S

-U
M
C
H
U
VN
VN
1. Giới thiệu phản ứng hữu cơ

2. Tác nhân thế thân hạch

U
3. Phản ứng tách loại

H
4. Phản ứng hóa học của alcohol

C
5. Phản ứng cộng: phản ứng cộng của alkene

M
6. Phản ứng thế thân điện tử của hợp chất hương phương

7. Phản ứng hóa học của alkane

-U
S
8. Phản ứng polymer hóa và phản ứng trùng hợp

9. Tổng hợp các hợp chất hữu cơ

27.1. Giới thiệu phản ứng hữu cơ

VN
• Phản ứng thế: một nguyên tử, một ion hoặc
một nhóm phân tử bị thay thế bởi một
U
nguyên tử, một ion hay một nhóm các phân
tử khác. H
C
M
-U
S 3
27.1. Giới thiệu phản ứng hữu cơ

VN
• Phản ứng cộng, một phân tử được cộng vào
thông qua liên kết đôi hoặc liên kết ba với
U
một phân tử khác.
H
C
M
-U
S 4
27.1. Giới thiệu phản ứng hữu cơ
• Phản ứng tách loại, nguyên tử hay nhóm
VN
nguyên tử liên kết với các nguyên tử lân cận
được tách khỏi phân tử tạo thành một phân
U
tử có khối lượng phân tử nhỏ hơn.

H
C
M
-U
S 5
27.1. Giới thiệu phản ứng hữu cơ

• Phản ứng đồng phân hóa, khung carbon cảu

VN
phân tử được sắp xếp lại.

U
H
C
M
-U
S 6
27.1. Giới thiệu phản ứng hữu cơ

VN
Thí dụ 27-1: Cho biết loại của các phản ứng sau:

U
H
C
M
-U
S 7
 27.1. Giới thiệu phản ứng hữu cơ
Bài giải:

VN
a) Phản ứng thế bởi vì nguyên tửBr trong phân tửCH3Br bị thay thế bởi
nhóm (CH3)2CHCOO.
b) Phản ứng đồng phân hóa bởi vì phản ứng chỉ thay đổi về cấu trúc
khung Carbon.
U
c) Phản ứng thế bởi vì
H
CH3OH + CH3OH → CH3OCH3 + H2O

C
Một nhóm –OH trong phân tửCH3OH bị thay thế bằng nhóm CH3O–
d) Phản ứng tách loại, bởi vì:

M
-U
Trong phản ứng, có sựtách 1 nhóm –OH và 1 nguyên tửH của carbon
lân cận trong phân tửcyclohexanol, thu được sản phẩm cyclohexene.
e) Phản ứng cộng, bởi vì:
S
Xảy ra phản ứng cộng của 2 phân tửhydrogene vào nối ba.
8
 27.1. Giới thiệu phản ứng hữu cơ
Bài tập 1: Hãy cho biết các phản ứng sau thuộc loại phản
ứng nào
VN
U
H
C
M
-U
S
9
 27.1. Giới thiệu phản ứng hữu cơ
Bài tập 1: Hãy cho biết các phản ứng sau thuộc loại phản
ứng nào
VN
a) Phản ứng thế
b) Phản ứng đồng phân hóa
U
c) Phản ứng cộng
H
C
a) Phản ứng tách loại M
b) Phản ứng thế
c) Phản ứng thế
-U
S
10
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Liên kết giữa nguyên tử carbon với nhóm xuất bị đứt, hình
VN
thành liên kết mới bằng cách sử dụng cặp electron của tác
nhân thân hạch.

U
H
C
M
-U
S 11
27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch

VN
Phương trình phản ứng:

U
Phản ứng trên được gọi là phản ứng thế thân hạch.
H
Ion OH- được gọi là tác nhân thân hạch (tác nhân phản ứng
tác kích vào vị trí có mật độ điện tử thấp trong phân tử. Tác
C
nhân thân hạch giàu điện tử và cho cặp electron cho phân tử
khác). M
-U
Nguyên tử C của phân tử CH3Cl nghèo điện tử do nguyên
tử Cl mang điện tích âm, rút điện tử từ nguyên tử C.

thân điện tử. S

Nguyên tử C trong phân tử CH3Cl được gọi là tác nhân

12
27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch

Pư thế thân hạch của haloalkane xảy ra qua 2 cơ chế.

