ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Структура на кислороден атом

Електронска конфигурација О: 1s2 2s2 2p4

О
1s2 2s2 2p4
енергија

2px 2py 2pz

sp3 sp3 sp3 sp3
sp3 хибридизација
H2O
2s

хибридизација кај кислород

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Структура на азотен атом

Електронска конфигурација N: 1s2 2s2 2p3

N
1s2 2s2 2p3
енергија

2px 2py 2pz

sp3 sp3 sp3 sp3

2s
NH3
хибридизација кај азот

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Меѓумолекулски сили

ВОДОРОДНА ВРСКА Водородната врска е меѓумолекулска сила на интеракција

која се јавува меѓу две поларни молекули.

МЕЃУМОЛЕКУЛСКА ВРСКА што се остварува помеѓу молекули што имаат атоми на водород
сврзани за атом на елемент со голема електронегативност и несврзувачки електронски
парови.
ИНТЕРАКЦИЈА МЕЃУ ПОЛАРНИ МОЛЕКУЛИ

едната е донор на протони

другата е акцептор на протони

водородна
врска
Водородна врска меѓу различни молекули.
донор на
протон

акцептор на
протон
водородна
врска

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Начини на претставување на органските
соединенија
 Молекулски формули;
молекулска формула
 Структурни формули;
 Рационални формули; Молекулските формули уште се нарекуваат и
 Скелетни формули; вистински формули. Со овие молекули се C6H14
прикажува точниот број на атоми од сите
 Стереоформули;
елементи што влегуваат во составот на дадено
 Луисови формули; соединение.
 Проекциони формули;
 Модели со топчиња;

структурна формула
Со овие формули се прикажува распоредот и
начинот на поврзување на атомите во една
молекула.
Рационална формула
Кога сакаме да прикажеме органско соединение кое што е изградено од голем број на
јаглеродни атоми користењето на структурните формули не е погодно. Во овој случај
користиме рационални формули. Кога прикажуваме едно органско соединение на ваков
начин, хемиските врски меѓу јаглеродните и водородните атоми не се прикажуваат со
цртички. Во овие формули со цртички се претставени само хемиските врски меѓу
јаглеродните атоми.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА

Со цел уште повеќе да се поедностави претставувањето на скелетни формули

молекулите на органските соединенија, се користат т.н скелетни
формули. При пишувањето на овие формули не се прикажуваат
атомите што ја сочинуваат молекулата, туку само хемиските врски
со кои што се сврзани овие атоми. Во точките каде што се
спојуваат цртичките со кои што се претставени хемиските врски
се наоѓаат јаглеродни атоми. На краевите на низата се наоѓаат
јаглеродни атоми на кои што се поврзани по три водородни атоми.
Повеќекратните врски се пишуваат со повеќе цртички.

стереоформули
Тродимензионалниот облик на
молекулата се претставува во
една рамнина.
овој атоми се наоѓа под
рамнината на хартијата овие атоми се наоѓаат во
рамнината на хартијата

овој атоми се наоѓа над

рамнината на хартијата

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА
Луисови формули
Во овие формули заедничките електронски парови и
неподелените електронски парови се запишуваат со
две точки, а неспарените електрони со една точка.

Проекциони формули
Овие формули претставуваат
ортогонална проекција на
тродимензионалната молекула.

Модели со топчиња и стапчиња

Атомите на различните елементи се претставуваат со топчиња во различна големина и
боја, а врските меѓу нив се претставуваат со стапчиња. Ваквите модели се погодни за
претставување на аглите на врските во молекулата.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА

Напиши ги рационалните и скелетните формули на следниве соединенија!

2 3

5 6 7

8
9

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА

Напиши ги структурните и скелетните формули на следниве соединенија!

1 2 3

4 5

6 7 8

9 10 11

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА

Напиши ги структурните и рационалните формули на следниве соединенија!

2
1

3
4

5
6

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Означување на јаглеродните и водородните
атоми во органските соединенија
Јаглеродните атоми се означуваат според тоа со колку други јаглеродни атоми се сврзуваат.
1) Примарен јаглероден атом (се бележи со 1о) - Јаглеродниот
атом што е сврзан само за уште еден јаглероден атом.

2) Секундарен јаглероден атом (се бележи со 2о) - Јаглеродниот

атом сврзан за два други јаглеродни атоми.

3) Терциерен јаглероден атом (се бележи со 3о) - Јаглеродниот

атом сврзан за три други јаглеродни атоми.

4) Кватерен јаглероден атом (се бележи со 4о) - Јаглероден атом

сврзан за 4 други јаглеродни атоми.

Означување на водородните атоми

1) Примарен водороден атом - Водороден атом што е сврзан само за примаренјаглероден атом.

2) Секундарен водороден атом (се бележи со 2о) - Јаглеродниот атом сврзан за два други
јаглеродни атоми е секундарен.

3) Терциерен водороден атом (се бележи со 3о) - Јаглеродниот атом сврзан за три други
јаглеродни атоми е терциерен.

Дали постои кватерен водороден атом???

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА

Означи ги јаглеродните и водородните атоми во следните соединенија!

1 2 3

4
5

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Изомерија кај органските соединенија

Соединенијата што имаат исти молекулски формули, а различни структурни формули се

нарекуваат изомери. Ваквите соединенија имаат различни физички и хемиски својства
заради различниот распоред на атомите во молекулата.

