Азотни органски

соединенија
 Азотни органски соединенија
Органските соединенија кои во својот состав содржат азот
како хетероатом се нарекуваат азотни органски соединенија
Азотот како хетероатом може да биде единствен, но во
голем број на случаи се среќава заедно со кислородот.
Азотните сиоединенија се среќаваат во живите организми и
затоа нивната важност е огромна
Поважни азотни соединенија се:
 амини
 аминокиселини
 пептиди
 протеини
 нуклеински киселини и др.
 АМИНИ
Поим, поделба, номенклатура, добивање и
физички својства
Поим и поделба на амините
Def. Амините претставуваат деривати на амонијакот
во кои еден или повеќе водородни атоми се
заменети со алкил или арил групи

Општа формула на амините

RNH2 R2NH R3N

каде R може да биде алкил или арил радикал

 Поим и поделба на амините
Во зависност од бројот на јаглеродните атоми кои се
директно сврзани за азотниот атом, се разликуваат
 примарни амини – еден Н-атом од NH3 е заменет со некој радикал
 секундарни амини – два Н-атоми од NH3 се заменети со радикали
 терцијарни амини – три Н-атоми од NH3 се заменети со радикали

NH3
à ì î í è ¼à ê
R

R NH2 R NH R N

R R
ï ðèì àðåí àì èí ñ å êó í ä à ð å í à ì è í ò å ð ö è ¼à ð å í à ì è í
(1 î à ì è í ) (2 î à ì è í ) (3 î à ì è í )
 CH3 – NH2 примарен
амин

H
H3C N CH3 секундарен амин

CH3
H3C N CH3 терцијарен амин
Поим и поделба на амините
Вежба 1.
Да се класифицираат како примарни, секундарни и
терцијарни следните амини:
(CH3CH2)2NH H3C ÑÍ 2 NH ÑÍ 2 CH3
ñ å êó í ä à ð å í à ì è í
(2 î à ì è í )

H3C
ÑÍ NH2 ï ðèì àðåí àì èí CH3
(1 î à ì è í )
H3C ÑÍ 2

ÑÍ 2

(CH3CH2CH2)3N H3C ÑÍ 2 ÑÍ 2 N ÑÍ 2 ÑÍ 2 CH3

ò å ð ö è ¼à ð å í à ì è í
(3 î à ì è í )
Поим и поделба на амините
Во зависност од природата на групите кои се сврзани
за атомот на азот, амините можат да бидат
 алифатични
 ароматични
Кај алифатичните амини Н-атомите од амонијакот
се заменети со алкил радикал
Пример:
H3C NH2 H3C NH CH3
ì å òè ë à ì è í ä è ì å òè ë à ì è í
CH3
H3C NH ÑÍ 2 CH3
H3C N CH3
òð è ì å òè ë à ì è í å òè ë ì å òè ë à ì è í
Структура на амините
Структурата на амините според начинот на
образување на врски околу атомот на азот е слична
како кај амонијакот.
• азотниот атом е sp3 хибридизиран
• со три од четирите хибридни орбитали се
градат C-N или N-H врските
• амино групата е поларна – постои разлика во
електронегативноста (пр. кај примарните
амини, кај азотот парцијален негативен додека
кај водородните атоми парцијален позитивен
полнеж)
 Номенклатура кај амините
 Според традиционалното именување (се смета дека
соединенијата се изведени од амонијакотсо замена на водородните атоми
со соодветни радикали).
Според оваа номенклатура имињата се образуваат,
така што се чита името на радикалот и се додава
наставката –амин (се пишува слеано)

Пример:
CH3
H3C H3C H3C
ÑÍ ÑÍ 2 NH2 ÑÍ NH ÑÍ CH3 ÑÍ N ÑÍ 2 CH3
2
H3C H3C H3C
è çî á óòè ë à ì è í å òè ë è çî ï ð î ï è ë à ì è í å òè ë è çî ï ð î ï è ë ì å òè à ì è í
 Номенклатура кај амините
 Според постарата IUPAC номенклатура
На името на основниот јаглеводород се додава
претставка –амино, а пред претставката се означува
местото на аминогрупата во аминот

Пример:
NH2 H2N

H3C ÑÍ CH3 H3C ÑÍ 2 ÑÍ ÑÍ 2 ÑÍ 2 CH3

2 -à ì è í î ï ð î ï à í 3 -à ì è í î õ å êñ à í

H2N ÑÍ 2 ÑÍ 2 ÑÍ 2 ÑÍ 2 ÑÍ 2 NH2

1 ,5 -ä è à ì è í î ï å í ò à í
 Номенклатура кај амините
 Именувањето може да биде и со додавање на
наставката –амин на името на основниот
јаглеводород

Пример:

ÑÍ 3 ÑÍ 2 ÑÍ 2 ÑÍ 2 ÑÍ 2 NH2 ÑÍ 3 ÑÍ 2 ÑÍ 2 ÑÍ 2 NH2
ï å í òà í à ì è í á óòà í à ì è í

Според оваа номенклатура секундарните и терцијарните

амини се именуваат како N-супституирани деривати на
примарниот амин со најдолгата низа
Номенклатура кај амините
Вежба 2.
Именувај го соединението:

CH3

H3C ÑÍ 2 ÑÍ 2 N ÑÍ 2 CH3

 примарниот амин е пропан-1-амин

 другите (во случајов два) радикали, бидејќи се
сврзани за азотот во нивното име ќе содржат N-
како претставка (значи: N-етил-N-метил-)
Името на аминот ќе биде:
N-етил-N-метил-пропан-1-амин
Номенклатура кај амините

Вежба 3:
Именувај го следниот амин според IUPAC
номенклатурата

CH3

ÑÍ 3 ÑÍ NH ÑÍ 2 ÑÍ 2 ÑÍ 2 CH3

2-метил-N-етил-бутан-1-амин
Номенклатура кај амините
Доколку во структурата на аминот има и некоја друга
функционална група од повисок ранг, тогаш
аминогрупата во името се означува со претставката
-амино

Пример: COOH

NH2

p-аминобензоева киселина
 Добивање на амини
Амините се добиваат со примена на различни методи,
но најчесто со:
 редукција на нитросоединенија
 реакција помеѓу алкил халогенид и амонијак
 редукција на нитрили

 Добивање на амини со редукција на нитросоединенија

(соединенија што содржат -NO2 група).

ð å ä ó ê ö è ¼à
CH 3CH2CH2CH 2NO 2 CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2
1 -í è òð î á ó òà í á óòè ë à ì è í
 Добивање на амини
 Добивање на амини со реакција помеѓу алкил халогенид
и амонијак
(со загревање на раствор од хлороалкан во етанол и вишок од амонијак)
Во зависност од количинскиот однос на хлороалканот и амонијакот
на овој начин можат да се добијат
• примарни амини
• секундарни амини
• терцијарни амини
• кватенарни амониумови соли
Имено во реакцијата настанува замена на еден, два или три
водородни атоми од амонијакот со соодветен радикал. Како
краен продукт, при доволен вишок од амонијак, се добива
кватернарна амониумова сол.
Добивање на амини
R Cl + NH3 R NH2 + HCl
ï ðèì àðåí àì èí

R Cl + R NH2 R NH R + HCl
ñ å êóí ä à ð å í à ì è í

R Cl + R NH R R N R + HCl
R
ò å ð ö è ¼à ð å í à ì è í

R Cl + R N R R 4 N + C l-
êâ à òå ð í à ð í à à ì î í è óì î â à ñ î ë
R
Добивање на амини

 Добивање на амини со редукција на нитрили

ð å ä ó ê ö è ¼à H3C ÑÍ NH2
H3C Ñ N 2
ì å òè ë í è òð è ë å òè ë à ì è í
Физички својства на амините
Поважни физички својства на амините
 Поларни соединенија
 Растворливи се во вода
 Самите претставуваат поларни растворувачи
 Растворливоста се намалува со зголемувањето на
нивната релативна молекулска маса
 Примарните и секундарните амини образуваат
водородни врски како помеѓу себе, така и со
молекулите на вода
 Имаат повисока ТТ и ТВ од соединенијата со
слична молекулска маса и кои не градат
водородни врски
Хемиски реакции
кај алифатични и
ароматични амини
 Хемиски реакции кај алифатичните амини
1. Базни својства на амините
(амините се деривати на амонијакот – ќе покажуваат слични својства)

Во воден раствор на амонијак се воспоставува рамнотежата:

+ -
NH3 + H2O NH4 + OH

Во воден раствор на амин се воспоставува рамнотежата:

Пример:
 Хемиски реакции кај алифатичните амини
• Амините имаат базни особини – својство кое се должи на
присуството на слободниот електронски пар на атомот на азот од
амино групата, па тие се типични
Бренштедовски бази – протон акцептори или
Луисови бази – донори на електронски пар
• Во водени раствори концентрацијата на хидроксилните
јони е поголема од онаа на водородните јони и токму
затоа водените раствори на амините се базни
Квантитативна мерка за базноста на амините е
константата на дисоцијација
Алифатичните амини имаат поголеми вредности за
константата на дисоцијација во споредба со амонијакот,
па ќе бидат малку посилни бази од него.
 Хемиски реакции кај алифатичните амини
Амините (како бази) ќе реагираат со киселини и
киселински оксиди и притоа ќе образуваат соли
(кватернарни амониумови соли)
Пример:
+ -
H3C NH2 + HCl H3C NÍ 3 Cl
ì å òè à ì è í ì å òè ë à ì î í è óì
õëî ðèä
à ë êè ë à ì î í è ó ì î â à ñ î ë
Алкиламониумовите соли:
 кристални супстанци
 имаат типични особини на јонски соли
 растворливост
 висока ТТ
+ - + - + -
CH3NH3 Cl (CH3)2NH2 Cl (CH3)4N Cl
ì å òè ë à ì î í è óì ä è ì å òè ë à ì î í è óì òå òð à ì å òè ë à ì î í è óì
õëî ðèä õëî ðèä õëî ðèä
 Хемиски реакции кај алифатичните амини
2. Реакции на супституција кај амините
Заради слободниот електронски пар на атомот
на азот, амините ќе се однесуваат како
нуклеофилни супстанци.
Учествуваат во реакции при кои се добиваат амиди
на киселини и други деривати (како на пр.
сулфонамиди – соединенија познати како лекови –
пр. ЛИДАПРИМ)
O O
ð à ñ òâ î ð óâ à ÷
Ñ + R1 NH2 Ñ + R1 Cl
R NH2
R Cl
àì èä
 Хемиски реакции кај алифатичните амини
3. Реакција со азотеста киселина

Во зависност од структурата на аминот се добиваат

различни производи
Ако се работи за примарни алифатични амини ќе се
добијат диазониумови соли, при чие распаѓање се
добиваат различни органски производи

í è ñ êà + -
R NH2 + Na NO 2 + 2HCl
òå ì ï å ð à òóð à
RN N Cl + NaCl + 2H2O
Хемиски реакции кај алифатичните амини

OH
HO ÑÍ ÑÍ NH CH3
2

HO
àäðåí àëèí
(å ï è í å ô ð è í )
 Ароматични амини
Def: Ароматичните амини се амини во кои азотот
од амино групата е доректно сврзан за
бензенското јадро
H2N H2N NH2

Cl
CH3

Ароматичните амини покажуваат поинакви особини од

алифатичните, заради својата структура. Имено, ароматичниот
прстен за кој е сврзана амино групата содржи  електронски
облак со делокализирани електрони кој може да го
делокализира и слободниот електронски пар од азотот.
 Ароматични амини
4. Добивање на ароматични амини
Најчесто, за добивање на ароматичните амини
се користи реакцијата за редукција на
ароматични нитро соединенија со различни
редукциони средства.
 Ароматични амини
5. Базни својства на ароматичните амини
Наједноставен ароматичен амин – анилин, кој се
однесува како база
Реагира со киселини и гради анилиниумови соли
(јонски соединенија)
+ -
C6H5NH2 + HCl C6H5NH3 Cl
àí èëèí àí èë èí èóì
õëî ðèä

Иако е база, анилинот е послаба база од амонијакот.

Основната причина за неговата слаба базност лежи во
делокализацијата на слободниот електронски пар на атомот на
азотот кон ароматичниот прстен
На овој начин доаѓа до намалување на електронската густина
на атомот на азотот, а со самото тоа се намалува и
способноста за сврзување на протони
 Ароматични амини
Кај алифатичните амини, со зголемувањето на бројот на алкил
групите се зголемува базноста бидејќи се зголемува и
електронската густина на атомот од азотот што резултира со
поголема способност за сврзување на протони.
Заклучок:
Присуството на поголем број групи што оддаваат
електрони (+I) ја зголемува базноста, додека
присуството на групи кои привлекуваат електрони (-I)
ја намалува базноста на аминот

C6H5NH2 NH3 CH3NH2 (CH3)2NH

àí èëèí à ì î í è ¼à ê ì å òè ë à ì è í ä è ì å òè ë à ì è í

базноста расте
 Ароматични амини
6. Реакција на диазотирање
И ароматичните амини учествуваат во реакции на
диазотирање. Реакцијата се одвива со помош на
азотеста киселина
+ -
NH2 N N Cl

í è ñ êà
+ Na NO2 + 2HCl òåì ï åð àòóð à
+ NaCl + 2H2O

àí èëèí á åí çåí ä è à çî í èóì

õëî ðèä
 Ароматични амини
Овие соединенијата се важни појдовни с-ци во
фармацевтската индустрија и индустријата за бои. Тие
учествуваат во реакцијата позната како реакција на
купловање (спрегнување).
Пример: Алкален раствор на диазониумова сол со
фенолот образува талог (продукт) со жолто-портокалова
боја
(реакцијата и слични на неа се користат во индустријата
за добивање на органски бои)

+ -
C6H5N2 Cl + C6H5OH HOC6H4N=NC6H5 + HCl
 Ароматични амини
7. Реакции на супституција во бензенското јадро

Ароматичните амини во присуство на Луисови

киселини како катализатори можат да се
 нитрираат
 сулфонираат
 хлорираат
Реакциите се од типот на електрофилна ароматична
супституција при што се добиваат смеси од
производи во кои доминираат производи на
анилинот во орто и пара положба