1.

Поим и градба на алкените

Def:
Јаглеводородите кои во својот
состав покрај единечните врски
содржат и една двојна врска меѓу
два јаглеродни атоми се викаат
АЛКЕНИ
- првиот претставник содржи 2
јаглеродни атоми
ЕТЕН
 0
121,7
H H H H
0
С С 1,076 А
о
С С 116,6
о
1,33 А
H H H H

Н Н
С С
Н Н
2. Хомолошка низа и номенклатура на
алкените
C2H4 етен
C3H6 пропен
C4H8 бутен
C5H10 пентен
C6H12 хексен
C7H14 хептен
.
.
.
- oпшта формула
CnH2n n = 2,3,4,…
-Правила за образување на имињата
на алкените (IUPAC)
Алкани Алкени
наставка - ан - ен
- Најдолгата низа мора да содржи двојна
врска
- При нумерирање на јаглеродните атоми,
двојната врска има предност пред
супституентите, т. е. С-атомите сврзани со
двојна врска треба да добијат што е можно
пониска бројна вредност
- Положбата на двојната врска се означува со
бројот пред наставката - ен
 нема двојна врска во низата
H3C СН2 С СН2 СН2 СН2 CH3

СН СН2 CH3 најдолга низа со двојна врска

има двојна врска, но посочената

низа е покуса

4 5 6 7 8
Нумерирањето на С-атомите се 5 4 3 2 1 неправилно
врши така што, С-атомот со H3C СН2 С СН2 СН2 СН2 CH3
двојна врска добива најмала
можна нумерација. 7 8
6 СН СН2 CH3
3 2 1 правилно

Двојната врска се наоѓа на третиот С-атом, додека за

четвртиот С-атом како супституент се наоѓа етил групата

Името на соединението ќе биде:

4-етилокт-3-ен
Вежба 1.
Напиши ја рационалната формула на алкенот:
2,4,5-триметилхекс-3-ен
Вежба 2.
Именувај го следното соединение:
C2H5 CH3

H3C СН2 СН СН СН CH3

НС СН СН2 CH3
ОДГОВОРИ:

Напиши ја рационалната формула на алкенот:

2,4,5-триметилхекс-3-ен
H3C СН СН С СН СН3
CH3 CH3 CH3

Именувај го следното соединение!

C 2H5 CH3

H3C СН2 СН СН СН CH3

НС СН СН2 CH3
5,6-диетил-7-метилокт-3-ен
3. Радикали
- Радикалите што се добиваат од
алкените се нарекуваат алкенил
радикали.
- Нумерирањето на С-атомите во
радикалот започнува од страната на
слободната валенција
- Некои од радикалите имаат и
тривијални имиња
Примери за алкенил радикали

H3C СН СН H3C СН СН СН2

проп-1-ен-1-ил бут-2-ен-1-ил

Примери за тривијални имиња на алкенил радикалите

CH3
H2C СН H2C СН СН2 H2C С
винил алил изопропенил
4. Изомерија кај алкените
 Структурна изомерија
 Изомерија на низата (скелетна изомерија)
- Започнува од третиот член на хомолошката
низа (од бутенот), кај кој можни се два изомера
• бут-1-ен
• 2- метилпропен
 Положбена изомерија (заради различното
место на двојната врска во низата)
• бут-1-ен
• бут-2-ен
 Значи кај бутенот постојат три структурни
изомери
Структурни изомери на бутенот
Скелетни изомери
CH3
H2C СН СН2 CH3 H2C С CH3
бут-1-ен 2-метилпропен

Положбени изомери

H2C СН СН2 CH3 H3C СН СН СН3

бут-1-ен бут-2-ен
Стереоизомерија
 Геометриска (cis-trans) изомерија
Се јавува заради различниот просторен распоред на
различните групи сврзани за С-атомите од двојната врска

H R H R

H H R H
не постои геометриска постои геометриска
изомерија изомерија

два просторни изомери

H R R R

R H H H

trans - изомер cis - изомер

H3C CH3 H CH3
С С С С

H H H3C H
cis-бут-2-ен trans-бут-2-ен
Пример:
Колку положбени изомери има хексенот и кај
кои од нив е можна геометриска изомерија?
H2C СН СН2 СН2 СН2 CH3
хекс-1-ен
Хексенот има 3 (три)
положбени изомери
H3C СН СН СН2 СН2 CH3
хекс-2-ен Можна е геометриска
изомерија кај хекс-2-ен
H3C СН2 СН СН СН2 CH3
и хекс-3-ен
хекс-3 -ен
H3C C 3H 7 H3C H
С С С С

H H H C3H 7
cis-хекс-2-ен trans-хекс-2-ен

H 5C 2 C 2H 5 H 5C 2 H
С С С С

H H H C 2H 5
cis-хекс-3-ен trans-хекс-3-ен
Вежба 3:

Колку положбени изомери има хептенот?

