=>

2
 С-атомот кај карбонилната група е sp2 хибридизиран.
 C=O врската е пократка, и повеќе планарна отколку C=C
кај алкените.
 С=О групата е ПОЛАРНА!!!

3
 Chapter 18

 Именувај ги радикалите што се поврзани од левата и десната

страна на С=О групата и додај го името кетон
 Ако двете групи поврзани за С=О групата се идентични (пр. Две
CH3 групи), тогаш пред името на групата се додава префикс-ди
 Кај цикличните кетони, карбонилниот С-атом се означува со број
1
 Кетоните може да се именуваат и на начин при што на С=О
групата ќе и се припише најмала бројка и притоа соединението
ќе се именува така што на соодветниот јаглеводород со соодветен
број С-атоми ќе му се додаде наставката-он, претходно
именувајќи ги радикалите поврзани за С=О групата

=>

4
 Chapter 18

O O

CH3 C CH CH3
CH3
Br
3-methyl-2-butanone
3-bromocyclohexanone
O
CH3 C CH CH2OH
CH3
4-hydroxy-3-methyl-2-butanone
=>

5
 O O
CH3 C CH CH3 CH3CH C CH CH3
CH3 Br CH3

methyl isopropyl ketone bromoethyl isopropyl ketone

=>
6
 Chapter 18

O
C
O CH3
CH3 C CH3
acetone acetophenone
O
C

benzophenone
=>
7
Типови на кетони

1.СИМЕТРИЧНИ КЕТОНИ-се оние кетони каде и двете

R-групи поврзани со карбонилната C=O група се
ИДЕНТИЧНИ

Пример. Диметил кетон (Ацетон)

1.2. НЕСИМЕТРИЧНИ КЕТОНИ-се оние кетони каде и двете

R-групи поврзани со карбонилната C=O група се
РАЗЛИЧНИ

Пример. Метил-етил кетон

8
 С-атомот од алдехидната CHO група се
означува со број 1.
 Потоа се постапува како и кај именувањето
Ова е
на другите јаглеводороди, при што на крај Алдехидна
се додава името на јаглеводородот со та
соодветен број С-атоми и се додава група
наставката АЛ (од алдехид)

=>
9
 Chapter 18

CH3 O
CH3 CH2 CH CH2 C H

3-methylpentanal
CHO

2-cyclopentenecarbaldehyde

Види во вежбите за други примери за вежбање!!! =>

10
 Chapter 18

 Алдехидите и кетоните се повеќе поларни од

алканите и етерите со идентичен број на С-
атоми, па затоа имаат повисоки температури
на вриење

=>
11
 Алдехидите и кетоните се добри
растворувачи за алкохолите.
 Слободниот електронски пар што се наоѓа
на кислородот од С=О групата може да
гради водородни врски со О-H илиN-H.
 Ацетон, формалдехид и ацеталдехид се
одлично мешливи во вода.

=>

12
  Е гас на собна температура.
 ФОРМАЛИН е 40% воден раствор на
формалдехид-примена во анатомија како
конзерванс.
H H
C O HO
O O heat H2O OH
H H C H H C
C C H H
O formaldehyde,
H H formalin
b.p. -21C
trioxane, m.p. 62C
=>
Добивање на формалдехид
13
 Chapter 18

 Ацетонот и метил-етил кетонот се важни

растворувачи.
 Формалдехидот се користи и за синтеза на
полимери како што е Бакелитот-полимер за
конструкција на пластични предмети.
 Вештачките ароми и вкусови како ванила и
цимет се всушност добиени од алдехиди и
кетони.

=>
14
 Chapter 18

 Преку оксидација на алкохоли

 Со оксидација на секундарен 2 се добива кетон
2 alcohol + Na2Cr2O7  кетон
 Со оксидација на примарен 1 алкохол-алдехид

1 alcohol + PCC  алдехид

 Со озонолиза на алкени.

H R' H R'
1) O3
C C C O + O C
2) (CH3)2S
R R'' R R''

=>
15
 Chapter 18

 Friedel-Crafts-ово ацилирање
 HCl/AlCl3 + benzene  ketone
 CO + HCl + AlCl3/CuCl + benzene 
benzaldehyde (Gatterman-Koch)
 Хидратација на терминален алкин
 Се употребуваат HgSO4, H2SO4, H2O за
добивање на диметил кетон на пример

=>
16
  Таканаречениот Грињардов реагенс
CH3CH3MgBr може да го нападне нитрилниот
јаглерод .
 Притоа се добива имино сол, што потоа
хидролизира и се добива кетон.
N MgBr O
C N C
CH2CH3 + C
CH3CH2MgBr + H3O CH2CH3
ether

Грињардов
нитрил
реагенс
=>
17
Се употребува слабо редукциско средство
за да се редуцира некој ацил хлорид до
алдехид, за притоа да се избегне
создавање на примарен алкохол.

