Bài tập chương Aldehyd và Keton

LÝ THUYẾT
Câu 1. Tên gọi của aldehyd và keton: tên gọi hệ thống, tên gọi IUPAC của một số aldehyd và
keton phức tạp, tên gọi thông thường.
Câu 2. Nêu các phương pháp tổng hợp aldehyd và keton.
Câu 3. Nêu các đặc điểm cấu trúc và tính chất của hợp chất carbonyl. Tính base của aldehyd và
keton.
Câu 4. Sự oxy hoá aldehyd và keton bằng tác nhân vô cơ và sự oxy hoá Baeyer-Villiger (peacid)
của các aldehyde và keton.
Câu 5. Sự khử hoá aldehyd và keton thành alcohol bằng tác nhân hydride, sự khử hoá carbonyl
chọn lọc enantiomer bằng tác nhân CBS.
Câu 6. Các phản ứng đặc trưng của aldehyd và keton: các phản ứng cộng hợp nucleophil của
aldehyd và keton và khả năng phản ứng của aldehyd và keton.
Câu 7. Hãy nêu phản ứng cộng hợp O-nucleophil của aldehyde và keton: sự cộng hợp nước, sự
cộng hợp alcohol, và sự polymer hoá các aldehyd.
Câu 8. Hãy trình bày sự cộng hợp carbon nucleophil: sự cộng hợp HCN, tạo thành cyanohydrin.
Câu 9. Hãy trình bày sự cộng hợp của các carbon nucleophil: sự tạo thành alcohol thông qua
phản ứng của chất phản ứng Grignard, các cơ-lithi và sự cộng hợp anion của alkyn-1.
Câu 10. Sự cộng hợp S-nucleophil của natri bisulfit và các thiol vào nhóm carbonyl.
Câu 11. Sự cộng hợp N-nucleophil: sự cộng hợp amin, tạo thành imin và enamin.
Câu 12. Sự deoxy hoá nhóm carbonyl: phản ứng Wolff-Kishner.
Câu 13. Sự cộng hợp nucleophil của phosphor ylide: phản ứng Wittig.
Câu 14. Phản ứng Cannizzaro: đặc trưng và cơ chế phản ứng.
Câu 15. Đặc trưng hoá học của các hợp chất carbonyl α,β-không no. Tổng hợp các aldehyd và
keton α,β-không no.
Câu 16. Tính chất của các aldehyd và keton α,β-không no: sự cộng hợp nucleophil liên hợp vào
các aldehyd và keton α,β-không no, sự cộng hợp liên hợp của O-, S- và N-nucleophil, của HCN,
sự cộng hợp liên hợp của nhóm alkyl (phản ứng của hợp chất cơ-đồng, cơ magie và cơ-lithi), sự
cộng hợp liên hợp của ion hydride.
GIẢI BÀI TẬP
Câu 17: Hãy thực hiện các sơ đồ chuyển hoá sau.
?

I2/KOH
H3C OH
K2Cr2O7 PhNHNH2
CH C CH3 ? ?
H
H3C
?
H3C H3C
?
C C CH3 C O
H
H3C H3C
Câu 18: Hãy viết các phản ứng của benzandehit với anilin, hydroxylamin, hydrazin,
phenylhydrazin, 2,4-dinitrophenylhydrazin và semicacbazit.
Câu 19: Hãy thực hiện các sơ đồ chuyển hoá sau.
KMnO4, OH, to O
C5H12O C5H10
 H2O
ancol C
A

K2Cr2O7, H2SO4, H2O

C6H5NHNH2
C5H10O D
xeton
I2, NaOH
B
E

Câu 20: Hãy viết các sản phẩm của các phản ứng cộng andol và ngưng tụ andol giữa cùng các
phân tử của các hợp chất sau sau.
O
O O O O
C C CH3
H3C H H3C CH3 H H3C
O

Câu 21: Sản phẩm chính của phản ứng sau? Gọi tên và viết sơ đồ điều chế chất đó?
1. PPh3
I a) b) O
2. NaH/THF

3. O OH
c)
d)

Câu 22: Chọn điều kiện để được sản phẩm phản ứng sau? Viết sơ đồ phản ứng đó?
O O
?
I H H

CH3

1. H3C
- + 1. H3C C C MgBr
C C Li 2)
1) +
+ 2. H3O
2. H3O
 + +
1. HOCH2OH / H 1. HOCH 2CH 2OH /H
3) 4)
- + 5) Tất cả các điều
2. H2C C C . Li 2. H3 C C C Li+
+ kiện trên đều đúng
.
3 H2 O / H

Câu 23: Sản phẩm nào là chính? Viết sơ đồ điều chế sản phẩm đó?
HO OH O O CH3
1)
O CH3 2) 3)
CH3OH OCH3 OH
H
CH3CO OH
4) 5)
H OCH3

Câu 24: Sản phẩm nào là đúng? Viết sơ đồ cơ chế tạo thành sản phẩm đó?
O NHOH NH OH N OH NH OH NH
OH
H2NOH a, b, c, d, e,

Câu 25: Dùng tác nhân khử nào để được sản phẩm của phản ứng sau? Viết sơ đồ phản
ứng?

?
O

a, NaBrH4 ; b, Zn(Hg) và HCl; c, H2/Pt; d, NH2NH2 , KOH, ; e, Có hai tác nhân

Câu 26: Sản phẩm chính của phản ứng sau? Viết sơ đồ phản ứng tạo thành sản phẩm đó?
OH
1) O3 b)
a)
2) Zn, H+ O
c) d) CHO

Câu 28: Sản phẩm chính của phản ứng sau? Viết sơ đồ tạo thành sản phẩm đó?
OH
a) COOH b)
CrO3, HCl, Pyridin
O

c) d)

Câu 30: Sản phẩm chính của phản ứng sau? Viết sơ đồ tạo thành sản phẩm đó?
 O OH

1) CH3COCl + AlCl3 a) b)
2) LiAlH 4

3) H2SO4, COOH
c) d)

Câu 31: Sản phẩm chính của phản ứng sau? Viết sơ đồ tạo sản phẩm đó?

a) b)
LiAlH4 CH2OH CH2OH
CHO c)
CHO d)
COOH