Ароматични јаглеводороди

Тема :

Ароматичн
и
Јаглеводоро
ди

Ментор: Ученик:

Page 1
Ароматични јаглеводороди

Содржина
 Општо за ароматични јаглеводороди...................................................................................3

 Именување на ароматичните јаглеводороди.....................................................................3

 Структура и ароматичност на бензен...................................................................................5

 Добивање на бензенот...........................................................................................................7

 Физички особини на Бензенот................................................................................................8

 Хемиски реакции на Бензенот...............................................................................................8

 Алкил деривати на бензен....................................................................................................10

 Користена литература........................................................................................................12

Page 2
Ароматични јаглеводороди

 Општо за ароматични јаглеводороди

Ароматичен јаглеводород е незаситен цикличен јаглеводород со модел на
поврзување што го прави хемиски стабилен.

Бензенот е наједноставниот ароматичен јаглеводород.

Бензенот е често опишан како 6-јаглероден прстен со наизменични единечни и
двојни врски, сепак, мерките на должината на врските покажува дека сите 6
врски се еднакви и дека врзувачките електрони се еднакво поделени помеѓу
шесте јаглероди.

 Именување на ароматичните јаглеводороди

Има два начина за именување на ароматичните јаглеводороди:
1. Именување бензен како матична молекула
2. Именување бензен како супституентна група

Page 3
Ароматични јаглеводороди

 Именување бензен како матична молекула

1.Се користи суфиксот бензен

Пример:

2.Ако има повеќе гранки, се бројат јаглеродните атоми на прстенот на бензенот

па гранките ги добиваат најниските можни броеви.

Пример:

 Именување бензен како супституентна група

Page 4
Ароматични јаглеводороди
1.Се користи името фенил кое укажува на гранката на бензен
Пример:

 Структура и ароматичност на бензен

 Структура на бензен-Концепт на Кекул

1.Според Kekulé, структурата на бензен е планарна и циклична:

• Шесточлен јаглероден прстен,
• За секој С атом е сврзан по еден Н атом,
• Врската меѓу два јаглеродни атоми понекогаш е единечна, а понекогаш
двојна.

2. Структурата на бензен e претставена како рамнотежна смеса од две

соединенија кои содржат три конјугирани двојни врски: 1,3,5-циклохексатриен

 Недостатоци на структурата на Кекуле

Page 5
Ароматични јаглеводороди
1.Проблеми со хемиските својства: Изолираните три двојни врски на бензенот
укажуваат на можност да учествува во реакции на адиција, карактеристични за
алкените.

• Бензенот не стапува во реакции на електрофилна адиција, нереактивен е кон

реагенсите: H3O+ , KMnO4 , HCl…

• Бензенот реагира бавно со Br2 во присуство на катализатор, при што се

одвива реакција на супституција.

2. Проблеми со обликот на структурата: • Во реалната молекула на бензен сите

C-C врски имаат еднаква должина (0,139 nm). Кекулеовата структура не го

Page 6
Ароматични јаглеводороди
задоволува овој критериум: Наизменично се менуваат различни по должина
врски, пократка С=С врска (0,134 nm) и подолга С-С врска (0,153 nm).

3. Проблеми со стабилноста на бензенот: • Индикатор за стабилноста на

бензенот е Енергијата на хидрогенирање (адиција на водород). Вистинската
вредност за промената на енталпијата кај бензенот се разликува од
пресметаната во однос на циклохексен .

• Заклучок: реалната молекула на бензен е постабилна од Кекулеовата

структура за околу 150 kJ mol-1 .

Page 7
Ароматични јаглеводороди
 Добивање на бензенот
1.Го има во катранот,камениот јаглен,а може да се добие и од алкани кои прво
се претвараат во циклични соединенија а потоа се вржи дехидрогенизација.

2.Може да се добие и со помош на алкини :

3.Се добива со декарбоксилација од анхидрован На-бензоат :

 Физички особини на Бензенот

1.Течност со карактеристичен мирис,отровен,гори,полесен од водата и не се

раствара во вода туку во органски растворувачи а и самиот е растворувач за
некои органски соединенија.

Page 8
Ароматични јаглеводороди
2.За едно соединение да биде ароматично мора да е циклично , да има
коњугирани прости врски и да е стабилно како бензенот и да има (4n+2)π
електрони каде n има вредност 1,2,3....

 Хемиски реакции на Бензенот

Бензенот подложи на рекции на супституција,адиција и согорување.

 Супституција на бензен-електрофилна реакција каде реагенсите кои

вршат супституција мораат да бидат позитивно наелектризирани.Од
реакциите постојат:

1.Халогенирање(бромирање) на бензен

2.Нитрирање на бензен

Page 9
Ароматични јаглеводороди

3.Сулфонирање на бензен

 Адиција на бензен

Page 10
Ароматични јаглеводороди

 Оксидација на бензен

 Алкил деривати на бензен

1.Соединенијата каде C-атомите се заменети со алкил група

Page 11
Ароматични јаглеводороди
2.Постојат и деривати кои се дисупституирани и трисупституирани

 Алкил дериватите може да се добијат со :

1.Фидел-крафтцова реакциja

2.Фитигова реакција

Page 12
Ароматични јаглеводороди
 Користена литература
1. file:///C:/Users/hp620/Downloads/benzen.pdf

2. http://www.zrenjaninskagimnazija.edu.rs/wp-
content/uploads/2014/02/AROMATI
%C4%8CNI-UGLJOVODONICI-lekcije.pdf

3. https://chemistry.boisestate.edu/
richardbanks/organic/nomenclature/
aromaticnomenclature1.htm

4. http://www.dpcdsb.org/NR/rdonlyres/
9B6E4EF6-77F0-407F-A858-F0DF78B6896C/
101247/13AromaticHydrocarbons.pdf

Page 13