ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Развој на органската хемија

На почетокот на деветнаесетиот век научниците ги класифицирале хемиските

соединенија како органски и неоргански. Во групата на неоргански супстанци биле
вклучени минералите, додека пак за органски се сметале супстанците кои што се
добивале од живите организми. Во тоа време се сметало дека била потребна еден вид
на „витална сила„ за синтеза на соединенијата кои што ги нарекувале органски.

Неисправноста на ваквата идеја била демонстрирана во 1928 од страна на

германскиот хемичар Фридрих Велер (Friedrich Wöhler), кој што во лабораторија
синтетизирал уреа (еден од продуктите на метаболизмот на протеини) со загревање
на амониум цијанат (неорганско соединение).

загревање

амониум цијанат уреа

И покрај ваквото сознание после кое што следувале низа на синтези на органски
соединенија во лабораторија, термините органска и неорганска хемија се сеуште
во употреба.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА

Која гранка на хемијата се нарекува органска хемија?

Делот од хемијата што ги изучува структурата, својствата и синтезата на

органските соединенија се нарекува органска хемија.

Кои соединенија се сметаат за органски?

Органски соединенија се соединенијата на јаглерод со исклучок на неговите

оксиди (CO, CO2), јаглеродна киселина (H2CO3) и нејзините соли (карбонати) и
мал број на други соединенија.

Повеќе од 90 % од хемиските соединенија се органски соединенија. Ваквиот факт се

должи на способноста на јаглеродните атоми да се сврзуваат меѓусебе со стабилни
ковалентни врски и при тоа да образуваат долги низи.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Значење на органската хемија

Органските соединенија се сретнуваат во многу од продуктите кои што секојдневно ги

употребуваме. Такви се бензинот, нафтата, лековите, шампоните, пластичните
шишиња, парфемите и многу други. Исто така храната што ја конзумираме претежно е
изградена од органски соединенија.

Примери на органски соединенија застапени во природата и органски соединенија

добиени со помош на хемиски реакции во лабораторија.

А Б В

Г Д Ѓ

памукот (А), свилата (Б) и волната (В) ги има во природата, додека пак
полиестерот (Г), најлонот (Д) и пластиката (Ѓ) се синтетизираат со помош на
хемиски реакции

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА
Споредба меѓу органски и неоргански соединенија
Во табелата е дадена споредба меѓу едно типично органско соединение
(пропан) и едно типично неорганско соединение (натриум хлорид).

Споредба на својствата меѓу органски и неоргански соединенија

органски натриум
својство пропан неоргански соединенија
соединенија хлорид
елементарен C, H, O, S, N, F, Cl, Br,
CиH атоми на метал и неметал Na и Cl
состав и I.
+ -
градбени единки молекули C3H8 главно јони Na и Cl
тип на хемиска претежно ковалентна претежно јонска врска, поретко јонска
врска ковалентна врска врска ковалентна врска
поларност на неполарна јонска или поларна ковалентна, јонска
неполарна врска*
врските врска поретко неполарна ковалентна врска
температура на o o
ниска -188 C висока 801 C
топење
температура на o o
ниска -42 C висока 1413 C
вриење
гори на
запаливост многу запалливи ниска запалливост не гори
воздух
растворливост во
нерастворливи** не растворливи*** растворлив
вода
*соединенијата во чија што молекула има атоми на елементи со висока вредност за
електронегативноста имаат поларна ковалентна врска.
** соединенијта во чиј што состав има поларни групи (худрокслдна група, кето група, амино група,
халогени елементи ...) се растворливи во вода.
*** Соединенијата во кои што врските се неполарни не се раствораат во вода.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА

Хемиски елементи што влегуваат во составот на органските соединенија.

Органските соединенија главно се изградени од јаглерод и водород. Освен овие два

елементи во органските соединенија се сретнуваат уште атоми на кислород, азот,
сулфур, халогени елементи (флуор, хлор, бром и јод) и фосфор.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Структура на јаглеродниот атом

Електронска конфигурација
6 протони + 6 неутрони Електронска конфигурација е распоред
на електроните по орбитали.

C: 1s2 2s2 2p2

електрон
протон
C
неутрон
1s2 2s2 2p2
Колку електрони има јаглеродот во последниот електронски слој?
Кои електрони се валентни?
Колку неспарени електрони има јаглеродот во последниот електронски слој?

Атомски орбитали Атомска орбитала е делот од просторот околу атомското јадро

s - орбитала каде што постои најголема веројатност да се најде електронот.
p - орбитали

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Електронска конфигурација

Во услови погодни за хемиска реакција (во Во највисокото енергетско ниво на

ексцитирана (возбудена) состојба) еден од јаглеродниот атом се наоѓаат 4 неспарени
електроните од 2s орбиталата преминува во електрони. Овие електрони учествуваат во
празната p орбитала. образување на 4 ковалентни врски.

енергија
енергија

2px 2py 2pz 2px 2py 2pz

2s 2s

Колку неспарени електрони има јаглеродот

во последниот електронски слој?

