng +I tăng làm cho liên kết O __ H kém phân ly.

Khi thay thế hydro của amoniac bằng các nhóm có hiệu ứng +I, mật độ điện tử trên
nguyên tử nitơ tăng lên do đó tính base của amin tăng.

Hiệu ứng - I tăng, lực acid tăng. Khi thay thế hydro của CH3 trong acid acetic bằng
các halogen có độ âm điện khác nhau thì tính acid thay đổi. Nguyên tử halogen có hiệu
ứng -I hút điện tử ảnh hưởng đến sự phân ly của nhóm O _H.

Đặc điểm quan trọng của hiệu ứng cảm ứng là hiệu ứng cảm ứng lan truyền trên
mạch liên kết ú và yếu dần khi chiều dài của mạch carbon tăng lên.

75
4.3 Hiệu ứng liên hợp
4.3.1 Hệ thống liên hợp là một hệ thống:
Các liên kết bội (đôi, ba) luân phiên với liên kết đơn.

Hệ thống chứa nguyên tử còn cặp điện tử p tự do không liên kết trực tiếp với
nguyên tử carbon có liên kết bội.

Phân tử chứa hệ thống liên hợp là phân tử liên hợp.

4.3.2 Phân loại hệ thống liên hợp như sau
4.3.2.1 Hệ thống liên hợp π – π
- Hệ thống liên hợp không vòng

- Hệ thống vòng

4.3.2.2 Hệ thống liên hợp p – π

- Hệ thống liên kết liên hợp do tương tác giữa điện tử p tự do với liên kết π.

4.3.3 Đặc điểm của hệ thống liên hợp

Trong phân tử không chỉ có liên kết đôi hoặc liên kết đơn riêng

Các nguyên tử tạo hệ liên hợp luôn nằm trong một mặt phẳng, trục của các orbital p
song song với nhau và thẳng góc với mặt phẳng chứa các liên kết σ.

76
 Phân tử liên hợp bao giờ cũng có năng lượng thấp hơn năng lượng của những phân
tử không liên hợp tương ứng. Vì mật độ điện tử gần như giải tỏa đồng đều trên các
nguyên tử tạo hệ thống liên hợp và tạo thành một orbital π phân tử giải tỏa trên toàn bộ
phân tử.

Orbital phân tử trong hệ thống liên hợp rất dễ biến dạng và dễ phân cực khi cấu tạo
của phân tử liên hợp có một nguyên tử chênh lệch về độ âm điện.
Như vậy trong hệ liên hợp có sự tương tác giữa các orbital p với nhau. Sự tương tác
đó gọi là hiệu ứng liên hợp.
4.4 Hiệu ứng liên hợp C (M)
Hiệu ứng liên hợp là hiệu ứng sinh ra do sự phân cực của liên kết π được lan truyền
trong hệ thống liên hợp. Hiệu ứng liên hợp được biểu diễn bằng mũi tên cong.
Hiệu ứng liên hợp được ký hiệu là C (Conjugate effect) hoặc M (Mesomeric effect)
Căn cứ vào sự dịch chuyển điện tử của các điện tử π. Có hai loại hiệu ứng liên hợp:
Hiệu ứng liên hợp +C và Hiệu ứng liên hợp -C
4.4.1 Hiệu ứng liên hợp - C
Nếu thay thế nguyên tử hydro trong nhóm CH2 của butadien bằng nhóm CH=O,
nhóm này tham gia liên hợp với orbital phân tử π của butadien. Nhờ có đặc tính phân
cực của nhóm CH =O nên toàn bộ orbital π mới hình thành của phân tử bị dịch chuyển
một phần về phía nguyên tử oxy.

Nhóm CH=O có hiệu ứng liên hợp theo cơ chế hút điện tử nên được gọi là nhóm có
hiệu ứng -C.
Các nhóm có hiệu ứng -C là những nhóm không no có công thức chung C =Y, C≡Z
và một số nhóm khác không chứa carbon như - NO2, - SO3H...
Hướng chuyển dịch điện tử trong hệ thống có nhóm với hiệu ứng -C được mô tả
bằng mũi tên cong. Nhóm có hiệu ứng -C thường có thêm hiệu ứng cảm ứng - I.
Các nhóm chức có hiệu ứng -C:

77
4.4.2 Hiệu ứng liên hợp +C
− Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử có hiệu ứng liên hợp +C là những nhóm có khả
năng đẩy điện tử. Các nhóm này thường có nguyên tử mang cặp điện tử p tự do. Chính
cặp điện tử p này đã liên hợp với các liên kết π trong hệ thống liên hợp.

