BẢNG CHIẾN CÔNG

1 2 3 4 5 6

1
 HIDROCACBON

HIDROCACBON NO HIDROCACBON KHÔNG NO

Ankan (parafin) Anken (olefin) Ankadien (diolefin) Ankin

Định Là hidrocacbon no, mạch hở, phân tử chỉ Là hidrocacbon không no, mạch hở, phân Là hidrocacbon không no, mạch hở, phân tử có Là hidrocacbon không no, mạch hở, phân
nghĩa chứa liên kết đơn (liên kết σ). tử có chứa 1 liên kết đôi C=C (1 liên kết π) chứa 2 liên kết đôi C=C (2 liên kết π) tử có chứa 1 liên kết ba C≡C (2 liên kết π)

CTPT CnH2n+2 (n≥ 1) CnH2n (n≥ 2) CnH2n-2 (n≥ 3) CnH2n-2 (n≥ 2)

Tính Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp, tăng theo chiều tăng của phân tử khối (số C).
chất Khối lượng riêng thấp, nhẹ nước và hầu như không tan trong nước. 5C → 17C
1C → 4C > 17C
vật lí
Liên kết σ bền, khó bị phá vỡ
Liên kết π kém bền, dễ bị phá vỡ → đặc trưng là phản ứng cộng, trùng hợp, oxi hóa không hoàn toàn.
→ đặc trưng là phản ứng thế hidro.
CnH2n + H2 ⎯⎯⎯ → CnH2n+2 CnH2n-2 + 2H2 ⎯⎯⎯ → CnH2n+2 CnH2n-2 + H2 ⎯⎯⎯⎯⎯ → CnH2n Phản ứng
o o o
Ni, t Ni, t Pd/PbCO , t3

1. Phản ứng thế halogen (Anken) (ankan) (Ankadien/ankin) (ankan) (Ankin) (anken) cộng H2

Phản ứng
cộng dung
dịch Br2
Làm mất màu dung dịch brom

Phản ứng
2. Phản ứng tách hidro cộng HX
Tính
(bẻ gãy liên kết C-H) (X: Cl, Br,
chất
OH, …)
hóa học

Không trùng hợp mà chỉ Phản ứng

nhị hợp và tam hợp trùng hợp
3. Phản ứng cracking
Oxi hóa
(bẻ gãy liên kết C-C) Làm mất màu dung dịch thuốc tím
không
(không viết phương trình)
Làm mất màu dung dịch thuốc tím hoàn toàn

3n+1 3n 3n-1 Oxi hóa

CnH2n+2 + 2 O2 ⎯⎯ → nCO2 + (n+1) H2O CnH2n + O2 ⎯⎯ → nCO2 + n H2O CnH2n-2 + O2 ⎯⎯ → nCO2 + (n-1) H2O
o o o
t t t
2 2
hoàn toàn
n H O  nCO và nankan = nH O − nCO n H O = nCO n H O  nCO và nC H = nCO − nH O Nhận xét
2 2 2 2 2 2 2 2 n 2 n −2 2 2

Mối liên
hệ

2
 ANKAN (PARAFIN)
I. DANH PHÁP
a. Cần biết

Tên mạch cacbon chính Tên gốc hidrocacbon (nhóm ankyl) Số đếm

C met mê 1C CH3 – metyl 1 mono

C-C et em CH3CH2 – 2 di
2C etyl
C-C-C prop phải C2H5 – 3 tri

C-C-C-C but bỏ CH3–CH2–CH2– 4 tetra

propyl
C-C-C-C-C pent bê CH3CH2CH2 – 5 penta

C-C-C-C-C-C hex học CH3 CH 6 hexa

C-C-C-C-C-C-C hept hành 3C CH3 7 hepta

C-C-C-C-C-C-C-C oct ôi CH3 CH CH3 isopropyl 8 octa

C-C-C-C-C-C-C-C-C non người 9 nona

C-C-C-C-C-C-C-C-C-C dec đẹp (CH3)2CH – 10 deca

b. Tên thay thế (danh pháp IUPAC)

Các bước gọi tên thay thế một ankan Ví dụ

Chọn mạch C là mạch chính sao cho: Mạch chính 4C → but
H3C CH2 CH CH3
1 ● mạch dài nhất
CH3
● có nhiều nhánh nhất
Nhánh (nhóm ankyl) → metyl
Đánh số thứ tự mạch C chính sao cho:

2 ● từ đầu mạch (đầu mạch là số 1) H3C CH2 CH CH3

● bộ số của chỉ số nhánh là nhỏ nhất CH3 2- metyl

Gọi tên theo quy tắc:
3 chỉ số nhánh – tên nhánh (nhóm ankyl) + tên C mạch chính + AN 2- metylbutan

c. Tên thông thường

isobutan isopentan neopentan neohexan

● Phải luôn đếm tổng số C ● một -CH3 ở C(2): iso ● hai -CH3 ở C(2): neo

3
 AD1. Hoàn thành bảng sau theo yêu cầu:

STT CTCT Tên thay thế STT CTCT Tên thay thế

1 CH4
6
2 CH3-CH3

3 CH3-CH2-CH3
7
4 CH3-CH2-CH2-CH3

5 8

AD2. Viết công thức cấu tạo ứng với tên gọi sau và gọi lại tên nếu cần:

a) 3-metylbutan

b) 2,3-dimetylbutan

c) 2-etyl-3-metylbutan

d) 2,2,3-trimetylpentan

e) neopentan

f) 2-isopropylbutan

Bậc của nguyên tử cacbon = số liên kết trực tiếp của C đó với những nguyên tử C khác, thường
kí hiệu bậc C bằng số la mã.

AD3. Xác định bậc của nguyên tử C trong các cấu tạo sau:

II. ĐỒNG PHÂN

– Ankan từ C4H10 trở lên có đồng phân mạch cacbon
– Cách viết đồng phân ankan:
 Xác định hợp chất là ankan (nếu đề cho ankan thì bỏ qua bước này).
 Viết tất cả mạch C: mạch thẳng, mạch nhánh (Số C của nhánh < ½ tổng số C của chất).

4
 Điền H cho đủ hóa trị (C: hóa trị IV, H: hóa trị I).

AD4. Viết các đồng phân ankan có cùng CTPT sau và gọi tên: a) C4H10 b) C5H12

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC (dẫn xuất thế

mono halogenua)
1. Phản ứng thế bởi halogen
as
(1) CH4 + Cl2 ⎯⎯→
1:1
Tên gốc - chức
(Chất có thêm nguyên tố khác C, H)
as
(2) CH3-CH3 + Cl2 ⎯⎯→1:1 Tên phần gốc + tên phần định chức
(nhóm ankyl) (Cl: clorua, Br: bromua)

as
(3) CH3-CH2-CH3 + Br2 ⎯⎯→
1:1

CH3-CH2-CH2-CH2-
butyl

isobutyl
as
(4) CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 ⎯⎯→
1:1

Sec-butyl
as
(5) + Br2 ⎯⎯→
1:1

tert-butyl

Nguyên tử Hidro liên kết với C bậc cao hơn dễ bị thế hơn nguyên tử H liên kết với C bậc thấp

5
 Trong thực tế, khi chiếu sáng hỗn hợp khí gồm metan và clo
sẽ xảy ra các phản ứng thế lần lượt các nguyên tử H như hình vẽ.
Hãy viết các phương trình hóa học xảy ra và gọi tên sản phẩm.

2. Phản ứng tách hidro (phá vỡ liên kết C-H)

o
500 C, xt
(6) CH3-CH3 ⎯⎯⎯⎯ → (anken)
500o C, xt
(7) CH3-CH2-CH3 ⎯⎯⎯⎯
→
3. Phản ứng cracking (phá vỡ liên kết C-H)
o
500 C, xt
(8) CH3-CH2-CH3 ⎯⎯⎯⎯ →

Khi đề bài không nói rõ phản ứng tách hidro hay cracking thì phải xét cả 2 trường hợp:
AD5. Viết PTHH xảy ra khi nung butan đến 500oC với xúc tác thích hợp.

o
t , xt
4. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn CH4 + O2 ⎯⎯⎯ → HCH=O + H2O
(HCHO: metanđehit/anđehit fomic)

IV. ĐIỀU CHẾ

Trong phòng thí nghiệm Metan được điều chế từ natri axetat

Trong công nghiệp Các ankan được tách ra từ khí thiên nhiên và dầu mỏ

6
CHƯƠNG 6. HIDROCACBON KHÔNG NO
ANKEN (OLEFIN)

I. ĐỊNH NGHĨA – CÔNG THỨC PHÂN TỬ TỔNG QUÁT

+ Anken là
+ Công thức phân tử tổng quát:

II. DANH PHÁP

a. TÊN THAY THẾ

1. Chọn mạch C là mạch chính sao cho: Có 4

Cacbon
+ mạch dài nhất có chứa liên kết đôi C=C
→ but
+ mạch có nhiều nhánh nhất

2. Đánh số thứ tự mạch C:

Bắt đầu từ
+ từ đầu mạch (đầu mạch là số 1) phía gần liên
+ số chỉ vị trí liên kết đôi là nhỏ nhất kết đôi nhất
Nhánh → 3 - metyl
+ bộ số của chỉ số nhánh là nhỏ nhất

3. Gọi tên theo quy tắc:

chỉ số nhánh – tên nhánh + tên cacbon mạch 3-metylbut-1-en

chính + chỉ số liên kết đôi + EN

b. TÊN THÔNG THƯỜNG (thường dùng gọi tên anken ≤ 4C) Lấy từ tên ankan bỏ chữ an thay bằng ilen

AD1. Hoàn thành bảng sau theo yêu cầu:

STT Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường

1 CH2=CH2

2 CH2=CH-CH3

3 CH2=CH-CH2-CH3

4 CH3-CH=CH-CH3

5 CH2=C(CH3)-CH3
7
 AD2. Gọi tên thay thế các anken sau:

STT Công thức cấu tạo Tên thay thế

AD3. Viết công thức cấu tạo ứng với tên gọi sau:
a) 2-metylpent-2-en b) 2-etyl-3-metylpent-4-en
c) 3,4-đimetylhex-5-en d) 4-etyl-3-metylpent-1-en

8
III. ĐỒNG PHÂN – TÍNH CHẤT VẬT LÝ
a. ĐỒNG PHÂN

Đồng phân cấu tạo Đồng phân hình học

Các anken từ C4 trở lên, xuất hiện đồng Là các đồng phân có cấu tạo giống nhau
phân cấu tạo: đồng phân mạch cacbon, nhưng sự sắp xếp các nguyên tử (nhóm
đồng phân vị trí nối đôi. nguyên tử) trong không gian khác nhau.