Во органските соединенија јаглеродниот атом е четиривалентен.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Хибридизација кај јаглеродниот атом.
Хибридизација е мешање на атомските орбитали. sp3 хибридизација
Кај јаглеродниот атом можни sp2 хибридизација
се три вида на хибридизација:
sp3 хибридизација sp хибридизација
sp3 орбиталите се добиваат со мешање на Добиените хибридни орбитали се исто така
една s и три p орбитали. Се образуваат 4 атомски орбитали. Хибридните орбитали имаат
хибридни орбитали. иста енергија (дегенерирани).
енергија

2px 2py 2pz

sp3 sp3 sp3 sp3
Во секоја од овие хибридни орбитали се наоѓа по еден
неспарен електрон.
Аголот меѓу орбиталите
2s изнесува 109,5о.
Геометрискиот распоред на
орбиталите во просторот е
тетраедарски.

Јаглеродот кој располага со 4 sp3 хибридни орбитали

може да гради 4 хемиски врски со атоми на јаглерод
или со други елементи.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА
sp2 орбиталите се добиваат со мешање на една s и две p орбитали. Се
sp2 хибридизација образуваат 3 хибридни орбитали.

Оваа атомска орбитала не учествува во хибридизацијата.

Во секоја од овие хибридни орбитали

се наоѓа по еден неспарен електрон.

2px 2py 2pz 2pz

енергија

sp2 sp2 sp2

p
2s
sp2
Трите хибридни орбитали лежат во
една рамнина под агол од 120о.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА
sp орбиталите се добиваат со мешање на една s и една p орбитала.
sp хибридизација Се образуваат 2 хибридни орбитали.

Овие две атомски рбитали не се хибридизирани.

енергија

2px 2py 2pz 2py 2pz

sp sp
2s
sp

Двете хибридни орбитали лежат во

една рамнина под агол од 180о.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Хемиски врски кај органските соединенија.

Ковалентна врска. Ковалентната врска настанува со образување на заеднички

електронски пар/парови меѓу атомите што се сврзуваат.

Атоми од различни елементи.

Истоимени атоми.
На кој елемент му припаѓаат атомите?
Кои се образуваните молекули?
Каква е врската единечна, двојна или тројна?

Кога атомите се сврзуваат со ковалентна врска се образуваат МОЛЕКУЛИ.

Атомите се сврзуваат меѓу себе со цел да постигнат стабилна конфигурација на инертен

(благороден гас).

Образувањето на ковалентна врска може да се објасни со помош на две теории:

Теорија на валентни врски.

Теорија на молекулски орбитали.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Теорија на валентни врски.

Ковалентната врска настанува со препокривање на атомските орбитали во највисокото

енергетско ниво на атомите што се сврзуваат. Се препокриваат атомски орбитали што
содржат неспарен електрон (делумно пополнети атомски орбитали).

заеднички
делумно пополнети електронски пар
атомски орбитали

Координативна ковалентна врска.

Координативна ковалентната врска настанува со препокривање на празна орбитала од
атомот на едниот елемент со орбитала во која има електронски пар од атомот на другиот
елемент.

пополнета атомска
заеднички
празна атомска
орбитала орбитала електронски пар

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Теорија на валентни врски.

Образување на молекула на водород

Валентните електрони се сместени
во s орбитала.

Електронскиот пар се наоѓа на еднакво Неполарна

растојание од јадрата на обата атоми. ковалентна врска заеднички
електронски пар
Образување на молекула на хлор

Валентните електрони се сместени во p орбитала.

Ковалентната врска образувана од еден заеднички електронски пар се вика единечна или
сигма (σ) врска. Сигма врската настанува со препокривање на атомските орбитали кои што
лежат по должината на правата што ги поврзува јадрата на двата атоми (челно
препокривање).
Ковалентна врска сигма (σ) образувана со препокривање на две хибридни орбитали.

sp3 атомска орбитали sp3 - sp3 сигма врска

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Теорија на валентни врски.
Ковалентната врска образувана од два заеднички електронски пара се вика двојна врска. Таа е
составена од две хемиски врски, едната е сигма (σ) врска, а другата пи (π) врска.
пи (π) врска настанува со странично препокривање на p атомски орбитали.

сигма (σ) врската е примарна. Ако не

постои сигма врска меѓу два атоми, не
+ може да се формира пи врска. Пи врската е
поставена над и под рамнината во која што
лежи сигма врската.
сигма (σ) врски сигма (σ) врска пи (π) врска
сигма (σ) врска

Ковалентната врска образувана од три заеднички електронски пара се вика тројна

врска. Таа е составена од една сигма (σ) врска и две пи (π) врски. Сигма и пи
пи (π) врска
врските се поставени нормално една во однос на друга.
сигма (σ) врска сигма (σ) врски пи (π) врска пи (π) врска
пи (π) врска сигма (σ)
врска

пи (π) врска

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Теорија на валентни врски.

Како се образува сигма (σ) врска?

Со препокривање на две s орбитали.
Со челно препокривање на две p орбитали.
Со препокривање на една s и една p орбитала.
Со препокривање на две хибридни орбитали (sp3, sp2, sp) меѓусебе.
Со препокривање на хибридна орбитала и s орбитала.
Со челно препокривање на хибридна и p орбитала.