VN
Ion CH3CC- là tác nhân hạch và CH3CH2Br là chất thân điện
tử (chất nền).

U
H
Carbon  của CH3CH2Br nghèo điện tử (+), bị tấn công bởi tác
nhân thân hạch.
C
Tác nhân thân hạch và nhóm xuất đều có tính base Lewis.
M
Phản ứng thế thân hạch không xảy ra với những nhóm xuất
có tính base mạnh hơn so với tác nhân thân hạch.
-U
S 13
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Ví dụ 27-2: Xác định tác nhân thân điện tử (chất nền), tác nhân
thân hạch, nhóm xuất:
VN
U
H
C
M
-U
S 14
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Bài tập 1: Hãy xác định tác nhân thân hạch và nhóm xuất, sử

VN
dụng mũi tên để xác định sự di chuyển của cặp electron.

U
H
C
Bài tập 2: Hãy xác định tác nhân thân hạch và nhóm xuất, sử
dụng mũi tên để xác định sự di chuyển của cặp electron.
M
-U
S 15
27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Phản ứng thế thân hạch theo cơ chế SN2.

VN
Phương trình phản ứng:

U
H
C
Cơ chế của phản ứng bao gồm bước xác định tỷ lệ phân tử,

M
trong đó, nhóm tác nhân thân hạch tiếp cận carbon thân điện
tử và đồng thời nhóm xuất rời khỏi phân tử.
-U
S 16
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Phản ứng thế thân hạch theo cơ chế SN2

VN
U
Phản ứng trên xảy ra theo Cơ chế SN2, với
S là sự thay thế (substitution), ;
H
N là tác nhân thân hạch (nucleophilic);
C
2 cho thấy bước xác định vận tốc có sự tham gia của 2 phân tử.

M
-U
Trạng thái trung gian S 17
27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch

Phản ứng thế thân hạch theo cơ chế SN2

VN
U
H
C
M
Ion OH- tấn công vào phía đối diện của nguyên tử Cl, liên kết
C-Cl bắt đầu bị đứt ra và liên kết C-O dần được tạo thành, sản
-U
phẩm được tạo thành thông qua trạng thái trung gian.
Thông qua cơ chế SN2, tác nhân thân hạch cho cặp electron
để hình thành liên kết cộng hóa trị. S 18
27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch

Phản ứng thế thân hạch theo cơ chế SN2

VN
U
H
C
Khi cho (S)-2-iodobutane thực hiện phản ứng thế thân hạch
M
với nhóm OH-, sản phẩm thu được là (R)-butan-2-ol.

-U
Phản ứng xảy ra sự nghịch chuyển cấu hình, nhằm đề nghị cơ
chế của 2 phân tử và trạng thái chuyển tiếp 5 vị trí.

S 19
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Phản ứng thế thân hạch theo cơ chế SN1

VN
Phương trình phản ứng:

U
H
C
Phản ứng trên xảy ra theo Cơ chế SN1, với
S là sự thay thế (substitution), ;
M
N là tác nhân thân hạch (nucleophilic);

-U
1 cho thấy bước xác định có sự tham gia của 1 phân tử.

S 20
27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Phản ứng thế thân hạch theo cơ chế SN1

VN
U
Bước 1: Sự hình thành carbanion (giai đoạn xảy ra chậm)
H
C
M
-U
S 21
27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Phản ứng thế thân hạch theo cơ chế SN1

VN
U
Bước 2: Tác nhân thân hạch tác kích vào carbanion (giai đoạn
xảy ra nhanh)
H
C
M
-U
S 22
27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Phản ứng thế thân hạch theo cơ chế SN1

VN
U
H
Bước 3: Loại bỏ 1 proton (giai đoạn xảy ra nhanh)

C
M
-U
S 23
27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Phản ứng thế thân hạch theo cơ chế SN1

VN
U
H
C
M
-U
Giản đồ năng lượng
S 24
27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Khi nào phản ứng xảy ra theo cơ chế SN1 và cơ chế SN2?