Напиши ги нивните рационални формули и
провери кај кои од нив е можна геометриска
изомерија.
 Одговор:
рационални формули на положбените изомери

H2C СН СН2 СН2 СН2 СН2 CH3

хепт-1 ен

геометриски изомери
H3C СН СН СН2 СН2 СН2 CH3
хепт-2-ен H3C C4H9 H3C Н
С С С С
H3C СН2 СН СН СН2 СН2 CH3
Н Н Н C4H9
хепт-3-ен cis-хепт-2-ен trans-хепт-2-ен

H5C2 C3H7 H 5C 2 Н
С С С С

Н Н Н C 3H 7
cis-хепт-3-ен trans-хепт-3-ен
За дома :
- да се научи новата наставна единица
- да се напише домашна работа
стр.57 / задача: 2 под б, в, д
/ 3 под в, г
/ 6 под а, д
/ 7 под в, д, ѓ
1. Наоѓање
• во нафтата и земниот гас

2. Добивање
• индустриско – со крекинг процес на алкани
• лабораториски – реакции на елиминација

Се елиминира водород, вода, халоген или

халогеноводород
 H H
H H
катализатор
општа реакција:Н С С Н С С
- XZ
H H
X Z

а) Елиминација на водород (ДЕХИДРОГЕНАЦИЈА)

H H H H
катализатор
општа реакција: R С С R R С С R + H2

H H

катализатор
Пр: СН3 СН СН СН2 СН2 CH3 СН 3 СН СН СН 2 СН2 CH3 + H2

H H

хексан хекс - 2 - ен
Вежба 1:
Напиши ја реакцијата на дехидрогенација на
октан (нека се добие на пример -окт-3-ен)
 б) Елиминација на дихалоген (ДЕХАЛОГЕНИРАЊЕ)
H H H H
Zn
општа реакција R С С R R С С R + X2

X X

Zn
Пр: СН3 СН СН СН2 СН2 CH3 СН3 СН СН СН2 СН2 CH3 + Br2

Br Br
2,3 - дибромохексан хекс -2 - ен

Вежба 2:
Напиши ја реакцијата на дехалогенирање на 1,2-дихлорохептан
 в) Елиминација на халогеноводород (ДЕХИДРОХАЛОГЕНИРАЊЕ)
H H H H
KOH
општа реакција:R С С R R С С R + HX

H X

KOH
Пр: СН3 СН СН СН2 СН2 CH3 СН3 СН СН СН2 СН2 CH3 + HBr

H Br

3 - бромохексан хекс -2 - ен

Вежба 3:
Напиши ја реакцијата на дехидрохалогенирање на 3-јодопентан
 г) Елиминација на вода (ДЕХИДРАТАЦИЈА)
H H H H
H2SO 4
општа реакција:R С С R R С С R + H 2O

H OH

H2SO 4
Пр: СН3 СН СН СН2 СН2 CH3 СН3 СН СН СН2 СН2 CH3 + H 2O

H OH

3 - хидроксихексан хекс -2 - ен

Вежба 4:
Напиши ја реакцијата на дехидратација на 4-хидроксинонан
3. Својства на алкените
 Физички својства
• Неполарни соединенија (се раствораат во
неполарни растворувачи)
• Првите четири претставници се гасови,
потоа следуваат течности и цврсти
супстанци
• Со растење на бројот на С-атомите расте
температурата на топење и вриење
• сis и trans изомерите имаат различни
физички својства – па можат да се одделат
со различни физички методи (пр.
дестилација, кристализација и сл.)
 Хемиски својства

• Зависат од присуството на двојната врска (реакционен

центар)

• Претставуваат цел на нападот на различни електрофилни

реагенси

• Карактеристични реакции:

• електрофилна адиција
• оксидација
• горење
• реакции на полимеризација
a) Електрофилна адиција
Реакцијата на електрофилна адиција е
реакција на адиција на електрофилен
реагенс на реакционен центар кој е богат
со електрони
Типичен пример за овој тип на реакции е
адицијата на електрофили на соединенија
со двојни и тројни врски помеѓу С-
атомите. Таква е на пример реакцијата на
адиција на халогеноводород на алкени.
 H H