Các bước viết đồng phân cấu tạo: Điều kiện để anken có đồng phân hình học:

+ Vẽ các mạch C: mạch thẳng, mạch nhánh + Đk1: trong phân tử phải có nối đôi C=C

+ Đk2: xét anken

+ Điền nối đôi vào các vị trí trong mạch sao
cho không vượt quá vị trí đối xứng của
a  b
mạch
ñk 
d  e
+ Điền hidro vào mạch cacbon sao cho
thỏa quy tắc hóa trị.

H H H3C H
C C C C
H3C CH3 H CH3
Cis - Cùng Trans- trái

AD4. Viết các đồng phân anken có cùng CTPT sau và gọi tên: a) C4H8 b) C5H10

9
b. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

(https://www.aplustopper.com/alkene-formula-physical-chemical-properties/)

Nhiệt Khối lượng

Tên Nhiệt độ Trạng
CTPT nóng chảy riêng (g/cm3) Nhận xét
anken sôi (oC) thái
(oC)

Eten – 169 – 103 0.0011

Propen – 185 – 48 0.0018 KHÍ

But-1-en – 185 –6 0.0023

Pent-1-en – 165 30 0.6430

Hex-1-en – 140 64 0.6750

Hept-1-en – 119 93 0.6980

LỎNG
Oct-1-en – 104 122 0.7160

Non-1-en – 94 146 0.7310

Dec-1-en – 87 171 0.7430

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Trong phân tử anken có liên kết π kém bền (so với liên kết đơn σ)  Anken có tính

chất đặc trưng là tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa.

1 – PHẢN ỨNG CỘNG

Liên kết pi (π) mang tính kém bền, dễ bị đứt ra tạo liên kết sigma (σ) với các nguyên tử
khác.

Ni, t o
1. Cộng hidro: Anken + H2 ⎯⎯⎯
→ Ankan
o
Ni, t
(1) CH2=CH2 + H2 ⎯⎯⎯ →
o
Ni, t
(2) CH2=CH –CH3 + H2 ⎯⎯⎯ →

Tổng quát:

2. Cộng nước (hoặc dung dịch) brom: Anken + Br2 (dd) ⎯⎯

→ Dẫn xuất đihalogen
10
(3) CH2=CH2 + Br2 (dd) →

(4) CH2=CH –CH3 + Br2 (dd) →

Tổng quát:

Hiện tượng:

3. Cộng HX (X: halogen, OH, …):

(5) CH2=CH2 + HCl

(6) CH2=CH –CH3 + HBr

(7) CH2=CH – CH2– CH3 + HBr

(8) CH3CH=CHCH3 + HCl

(9) CH2=CH2 + H2O

(10) CH2=CH –CH3 + H2O

Nhận xét

Quy tắc cộng

Markovnikov

2 – PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP

Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp
Định
nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau
nghĩa
thành những phân tử rất lớn gọi là polime

11
 - chất đầu (các phân tử nhỏ): monome.

- Sản phẩm gồm nhiều mắc xích monome hợp

Một số
thành: polime.
khái niệm
- Số lượng mắc xích monome trong một phân tử

polime: hệ số trùng hợp, kí hiệu là n.

t o , p, xt
(11) CH2=CH2 ⎯⎯⎯→

o
t , p, xt
(12) CH3CH=CH2 ⎯⎯⎯→
Phản ứng

t o , p, xt
(13) CH2=CHCl ⎯⎯⎯→

3 – PHẢN ỨNG OXI HÓA

Nhận xét:
Oxi hóa hoàn toàn

(phản ứng cháy)

Hiện
(14) CH2=CH2 + KMnO4 + H2O
tượng:

Oxi hóa

KHÔNG hoàn toàn

(15) CH2=CHCH3 + KMnO4+ H2O

V. ĐIỀU CHẾ

Trong phòng thí nghiệm Etilen được điều chế từ ancol eytlic

12
 Các anken điều chế bằng phản ứng tách hidro
Trong công nghiệp
hoặc phản ứng cracking từ ankan tương ứng.

BÀI TẬP LÝ THUYẾT

Bài 1. Hoàn thành các PTHH sau bằng công thức cấu tạo, ghi rõ điều kiện và cân bằng
(7) (8)
1,2-đicloetan ⎯⎯ → vinyl clorua ⎯⎯ → PVC
(6)
(1) (2) (3) (4) (5)
Butan ⎯⎯→ etilen ⎯⎯→ ancol etylic ⎯⎯→ eten ⎯⎯→ etan ⎯⎯→ etyl clorua
(9) (10)
etyl clorua etylen glicol

Bài 2. Hợp chất olefin A có CTPT C4H8. Biết khi A tác dụng với HCl chỉ thu được 1 sản phẩm
duy nhất. Xác định CTCT của A.

Bài 3. Có 3 anken A1, A2, A3 khi cho tác dụng với H2 có xúc tác với Ni ở 50oC đều tạo thành
2-metylbutan. Hãy xác định CTCT, gọi tên 3 anken đó.

13
 Bài 4. Có bao nhiêu anken khi tác dụng với hiđro có Ni xúc tác và đun nóng cho sản phẩm
là 3-metylpentan. Hãy viết công thức cấu tạo, gọi tên các anken đó.

Bài 5. Viết công thức cấu tạo của anken có công thức phân tử C6H12 mà khi cộng hợp HBr
cho một sản phẩm duy nhất.

BÀI TẬP TÍNH TOÁN

Dạng 1. Xác định CTPT của một anken dựa vào PTHH
1. Gọi CTPT của anken: CnH2n (n≥2) 3. Viết PTHH: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2
3n o
 Manken= 14n Hoặc CnH2n + 2
t
O2 ⎯⎯ → nCO2 + nH2O

2. Tính tất cả số mol theo đề. 4. Giải tìm n.

Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một olefin A thu được 8,96 lit khí cacbonic (đktc). Xác định
CTPT và CTCT của A biết A có đồng phân hình học. Vẽ và gọi tên các đồng phân hình học đó.

14
Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn 1,12 lit khí (đktc) một hidrocacbon mạch hở X thu được 8,8 gam khí
CO2 và 4,48 lit hơi nước (đktc). Xác định CTPT, CTCT của X biết X tác dụng với HBr cho 2 sản
phẩm khác nhau. Gọi tên các sản phẩm của phản ứng tác dụng với HBr.

Bài 3. Cho 2,24 lít (đktc) một anken ở thể khí khí B phản ứng hoàn toàn với Br2 trong CCl4 thì
thấy khối lượng bình chứa dung dịch brom tăng thêm 4,2 gam. Hãy xác định CTPT của anken B.

Bài 4. 1,4 gam olefin A vừa đủ làm mất màu dung dịch chứa 4 gam Br2. Hãy xác định CTPT, CTCT
của A biết rằng khi hidrat hóa A thì thu được chỉ một ancol duy nhất.

15
 Dạng 2. Toán đồng đẳng liên tiếp
Nếu đề bài yêu cầu tính khối lượng/
C H ( n  2)
1. Gọi CTPT của 2 anken:  n 2n % khối lượng từng anken:
Cm H 2m ( m=n+1)
C H : a mol
CTPT trung bình của 2 anken: Cn H 2n (n < n < m) 5. Ta có:  n 2n
Cm H 2m : b mol
2. Tính tất cả số mol theo đề. 6. Viết PTHH theo giá trị n, m cụ thể
3. Viết PTHH: Cn H 2n + Br2 → Cn H 2n Br2 7. Lập hệ pt, tìm a, b
a.n + b.m
Hoặc Cn H 2n +
3n t
O2 ⎯⎯
o
→ n CO2 + n H2O Chú ý công thức: n=
2 a+b

4. Giải tìm n  n, m  CTPT

Bài 1. Hỗn hợp A gồm hai chất kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của etilen. Cho 3,36 lít
(đktc) hỗn hợp khí trên phản ứng hoàn toàn với Br2 trong CCl4 thì thấy khối lượng bình chứa
dung dịch brom tăng thêm 7,0 gam.
a. Xác định CTPT của 2 anken đó.
b. Hiđrat hoá hoàn toàn A thu được hỗn hợp 3 ancol. Xác định CTCT đúng của mỗi anken.

16
Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn 3,36 lit (đktc) hỗn hợp gồm 2 anken X, Y kế tiếp nhau trong dãy
đồng đẳng thu được 22 gam khí CO2 và 11,2 lit hơi nước (đktc). Xác định CTPT của X, Y và
phần trăm khối lượng của X, Y trong hỗn hợp ban đầu.

Bài 3. Một hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn
toàn 0,5 mol hỗn hợp X thu được 29,12 lít khí CO2 (đktc) và 23,4 gam H2O. Xác định CTPT và
thành phần % khối lượng tương ứng của hai hiđrocacbon trên.

17
18
CHƯƠNG 6: HIDROCACBON KHÔNG NO
ANKAĐIEN (ĐIOLEFIN)

I. ĐỊNH NGHĨA – CTPT TỔNG QUÁT – PHÂN LOẠI

+ Ankađien
+ Công thức phân tử tổng quát:
+ Dựa vào vị trí tương đối của hai liên kết đôi, có thể chia ankađien thành

II. DANH PHÁP

a. TÊN THAY THẾ

Cách gọi tương tự như gọi tên anken, gọi tên theo quy tắc:

chỉ số nhánh – tên nhánh + tên cacbon mạch chính + A + chỉ số liên kết đôi + ĐIEN

b. TÊN THÔNG THƯỜNG một số ankađien có tên thông thường

AD. Hoàn thành bảng sau theo yêu cầu:

STT CTCT Tên thay thế Tên thông thường Phân loại

1 CH2=C=CH2

2 CH2=CH-CH=CH2

3 CH2=C=C-CH3

5 CH2=CH-CH2-CH=CH2

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Tương tự anken, ankađien cũng tham gia phản ứng CỘNG, TRÙNG HỢP, OXI HÓA

1 – PHẢN ỨNG CỘNG

o
Ni, t
1. Cộng hidro: Ankađien + 2H2 ⎯⎯⎯ → Ankan
o
Ni, t
(1) CH2=CH-CH=CH2 + H2 ⎯⎯⎯ →
o
Ni, t
(2) CH2=C(CH3)-CH=CH2 + H2 ⎯⎯⎯ →

Tổng quát:

19
2. Cộng nước (hoặc dung dịch) brom
o
-80 C
(3) CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (dd) ⎯⎯⎯ →
Tỉ lệ 1 : 1
o
40 C
(4) CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (dd) ⎯⎯⎯ →

Tỉ lệ 1 : 2 (5) CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (dd) ⎯⎯

→
Hay Br2 dư Tổng quát:

Hiện tượng:

3. Cộng hidro halogenua

o
-80 C
(6) CH2=CH-CH=CH2 + HCl ⎯⎯⎯ →
Tỉ lệ 1 : 1 o
40 C
(7) CH2=CH-CH=CH2 + HCl ⎯⎯⎯ →

AD. Viết PTHH (dùng CTCT) của các phản ứng xảy ra khi:
o
(a) isopren + Br2/CCl4 (tỉ lệ phản ứng 1:1)
2 – PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP(b) isopren + HCl (40 C, tỉ lệ phản ứng 1:1)

2 – PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP Các phản ứng trùng hợp chủ yếu xảy ra theo kiểu 1,4

t o , p, Na
(8) CH2=CH-CH=CH2 ⎯⎯⎯⎯
→

o
t , p, xt
(9) H2C C CH CH2
⎯⎯⎯→
CH3

20
 Cao su có thể là cao su thiên nhiên (thường được chế biến từ mủ cây cao su) hoặc cao su tổng hợp (chế

biến từ than đá, dầu mỏ). Cao su thiên nhiên là poli isopren dạng cis- chủ yếu được lấy từ mủ cây cao

su.