O O
LiAlH(O-t-Bu)3
CH3CH2CH2C Cl CH3CH2CH2C H

=>
18
 Chapter 18

O O
(CH3CH2CH2)2CuLi + CH3CH2C Cl CH3CH2C CH2CH2CH3

Литиум диалкил купрат

=>
19
Електроните од двојната врска на карбонилната С=О група
се не симетрични, туку поради поголемата електронегативност
на кислородот, тие се повеќе привлечени кон кислородниот
атом. На тој начи, кислородот станува делумно негативен
а С-атомот од С=О врската е делумно позитивен

20
 Chapter 18

• Кога алдехидите и кетоните дојдат во контакт

со НУКЛЕОФИЛЕН РЕАГЕНС (т.е. Реагенс
што САКА ПОЗИТИВЕН ПОЛНЕЖ), тогаш
тој реагенс ќе го нападне јаглеродот од С=О
групата, при што ќе се формира
АЛКОКСИДЕН јон, што потоа може да се
протонира и притоа ќе се добие алкохол.
• Алдехидите се повеќе реактивни од кетоните.

=>
21
 Chapter 18

 е Нуклеофилна адиција на фосфорилиди на С=О врската

 Како продукт се добива алкен. C=O се конвертира во C=C
врска.

=>

22
 Chapter 18

 Водата може да се адира во структурата на

алдехидите и кетоните и притоа се
добиваат ди-алкохоли.

O OH
HO
C + H2O C
H H H H K = 2000

O OH
HO
C + H2O C
CH3 CH3 CH3 CH3 K = 0.002
=>
23
 Chapter 18

 HCN е многу отровна киселина!, Затоа, наместо

HCN се употребуваат NaCN или KCN растворени
во база за да се адираат цијаниди на алдеихидите
или кетоните, потоа со протонација се додава H.
 Реактивност:
 формалдехид> алдехиди> кетони>> кетони со
долга низа.

O
CN
C HO
CH3CH2 CH3 + HCN C
CH3CH2 CH3

=>24
 Chapter 18

 Нуклеофилната адиција на амонијак или

на примарен амин што е проследена со
елиминација на молекула од вода
 C=O ќе стане C=N-R

CH3 CH3
H3C R R
_
RNH2 C O H2N C O N C OH
Ph + Ph H Ph
CH3 CH3
R R
N C OH N C
H Ph Ph =>
25
Chapter 18

=>
26
Chapter 18

=>

27
 Chapter 18

Алдехидите лесно се оксидираат и притоа ссе добиваат

карбоксилни киселини.

=>
28
  Додавај амонијак кон раствор на AgNO3 се додека не се раствори талогот.
 Овој раствор потоа додавај го кон некој алдехид. Алдехидната група ќе го
редуцира Ag+ јонот до елементарно сребро и притоа ќе се добие сребрено
огледало. Алдехидната група е РЕДУКЦИСКО СРЕДСТВО

O O
+
_ H2O _
R C H + 2 Ag(NH3)2 + 3 OH 2 Ag + R C O + 4
O
+
_ H2O _
NH3)2 + 3 OH 2 Ag + R C O + 4 NH3 + 2 H2O

=>
29
 Chapter 18

 Цикличните кетони во присуство на

каталиозатори и гас-водород се
претвораат во алкохоли.

O OH
Raney Ni
H
=>
30
 Chapter 18

Зошто се битни алдехидите и кетоните

во биохемијата, медицината и фармацијата?

-алдехидната и кето групата влегуваат во состав на

Јаглехидратите

-јаглехидратите се енергетски материи, влегуваат во

Состав на ДНК и РНК, структурни елементи на мембраните
на клетките...

-голем број лекови имаат алдехидна или кето група

-растворувачи

31
 Chapter 18

Јаглехидратите се дефинираат како

Полихидроксилни АЛДЕХИДИ или
Гликоза КЕТОНИ, содржат алдехидна и кето
Функционална група и повеќе ОН групи
32
Chapter 18

33