Szerkesztette Vizkievicz András

1
 Vizsgakövetelmények
 Tudja összehasonlítani a következő szénhidrátokat íz, vízoldhatóság és emészthetőség
szempontjából: szőlőcukor, keményítő, glikogén, cellulóz.
 Értse a szénhidrátok természetes előfordulásai és az élő szervezetben betöltött
szerepük közötti összefüggést.
 Ismerje fel a glükóz, ribóz, dezoxiribóz molekulájának vázát.
 Tudja a glükóz összegképletét és a poliszaharidok általános képletét.
 Ismerje a laktóz és a szacharóz előfordulását és táplálkozás élettani jelentőségét.
 Ismerje az α- és β glükóz szerkezetét, a ribóz, dezoxiribóz, amilóz és cellulóz
molekulájának felépítését.
 Tudja elvégezni és értelmezni a keményítő jóddal történő kimutatását (Lugol-próba),
és ismerje fel a keményítőszemcséket mikroszkópban és mikroszkópos képen.
 Magyarázza, miért édes a sokáig rágott kenyérhéj.

2
 Szénhidrátok
Szerkesztette: Vizkievicz András

A szénhidrátok az élet szempontjából rendkívül fontos, nélkülözhetetlen vegyületek.

A bioszféra szerves anyagainak fő tömegét adó vegyületek.

A szénhidrátok biológiai jelentősége:

 a sejtek elsődleges energiaforrásai (glükóz),
 tartaléktápanyagok (keményítő, glikogén),
 vázanyagok (cellulóz, kitin, pektin, murein),
 más vegyületekkel összekapcsolódva fontos
makromolekulák – nukleinsavak - építőkövei.

Általános képletük Cn(H2O)m. A képletből megérthető elnevezésük, mivel régen a szén vízzel
alkotott vegyületeinek gondolták.

Kémiailag polihidroxi-aldehidek, ill. -ketonok.

Funkciós csoport alapján:

 aldózok (a) aldehidcsoportot,
 ketózok (b) ketocsoportot tartalmaznak.

Méret alapján:
 egyszerű szénhidrátok, ill. monoszacharidok, amelyek savas hidrolízissel tovább
nem bonthatók,
 összetett szénhidrátok, savas hidrolízissel monoszacharidokra bonthatók,
 diszacharidok: két monoszacharidból,
 oligoszacharidok: néhány monoszacharidból,
 poliszacharidok: sok száz, ill. ezer egyszerű szénhidrátból épülnek fel.

Monoszacharidok
A monoszacharidok képletében n és m megegyezik, leggyakrabban 3-6, ritkán 7 vagy 8.
Általában
 édes ízű,
 fehér, kristályos,
 nem hidrolizálható,
 vízben jól oldódó anyagok.

További csoportosításuk szénatomszám szerint történik.

Triózok (C3)

A legegyszerűbb monoszacharidok.

 D-Glicerin-aldehid,
 dihidroxi-aceton.

3
Az élő sejtekben fontos anyagcsere köztes
termékek - intermedierek.
A sejtekben elsősorban foszforsavval létesített
észterek formájában fordulnak elő, ami
akadályozza a sejthártyán való átjutásukat, ill.
ilyen formában nagyobb energiát képesek tárolni.

Pentózok (C5)

 D-ribóz (a)
 D-dezoxiribóz

A kétféle pentóz között csupán egyetlen oxigénatom

a különbség. Mint az elnevezés mutatja, a
dezoxiribóz 2. szénatomjához nem kapcsolódik
oxigén, csupán hidrogén.

A szénhidrátok molekulái lehetnek nyíltláncúak, ill.

gyűrűsek. Vizes oldatban - így sejtes körülmények
között is - a zárt láncú forma a stabilabb, így a
gyakoribb. A két izomer egyensúlyt tart fenn
egymással.

A pentózok jelentősége:
 DNS, RNS építőkövei,
 az anyagcserében fontos intermedierek.