структурна изомерија – ваквата изомерија се јавува заради

различниот начин на поврзување на атомите и атомските групи.
ИЗОМЕРИЈА
стереоизомерија – се јавува заради различниот просторен
распоред на атомите и атомските групи.

Изомерија на низата (скелетна изомерија)

Се јавува заради различниот распоред
на јаглеродните атоми во низата.

Положбена изомерија
CH3 – CH2 – CH2 - OH
Се јавува заради различната положба на
CH3 – CH – CH3 функционалната група во молекулата на
OH соединението.

Изомерија на функционалните групи

Се јавува кај соединенија кои имаат исти
молекулски формули, но во својот состав
содржат различни функционални групи.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА

структурна изомерија – ваквата изомерија се јавува заради

различниот начин на поврзување на атомите и атомските групи.
ИЗОМЕРИЈА
стереоизомерија – се јавува заради различниот просторен
распоред на атомите и атомските групи.

Геометриска (cis - trans) изомерија Се јавува кај соединенија кај кои што постои двојна врска
меѓу јаглеродните атоми, или кај алициклични соединенија
кои што имаат супституенти на различни јаглеродни
атоми.

cis - изомер trans - изомер

cis - изомер trans - изомер
Оптичка изомерија
Се јавува кај соединенија кај кои што постои хирален (асиметричен)
јаглероден атом (јаглероден атом на кој што се сврзани 4 различни
атоми или атомски групи). Се означува со *.

Конформациона изомерија
Се јавува заради можноста за ротација околу единечните врски.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА
Видови на хемиски реакции во органската хемија
Реакции на супституција – атом или атомска група во органската молекула се заменува со
некој друг атом или атомска група.

Реакции на адиција – атоми или атомски група се присоединуваат кон органските молекули
што содржат двојна/и или тројна/и врски..

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА
Реакции на елиминација – од органската молекула се отстранува (елиминира) мала молекула
(H2O, HCl, …). При овие реакции се добиваат незаситени или циклични соединенија.

H2SO4
катализатор

Реакции на прегрупирање – во органската молекула доаѓа до прегрупирање на атомите и

атомските групи без да се промени вкупниот број на атоми во молекулата.

H2SO4
катализатор

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Киселини и бази во органската хемија

Теорија на Бренштед – Лори Киселина е супстанца што е донор (давател) на протони

(H+), а база е примач (акцептор) на протони.

киселина – база конјугиран пар

база според конјугирана

Бренштед и Лори киселина

киселина според конјугирана

Бренштед и Лори база

киселина – база конјугиран пар

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА

Теорија на Луис Киселина е супстанца што прима електронски пар (акцептор на

електронски пар), а база е супстанца што оддава електронски пар (донор на
електронски пар).

Според оваа теорија киселина може да биде супстанца што нема можност да дава
протони (нема водороден атом во својот состав).

Бази се супстанци кои што имаат неподелен електронски пар, а киселини се супстанци
што имаат непотполнет електронски октет во највисокиот електронски слој.

Кој тип на хемиска врска се образува во овој случај?

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Класификација на органските соединенија
За полесно изучување на огромниот број на органски соединенија тие се групираат во
класи на соединенија кои што имаат слична структура и слични физички и хемиски
својства. Едно исто соединение може да припаѓа на повеќе различни класи.
① Класификација според составот
② Класификација според структурата на јаглеродната низа
③ Класификација според функционалната група

① Класификација според составот

❶ ЈАГЛЕВОДОРОДИ – соединенија кои што во својот состав
содржат само јаглерод и водород.

❷ КИСЛОРОДНИ ОРГАНСКИ СОЕДИНЕНИЈА - соединенија кои

што во својот состав покрај јаглерод и водород содржат и
кислород.
❷ АЗОТНИ ОРГАНСКИ СОЕДИНЕНИЈА - соединенија кои што во
својот состав покрај јаглерод и водород содржат и азот. Некои од
овие соединенија содржат и кислород.

❷ СУЛФУРНИ ОРГАНСКИ СОЕДИНЕНИЈА - соединенија кои што

во својот состав покрај јаглерод и водород содржат и сулфур. Некои
од овие соединенија содржат и кислород и азот.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Класификација на органските соединенија

② Класификација според структурата на јаглеродната низа

АЛИЦИКЛИЧНИ Јаглеродните атоми се поврзани во отворена

низа

ЦИКЛИЧНИ Јаглеродните атоми се поврзани во затворена низа

КАРБОЦИКЛИЧНИ ХЕТЕРОЦИКЛИЧНИ

неароматични
ароматични

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Класификација на органските соединенија

③ Класификација според
функционалната група Функционална група е атом или
атомска група што ги определува
својствата на соединението.

алкени

тројна врска - алкини

бензенско јадро - ароматични

јаглеводороди

Хидроксилна група - алкохоли

Тио група - тиоли

Кислороден атом сврзан за две

групи - етери

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА

алдехидна група - алдехиди

кето група - кетони

карбоксилни
киселини
Деривати на карбоксилните киселини

естери

амиди

амини
Амините се деривати на
амонијакот.

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com

 ВОВЕД ВО ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА

На која група соединенија припаѓаат соединенијата претставени со следните

формули?

Определи која е функционалната група во секое соединение! На која група

соединенија припаѓаат соединенијата претставени со следните формули?

ХЕМИЈА 2 д-р Милена Јанкуловска - Петковска mjpetkovska@yahoo.com