општа реакција: С С
+ XZ H С С H

X Z

Механизам:
Факт 1: Двојните и тројните врски се богати со електрони и се мета на
напад на електрофилни честички

Факт 2: Халогеноводородите се со изразито поларна ковалентна врска

која може хетеролитички да се раскине (се добива протон H+
јон кој е силен електрофил и ја напаѓа двојната врска
адирајќи се на неа при што се образува карбокатјон.
Реакцијата на електрофилна адиција се одвива во два чекори:

 
  + -
H2C CH2 + H Cl CH3CH2 + Cl (1)
карбокатјон

Сl
+ -
CH3CH2 + Cl CH3CH2 (2)
хлороетан
 АДИЦИЈАТА НА ДВОЈНАТА ВРКА КАЈ АЛКЕНИТЕ МОЖЕ ДА
БИДЕ КАКО СО СИМЕТРИЧНИ, ТАКА И СО НЕСИМЕТРИЧНИ
РЕАГЕНСИ
 симетрични – се состојат од два идентични
атоми или атомски групи (пр. F2, Br2, Cl2, I2,
H2)
H H
општа реакција: R СН СН R + I I R С С R

I I

 При адиција на халогени се добиваат халогеноалкани

Пр:

H3C СН СН СН2 СН2 CH3 + Br Br H3C СН СН СН2 СН2 CH3

хекс - 2 - ен Br Br
2,3 - дибромохексан
  При адиција на водород се добиваат алкани
Пр:
H3C СН СН СН 2 СН2 CH3 + H H H3C СН СН СН 2 СН2 CH3

хекс - 2 - ен H H
хексан

 несиметрични – се состојат од два различни атоми или атомски

групи (пр. HF, HBr, HCl, HI, H2O)

H H
R СН СН R + H I R С С R

H I
Кога несиметричен реагенс се адира на симетричен
алкен (алкен кај кој за С-атомите кои ја градат
двојната врска се сврзани исти атоми или атомски
групи) се добива само еден продукт

Кога несиметричен реагенс се адира на

несиметричен алкен, теоретски можат да се добијата
два различни продукти.
Реакциите се селективни и се одвиваат според т.н,
Марковниково правило

Кога некој несиметричен реагенс од типот H-Z се

адира на несиметричен алкен, водородот се сврзува
за оној С-атом на којшто се сврзани повеќе
водородни атоми.
Пр:
Несиметричен реагенс се адира на симетричен алкен

СН3СН2СН CHCH2CH3 + HBr СН3СН2 СН СН СН2СН3

H Br
хекс-3-ен
3-бромохексан

Пр:
Несиметричен реагенс се адира на несиметричен алкен
H2C СНСН2СН3 + HBr BrН2С СН2СН2СН3
бут-1-ен 1-бромохексан
два различни продукти
H2C СНСН2СН3 + HBr H3C СН2 СН2СН3
бут-1-ен Br
2-бромохексан
 При адиција на вода на алкени се добиваат алкохоли

H2C СНCH2CH3 + H OH CH3CHCH2CH3

ОН
секундарен алкохол
бутан-2-ол

Вежба 5: Кое соединение се добива при адиција

на вода на хекс-2-ен?
Решение:

СН3СН CHCH2CH2CH3 + H OH CH3CHCH2CH2CH2CH3 + CH3CH2CHCH2CH2CH3

ОН ОН
хексан-2-ол хексан-3-ол

При адиција на вода на хекс-2-ен се добива смеса од

два алкохоли хексан-2-ол и хексан-1-ол.

ЗОШТО не може да се примени Марковниковото правило?

Реакциите на адиција се карактеристични
реакции за алкените, па затоа и се користат за
докажување на присуството на алкени кои се
во смеса со алкани.

Најчесто се користи реакцијата со бромна

вода (раствор од бром и вода). Растворот има
кафеава боја која се должи на црвено-
кафеавата боја на елементарниот бром.

При контакт со алкен бромната вода се

обезбојува, што е доволен доказ дека
настанала реакција помеѓу бромот и алкенот.

Вежба 6: Напишете ја реакцијата на адиција

меѓу бромот и хепт-1-ен
б) Оксидација
Алкените заради присуството на двојна врска која
е богата со електрони можат да бидат нападнати од
оксидациони средства кои ќе предизвикаат
оксидација на алкенот. Оксидационото средство ќе
се однесува како електрон акцептор, ќе ги прими
електроните од алкенот пришто ќе се редуцира.
При оксидација на алкените се добиваат
дихидроксилни алкохоли.