Cây cao su được phát hiện năm 1743, tại miền Nam sông Amazone do hai hải quân người Pháp (Fresnau

F. và De la Condamine C.). Thổ dân Mainas sống ở đây đã lấy nhựa của cây này tẩm vào quần áo chống ẩm ướt,

tạo ra những quả bóng vui chơi trong dịp hội hè.

Họ gọi chất nhựa này là Caouchouk, theo Thổ

ngữ Mainas nghĩa là "Nước mắt của cây". Vào

thời kỳ này, phạm vi tiêu thụ của mủ cao su chỉ

xung quanh khu vực Nam Mỹ với số lượng hạn

chế.

Năm 1839 tại New York (Mỹ), Charles

Goodyear (thương gia Mỹ) thoa lưu huỳnh vào cao

su sống với mục đích đơn giảm là “làm cho nó

khô”. Do bất cẩn, Goodyear làm rơi một mẫu cao

su đã thoa lưu huỳnh vào lò sưởi, nó nóng lên

một lúc và sắp bốc cháy. Ông vội ném ra ngoài trời lạnh. Hôm sau, ông thấy nó mềm dẻo và có tính đàn hồi.

Brockedon đề nghị gọi quá trình trên là “vulcanisation”, danh từ “Vulcan” có nghĩa là thần lửa và núi lửa,

bởi lưu huỳnh được lấy từ núi lửa và lửa tham gia cung cấp nhiệt cần thiết cho sự hóa hợp. Kể từ đó phản ứng

này gọi là “Vulcanisation” (Pháp), “Vulcanization” (Anh – Mỹ) và Việt Nam gọi là “sự lưu hóa”.

Ngày nay, ngoài lưu huỳnh còn có thể dùng một số chất khác để lưu hóa cao su như selen (Se), peroxit,

nhựa lưu hóa,...Sự lưu hóa đã làm cho cao su bền hơn, dai hơn và đưa cao su trở thành sản phẩm được ứng

dụng rộng rãi trong cuộc sống.

3 – PHẢN ỨNG OXI HÓA

Nhận xét:
Oxi hóa hoàn
toàn

(phản ứng cháy)

Oxi hóa
KHÔNG hoàn Ankadien cũng làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken
toàn

IV. ĐIỀU CHẾ

Ankađien được điều chế từ ankan hoặc anken tương ứng bằng phản ứng tách hidro (đề hidro hóa)

21
CHƯƠNG 6: HIDROCACBON KHÔNG NO
ANKIN

I. ĐỊNH NGHĨA – CTPT TỔNG QUÁT

+ Ankin

+ Công thức phân tử tổng quát:

Nhận thấy ankađien và ankin

II. DANH PHÁP

a. TÊN THAY THẾ

Cách gọi tương tự như gọi tên anken, gọi tên theo quy tắc:

chỉ số nhánh – tên nhánh + tên cacbon mạch chính + chỉ số liên kết ba + IN

b. TÊN THÔNG THƯỜNG

+ CH≡CH: Axetilen

+ Các ankin khác: Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + AXETILEN

AD1. Hoàn thành bảng sau theo yêu cầu:

STT CTCT Tên thay thế Tên thông thường

1 CH≡CH
2 CH3-C≡CH
3 CH3-CH2-C≡CH
4 CH3-C≡C-CH3
5 CH3-CH2-CH2-C≡CH

AD2. Gọi tên thay thế các ankin sau

STT 1 2 3

CTCT CH≡C-[CH2]3-CH3

Tên

Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch gọi là

22
 AD3. Viết CTCT của các ankin tương ứng sau và gọi tên lại nếu cần
STT 1 2 3

Tên 3-etyl-3-metylbut-1-in 2-metylbut-3-in 6-metyl-4-isopropylhept-2-in

CTCT

Gọi
lại

III. ĐỒNG PHÂN - TÍNH CHẤT VẬT LÍ

a. ĐỒNG PHÂN
+ Hai chất đầu dãy đồng đẳng ankin ( ):
+ C4H6 có đồng phân
+ C5H8 có đồng phân

AD4. Viết các đồng phân ankin có CTPT C5H8 và gọi tên.

b. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

(William D. McCain JR, The properties of petroleum fluids, third edition, PennWell)

Nhiệt Khối lượng

Tên Nhiệt độ Trạng
CTPT nóng chảy riêng (g/cm3) Độ tan
ankin sôi (oC) thái
(oC)

Etin -81 -84 -

propin -102 -23 - KHÍ

But-1-in -122 9 -

Pent-1-in -98 40 0.695

Không tan
Hex-1-in -124 72 0.719
trong nước,
Hept-1-in -80 100 0.733 nhẹ hơn nước

Oct-1-in 0.747
-70 126
Non-1-in -65 151 0.763

Dec-1-in -36 182 0.770

23
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

a – PHẢN ỨNG CỘNG

o o
1. Cộng hidro: Ankin + 2H2 ⎯⎯⎯
Ni, t
→ Ankan Pd/PbCO3 , t
Ankin + H2 ⎯⎯⎯⎯⎯ → Anken

(1) CH≡CH + H2 ⎯⎯
→ (3) CH≡CH + H2 ⎯⎯
→

(2) CH≡C-CH3 + H2 ⎯⎯
→ (4) CH≡C-CH3 + H2 ⎯⎯
→
Tổng quát:

2. Cộng nước (hoặc dung dịch) brom

o
Tỉ lệ 1 : 1 (5) CH≡CH + Br2 (dd)
-20 C
⎯⎯⎯ →
(phản ứng
o
-20 C
ở -20oC) (6) CH≡C-CH3 + Br2 (dd) ⎯⎯⎯ →

Tỉ lệ 1 : 2 (7) CH≡CH + Br2 (dd) ⎯⎯

→
Hay Br2 dư Tổng quát:

Hiện tượng:

3. Cộng HX (X là Cl, Br, OH, …)

+ H-X + H-X
CH≡CH ⎯⎯⎯⎯ → ⎯⎯⎯⎯ →
Sơ đồ giai ñoaïn 1 giai ñoaïn 2

o
t , xt
PTHH (8) CH≡CH + 2HCl ⎯⎯⎯ →

+ H-X + H-X
CH≡C-CH3 ⎯⎯⎯⎯ → ⎯⎯⎯⎯ →
Sơ đồ giai ñoaïn 1 giai ñoaïn 2

24
 o
t , xt
PTHH (9) CH≡C-CH3 + 2HCl ⎯⎯⎯ →

Phản ứng cộng HX của ankin cũng tuân theo quy tắc

HgCl
(10) CH≡CH + HCl ⎯⎯⎯⎯ 2
150 - 200oC
→
HgSO4 , H2SO4
(11) CH≡CH + H2 O ⎯⎯⎯⎯⎯
80o C
→
HgSO4 , H2SO4
(12) CH≡C-CH3 + H2O ⎯⎯⎯⎯⎯
80o C
→

b – PHẢN ỨNG ĐIME VÀ TRIME HÓA (NHỊ HỢP VÀ TAM HỢP)

(13)
Đime hóa

Trime hóa (14)

c – PHẢN ỨNG THẾ BẰNG ION KIM LOẠI

Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C có chứa liên kết ba (ank-1-in) có tính
linh động nên dễ bị thay thế bằng ion kim loại.
(15) CH≡CH + AgNO3 + NH3 ⎯⎯
→

(16) CH≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 ⎯⎯

→

(17) CH3-C≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 ⎯⎯

→

Phản ứng này dùng để phân biệt

d – PHẢN ỨNG OXI HÓA

Khi cháy, axetilen tỏa ra nhiệt độ rất cao (3000 –

3200oC) nên được dùng trong đèn xì oxi – axetilen để

Oxi hóa
hàn, cắt kim loại.
hoàn toàn
Ở Việt Nam người ta còn gọi là “hàn gió đá”, gió ở đây
(phản ứng
chỉ khí oxi (vì khi nhóm lửa, nếu quạt gió vào sẽ dễ
cháy)
cháy hơn), đá ở đây là khí axetlen (vì axetilen điều chế

Oxi hóa từ canxi cacbua có bề ngoài giống đất đá).

Ankin cũng làm mất màu dd
KHÔNG
KMnO4 tương tự anken
hoàn toàn

25
 V. ĐIỀU CHẾ

Trong phòng thí nghiệm

Cho canxi cacbua vào nước để điều chế axetien

Trong công nghiệp Axetilen được sản xuất chủ yếu từ metan

Một trong những chất tham gia vào quá trình làm chín trái cây trong tự nhiên

đó là etilen (C2H4). Etilen là một hormon

thực vật ở dạng khí, được hình thành ngay từ trong

cây, với vai trò chính kích thích gây chín, làm già

hóa và rụng hoa quả. Ở một số loại quả dù đã rời

khỏi cây nhưng vẫn tiếp tục chín, bởi khi chúng hô

hấp sẽ tạo ra etilen.

Ngoài ra, bà con nông dân thường dùng đất đèn để ủ chín trái cây. Khi đất đèn gặp

hơi nước sẽ sản sinh khí axetilen (C2H2) giúp trái cây mau chín. Tuy nhiên trong đất đèn

có chứa Arsenic và phosphorus độc, khi gặp nước đất đèn tạo mùi hôi khó chịu, dễ cháy,

nổ. Đất đèn cũng gây ảnh hưởng đến hệ thần kinh, nhức đầu, chóng mặt… nên nhiều

nước cấm sử dụng…

26
 BÀI TẬP LÝ THUYẾT

Bài 1. Hoàn thành các PTHH sau bằng công thức cấu tạo, ghi rõ điều kiện và cân bằng
vinyl clorua ⎯⎯
(6)
→ PVC
(6)
Metan ⎯⎯→ axetilen ⎯⎯→ vinyl axetilen ⎯⎯→ butadien ⎯⎯→ cao su buna
(1) (2) (3) (4)

(7) (8)
andehit axetic butan ⎯⎯
(9)
→ propilen ⎯⎯→
(10)
PP

Bài 2. Hoàn thành các PTHH sau bằng công thức cấu tạo, ghi rõ điều kiện và cân bằng

benzen PE etan ⎯⎯→

(13)
etyl bromua
(10) (11) (12)
canxi cacbua ⎯⎯→ etin ⎯⎯→ eten ⎯⎯→ ancol etylic ⎯⎯→ etilen ⎯⎯→ etilen glicol
(1) (2) (3) (5) (4)

(6)
(7)
etilen ⎯⎯
(8)
→ etan ⎯⎯
(9)
→ etyl clorua etyl bromua

27
Bài 3. Ankin A có CTPT là C5H8, có khả năng tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo
kết tủa màu vàng nhạt. Viết công thức cấu tạo đúng của A và gọi tên?

