HYDROCARBON

1
 HYDROCARBON – Cấu trúc
Năng lượng liên kết giữa C và C
Alkane
 kJ/mol
265 kJ/mol

Alkene
Arene

Alkyne

2
 C. ALKYNE

Tính chất hóa học:

- Phản ứng trên H ở nối ba đầu mạch

- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hóa

3
ALKYNE – Điều chế

Base mạnh như NaNH2

4
ALKYNE - Phản ứng thế H nối ba đầu mạch
Tính acid của alkyne
sp sp2 sp3

5
 ALKYNE- Phản ứng thế H nối ba đầu mạch
Tính acid của alkyne
+ 1/2
-+
R C CH + M R C C: M H2

+ - - +
R C CH + M N H2 R C C: M + H NH2

- +
R C C H + Ag (NH 3 ) 2 OH R C C Ag + 2 NH 3 + H 2 O

- +
R C CH + Cu(NH 3 ) 2 OH R C C Cu + 2 NH 3 + H2O

6
Hãy cho biết tác chất của các phản ứng sau đây:

7
 C. ALKYNE

Tính chất hóa học:

- Phản ứng trên H ở nối ba đầu mạch

- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hóa

8
 C. ALKYNE

Phản ứng cộng

• H2
• X2
• HX (X là halogen)
• H2O / H2SO4
• Cộng boran và alkyl boran – oxy hóa
9
 C. ALKYNE
Phản ứng cộng H2

NaNa
(h (Li), NHNH
o a ëc Li), 3 lỏng
3 lo û
ng R H
C C trans
trans (p
H R'
R R'
HH
2 2 cis
cis
R C C R' C C
Xu ùc ta ùc Lin d la r H H
alkyne Xúc tác bị đầu độc:
Lindlar hoặc Ni2B alkene
2 H2 R CH2 CH2 R'
Pd/C alkane

10
Hãy cho biết sản phẩm của các phản ứng sau đây:

11
Hãy cho biết tác nhân phản ứng và xúc tác của các
phản ứng sau đây:

12
 C. ALKYNE

Phản ứng cộng X2

Lượng thừa
X X X
X2 X2
R C C R' R C C R' R C C R'
C C l4 C C l4
alkyne X X X
dihalide tetrahalide

13
Hãy cho biết sản phẩm của các phản ứng sau đây:

14
Hãy cho biết chất nền của các phản ứng sau đây:

15
 C. ALKYNE

Phản ứng cộng HX

H X H
d+ d-
H X HX R C C R'
R C C R' R C C R'
e ter
alkyne X X H

gem-dihalide

16
Hãy cho biết sản phẩm của các phản ứng sau đây:

17
Hãy đề nghị phương pháp tổng hợp chất sau từ chất nền cho sẵn:

18
 C. ALKYNE

Phản ứng cộng H2O / H2SO4 loãng

Hỗ biến
R C C R' HgS O 4 R C C H2 R '
+ H2 O R C CH R'
H 2 S O 4 loa õn g
0 OH O
80 C
alkyne enol ketone

19
Hãy cho biết sản phẩm của các phản ứng sau đây:

20
Hãy cho biết chất nền của các phản ứng sau đây:

21
Hãy đề nghị phương pháp tổng hợp chất sau từ chất nền cho sẵn:

22
 C. ALKYNE
Phản ứng cộng boran – oxy hóa

alkyne

aldehyde
ketone

aldehyde 23
 C. ALKYNE

Tính chất hóa học:

- Phản ứng trên H ở nối ba đầu mạch

- Phản ứng cộng
- Phản ứng oxy hóa

24
 C. ALKYNE
- KMnO4 , OH-
Phản ứng oxy hóa
- KMnO4 , H+, nóng
- 1. O3 , 2. H2O

alkyne diketone

alkyne Carboxylic acid

alkyne Carboxylic acid 25

Hãy cho biết sản phẩm của các phản ứng sau đây:

26
Hãy cho biết chất nền của các phản ứng sau đây:

27
28
 TỔNG KẾT CÁC PHẢN ỨNG CỦA ALKYNE
R-CCH Cộng
Thế
TỔNG KẾT CÁC TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ALKYNE
RCCH H2
H2 Pd/C, Pt/C, Ni
Na RCH CH2 RCH2CH3
RC C Na Pd/C, Pt/C, Ni

NaNH2 H H
H2 Xúc tác Lindlar
RC C Na RC Sản phẩm cis
CH
[Ag(NH3)2]OH R’X RC C R'
RC C Ag H
Na hoặc Li / NH3 lỏng, -78oC
[Cu(NH3)2]OH RC CH Sản phẩm trans
RC C Cu
H
CH3MgBr X X X
RC C MgBr X2 / CCl4 hoặc CH2Cl2 X2
RC CH RC CH
X X X
X H
HX HX
Oxy hóa RC
X
CH
H
RC
X
CH
H
HBr Peroxide
KMnO4 đậm đặc, to, H+ RC CH
RCOOH + CO2
H Br
1. O3, 2. H2O
H2O / H2SO4,HgSO4
RCOOH + CO2 RC CH3
KMnO4, to phòng, OH- O
RC CH 1. BH3 / THF
2. OH-, H2O2, H2O RCH2 CH
O O
1 O
29