σ
s s

σ
p p

σ
хибридни орбитали

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА

Како се образува пи (π)врска?

Со странично препокривање на две p орбитали.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Теорија на валентни врски.

За да се образува двојна или тројна врска атомските јадра доаѓаат на покусо растојание.
Заедничките електронски парови се посилно привлекувани од јадрата на атомите така што
образуваната хемиска врска ќе биде послна.
Колку што е поголем редот на врската (единечна, двојна, тројна) толку е покусо растојанието
меѓу атомите, а поголема е енергијата на врската (јачината на врската).

Енергија на врската е енергијата

што треба да се доведе за да се
раскине врската.
ЕДИНЕЧНА C C

се зголемува јачината

се намалува должината

ДВОЈНА C C
тројната врска е најкратка и најсилна

ТРОЈНА C C

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Електронегативност
Ковалентна врска меѓу различни атоми. Електронегативноста се зголемува
Електронегативноста е мерка за тоа колку
силно еден атом ги привлекува електроните периода

Електронегативноста се намалува
хетероатомска
хомоатомска молекула

група
молекула

Разлика во електронегативноста и тип на хемиска врска

поларна врска
0 0,4 1,8
неполарна врска
δ+ δ-
+ -
Електронегативноста се користи за
да се определи поларноста на
ковалентната врска.
неполарна поларна Јонска врска

ковалентна врска

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Теорија на валентни врски.

Ковалентна врска меѓу различни атоми.

Колку изнесува разликата во електронегативноста на атомите што се сврзани
меѓусебе?

поларна ковалентна врска

неполарна ковалентна врска

Ковалентната врска е образувана од различни атоми чија што разлика во

електронегативноста е поголема од 0,4. Атомот на поелектронегативниот елемент ќе ги
привлекува посилно кон себе заедничките електрони. Поради тоа електронскиот пар од
хемиската врска ќе биде поблиску до јадрото на елементот што има поголема вредност за
електронегативноста.

Мерка за поларноста на една ковалентна
врска е величината наречена диполен   qr
момент (μ). Диполниот момент е векторска
величина определена со интензитет и насока. q - полнеж
r- растојание меѓу полнежите

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА

Збирот на диполните моменти на врските во една молекула го дава вкупниот

диполен момент на соединението.

 
  1,62   1,8

Која е насоката на векторот на диполниот момент?

Диполниот момент е векторска величина и може да се случи молекулата во

целина да е неполарна, иако хемиските врски во неа се поларни.

 
 0  0

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Индуктивен ефект

Во молекулата на органското соединение има електронегативен атом (хлор). Тој ги привлекува

електроните од заедничкиот електронски пар на хемиската врска меѓу него и јаглеродот.

Јаглеродниот атом е парцијално позитивно наелектризиран.

Хлорот ги привлекува
електроните. На јаглеродниот атом се јавува парцијален позитивен
H H полнеж, заради тоа тој ги привлекува електроните од
заедничкиот електронски пар од хемиската врска со
δ+ δ δ+ соседниот јаглероден атом, кој поради тоа исто така
Cl C C CH3 добива позитивен парцијален полнеж.

Поместувањето на електроните по должината на сигма

H H врските во јаглеродната низа се нарекува индуктивен
Атомот на хлор е парцијално
негативно наелектризиран. ефект (I).

Индуктивниот ефект опаѓа по должината на врската. Кај третиот јаглероден атом индуктивниот
ефект е занемарливо мал.

Различни атоми и атомски групи предизвикуваат различен индуктивен ефект. По договор

индуктивниот момент се определува со споредба со -C-H врската.

Ако за јаглеродниот атом има сврзано атом/атомска група кој/која што посилно го привлекува
заедничкиот електронски пар отколку водородот, атомот/атомската група има негативен
индуктивен ефект. Примери: -F, -Cl, -OH, NO2, NH2 и др.

Ако за јаглеродниот атом има сврзано атом/атомска група кој/која што послабо го привлекува
заедничкиот електронски пар отколку водородот, атомот/атомската група има позитивен
индуктивен ефект. Примери: -CH3, -C2H5, и др.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Теорија на молекулски орбитали.

Се земаат во предвид сите присутни електрони од атомите кои што се сврзуваат меѓусебе.
При препокривање на атомските орбитали настануваат молекулски орбитали кои што се
распоредуваат околу јадрата на двата атоми.

Молекулските орбиталии имаат определена форма, големина и енергија.

Образување на молекула на водород

молекулски орбитали

сигма (σ*) антисврзувачка

молекулска орбитала
енергија

s - атомска орбитала s - атомска орбитала

сигма (σ) сврзувачка молекулска

орбитала

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Теорија на молекулски орбитали.

молекулски орбитали
Челно препокривање на p орбитали
 2* p
атомски орбитали
енергија

σ* несврзувачки

2px 2px 2p

σ сврзувачки

Странично препокривање на p орбитали

молекулски орбитали
атомски орбитали
 2* p
енергија

π антисврзувачки

2p
2pz 2pz
π сврзувачки
ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com