Bài 4. Chất A khi tham gia phản ứng cộng H2 (dư, Ni, to) thu được sản phẩm isopentan. Xác
định công thức cấu tạo có thể có của A và gọi tên tương ứng.

Bài 5. Từ metan hãy viết phương trình hóa học điều chế
a. poli(vinyl clorua) – PVC (với số phản ứng là ít nhất).
b. cao su buna (với số phản ứng là ít nhất).

BÀI TẬP TÍNH TOÁN

Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam một ankin mạch hở A thu được 8,96 lít (đktc) khí CO2 và
5,4 gam H2O. Tìm công thức cấu tạo của A, biết A không tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3.

Bài 2. Oxi hóa hoàn toàn một hiđrocacbon mạch hở A tạo ra 44 gam CO2 và 13,5 gam H2O.
a. Xác định CTPT của A.

28
 b. Đốt cháy 6,72 lit (đktc) chất A thu được V lit khí CO2. Dẫn toàn bộ V lit khí CO2 trên vào
500mL dung dịch Ca(OH)2 2M. Tính khối lượng kết tủa tạo thành.

Bài 3. Hỗn hợp X gồm hai ankin A và B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn
11,2 lít hỗn hợp X thu được 40,32 lít khí CO2. Các khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn.
a. Xác định công thức phân tử của hai ankin A và B.
b. Xác định công thức cấu tạo đúng của 2 ankin A và B, biết rằng: khi cho 11,2 lít hỗn hợp
X trên qua dung dịch AgNO3 trong NH3 (dư) thu được 29,4 gam kết tủa màu vàng nhạt.

29
Bài 4. Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít hỗn hợp X gồm 2 ankin kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
axetilen cần dùng hết 30,24 lit khí oxi. Các thể tích cho ở đktc.
a. Xác định công thức phân tử của hai ankin trong X..
b. Xác định CTCT đúng của hai ankin, biết rằng khi dẫn 10,08 lit (đktc) hỗn hợp A vào dung
dịch AgNO3 trong amoniac dư thấy thu được 68,25 gam kết tủa vàng nhạt.

30
 PHÂN BIỆT CÁC CHẤT BẰNG PHƯƠNG PHÁP HÓA HỌC
Mẫu thử Anken, Ank-1- in
Ankan ankin (không chứa liên kết (chứa liên kết 3 đầu
Thuốc thử 3 đầu mạch) mạch)
dd AgNO3/NH3 Không hiện tượng Không hiện tượng ↓ vàng nhạt

dd brom Không hiện tượng mất màu dd brom 

Bài 1. Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt các chất khí đựng riêng biệt trong các lọ
mất nhãn: etan, axetilen, etilen. Dùng CTCT thu gọn viết các phương trình phản ứng xảy ra.

Bài 2. Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt các chất khí đựng riêng biệt trong các lọ
mất nhãn: propan, propilen, propin. Dùng CTCT thu gọn viết các phương trình phản ứng
xảy ra.

Bài 3. Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt các chất khí đựng riêng biệt trong các lọ
mất nhãn: butan, but-1-in, but-2-in. Dùng CTCT thu gọn viết các phương trình phản ứng
xảy ra.

31
 CHƯƠNG 7: HIDROCACBON THƠM (AREN)
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I. KHÁI NIỆM – CTPT TỔNG QUÁT

+ Hidrocacbon thơm

+ Phân loại hidrocacbon thơm:

+ Dãy đồng đẳng của benzen có CTPT chung :

+ Cấu tạo của vòng benzen:

II. DANH PHÁP CH3

a. ĐỐI VỚI HIDROCACBON THƠM CÓ 1 NHÓM THẾ

TÊN NHÓM ANKYL + BENZEN

Metylbenzen

b. ĐỐI VỚI HIDROCACBON THƠM CÓ TỪ 2 NHÓM THẾ

+ Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao cho bộ chỉ số của

nhóm thế là nhỏ nhất.

+ Các nhóm thế gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên của gốc ankyl.

+ Ngoài ra, có thể gọi tên theo vị trí tương đối của hai nhóm thế với nhau.

para (p-)

ortho (o-) meta (m-) 1,2-dimetylbenzen

o-dimetylbenzen

AD1. Gọi tên các hidrocacbon thơm sau:

STT 1 2 3

CTCT

Tên thay thế

Tên thông thường

32
 AD2. Gọi tên các hidrocacbon thơm dưới đây
STT 1 2 3

CTCT

Tên thay thế

Tên thông
thường

STT 4 5 6

CTCT

Tên thay thế

Tên thông
thường

III. ĐỒNG PHÂN - TÍNH CHẤT VẬT LÍ

a. ĐỒNG PHÂN

+ Từ C8H10 có đồng phân .

+ Các đồng phân của hidrocacbon thơm có công thức C8H10 là:

33
 b. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Chất Trạng thái Tính chất

Benzen là chất lỏng không màu, có mùi thơm

dễ chịu giống mùi bánh gato vừa nướng xong,
nhưng mùi này có hại cho sức khoẻ (gây bệnh
Benzen
bạch cầu). Khi hít Benzen vào, có thể gây vô
sinh và bệnh ung thư máu. Benzen khi rơi vào
da sẽ gây bỏng rát.

Là chất lỏng trong suốt, mùi thơm nhẹ, tan ít

trong nước, không tan trong cồn. Toluene
thường được sử dụng làm dung môi (hòa tan
nhiều loại vật liệu như sơn, các loại nhựa tạo
màng cho sơn, mực in, chất hóa học, cao
Toluen
su, mực in, chất kết dính) bởi khả năng hòa
tan và độ bay hơi cao của nó. Nếu hít thở
nhiều có thể gây đau đầu, hoa mắt, chóng
mặt. Tiếp xúc trong thời gian đủ dài, có thể bị
bệnh ung thư.
Stiren là một chất lỏng không màu, nhẹ hơn
nước và không tan trong nước, có mùi ngọt
ngào, dễ bay hơi. Hàm lượng styrene thấp
xuất hiện tự nhiên trong nhiều loại thực phẩm
như trái cây, rau, quả hạch, đồ uống và thịt.
stiren
NCBI homepage
U.S. National Library of Medicine
National Center for Biotechnology
Information

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

H
Vòng benzen có chứa 3 liên kết  tạo thành hệ
liên hợp bền, khó phá vỡ

 Phản ứng đặc trưng là thế H ở vòng benzen.

R

Khi có nhóm thế R, chúng có thêm tính chất hóa

học của nhóm thế ankyl.

34
 A – BENZEN

1. Phản ứng thế H ở vòng Benzen

Cho Benzen và brom vào ống nghiệm khô rồi lắc nhẹ hỗn hợp. Màu của dung
dịch không đổi 
Phản ứng Cho tiếp một ít bột sắt vào ống nghiệm trên và đun nhẹ. Màu của brom nhạt
thế với dần và có khí thoát ra 
Halogen
PTHH:

Cho benzen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn hợp H2SO4 đặc và HNO3 đặc. Lắc
mạnh trong 5 – 10 phút. Rót hỗn hợp vào cốc nước lạnh, khuấy đều.
Phản ứng

thế axit
nitric
PTHH:

2. Phản ứng cộng

Dưới tác dụng của nhiệt độ và xúc tác Ni, Benzen sẽ bị phá vỡ cả 3 liên kết 
Cộng Hidro
PTHH:

Dẫn lượng nhỏ khí clo vào bình chưa benzen, đậy kín, đưa ra ngoài ánh sáng.

Cộng clo
PTHH:

1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan (Lindane) là chất độc với cơ thể người và động

vật đồng thời cũng là chất phân huỷ chậm. Năm 2009, Lindane bị đưa vào
danh sách của Công ước Stockholm về các chất ô nhiễm hữu cơ khó phân
hủy.

3. Phản ứng oxi hóa

Oxi hóa
Benzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím dù ở điều kiện thường hay
không
nung nóng 
hoàn toàn
Oxi hóa
PT tổng quát:
hoàn toàn

35
 B – ANKYLBENZEN

1. Phản ứng thế H

Cho Toluen và lượng nhỏ brom khan vào ống nghiệm khô, đưa ra ngoài ánh sáng
và lắc nhẹ hỗn hợp. Phản ứng sẽ xảy ra theo hướng thế H ở nhóm thế ankyl.

PTHH:

Phản ứng Cho Toluen và lượng nhỏ brom khan vào ống nghiệm khô, thêm một ít bột sắt
thế với và lắc nhẹ, phản ứng xảy ra theo hướng thế H ở vòng, và cho sản phẩm thế Brom
Halogen vào vị trí ortho, para.

PTHH:

Cho toluen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn hợp H2SO4 đặc và HNO3 đặc. Lắc mạnh
trong 5 – 10 phút. Rót hỗn hợp vào cốc nước lạnh, khuấy đều. Sản phẩm chủ yếu
thế nhóm nitro vào vị trí ortho, para.

PTHH:
Phản ứng
thế axit
nitric Nếu cho dư axit nitric, sản phẩm thế đồng loạt ở tất cả vị trí ortho, para so với
nhóm ankyl.