При оксидација на етен со базен раствор од KMnO4 се

добива ГЛИКОЛ (дихидроксилен алкохол)

Реакцијата служи за докажување на двојната врска. Во

текот на реакцијата, виолетовата боја која се должи
на KMnO4 се губи, но се образува кафеав талог
заради редукцијата на MnO4- во MnO2 кој има
темнокафеава боја.
Промената на бојата претставува доказ дека дошло до
оксидација на алкенот.
 KMnO 4
H2C CH2 СН2 СН2
етен NaOH / H2O
OH OH
гликол
 в) Горење на алкени
Алкените горат и исто како и кај алканите се
остободува H2O, CO2 и топлина.

Пр:

C6H12 + 9 O2 6 CO2 + 6 H2O rH < 0

Вежба 7: Напишете реакција на горење на хептен!

За дома :

-да се научи новата наставна единица

-да се повтори за алкени
-да се напише домашна работа
стр.67 / задача: 2, 4, 5, 6
г) Полимеризација и полимери
Полимеризација
Заради присуството на двојната врска,
молекулите на алкените можат да се
поврзуваат како со други молекули така и
меѓу себе градејќи притоа големи
молекули – макромолекули.

Реакциите при кои се добиваат

макромолекулите се наречени реакции на
полимеризација, кои во суштина се
посебен вид на реакции на адиција.
Дефиниција:
Реакцијата на адиција при која од голем
број мали молекули на една супстанца, при
определени услови (висока Т, р,
катализатор) се добива голема молекула се
вика реакција на полимеризација.

Доколку при овој тип на реакции како

крајни продукти освен полимерот се
добијат и мали молекули (од типот на H2O,
NH3 и сл.), тогаш реакцијата ќе биде
реакција на поликондензација.
 Во зависност од видот на честичките кои
учествуваат во процесот на полимеризација,
истата може да биде:
 катјонска
 анјонска
 радикалска

Во реакциите на полимеризација се разликува:

 Мономер – супстанца што стапува во
реакција на полимеризација
 Полимер – продукт на полимеризацијата
Кополимер – продукт на полимеризацијата
добиен од различни мономери
 Мономерна единица – структурни единици кои
наизменично се повторуваат
градијќи ја притоа молекулата на
полимерот (макромолекулата)
 Полимери
Полимерите можат да бидат:
 природни
 синтетички

Синтетичките полимери се добиваат при

посебни услови (висок притисок, температура,
катализатори и сл.)

Имаат различни својства од мономерите од

кои се добиваат.

Со контрола на процесите и со регулирање на

условите на полимеризацијата можат да се
добијат полимери со точно определени
својства.
Заеднички својства на повеќето полимерните
материјали (пластични маси):

 лесно се обликуваат (предметите се со различна

форма и големина)
 лесно се бојат
 отпорни се на
 вода
 атмосверки влијанија
 Корозија
 хемикалии
 Издржуваат високи температури
Секој полимер има свои специфични
својства како на пример да
спроведуваат електрична струја.

Полимерите имаат огромно

техничко-технолошко значење
токму заради нивните
специфични својства.
 Поважни полимери
 Полиетен
како мономер се користи етенот

n H2C CH2 СН2 СН2 СН2 СН2

n
етен полиетен

Наоѓа примена во секојдневниот живот. Од

него се изработуваат пластични шишиња,
цевки кеси и др.
 Полипропен
како мономер се користи пропенот

n H2C СН СН2 СН СН2 СН СН2 СН СН2

CH3 CH3 CH3 CH3

пропен полипропен n
Наоѓа примена во изработката на садови
за домаќинство, лабораториска опрема,
играчки и т.н.
 Поливинилхлорид – PVC
како мономер се користи винилх лоридот
(хлороетенот)
n H2C СН СН2 СН СН2 СН СН2 СН СН2

Cl Cl Cl Cl
хлороетен
(винил хлорид) полихлороетен n
(поливинилхлорид)
PVC

Се користи за изработка на подни плочки,

цевки, електроизолациони материјали, и др.
 Политетрафлуороетен – ТЕФЛОН
како мономер се користи тетрафлуороетен

n F 2C CF2 F 2C CF2 CF2 CF2

n
тетрафлуороетен политетрафлуороетен
(тефлон)

Се одликува со голема отпорност кон

хемикалии.
Се користи за обложување на садовите во
домаќинството, лабораториската опрема, а се
користи и како изолатор.
 За дома:

Да се повтори од алкени
(последните три наставни
единици)