A sejtekben szintén foszforsavas észterek formájában fordulnak elő.

Hexózok (C6)

 D-glükóz
 D-fruktóz
 D-galaktóz

D-glükóz, szőlőcukor C6H12O6

A legfontosabb monoszacharid:
 a legelterjedtebb, legnagyobb mennyiségben fordul elő,
 a vérben a szénhidrátok szállítása ebben a formában történik,
 makromolekulák - keményítő, cellulóz, stb. -monomerje,
 a sejtek elsődleges, közvetlen energiaforrása, a vérben literenként kb. 1g glükóz van.
 Édes ízű, vízben kitűnően oldódó, összetett szénhidrátok emésztésének a végterméke,
tovább nem emészthető.

Vizes oldatban a molekulák kb. 1%-a nyílt láncú, 99%-a gyűrűs. Gyűrűs állapotban a
glükóznak a lehetséges 32 konfigurációs izomerből csupán kettő létezik.
 Béta-D-glükóz,
 alfa-D glükóz.

4
A béta-D-glükóz kb. 63%-ban fordul elő vizes oldatban.
A gyűrűs állapotú szék konformációban a C-atomokhoz
kapcsolódó összes -OH csoport ekvatoriális állású. Ez a
konformáció a lehető legstabilabb glükóz izomer.

Az alfa-D-glükóz kb. 37%-ban fordul elő vizes oldatban.

A gyűrűs állapotú szék konformációban az első szénatomon a
glikozidos -OH csoport axiális állású, a többi C- atomon
ekvatoriális.

A kétféle izomer vizes oldatban a nyitott formán keresztül

átalakul egymásba, egyensúlyt fenntartva.

A szénhidrátok kimutatása

 Ezüsttükör-próba
 Fehling-reakció

A szénhidrátokat a reakcióképes aldehid-csoporton

keresztül lehet kimutatni.
A reakció lényege, hogy az aldehidcsoport megfelelő körülmények között karboxil-csoporttá oxidálódik,
miközben a reagens anyagok színváltozás kíséretében redukálódnak.

Ezüsttükör-próba (Tollens próba)

Az ezüst ionokat lúgos közegben az aldehidcsoport fém ezüstté redukálja, amely kiválva az oldatból bevonatot
képez az edény falán.

https://drive.google.com/file/d/0B1BZOTldajAjbWxjUGttVGhnNnc/view?usp=sharing

5 cm3 1%-os AgNO3 oldathoz annyi NH4OH oldatot csepegtetünk, hogy a képződő csapadék feloldódjon. Majd
kevés glükóz oldat hozzáadása után óvatosan melegítjük.

Pozitív próba esetén a kémcső falán ezüsttükör jelenik meg.

Fehling-reakció

A Fehling reagens kétkomponensű:

 Fehling I réz(II)szulfát oldat,
 Fehling II kálium-nátrium-tartarát (borkősav K, Na sója) és nátrium-hidroxid.

Kémcsőbe kb. egy ujjnyi Fehling I oldathoz annyi Fehling II oldatot csepegtetünk, hogy a keletkező csapadék kék
színnel feloldódjon. Majd kevés glükózt adva a reagenshez a barna színű csapadék megjelenéséig forraljuk.
Az aldehid csoport a Cu II ionokat Cu I ionokká redukálja, amelyek a jelenlevő hidroxi-ionokkal barnás-
vöröses csapadékot képez.