PTHH:

2. Phản ứng oxi hóa

Toluen và các ankylbenzen không làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện
Oxi hóa thường, nhưng làm mất màu khi nung nóng.
không
hoàn toàn PTHH:

Phản ứng này dùng để

Oxi hóa
PT tổng quát:
hoàn toàn

36
 HIDROCACBON THƠM KHÁC - STIREN

C – STIREN/ VINYLBENZEN/ PHENYLETILEN

1. Phản ứng

Phản ứng PTHH:

với dung
dịch brom
Hiện tượng:

Cho stiren phản ứng với hidro theo tỉ lệ 1:1 (xúc tác Ni, to)

PTHH:
Phản ứng
với hidro Cho stiren phản ứng với hidro dư (xúc tác Ni, to)

PTHH:

Cho stiren phản ứng với nước (xúc tác H2SO4)

PTHH:
Phản ứng
với H-X Cho stiren phản ứng với HBr

PTHH:

2. Phản ứng trùng hợp

PTHH:

3. Phản ứng oxi hóa

Stiren không làm mất màu dung dịch thuốc tím ngay ở điều kiện thường
Oxi hóa
không PTHH:
hoàn toàn

Phản ứng này dùng để

37
 AD3. Đánh dấu vào ô cặp chất có phản ứng với nhau trong bảng sau:

Benzen toluen stiren etilen

H2 (Ni, to)

Dung dịch brom

Br2 khan (Fe, to)

Br2 (as hoặc to)

Dung dịch KMnO4

Dung dịch KMnO4 (to)

H2O (xt H+)

HBr

Năm 1825, Michael Faraday tìm ra benzen.

Năm 1833, Eilhard Mitscherlich điều chế benzen từ kali benzoat.
Tuy nhiên cấu tạo của benzen là một chủ đề gây rất nhiều tranh cãi trong thế kỷ 19.
Khi tuyệt vọng vì chưa thể tìm ra cấu trúc chính xác cho Hidrocacbon đặc biệt này,
Kekulé thiếp đi và gặp phải một giấc mơ kì lạ. Trong mơ ông đã nhìn thấy một con rắn cuộn lên và đột
nhiên ngậm lấy đuôi của chính nó. Ông choàng tỉnh dậy và sau đó, phỏng theo giấc mơ mình vừa trải
qua và đã vẽ thành công mô hình cấu tạo của Benzen.

Sau này, người ta sử dụng tia X để nghiên cứu cấu trúc của benzen (1929-1932) đã chỉ ra rằng 6 liên
kết C-C trong phân tử benzen là hoàn toàn bình đẳng, Pauling cũng đưa ra các báo cáo về tính nhiễu xạ
của electron trong vòng benzen năm 1931. Từ đó, benzen được viết thành
“Hãy học cách nằm mơ và có thể khi ấy bạn sẽ tìm thấy sự thực… chỉ có điều là đừng có công bố cái
giấc mơ của chúng ta, trước khi chúng được kiểm nghiệm bằng những hiểu biết tỉnh táo”. (Kekule’)

38
 CHƯƠNG 8: ANCOL - PHENOL
ANCOL

I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – CTPT TỔNG QUÁT

a. ĐỊNH NGHĨA
+ ANCOL là

+ Nguyên tử cacbon no là:

+ Điều kiện để tồn tại 1 ancol:

b. PHÂN LOẠI: có 3 cách phân loại ancol

Bậc của ancol là

c. CÔNG THỨC PHÂN TỬ TỔNG QUÁT

+ CTPT của ancol bất kì CnH2n + 2 – 2k – x(OH)x với k là .

+ CTPT của ancol no, đơn chức, mạch hở (ankanol) là .

+ CTPT của ancol không no (chứa 1 liên kết  ), đơn chức, mạch hở , là .

AD1. Cho các công thức sau, hãy cho biết hợp chất nào là ancol và phân loại
chúng
STT 1 2 3 4

CTCT CH3CH2OH

Phân loại

STT 5 6 7 8

CTCT CH≡C – CH2OH

Phân loại

39
II. DANH PHÁP
a. TÊN THAY THẾ

1. Chọn mạch C là mạch chính sao cho:

+ mạch dài nhất có chứa nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nhóm –OH

+ mạch có nhiều nhánh nhất

2. Đánh số thứ tự mạch C:

+ từ đầu mạch (đầu mạch là số 1)

+ số chỉ vị trí nhóm -OH là nhỏ nhất

+ bộ số của chỉ số nhánh là nhỏ nhất

3. Gọi tên theo quy tắc:

Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính-số chỉ vị trí nhóm OH+ OL

b. TÊN THÔNG THƯỜNG

+ Gọi tên theo quy tắc: Ancol + tên gốc hidrocacbon + ic

+ Một số ancol có tên gọi thông thường phổ biến là: CH2OH – CH2OH etilen glicol

CH2OH – CHOH – CH2OH glixerol hay glixerin

AD2. Gọi tên thay thế và tên thông thường của các ancol sau:

STT 1 2 3 4
CTCT CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH (CH3)2CH-OH

Tên thay thế

Tên thông thường

STT 5 6 7 8

CTCT CH3[CH2]3OH (CH3)2CHCH2OH (CH3)3C-OH

Tên thay thế

Tên thông thường

40
 AD3. Hoàn thành bảng theo yêu cầu sau:

STT 1 2 3

CTCT

Tên thay thế

STT 4 5 6

CTCT CH2=CH –CH2OH

Tên thông thường glixerol

III. ĐỒNG PHÂN - TÍNH CHẤT VẬT LÍ

a. ĐỒNG PHÂN

+ Các ancol từ 4 C trở lên có đồng phân .

AD4. Viết các đồng phân ancol có cùng CTPT sau và gọi tên: a. C4H10O b. C4H8O

41
b. TÍNH CHẤT VẬT LÍ (https://www.aplustopper.com/alcohol-made-properties-uses/)
(https://www.pinterest.com/pin/167970261083399586/)
tnc ts Độ tan Trạng ts
Ancol Ankan Độ tan
(oC) (oC) (g/100cm3 nước) thái (oC)
metanol – 97 65  Metan -164
etanol – 117 78  Etan -89 Hầu như
Propan-1-ol – 127 97  LỎNG Propan -42 không tan
Butan-1-ol – 90 118 9 Butan -0,5 trong nước
Pentan-1-ol – 79 138 2,7 Pentan 36

+ Các ancol có nhiệt độ sôi , độ tan trong nước .

+ So với các ankan có cùng số C, các ancol có nhiệt độ sôi . Nguyên nhân do

sự tạo thành liên kết giữa các .

+ So với các ankan có cùng số C, các ancol có độ tan trong nước . Nguyên

nhân do sự tạo thành liên kết giữa các .

Liên kết Hidro là

Khái niệm liên kết hidro (Hydrogen bond) do T. S. Moore và T. F. Winmill lần đầu tiên đề cập vào
năm 1912 để giải thích cho thực tế rằng trimethylammonium hydroxide là một bazơ yếu hơn
tetramethylammonium hydroxide. Mô tả về liên kết hidro trong nước xuất hiện vài năm sau đó,
1920, từ Latimer và Rodebush.
Khái niệm liên kết hiđro cổ điển được đưa ra bởi Pauling (1931). Ông cho rằng liên kết hiđro là tương tác tĩnh
điện yếu giữa phần tử hiđro mang điện tích dương với phần tử
mang điện tích âm (thường là những nguyên tố có độ âm điện lớn
như F, O, N, Cl , S..). Việc sử dụng dấu ba chấm ở giữa biểu thị cho
liên kết hidro được IUPAC đề nghị sau này.
Liên kết hidro cực kì quan trọng trong đời sống. DNA có
cấu trúc xoắn kép nhờ liên kết hydro giữ các cặp bazơ ở giữa.
Nước có nhiệt độ sôi tương đối cao (100oC) nhờ có liên kết
hidro. Theo tính toán của các nhà nghiên cứu, không có liên kết hidro, nước sẽ
sôi ở khoảng -80°C. Điều này sẽ gây ra vấn đề lớn cho sự sống trên Trái đất khi
nước sẽ nhanh chóng sôi và bốc hơi mất.
Liên kết hidro rất quan trọng trong việc hình thành các cấu trúc thứ cấp
của protein. Ví dụ, phân tử hemoglobin bao gồm bốn tiểu đơn vị. Các protein
trong tiểu đơn vị được cuộn thành các vòng xoắn được giữ với nhau bằng liên kết
hidro. Nếu không có các liên kết hydro để giữ hình dạng của nó, hemoglobin sẽ
không thể hoạt động.

42
 1
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phá vỡ liên
Phản ứng thế H của nhóm OH
kết O–H

R–O–H
2
Phá vỡ liên Phản ứng thế nhóm OH

kết O–C Phản ứng tách nước (nội phân tử, liên phân tử)

A – PHẢN ỨNG THẾ H CỦA NHÓM OH

x
1. Phản ứng với kim loại kiềm: R(O-H)x + xNa → R(O-Na)x + 2 H2
⎯⎯
ancol Natri ancolat
Cho mẩu natri kim loại vào ống nghiệm khô chứa khoảng 2ml etanol khan

Hiện tượng:

PTHH:

Cho mẩu natri kim loại vào ống nghiệm khô chứa khoảng 2ml metanol khan

PTHH:

Cho mẩu natri kim loại (lấy dư) vào ống nghiệm khô chứa khoảng 2ml glixerol khan

PTHH:

Natri ancolat bị thủy phân hoàn toàn trong nước cho môi trường bazơ
RO-Na + H-OH → RO-H + NaOH
⎯⎯

PTHH thủy phân natri etylat:

2. Tính chất đặc trưng của ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau (glixerol, etilen glicol)
Cho vào ống nghiệm vài giọt dung dịch CuSO4 và 2ml dung dịch NaOH.
Hiện tượng:

PTHH:

Tiếp tục nhỏ vào ống nghiệm trên 2 ml glixerol.

Hiện tượng:

PTHH:

43
Thay glixerol bằng etilen glicol. Hiện tượng:
PTHH:

Phản ứng này dùng để

B – PHẢN ỨNG THẾ NHÓM OH

R – O + H – X ⎯⎯
→ R – X + H2O
to
1. Phản ứng với axit vô cơ
Đun hỗn hợp gồm etanol với axit bromhidric trong ống nghiệm
Phản ứng
với axit Hiện tượng:
bromhidric
PTHH:

Phản ứng Đun hỗn hợp gồm metanol với axit clohidric trong ống nghiệm
với axit
clohidric PTHH:

2. Phản ứng với ancol (phản ứng tách nước liên phân tử)
H2SO4 ñaëc
R – OH + H – O – R’ ⎯⎯⎯⎯
140o C
→ R – O – R’ + H2O
(ete)
Đun etanol với H2SO4 đặc ở 140oC. Hiện tượng:

PTHH:

Đun metanol với H2SO4 đặc ở 140oC

PTHH:

Đun hỗn hợp gồm metanol và etanol với H2SO4 đặc ở 140oC
Nếu có n ancol →
PTHH: n(n + 1)
ete tạo thành
2

Diethyl ether được điều chế lần đầu tiên vào năm 1540 bởi Valerius Cordus, một nhà thực
vật học người Phổ. Bấy giờ, chúng được gọi là sulfur sulfuric ether, bằng cách chưng cất axit
sulfuric với rượu vang.
Diethy ether lần đầu tiên được sử dụng làm thuốc gây mê bởi Tiến sĩ Crawford Williamson
Long vào ngày 30 – 3 -1842. Nhưng phải đến Diethy ngày 16 -10 -1846 thì William TG Morton,
một nha sĩ ở Boston mới đưa loại thuốc mê này vào sử dụng hoàn loạt trong việc điều trị..
Trong hơn 100 năm, thuốc mê diethyl ether vẫn được xem là thuốc gây mê tổng hợp tiêu
chuẩn. Sau đó, thuốc mê diethy ether bắt đầu dần bị thay thế do nó dễ bắt lửa, gây cháy nổ.
Ngày nay, nó đã được thay thế bởi các loại thuốc mê mới, hiện đại. Diethyl ether gần như
không còn được sử dụng nữa nhưng nó vẫn mang một ý nghĩa tuyệt vời bời sự đi đầu của
chúng.