− Các nhóm có hiệu ứng +C :

− Các nhóm có hiệu ứng +C thường có thêm hiệu ứng cảm ứng +I.
Hiệu ứng liên hợp được ứng dụng rộng rãi để giải thích cơ chế phản ứng, các cấu
tạo trung gian, độ bền của các ion, tính acid -base ...
− Hiệu ứng liên hợp có ảnh hưởng đến sự dịch chuyển điện tử. Chúng có các công
thức trung gian hay còn gọi là công thức giới hạn như sau:

Hợp chất có hệ thống liên hợp càng dài thì có nhiều công thức giới hạn. Độ bền của
các công thức giới hạn phụ thuộc vào khoảng cách giữa 2 điện tích trái dấu. Điện tích
trái dấu càng xa nhau thì công thức giới hạn càng bền.
− Khác với hiệu ứng cảm ứng, ảnh hưởng của hiệu ứng liên hợp không bị giảm đi khi
hệ liên hợp kéo dài.
Ví dụ: Nguyên tử hydro trong nhóm CH3 của aldehyd crotonic linh động do ảnh hưởng
của hiệu ứng liên hợp.

− Hiệu ứng liên hợp làm thay đổi trung tâm phản ứng:

78
 Trong hệ thống liên hợp p -π, cặp điện tử p không liên kết trên nguyên tử N đã liên
hợp với hệ thống liên kết π. Nhóm NH2 đã gây hiệu ứng liên hợp +C.
Nhóm NH2 có tính base có khả năng tác dụng với proton H+. Nhưng do hiệu ứng
liên hợp, H+ không tác dụng vào nhóm amin NH2 mà tác dụng vào nguyên tử oxy của
nhóm carbonyl.

− Ảnh hưởng của hiệu ứng liên hợp chỉ xảy ra trong hệ thống phẳng:
Ví dụ: Phenol (I) có tính acid vì nhóm OH có hiệu ứng liên hợp +C. p-Nitrophenol (II)
có tính acid mạnh hơn phenol vì nhóm -NO2 có hiệu ứng liên hợp -C. Thay 2 nhóm
CH3 vào vị trí orto so với nhóm OH được chất (III). Chất (III) có tính acid giảm chút ít
so với (II). Nhưng đưa 2 nhóm CH3 vào vị trí orto so với nhóm NO2 được chất (IV).
Chất (IV) có tính acid yếu hơn (II). Điều đó chứng tỏ 2 nhóm CH3 làm cho nhóm NO2
không có hiệu ứng liên hợp -C ảnh hưởng đến chức phenol.

Sở dĩ có điều đó vì trong (IV) nhóm NO2 không nằm trong cùng mặt phẳng với vòng
benzen. Hai nhóm CH3 có cản trở không gian làm cho nhóm NO2 bị lệch ra khỏi mặt
phẳng của vòng benzen. Hiệu ứng liên hợp của nhóm NO2 không phát huy tác dụng.

5. PHÂN LOẠI CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ

5.1 Phản ứng thế (ký hiệu S)
Phản ứng trong đó một nguyên tử hay nhóm nguyên tử được thay thế bằng một
nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác.
Phản ứng tổng quát: R-X + Y → R-Y + X
Y: tác nhân thế
R-X: chất phản ứng, trong đó R là trung tâm phản ứng.
Phân biệt theo cơ chế ái nhân hay ái điện tử.
5.1.1 Thế ái nhân (còn gọi là nucleophil SN)
R-X + Y- → R-Y + :X-
Ví dụ: phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen bằng OH-
R-CH2-X + OH- → R-CH2-OH + X- , phản ứng diễn ra như sau:

79
 Trạng thái chuyển tiếp

OH- tấn công vào C+ nên được gọi là phản ứng thế ái nhân
5.1.2 Thế ái điện tử (còn gọi là electrophil SE)
Ví dụ: phản ứng nitro hóa toluene

Tác nhân NO2+ tấn công vào vị trí ortho giàu điện tích âm nên được gọi là phản ứng
thế ái điện tử.
5.1.3 Thế theo cơ chế gốc tự do. SR
Ví dụ: phản ứng giữa metan và clo:

Đầu tiên clo hấp thụ năng lượng ánh sáng bị phân tích thành nguyên tử clo (gốc tự
do). Gốc này tác dụng với phân tử CH4 tạo thành gốc tự do metyl CH3.. Sau đó gốc tự
CH3. tác dụng với phân tử clo khác thành metylclorua và gốc tự do clo. Quá trình lại
lặp lại.
5.2 Phản ứng cộng (ký hiệu A)
Phản ứng kết hợp hai hay nhiều nguyên tử khác nhau thành một phân tử duy nhất.
Phản ứng cộng thường xảy ra đối với hợp chất có nối đôi hoặc nối ba. Ví dụ:

80
 Tùy theo bản chất và cấu tạo của các chất tham gia phản ứng, phản ứng cộng có thể
diễn ra theo cơ chế cộng ái nhân; cộng ái điện tử và cộng theo cơ chế gốc.
5.3 Phản ứng tách loại
Phản ứng tách loại là phản ứng trong đó nguyên tử hay nhóm nguyên tử bị tách
khỏi phân tử mà không được thay thế bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác.
Ví dụ: phản ứng tác nước từ alcol tạo thành alken:

Cơ chế phản ứng theo quy tắc Zaicev: nguyên tử H liên kết với carbon bậc cao hơn
dễ bị tách hơn.

Ví dụ:
5.4 Phản ứng oxy hóa khử
Một số phản ứng thế, cộng hay tách loại có thể xem là phản ứng oxy hóa khử vì
trong phản ứng có sự thay đổi oxy hóa của một hay nhiều nguyên tử trong phân tử.
Ví dụ:

Oxy hóa khử nhóm chức:

Oxy hóa liên kết bội:

5.5 Phản ứng trùng hợp
Phản ứng kết hợp nhiều phân tử đơn giản (còn gọi là các monome) thành phân tử
mới duy nhất.
Để có phản ứng trùng hợp phân tử monome phải có liên kết bội hoặc vòng kém bền.
Ví dụ:

Trong phản ứng trùng hợp có thể có nhiều loại monome cùng tham gia, trường hợp
này được gọi là phản ứng đồng trùng hợp.
Câu hỏi lượng giá:
1. Trong hợp chất hữu cơ, có những loại liên kết chính nào?
81
A. Cộng hóa trị và ion.
B. Lực Van de Van và hydro.
C. Lực hút tĩnh điện và cộng hóa trị.
D. Cộng hóa trị và hydro.
2. Cho các chất sau: NH3, HCl, SO3, N2. Chúng có kiểu liên kết hóa học nào sau đây?
A. Liên kết cộng hóa trị phân cực.
B. Liên kết cộng hóa trị không phân cực.
C. Liên kết cộng hóa trị.
D. Liên kết cho nhận.
3. Hợp chất có công thức thu gọn sau đây thuộc nhóm phân loại nào:
CH3CH(OH)2(CH2)2COOH?
A. Hợp chất đơn chức.
B. Hợp chất đa chức.
C. Hợp chất tạp chức.
D. Hợp chất cao phân tử.
4. Liên kết hydro ảnh hưởng như thế nào đến tính chất của hợp chất hữu cơ?
A. Liên kết hydro làm tăng nhiệt độ sôi, làm tăng nhiệt độ nóng chảy, làm tăng độ tan
trong dung môi.
B. Liên kết hydro làm giảm nhiệt độ sôi, làm tăng nhiệt độ nóng chảy, làm tăng độ tan
trong dung môi.
C. Liên kết hydro làm giảm nhiệt độ sôi, làm giảm nhiệt độ nóng chảy, làm tăng độ tan
trong dung môi.
D. Liên kết hydro làm giảm nhiệt độ sôi, làm giảm nhiệt độ nóng chảy, làm giảm độ
tan trong dung môi.
5. Lai hóa sp2 của nguyên tử carbon thường gặp ở hợp chất có liên kết ...(I)....có góc
lai hóa là....(II)....còn gọi là lai hóa....(II)....
A. I: ba; II: 1800; III: lai hóa tứ diện.
B. I: đôi; II: 1200; III: lai hóa tam giác.
C. I: ba; II: 1200; III: lai hóa đường thẳng.
D. I: đôi; II: 1800; III: lai hóa tam giác.
3 2 1
6. Nguyên tử carbon số 1 và 3 trong hợp chất CH3-CH=CH2 có dạng lai hóa gì?
A. (C-1)sp, (C-3)sp2.
B. (C-1)sp2, (C-3)sp2.
C. (C-1)sp, (C-3)sp3.
D. (C-1)sp2, (C-3)sp3.
7. Các orbital lai hóa sp3 thường xen phủ....(I)....và tạo thành liên kết....(II)....
A. I: trục orbital với nguyên tử khác, II: đôi.
B. I: bên với orbital p của nguyên tử khác, II: pi (π).
C. I: trục orbital với nguyên tử khác, II: xich (σ).
D. I: bên với orbital p của nguyên tử khác, II: pi (π).
8. Xác định trạng thái lai hóa của nguyên tử cacbon trong hợp chất sau đây:
5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH=CH-CH2-OH
A. C1,C4, C5 lai hóa sp2; C2, C3 lai hóa sp3.
B. C1, C2, C5 lai hóa sp2; C3, C4 lai hóa sp3.
C. C2, C3 lai hóa sp2; C1; C4, C5 lai hóa sp3.
D. C1, C4 lai hóa sp2; C2, C3, C5 lai hóa sp3.
9. Dãy các hợp chất có độ tan trong nước tăng dần là:
82
A. H2C=CH2; CH3-CHO; CH3-CH2-OH; CH3-COOH.
B. CH3-CH2-OH; CH3-COOH; H2C=CH2; CH3-CHO.
C. H2C=CH2; CH3-COOH; CH3-CHO; CH3-CH2-OH.
D. CH3-CHO; CH3-CH2-OH; H2C=CH2; CH3-COOH.
10. Liên kết hydro làm…(I)…nhiệt độ sôi các chất và với dung môi làm...(II)...khả
năng hòa tan các chất.
A. I: tăng, II: tăng.
B. I: tăng, II: giảm.
C. I: giảm, II: giảm.
D. I: giảm, II: tăng.
11. Sắp xếp các chất sau theo tính acid tăng dần:
(1) CH3 – COOH; (2) I - CH3 – COOH; (3) Br - CH3 – COOH; (4) Cl - CH3 – COOH
(5) F - CH3 – COOH
A. (1), (2), (3), (4), (5). B. (5), (4), (3), (2), (1).
C. (3), (2), (1), (5), (4). D. (4), (5), (2), (3), (1).
12. Hiệu ứng cảm ứng là:
A. Sự hút điện tử σ dọc theo mạch cacbon.
B. Sự đẩy điện tử σ dọc theo mạch nối đôi.
C. Sự dịch chuyển điện tử σ dọc theo mạch cacbon.
D. Sự dịch chuyển điện tử σ dọc theo mạch nối đơn.
13. Dãy các nhóm (ion) có hiệu ứng +I đúng:
A. -F- < -O- < -Cl- < -Br-. B. -NR < -OR2 < -NR3 < -OR.
C. -OR2 < -F < -NR3 < -OH. D. -C≡CR < -CR=CR2 < -CR2CR3.
14. Sắp xếp các chất sau theo tính acid giảm dần:
(1) CH3 – CH2 – CH – COOH; (2) CH2Cl – CH2 – CH2 – COOH.
(3) CH3 – CH2 – CHCl – COOH; (4) CH3 – CHCl – CH2 – COOH.
A. (1), (2), (3), (4). B. (2), (1), (3), (4).
C. (3), (4), (2), (1). D. (4), (1), (3), (2).
15. Các hợp chất nào sau đây có hệ thống liên hợp?
(1) CH2 = CH – CH = CH2; (2) CH2 = CH – CH = O.
(3) CH2 = CH – CH – CH = CH2; (4) CH2 = CH – CH = NH.
A. (1), (2), (3). B. (4), (2), (3). C. (1), (2), (4). D.
(1), (3), (4).
16. Sắp xếp các chất sau theo tính bazơ giảm dần:
(1) NH3; (2) (CH3)2 – NH; (3) CH3 – CH2 – NH2; (4) CH3 – NH2.
A. (1), (2), (3), (4). B. (2), (3), (4), (1).
C. (3), (2), (1), (4). D. (1), (4), (3), (2).
17. Sắp xếp các chất sau theo tính acid giảm dần:
OH OH OH
H 3C CH3
OH

CH3 CH3
(1) (2) NO2 (3) NO2 (4) NO2
A. (1), (2), (3), (4). B. (2), (3), (4), (1).
C. (3), (2), (1), (4). D. (1), (4), (3), (2).
18. Trong những nhóm thế sau, nhóm thế nào có hiệu ứng +I?
1) –CH(CH3)2; 2) –C2H5; 3) –OH ; 4) –Cl.
83
A. 3, 1. B. 2, 3. C. 1, 2. D. 4, 3.
19. Trong những nhóm thế sau, nhóm thế nào có hiệu ứng +C?
1) –CN; 2) –OCH3; 3) –CH=CH2; 4) –NH2 .
A. 1, 2. B. 1, 3. C. 3, 4. D. 2, 4.
20. Trong những nhóm thế sau, nhóm thế nào có hiệu ứng -C?
1) –CN; 2) –OCH3; 3) –Cl; 4) –NH2 .
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.

84