 A fenti reakciókat azok a szénhidrátok adják, amelyek tartalmaznak aldehidcsoportot. Ezeket redukáló
szénhidrátoknak nevezzük.
 A másik csoportot a nem redukáló szénhidrátok alkotják, amelyek aldehid helyet keto-csoportot
tartalmaznak.

https://drive.google.com/file/d/0B1BZOTldajAja1FwRHpXUGE1a0U/view?usp=sharing

5
 D-Fruktóz, gyümölcscukor

Főleg gyümölcsökben (elnevezés), mézben előforduló, legédesebb

ízű monoszacharid.
Összegképlete C6H12O6 megegyezik a glükózéval, konstitúciós
izomerek, aldehid csoport helyet keto-csoportot tartalmaz nyílt
láncú formában.
A második szénatomhoz kapcsolódó, a gyűrűzáródáskor kialakuló -OH csoport
térállásától függően kétféle fruktózt különböztetünk meg:
 béta-D-fruktóz: ha a glikozidos -OH, és a 6-os szénatom a gyűrű azonos
térfelén vannak,
 alfa-D-fruktóz: ha az említett csoportok ellenkező térfélen helyezkednek el.

A fruktóz - a glükózhoz hasonlóan - foszforsavval alkotott észterei

formájában található meg a sejtekben.
A fruktóz az ezüsttükör-próbát kis mértékben adja, mivel lúgos közegben átizomerizálódik
glükózzá. Az élő sejtekben e folyamat enzimek hatására játszódik le, mivel a glükóz fruktózzá
alakulva bomlik le.

Fruktóz kimutatása: Seliwanoff-próba.

Reagens: sósavas rezorcin (1,3-dihidroxi-benzol) oldata. Erős savak hatására a szénhidrátok molekuláiból víz
kilépés mellett heterociklusos vegyületek keletkeznek, amelyek egyszerű aldehidekké alakulnak.
A keletkezet aldehidek a rezorcinnal színes vegyületekké kapcsolódnak össze.

D-galaktóz, D-mannóz a glükóz konfigurációs izomerjei.

Diszacharidok
Két monoszacharid kondenzációja révén jönnek létre. Olyan glükozidok, amelyekben a glikozidos -
OH csoport H-atomját egy másik monoszacharid helyettesíti. A két monoszacharid közötti éterkötést
glikozidos kötésnek nevezzük.
A diszacharidokat redukáló sajátságaik alapján csoportosíthatjuk.

 Redukáló diszacharidok csoportjában van szabad glikozidos -OH csoport, vizes

oldatban a gyűrű fel tud nyílni, kialakulhat az aldehid csoport, adják az Ag-tükör
próbát.
 Cellobióz
 Maltóz
 Laktóz
 Nem redukáló diszacharidok csoportjában mindkét monoszacharid a glikozidos -OH-
val vesz részt az éterkötésben, nem adják az ezüsttükör-próbát.
 Szacharóz
OH
Cellobióz

Vízben jól oldódó, fehér színű, kissé édes por. Két béta-D-
glükózból épül fel. A cellulóz felépítő egységének tekinthető, mivel szabad állapotban nem
fordul elő, csak ott, ahol előzőleg cellulóz bontása folyt.
Az egyik gyűrű az 1. C-atomon lévő -OH csoporttal (glikozidos OH), a másik a 4. C-atomon levő -OH csoporttal
kapcsolódik össze.

6
 Maltóz, malátacukor

Fehér színű, vízben jól oldódó, édes ízű por. Két alfa-D-
glükózból épül fel, 1-4 kötéssel.
A természetben szabad állapotban is előfordul, elsősorban olyan növényi részekben ahol előzőleg
keményítő bontása folyt, így pl. csírázó magvakban (maláta = csírázó árpa), zöld levelekben. A
glikogén bontásakor szintén felszabadul. A maltóz a keményítő építő egysége.

Laktóz, tejcukor

Béta-D-galaktózból és alfa-D-glükózból 1-4 kötéssel jön létre.

Amennyiben a tejcukor a vékonybélben nem tud

egyszerű cukrokká bomlani - a laktózt bontó enzim, a
laktáz hiánya miatt -, ún. tejcukorérzékenység alakul ki,
mely jellemző tünetei a különféle hasi panaszok, puffadtság, hasmenés, émelygés. A panaszok
hátterében egyrészt az áll, hogy
 a bélben maradó laktóz erősen növeli a béltartalom ozmotikus szívóerejét, rontva a
vízvízfelszívódás hatékonyságát, ami a széklet hígulását eredményezi, másrészt
 a vastagbélben működő baktériumok működésének köszönhetően különféle szerves
savak és gázok keletkeznek, melyek jelentősen fokozzák a bélperisztaltikát.