44
 H SO ñaëc
C – PHẢN ỨNG TÁCH NƯỚC CnH2n+1OH ⎯⎯⎯⎯
2 4
170o C
→ CnH2n + H2O

Đun ancol etylic với H2SO4 đặc đến khoảng170oC sẽ thu được khí etilen.

PTHH:

Đun ancol propylic với H2SO4 đặc đến khoảng170oC sẽ thu được

PTHH:

Đun ancol isopropylic với H2SO4 đặc đến khoảng170oC sẽ thu được

PTHH:

Đun butan-2-ol với H2SO4 đặc đến khoảng170oC sẽ thu được

PTHH:

H SO ñaëc H SO ñaëc
Ancol đối xứng ⎯⎯⎯⎯
2 4
170o C
→ Ancol bất đối xứng ⎯⎯⎯⎯
2 4
170o C
→

Quy tắc Zaitsev (Saytseff):

D – PHẢN ỨNG OXI HÓA

a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn với CuO

R-CH2OH +CuO ⎯⎯
to
→ R-CHO + Cu + H2O
(andehit)
Đốt nóng sợi dây đồng (cuộn hình lò xo) đến khi ngọn lửa không còn màu
xanh. Cho nhanh dây đồng trên vào ống nghiệm chứa etanol.
Hiện tượng:
Ancol bậc 1 PTHH:

Làm thí nghiệm tương tự, thay etanol bằng propan-1-ol.

PTHH:

Làm thí nghiệm tương tự, thay etanol bằng metanol.

PTHH:

+ CuO o
t
⎯⎯ → + Cu + H2O.
Ancol bậc 2
(xeton)

45
 Làm thí nghiệm tương tự, thay etanol nằng propan-2-ol.

PTHH:

Ancol bậc 3 Bị gãy mạch cabon (không học PTHH)

b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

PT tổng quát:

Nhận xét:

V. ĐIỀU CHẾ
Hidrat hóa etilen với xúc tác axit (H2SO4) ở nhiệt độ cao

PTHH:

Phương pháp sinh hóa: lên men những nông sản chứa nhiều tinh bột
(gạo, ngô, khoai, sắn,…) hoặc những quả chín chứa nhiều đường.
(thường gặp là quá trình làm cơm rượu tại nhà).
PTHH:

Đun etyl bromua trong dung dịch kiềm

PTHH:

2CH4 + O2 ⎯⎯⎯→ 2CH3OH

xt,t o ,p

CH4 + H2O ⎯⎯⎯

→ CO + 3H2 CO + 2H2 ⎯⎯⎯→ CH3OH
xt,t o xt,t o ,p

Metanol là ancol đơn giản nhất, nhẹ, dễ bay hơi, không màu, dễ cháy có mùi đặc trưng rất giống
etanol nhưng có vị hơi ngọt hơn etanol. Nó là sản phẩm phụ của quá trình sản xuất cồn công
nghiệp từ chưng cất gỗ nên thường được gọi là “cồn gỗ” (wood alcohol), vì thế cồn công nghiệp
có chứa metanol với hàm lượng rất cao.
Trong công nghiệp, metanol được sử dụng làm dung môi hữu cơ cho sơn, vecni, làm nguyên liệu để
sản xuất chất dẻo và tổng hợp các hợp chất hữu cơ, làm chất chống đông và sử dụng để sản xuất nhiên liệu
ở dạng diesel sinh học nhờ quá trình este hóa.
Metanol là chất rất độc, với lượng nhỏ gây mù, nhiều hơn có thể tử vong dễ dàng. Metanol gây tổn
thương não, dây thần kinh thị giác, hoại tử não, tổn thương nội tạng. Bình thường ở ngưỡng 20 mg/dl đã đe
doạ tổn thương thần kinh. Một phần nhỏ metanol được đào thải qua hơi thở và bài tiết, còn phần lớn metanol
bị oxy hóa chủ yếu ở gan thành formaldehyt và axit formic tạo ra sự nhiễm độc của metanol. Metanol còn bị
oxy hóa ở trong tế bào hình que và hình nón ở võng mạc nên gây ra mù mắt. Nồng độ metanol trong cồn 100
độ cho phép 300 mg/lít (theo TCVN 7044-2013).
Vì lợi nhuận, người ta pha chế rượu dùng cồn công nghiệp (có hàm lượng metanol cao) rất rẻ tiền
nhưng mức độ độc rất cao và thường gây chết người.

46
 BÀI TẬP LÝ THUYẾT

Bài 1. Hoàn thành các PTHH sau bằng công thức cấu tạo, ghi rõ điều kiện và cân bằng

a) etanol ⎯⎯
(1)
⎯ → etilen
(2)
⎯⎯⎯ → ancol etylic ⎯⎯⎯
(3)
→ natri etylat ⎯⎯⎯
(4)
→ ancol etylic ⎯⎯⎯
(5)
→ anđehit axetic

b) đietyl ete
(6)
tinh bột (1)
⎯⎯⎯ → glucozơ ⎯⎯⎯
(2)
→ etanol (3)
⎯⎯⎯ → etilen (4)
⎯⎯⎯ → etylen glicol (5)
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ ?
+ Cu(OH)2
(7)
etyl bromua

Bài 2. Viết phương trình phản ứng điều chế các chất sau (các điều kiện thực hiện phản ứng và
các chất xúc tác, chất vô cơ cần thiết coi như có đủ):
a. Từ tinh bột điều chế etanol. b. Từ propen điều chế propan-2-ol và propan-1,2-diol

Bài 3. SBTNC_8.29: Cho các ancol mạch hở có công thức phân tử C3H8Ox.

47
 a) Viết công thức cấu tạo của các ancol và gọi tên của chúng.
b) Trong các ancol đó, chất nào tác dụng được với đồng (II) hidroxit tạo thành dung dịch màu
xanh lam? Viết PTHH để chứng minh.

Bài 4. Đun ancol C4H10O với H2SO4 đặc ở 170oC thu được 1 anken mạch thẳng không nhánh. Xác
định CTCT đúng của ancol và viết PTHH minh họa.

BÀI TẬP TÍNH TOÁN

Dạng 1. Xác định CTPT của một ancol dựa vào PTHH
1. Gọi CTPT của ancol no, đơn chức, mạch hở
3. Viết PTHH:
(ankanol): CnH2n+1OH (n≥1)
CnH2n+1OH +Na → CnH2nONa + ½H2
 Mancol= 14n+18
3n to
Hoặc CnH2n+1OH+ 2 O2 ⎯⎯ → nCO2 + (n+1)H2O
2. Tính tất cả số mol theo đề.
4. Giải tìm n.
Bài 1. Cho 6,0 gam ancol no, đơn chức, mạch hở A tác dụng hết với natri dư, thu được 1,12 lit
khí H2 (đktc). Xác định CTCT của ancol A biết oxi hóa A bằng CuO thu được anđehit.

48
Bài 2. Cho 24 gam một ankanol A tác dụng hết với natri thu được 4,48 lít (đktc) khí hidro. Xác
định công thức phân tử, công thức cấu tạo và gọi tên biết A là một ancol bậc II.

Bài 3. Cho 3,7 gam 1 ancol no, đơn chức, mạch hở tác dụng với Na (vừa đủ), sau phản ứng
thu được 0,56 lít khí (đktc). Xác định công thức phân tử của ancol. Biết oxi hóa ancol trên bằng
CuO thu được andehit. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên ancol.

Bài 4. Đốt cháy hoàn toàn 0,37 gam ancol no, đơn chức, mạch hở A thu được 0,448 lít khí CO2
(đktc). a) Xác định công thức phân tử của A. b) Viết các đồng phân của A.
c) Một anken X thực hiện phản ứng hidrat hóa chỉ cho ra 1 sản phẩm ancol A duy nhất. Xác
định công thức cấu tạo đúng của A.

49
Bài 5. Đốt cháy hoàn toàn 9,25 gam ankanol X cần 16,8 lít O2 (đktc)
a) Xác định công thức phân tử của X. b) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ancol đồng
phân của nhau ứng với công thức phân tử của X.
c) Y là đồng phân của X được điều chế từ ancol metylic và 1 ancol bậc 2 trong điều kiện có xúc
tác H2SO4 đặc, 140oC. Xác định công thức cấu tạo của Z và Y. Viết phương trình điều chế Z.

Bài 6. Đốt cháy hoàn toàn ancol no, đơn chức, mạch hở A thu được 3.36 lít khí CO2 (đktc) và
3,375 gam H2O.
a) Xác định công thức phân tử A. b) Viết công thức cấu tạo của ancol bậc 1 và gọi tên?
c) Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy trên vào bình chứa dung dịch Ca(OH)2 dư.Tính khối lượng
kết tủa thu được.

50
Bài 7. Đốt cháy hoàn toàn 9,25 gam ankanol X thu được 11,2 lít khí CO2 (đtkc).
a) Xác định công thức phân tử của X. b) Viết công thức cấu tạo có thể có của X và gọi tên.
c) Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư. Khối lượng dung dịch
bình thay đổi như thế nào?

51
 Dạng 2. Toán đồng đẳng liên tiếp
Nếu đề bài yêu cầu tính khối
C H OH( n  1)

1. Gọi CTPT của 2 ankanol:  n 2n+1 lượng/ % khối lượng từng ancol:
Cm H 2m+1OH( m=n+1)

C H OH : a mol

CTPTTB của 2 ankanol: Cn H 2n +1OH (n < n < m) 5. Ta có:  n 2n+1
Cm H 2m+1OH : b mol

2. Tính tất cả số mol theo đề. 6. Viết PTHH theo giá trị n, m cụ thể
3. Viết PTHH: Cn H 2n +1OH + Na → Cn H2n +1ONa + ½ H2 7. Lập hệ pt, tìm a, b
a.n + b.m
Hoặc Cn H 2n +1OH +
3n t
O2 ⎯⎯
o
→ n CO2 + ( n +1) H2O Chú ý công thức: n=
2 a+b
4. Giải tìm n  n, m  CTPT
Bài 1. SGKNC_4.229. Cho 16,6 gam một hỗn hợp hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng
của metanol phản ứng với Na dư thì thu được 3,36 lít H2 (đktc). Xác định công thức cấu tạo và
thành phần % khối lượng của từng ancol trong hỗn hợp đó.