VN
Xem xét phản ứng bậc 2 sau đây,

U
Theo quan điểm nhiệt động lực học, sự thay thế ion Br- bằng
H
Cl là thuận lợi vì ion Br- là một base yếu hơn so với ion Cl-. Tỷ
C
lệ phản ứng cho thấy sự phụ thuộc vào mức độ phân nhánh
của mạch carbon .
M
-U
S 25
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Theo cơ chế SN2, tác nhân thân hạch tác kích vào tác nhân thân
điện tử nằm ở trung tâm theo phía đối diện với nhóm xuất,
VN
thường được gọi là tấn công mặt sau.

U
H
C
M
-U
Các nguyên tử có kích thước cồng kềnh liên kết với carbon làm
S
cho tác nhân thân hạch trở nên khó khăn hơn khi tác kích ở mặt
sau (hay còn được gọi là sự cản trở lập thể). 26
27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch

Sự tác kích ở mặt sau của phân tử CH3Br xảy ra

VN
nhanh nhất do ít bị chướng ngại lập thể.
Tuy nhiên, ở mặt sau của phân tử (CH3)3Br gần như

U
hoàn toàn bị khóa bởi sự tác kích của tác nhân thân
hạch, và do đó, phân tử này không xảy ra phản ứng
H
theo cơ chế SN2. Phản ứng thế thân hạch xảy ra theo
cơ chế SN1.
C
M
-U
Độ phản ứng liên quan đến sự ổn định carbocation

S 27
27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch

VN
Ví dụ 27-3: Các phản ứng sau xảy ra theo cơ chế SN1 hay SN2?
Dựđoán sản phẩm?

U
H
C
Bài tập 1: Trình bày cơ chế của các phản ứng sau:

M
-U
S 28
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch

Ví dụ 27-3: Các phản ứng sau xảy ra theo cơ chế SN1 hay SN2?
VN
Dựđoán sản phẩm?

a) Cơ chế SN2
U
H
Ion CN- là tác nhân thân hạch, chloropropane là tác nhân thân
điện tửvà ion Cl- là nhóm xuất. Ion CN- có tính base mạnh hơn
C
ion Cl- , hằng số cân bằng lớn.
M
Sản phẩm thu được là CH3CH2CH2CN
-U
S 29
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch

Ví dụ 27-3: Các phản ứng sau xảy ra theo cơ chế SN1 hay SN2?
VN
Dựđoán sản phẩm?

b) Phản ứng không xảy ra.

U
H
Ion Br- là tác nhân thân hạch, ethanol là tác nhân thân điện tử
và ion OH- có thểlà nhóm xuất. Ion OH- có tính base mạnh
C
hơn ion Br- , hằng số cân bằng rất nhỏ.
M
-U
S 30
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch

Ví dụ 27-3: Các phản ứng sau xảy ra theo cơ chế SN1 hay SN2?
VN
Dựđoán sản phẩm?

c) Cơ chế SN1
U
H
Phân tử CH3OH là tác nhân thân hạch, t-butyl chloride là tác
nhân thân điện tử và ion Cl- là nhóm xuất. Tính base của CH3OH
C
và Cl- có liên hệ với nhau. Nếu tính base của CH3OH và Cl- giống
M
nhau (cả 2 cùng là base rất yếu), cân bằng được thiết lập. Nếu sử
dụng lượng dư methanol (methanol đóng vai trò như 1 dung
-U
môi) thay đổi cân bằng để tạo ra sản phẩm.