Szacharóz, répacukor, nádcukor

Fehér színű, vízben jól oldódó, édes ízű por. Nem redukáló.
A szacharóz egy alfa-D-glükózból és egy béta-D-fruktózból 1-2 kötéssel
jön létre. Híg savas főzés hatására hidrolizál, s így redukálóvá válik.
A növényvilágban az egyik legelterjedtebb, szabadon
előforduló diszacharid.
Az emberi táplálkozás és az élelmiszer előállítás
szempontjából a legjelentősebb szénhidrát, emberi étrendben a
legfontosabb természetes édesítőszer, a közönséges cukor
alapanyaga. Neve mutatja, hogy cukorrépából, ill. nádcukorból -
amelyek akár14-22 %-ban is tartalmazhatják -, állítják elő, lényegében
fizikai eljárásokkal.
a szacharóz.
https://drive.google.com/file/d/0B1BZOTldajAjU0VkWnZuRGhCcEk/view?usp=sharing

Poliszacharidok
A poliszacharidok monoszacharidokból kondenzációval felépülő óriásmolekulák,
polimerek. Sok száz vagy akár több ezer egység kapcsolódhat egymáshoz glikozidos 1-4
éterkötéssel. Savas hidrolízissel általában előbb diszacharidokká, majd monoszacharidokká
bonthatók. A legelterjedtebb szénhidrátok. Általános képletük:

Feladatuk szerint csoportosítjuk:

 tartalék tápanyagok: keményítő, glikogén,
 szilárdító vázanyagok: cellulóz, kitin, murein, pektin.

7
 Keményítő

Hideg vízben nem, meleg vízben kolloidálisan oldódó, nem édes

ízű fehér por. A növényekben keletkezik a fotoszintézis
eredményeképpen, tartalék tápanyag. A keményítő több száz alfa-
D-glükóz molekulából épül fel, melyek 1-4 kötéssel kapcsolódnak össze.
Emészthető, emésztése már a szájüregben megkezdődik, majd a
vékonybélben fejeződik be, a nyál-, ill. a hasnyálamiláz enzim
hatására, amely maltózra hidrolizálja. Ha a kenyeret sokat
rágjuk, előbb-utóbb édes ízt fogunk érezni, mivel liszt keményítő
tartalma ugyan nem édes, de a belőle keletkezett maltóz már igen.
Növényi magvakban a keményítő hidrolízisét szintén az amiláz enzim
végzi.
A hidrolízis során – állatokban és növényekben egyaránt - a maltóz kialakulását megelőzően, ún. dextrinek jönnek
létre, melyek bizonytalan nagyságú, polimerizáció fokú polimer termékek.
A növényekben a raktározó alapszövet sejtjeiben fajra jellemző módon szemcsékben jelenik
meg. A szemcsék réteges felépítésűek, és kétféle szerkezetű keményítőből állnak.

1. Amilóz 20%

A szemcsék belsejében helyezkedik el. Az amilóz egy

elágazásmentes, spirálisan feltekeredett lánc. A spirált H-kötések
stabilizálják. 1 menet kb. 6 glükóz molekulából áll.

2. Amilopektin 80%

Az amilopektin a szemcsék felületén található. Ágas-bogas

szerkezetű, átlagban 12 glükóz egységenként 1-6 kötéssel elágazik.
Hideg vízben a keményítő nem oldódik. Melegítés hatására a
szemcsék megduzzadnak, az amilopektin hártyák megrepednek. Az
amilopektin meleg vízben sem oldódik, ezért csapadék formájában
leülepedik, az amilóz pedig kolloid állapotban oldódik.