Bài 2. Cho Na phản ứng hoàn toàn với 18,8 gam hỗn hợp hai ankanol kế tiếp nhau trong dãy
đồng đẳng, sau phản ứng thu được 5,6 lít khí H2 (ở đktc). Xác định CTPT của hai ancol? Tính
thành phần % thể tích của từng ancol trong hỗn hợp đó.

52
Bài 4. SBTNC_8.22. Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp gồm hai ancol A, B no đơn chức
kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được 4,48 lít khí CO2 (đktc) và 4,95 gam nước.
a) Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo của hai ancol.
b) Tìm phần trăm khối lượng của mỗi ancol trong hỗn hợp ban đầu.

Bài 5. SBT CHUẨN_8.16. Hỗn hợp M chứa hai ancol no, đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong
dãy đồng đẳng. Để đốt cháy hoàn toàn 35,6 gam hỗn hợp M cần dùng vừa hết 63,84 lít O2
(đktc). Xác định công thức phân tử, phần trăm số mol của từng chất trong hỗn hợp M.

53
Bài 6. Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng thu được 11,2 lit (đktc) khí CO2 và 11,7 gam H2O. Xác định CTPT 2 ancol và tính % khối
lượng từng ancol trong hỗn hợp ban đầu.

54
 CHƯƠNG 8: ANCOL - PHENOL
PHENOL

I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI

a. ĐỊNH NGHĨA

+ Phenol là

+ Phenol đơn giản nhất là viết gọn là

+ Phân biệt giữa phenol và ancol thơm:

b. PHÂN LOẠI: theo số lượng nhóm hidroxyl (OH)

monophenol

poliphenol

AD1. Cho các chất sau, hãy cho biết hợp chất nào là phenol và phân loại chúng
STT 1 2 3 4

CTCT

Phân loại

STT 5 6 7

CTCT

Phân loại

55
II. ĐỒNG PHÂN - TÍNH CHẤT VẬT LÍ
a. ĐỒNG PHÂN
+ Các monophenol từ 7 C trở lên có đồng phân .

AD2. Viết các đồng phân của hợp chất thơm có cùng CTPT là C7H8O và gọi tên

b. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Phenol
Phenol ở điều Độc Nhiệt độ sôi, nhiệt độ
trong không Độ tan
kiện thường tính nóng chảy
khí

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Phenol vừa có nhóm OH, vừa có vòng benzen. Hai nhóm này có ảnh hưởng lẫn nhau.
Vòng benzen tác động lên nhóm OH
Vòng benzen hút electron → liên kết O–H bị kéo căng
→ tính axit của nhóm OH tăng lên: phản ứng với Na, dd NaOH

Nhóm OH tác động lên vòng benzen

Nhóm OH đẩy electron vào → vòng benzen có khả năng phản ứng
mạnh hơn: phản ứng với dd brom, axit ntric
56
 A – PHẢN ỨNG THẾ H CỦA NHÓM OH

⎯⎯ → C6H5O-Na + 12 H2
o
1. Phản ứng với kim loại kiềm: C6H5O-H + Na
t

phenol Natri phenolat

Cho mẫu Na vào ống nghiệm đựng phenol nóng chảy. Hiện tượng:

PTHH:

2. Phản ứng với dd kiềm: C6H5O-H + NaOH ⎯⎯

→ C6H5O-Na + H2O
Cho vào ống nghiệm vài hạt phenol rắn. Cho thêm 2ml nước cất vào, lắc nhẹ.
Hiện tượng:

Cho tiếp vào ống nghiệm trên 2ml dung dịch NaOH, lắc nhẹ.
Hiện tượng:

PTHH:
Dẫn khí CO2 đến dư vào ống nghiệm trên. Hiện tượng:

PTHH:

Như vậy, phenol có tính

So với ancol, nguyên tử H trong nhóm OH của phenol

2 – PHẢN ỨNG THẾ H Ở VÒNG BENZEN

1. Phản ứng với dung dịch brom

Nhỏ từ từ nước brom vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol.
Hiện tượng:

PTHH:

2. Phản ứng với axit nitric

Nhỏ từ từ axit nitric đặc vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol.
Hiện tượng:

PTHH:

Nhận thấy, nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử Phenol

57
 Nhà Hóa Học người Anh Peter Woulfe tìm ra axít picric vào năm 1771. Axít Picric được đặt
tên từ tiếng Hy Lạp pikros, có nghĩa là ‘chát’ vì nó có vị chát. Axít này đã được dùng để nhuộm
vàng vải nhung và len. Picric axít được sản xuất đại trà trong chiến tranh Thế Giới thứ I và
được gọi là ‘chim hoàng yến’ vì da của các công nhân đều bị nhuốm vàng. Tính dễ nổ của axít
picric được phát hiện vào đầu năm 1885, các thí nghiệm về axít này được tiến hành tại Lydd,
nước Anh, đã chứng minh nó là chất nổ và gọi là Lyddite vào năm 1888. Nó được dùng phổ
biến để chế bom và lựu đạn trong chiến tranh Thế Giới I. Axít picric khan nguy hiểm giống
như thuốc nổ TNT, nó cần ngòi nổ để phát nổ. Tuy nhiên, là một axít mạnh, nó phản ứng với
các kim loại phổ biến (trừ nhôm) tạo thành muối dễ phát nổ nếu bị cọ xát. Bom, mìn và lựu
đạn đều được mạ một lớp thiếc hoặc để ngăn không cho axít piric phản ứng với vỏ bọc kim
loại. (https://chiennc.violet.vn/entry/show/entry_id/476463/cat_id/89787)

IV. ĐIỀU CHẾ

+ NaOH
Sơ đồ điều chế phenol từ benzen : C6H6 ⎯⎯⎯
Fe
2
→ C6H5Br ⎯⎯⎯→
+ Br
to
C6H5ONa ⎯⎯⎯⎯⎯
2 2
→ C6H5OH + CO + H O

PTHH:

Phenol là chất độc, tuy nhiên các hợp chất tạp chức có chứa nhóm chức phenol lại là một “dũng sĩ”

trong công nghệ làm đẹp và sức khỏe.

Đầu tiên phải kể đến là EGCG (Epigallocatechin Gallate) - một

loại hợp chất polyphenol, thường được gọi là catechin, là một loại chất

chống oxi hóa cực mạnh, giúp bảo vệ các tế bào không bị tổn thương

hay bị tấn công từ các gốc tự do (gốc tự do là những phân tử cực kì kích

động, được hình thành bên trong cơ thể). EGCG còn có tác dụng làm

giảm viêm sưng và ngăn ngừa 1 số căn bệnh mãn tính như tim mạch,

béo phì, ung thư. EGCG thường có nhiều trong trà xanh. Hãy uống trà xanh để khỏe đẹp hơn bạn nhé.

Kế tiếp là BHA (Beta Hydroxy Acid) được tất cả các diễn đàn làm đẹp bàn tàn xôn xao về khả năng kì

diệu của nó mang lại cho làn da. Ngoài chức năng tẩy tế bào chết hóa học, chúng còn có thể cải thiện tình trạng

mụn, hỗ trợ điều trị thâm mụn, cải thiện đáng kể các nếp

nhăn li ti và làm căng mịn da. Vì vậy, có thể nói BHA là một

trong những thành phần chủ chốt và phổ biến trong các

loại mỹ phẩm trên thị trường hiện nay. BHA hiện bao

gồm các loại sau: Axit B-Hydroxybutyric, Axit B-hydroxy

methyl-methylbutyric, Carnitine, Axit Salicylic. Trong mỹ

phẩm, thuật ngữ BHA (Beta Hydroxy Acid) thường dùng để chỉ loại Axit Salicylic, được chiết xuất từ vỏ cây

liễu (willow bark) nó chủ yếu được sử dụng để trị mụn nhờ các tính năng chống viêm, chống vi khuẩn và tẩy tế

bào chết.

58
 CHƯƠNG 9: ANDEHIT – AXIT CACBOXYLIC
ANDEHIT

I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI - CÔNG THỨC PHÂN TỬ

a. ĐỊNH NGHĨA
+ Andehit (aldehyde) là

b. PHÂN LOẠI
+ Theo số lượng nhóm cacboxyl (-COOH)

Đơn chức

Đa chức

+ Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon (R)

No

Không no

Thơm

c. CÔNG THỨC PHÂN TỬ

+ CTPT của andehit bất kì CnH2n + 2 – 2k – x(CHO)x với k là A .

+ CTPT của andehit no, đơn chức, mạch hở (ankanal) là A .

II. DANH PHÁP

a. TÊN THAY THẾ

1. Chọn mạch C là mạch chính sao cho: mạch dài nhất có chứa nhóm -CHO

2. Đánh số thứ tự mạch C: ưu tiên nhóm CHO là số 1

3. Gọi tên theo quy tắc: Tên hidrocacbon tương ứng theo mạch chính + al

59
 4 3 2 1 Mạch Chính 4C, chỉ chứa liên kết đơn → butan

Ví dụ
Nhánh: 3–metyl 3–metylbutanal

b. TÊN THÔNG THƯỜNG

Xuất phát từ tên thông thường của axit có số C tương ứng.

Andehit Tên thông thường Tên thay thế

HCHO

CH3CHO

CH3CH2CHO

CH3CH2CH2CHO

CH3[CH2]3CHO

OHC-CHO

III. ĐỒNG PHÂN - TÍNH CHẤT VẬT LÍ

a. ĐỒNG PHÂN
+ Các andehit từ 4 C trở lên có đồng phân vị trí nhóm chức CHO.

+ Axit cacboxylic từ 5 C trở lên có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm

chức.
AD1. Viết đồng phân của andehit có cùng CTPT là C4H8O, C5H10O và gọi tên.

60
 b. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Trạng
Andehit CTCT ts (oC) Độ tan (g/100g H2O)
thái

Metanal Khí -21 ∞

Etanal Khí 20 ∞

Propanal Lỏng 49 16

Butanal Lỏng 76 7

+ So sánh nhiệt độ sôi với những hợp chất có khối lượng phân tử tương đương nhau:

Chất CTCT M (g/mol) ts (oC) Nhận xét

Dietyl ete 34

Pentan 36

Butanal 76

Butan-1-ol 117

Axit propanoic 147

+ Nguyên nhân:

Dung dịch nước của andehit fomic (HCHO) được gọi là formon.

Dung dịch bão hòa của andehit fomic (37-40%) được gọi là

fomalin. Fomandehit giết chết phần lớn các loại vi khuẩn, vì thế dung dịch

formon thông thường được sử dụng để làm chất tẩy uế hay để bảo quản các

mẫu sinh vật. Trong y học sử dụng formol dể diệt khuẩn, sát trùng và là dung

môi để bảo vệ các mẫu thí nghiệm, các cơ quan trong cơ thể con người, ướp

xác….. Formol dễ dàng kết hợp với các protein tạo thành những hợp chất bền, không thối rữa,

không ôi thiu, nhưng rất khó tiêu hóa. Chính vì vậy, những tiểu thương đã thêm chất này để

bảo quản các thực phẩm như bánh phở, hủ tiếu,… Tuy nhiên, khi cơ thể con người tiếp xúc với

formol trong thời gian quá dài (dù hàm lượng thấp hay cao) cũng gây ra nhiều tác hại nghiêm

trọng cho da và hệ thống hô hấp.

61
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng
liên kết π tương tự anken

(R-CH2-OH)
1 – PHẢN ỨNG CỘNG HIDRO (ancol bậc 1)

1. Cho fomandehit phản ứng với khí hidro, đung nóng và xúc tác Ni

2. Thổi khí hidro vào bình chứa andehit axetic (đun nóng và xúc tác Ni)

3. Thổi khí hidro dư vào bình chứa andehit oxalic (đun nóng và xúc tác Ni)

Nhận thấy số oxi hóa của hidro trong phản ứng

2 – PHẢN ỨNG TRÁNG BẠC

1CHO 2Ag

Cho axetandehit phản ứng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac, đun nhẹ

CH3CHO + AgNO3 + NH3 + H2O

Cho andehit oxalic phản ứng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac, đun nhẹ

PTHH:

Cho fomandehit phản ứng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac, đun nhẹ

PTHH:

Nhận thấy số oxi hóa của Ag

62
 R-CHO + Br2 + H2O ⎯⎯
→ R-COOH + 2HBr
3 – PHẢN ỨNG VỚI NƯỚC BROM
(Andehit) (axit)

1. Nhỏ từ từ nước brom vào ống nghiệm chứa sẵn etanal

Hiện tượng:
PTHH:

2. Nhỏ từ từ nước brom vào ống nghiệm chứa sẵn propanal

Hiện tượng:
PTHH:

3. Nhỏ từ từ đến dư nước brom vào ống nghiệm chứa sẵn metanal

Hiện tượng:
PTHH:

Nhận thấy số oxi hóa của Br

4 – PHẢN ỨNG OXI HÓA HOÀN TOÀN

Đốt cháy hoàn toàn một ankanal

PTHH:

Nhận xét:

V. ĐIỀU CHẾ

1. Đi từ ancol bậc 1 2. Đi từ ankan

PTHH:

3. Đi từ anken 4. Đi từ ankin

PTHH:

63
VI. ỨNG DỤNG

Vanillin

Cinnamaldehyde

2-methylundecanal

64
 CHƯƠNG 9: ANDEHIT – AXIT CACBOXYLIC
AXIT CACBOXYLIC

I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI - CÔNG THỨC PHÂN TỬ

a. ĐỊNH NGHĨA

+ Axit cacboxylic là

b. PHÂN LOẠI

+ Theo số lượng nhóm cacboxyl (-COOH)

Đơn chức

Đa chức

+ Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon (R)

No

Không no

Thơm

c. CÔNG THỨC PHÂN TỬ

+ CTPT của axit cacboxylic bất kì CnH2n + 2 – 2k – x(COOH)x với k là A .

+ CTPT của axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở là A

II. DANH PHÁP

a. TÊN THAY THẾ

65
1. Chọn mạch C là mạch chính sao cho: mạch dài nhất có chứa nhóm -COOH

2. Đánh số thứ tự mạch C: ưu tiên nhóm COOH là số 1

3. Gọi tên theo quy tắc: Axit + tên hidrocacbon tương ứng theo mạch chính+ oic

Mạch chính 5C, chỉ chứa liên kết đơn → pentan

5 4 3 2 1
Ví dụ: H3C CH CH2 CH2 COOH
Axit 4–metylpentanoic
CH3
Nhánh: 4–metyl

b. TÊN THÔNG THƯỜNG gọi tên liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng
(JAMESKENNEDYMONASH.WORDPRESS.COM)

Tên thông
Axit Tên thay thế Nguồn gốc tên thông thường
thường
HCOOH
Điều chế lần đầu tiên bằng
phương pháp chưng cất loài
kiến đỏ có tên là fomica rufa.

CH3COOH Tên Latinh của CH3COOH là

acidum acetium, có nghĩa là axit
của “vang” chua (acere: chua;
“vang”: vinegar: giấm).

CH3CH2COOH Đây là axit đầu tiên được tìm

thấy trong chất béo. Tên gọi của
“axit propionic” xuất phát từ
tiếng Hy Lạp protôs là lần đầu
tiên và piôn là chất béo.

CH3CH2CH2COOH Axit này tồn tại ở dạng este với

glixerol (gọi là butirin) có trong
bơ làm từ sữa bò; nó có mùi bơ
ôi. Tên gọi axit butiric xuất phát
từ tiếng Latinh butyrum có nghĩa
là bơ.

(CH3)2CHCOOH
CH3[CH2]3COOH Axit valeric tồn tại ở dạng tự do
hoặc este trong rễ cây valeriana

66
 Tên thông
Axit Tên thay thế Nguồn gốc tên thông thường
thường
offcinalis (cây nữ lang). Năm
1838 nó được đặt tên là axit
valerianic, đến năm 1852 đổi
thành axit valeric.

C6H5COOH

CH2=CHCOOH

CH2=C(CH3)COOH

HOOC-COOH

HOOCCH2COOH

III. ĐỒNG PHÂN - TÍNH CHẤT VẬT LÍ

a. ĐỒNG PHÂN
+ Các axit cacboxylic từ 4 C trở lên có đồng phân vị trí nhóm chức COOH.
+ Axit cacboxylic từ 5 C trở lên có đồng phân mạch cacbon.

AD1. Viết đồng phân của axit cacboxylic có cùng CTPT là C4H8O2, C5H10O2 và gọi tên

67
b. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Axit CTCT và CTPT Trạng thái và vị

Axit fomic

Axit axetic

Axit oxalic

Axit citric

Axit
tartaric

68
+ Ở điều kiện thường, các axit cacboxylic đều là
+ Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy:

(https://www.masterorganicchemistry.com/2010/10/25/3-trends-that-affect-boiling-points/)

+ Nguyên nhân:

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

O H nguyên tử H tính axit

linh động
R C nhóm OH Phản ứng thế
linh động nhóm OH
O
69
 A – TÍNH AXIT YẾU: CH3COOH CH3COO- + H+

1. Phản ứng với chất chỉ thị màu

2. Phản ứng với kim loại hoạt động →

3. Phản ứng với oxit bazo →

4. Phản ứng với bazo →

5. Phản ứng với muối →

Như vậy, so với axit cacbonic, axit axetic có tính

Như vậy, so với axit clohidric, axit axetic có tính

70
B – PHẢN ỨNG THẾ NHÓM OH (Este)

Đun sôi hỗn hợp gồm axit axetic và ancol etylic (có vài giọt H2SO4 đặc làm xúc

tác). Sau 6 -8 h, ta thấy sản phẩm có mùi thơm nhẹ và đổ vào nước thì tách thành

hai lớp.

PTHH:

Đun sôi hỗn hợp gồm axit axetic và ancol metylic (có vài giọt H2SO4 đặc làm xúc
tác)

PTHH:

Đun sôi hỗn hợp gồm axit propionic và ancol etylic (có vài giọt H2SO4 đặc làm xúc
tác)

PTHH:

Phản ứng trên người ta còn gọi là phản ứng

C – PHẢN ỨNG RIÊNG CỦA GỐC HIDROCACBON

1. Gốc hidrocacbon chưa no, sẽ có phản ứng tương tự anken (cộng, trùng hợp, …)

Axit acrylic + H2 (Ni, to)

PTHH:

Axit acrylic + dung dịch brom. Hiện tượng:

PTHH:

2. Gốc hidrocacbon là H, sẽ có phản ứng tương tự andehit

Axit fomic + ddAgNO3/NH3. Hiện tượng:

PTHH:

71
D – PHẢN ỨNG OXI HÓA HOÀN TOÀN
Đốt cháy hoàn toàn một axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở

PTHH:

Nhận xét:

V. ĐIỀU CHẾ

1. Phương pháp lên men giấm

PTHH:

2. Oxi hóa andehit axetic

PTHH:

3. Oxi hóa ankan

PTHH:

4. Từ metanol

PTHH:

Aspirin có tên chung quốc tế là acid acetylsalicylic. Đây là một

loại thuốc cổ điển được dùng từ rất lâu để hạ sốt, chống viêm,
giảm đau, aspirin còn có tác dụng thứ 4 là chống kết tập tiểu
cầu (tức làm cho tiểu cầu không tụ hợp lại gây đông máu). Giờ đây, trong
quá trình sử dụng người ta đã khám phá ra nhiều công dụng bất ngờ của
aspirin như trị mụn, làm dịu vết côn trùng cắn, tẩy da chết và phục hồi tóc
mỏng, …
(https://nongnghiep.vn/10-cong-dung-dieu-ky-cua-aspirin-it-nguoi-biet-
d212490.html)

72
 PHÂN BIỆT CÁC CHẤT BẰNG PHƯƠNG PHÁP HÓA HỌC
Ancol có 2 nhóm -
Ancol đơn Axit
OH kề nhau: Phenol Anđehit
chức cacboxylic
glixerol, etilenglicol
không hiện không hiện không hiện Quỳ tím hóa
Quỳ tím không hiện tượng
tượng tượng tượng đỏ
Dung dịch không hiện không hiện ↓ Ag sáng
không hiện tượng 
AgNO3/NH3 tượng tượng như gương
không hiện
Nước brom không hiện tượng ↓ trắng  
tượng
Dung dịch không hiện Dung dịch phức xanh
  
Cu(OH)2 tượng lam đặc trưng

Na Sủi bọt khí    

BÀI TẬP ÁP DỤNG

Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt các chất đựng riêng biệt trong các lọ mất nhãn sau và
dùng công thức cấu tạo thu gọn viết các phương trình phản ứng xảy ra.
1. Các dung dịch: axit axetic, anđehit axetic, phenol

2. Các dung dịch: Etanol, fomalin, axit fomic

73
3. Các dung dịch: Phenol, axit metanoic, ancol etylic

4. Các chất lỏng: Glixerol, axit axetic, etanol

5. Các dung dịch: Etylen glicol, phenol, anđehit oxalic, axit oxalic, metanol.

74
PERIODIC TABLE OF ELEMENTS

75