A keményítő kimutatása

 Por keményítőből melegítéssel készítsünk

keményítő oldatot.
 Híg oldatba cseppentsünk 1-2 csepp kálium-
jodidos jód oldatot – Lugol-oldatot.
 + próba esetén az oldat megkékül.
 Melegítés hatására elszíntelenedik, visszahűtéskor újra kék lesz.
https://drive.google.com/file/d/0B1BZOTldajAjLWlMcmFzV3djOEk/view?usp=sharing

Magyarázat: az apoláris jódmolekulák a poláris vízben barnaszínűek.

A jód molekulák mérete olyan, hogy pont beleférnek az amilóz
spiráljába, onnan kiszorítva a vízmolekulákat, apoláris közeget hozva
létre. Az apoláris közegben a jód színe kékre változik. Melegítés hatására a hőmozgás miatt a
jód molekulák kibújnak a spirálból a kék szín elhalványodása kíséretében. Hűtéskor a folyamat
ellenkező irányú.
https://drive.google.com/file/d/0B1BZOTldajAjSUNTRThPTnlSR28/view?usp=sharing

8
A keményítő savas hidrolízis hatására glükózra esik szét.

Glikogén

A heterotróf szervezetek - állatok, gombák- tartalék szénhidrátja.

Állati szervezetekben elsősorban a májban és az izomban
raktározódik.
Szerkezete, így tulajdonságai az amilopektinéhez hasonló,
azonban gyakrabban - minden 6 glükóz molekulánként - ágazik el.
Emészthető, szintén amiláz hatására hidrolizál maltózzá,
szemcsékben raktározódik (májban), nem édes ízű, vízben
rosszul oldódik.

Cellulóz

A biomassza tömegének kb. a felét a cellulóz adja! A növényi sejtfal szilárdító anyaga.
Óriás molekula, sok ezer béta-D-glükóz molekulából áll. A cellulózban a glükóz molekulák
1-4 kötéssel kapcsolódnak össze és egy elágazásmentes polimert hoznak létre. A glükóz gyűrűk
egymáshoz képest felváltva 180 fokot elfordulnak. A cellulóz molekula egyenes, szálas
szerkezetű.

Rendkívül stabil, vízben nem oldódik, ami lehetővé teszi

biológiai feladatának - szilárdítás - ellátására. Rostos
szerkezetű, a láncok egymással párhuzamosan rendeződnek, a
glükóz molekulák OH-csoportjai között H-kötések vannak, a
láncon belül és a láncok között egyaránt.
Nem redukáló poliszacharid, híg ásványi savval főzve glükózra
hidrolizál.
A cellulózt a legtöbb élőlény nem képes bontani, így nem
emészthető. A cellulózt bontó enzim a celluláz, amely csak baktériumokban, gombákban,
ill. egyes egysejtűekben fordul elő. Bontásakor előbb cellobióz, majd glükóz keletkezik.

Kitin

N-tartalmú poliszacharid. Ízeltlábúak kutikulájának, gombák sejtfalának szilárdító

vázanyaga. Rendkívül ellenálló, vízben nem oldódik, nem emészthető.
Szerkezete a cellulózhoz hasonló, azonban a béta-D-glükóz molekulák 2. C-atomjához egy N tartalmú ecetsavamid
rész kapcsolódik.

9
 Murein (peptidoglycan)

A murein a baktériumok sejtfalának anyaga.

A murein kémiailag ún. peptidoglükán, azaz
olyan N-tartalmú poliszacharid, ahol az
egyes szénhidrát láncokat néhány
aminosavból álló egységek kapcsolják össze.

Pektin

Vázanyag, megtalálható a sejtfalban és a sejtnedvben.

Galaktóz származékokból felépülő poliszacharid.

Kondroitin-szulfát

A porcszövet megfelelő mechanikai tulajdonságait alakítja

ki.
Heparin

A máj által termelt, véralvadást gátló anyag.

10