Sản phẩm thu được: (CH3)3COCH3

S 31
27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch

VN
Bài tập 1: Trình bày cơ chế của các phản ứng sau:

U
H
C
M
-U
S 32
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch

Sự ảnh hưởng của dung môi trong phản ứng thế SN1 và SN2
VN
- Dung môi phân cực hữu proton (polar protic): trong phân
tử có nguyên tử hydrogen liên kết với nguyên tử có điện
U
tích âm, như oxygen hay nitrogen. Nước, methanol,
H
ethanol, acetic acid và methanamine là những dung môi
protic phân cực.
C
- Dung môi phân cực phi proton (polar aprotic): trong phân
M
tử không có nguyên tử hydrogen liên kết với nguyên tử có
độ âm điện cao như O và N. Vd: THF, DMSO, Acetone,
Acetonitril, DMF. -U
S 33
 S
-U
SN1
M
C
H
U
VN

SN2
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Các yếu tố ảnh hưởng đến tác nhân thân hạch

VN
1. Tác nhân thân hạch mang điện tích âm sẽ phản ứng nhanh

U
hơn tác nhân thân hạch không mang điện tích. Một nguyên
tử mang điện tích âm sẽ tác kích vào trung tâm thân điện
H
tử mạnh hơn so với nguyên tử không mang điện tích hoặc
mang một phần điện tích âm (-).
C
M
Ví dụ: HO- là tác nhân thân hạch mạnh hơn so với nước (H2O),

-U
CH3O- là tác nhân thân hạch mạnh hơn so với CH3OH.

S 35
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Các yếu tố ảnh hưởng đến tác nhân thân hạch

VN
2. Trong cùng một chu kỳ, điện tích âm của nguyên tử là yếu tố quan
trọng.

U
H
C
M
Ngoài ra, còn có các yếu tố ảnh hưởng khác như sự hiện diện của các
nhóm rút hoặc đẩy điện tử.
-U
S 36
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch

Các yếu tố ảnh hưởng đến tác nhân thân hạch

VN
3. Khả năng tham gia phản ứng của một số tác nhân thân hạch
có thể thay đổi (đảo ngược) bằng cách thay đổi dung môi:
U
H
C
M
-U
S 37
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch

Các yếu tố ảnh hưởng đến tác nhân thân hạch

VN
4. Tính thân hạch tăng khi kích thước của tác nhân thân hạch
tăng.

U
H
C
M
-U
S 38
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Các yếu tố ảnh hưởng đến tác nhân thân hạch

VN
5. Tác nhân thân hạch càng cồng kềnh thì khả năng tấn công
vào nhân thân điện tử càng khó khăn.

U
H
C
M
-U
S 39
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Các yếu tố ảnh hưởng đến tác nhân thân hạch

VN
Khả năng phản ứng của các haloalkane

U
H
C
M
-U
S 40
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch

VN
Ví dụ 27-4. Dự đoán phản ứng sau xảy ra theo cơ chế SN1 hay SN2?

U
H
C
M
-U
S 41
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch
Ví dụ 27-4. Dự đoán phản ứng sau xảy ra theo cơ chế SN1 hay SN2?

VN
U
H
C
M Sản phẩm thu
được là hỗn hợp
-U đồng phân (R)/(S)-
2-methoxy-4-
S methylpentane
42
 27.2. Giới thiệu về phản ứng thế thân hạch

VN
Bài tập 1. Dự đoán phản ứng sau xảy ra theo cơ chế SN1 hay SN2?
Viết cơ chế của phản ứng?

U
H
C
Bài tập 2. Dự đoán phản ứng sau xảy ra theo cơ chế SN1 hay SN2?

M
-U
S 43
27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại

Phương trình phản ứng:

VN
U
H
C
Phản ứng tách loại của haloalkane có thể xảy ra theo nhiều cơ
chế khác nhau.
M
- Phản ứng tách loại theo cơ chế E1 (bước xác định vận tốc có
sự tham gia của 1 phân tử)
-U
- Phản ứng tách loại theo cơ chế E2 (bước xác định vận tốc
có sự tham gia của 2 phân tử)
S 44
 27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại
Phản ứng tách loại theo cơ chế E1

VN
Phương trình phản ứng:

U
H
C
Ngoài sản phẩm chính là 2-methoxy-2-methylpropane (81%) xảy
ra theo cơ chế SN1, thì còn có sản phẩm phụ 2-methylprop-1-ene
(19%) xảy ra theo cơ chế E1. M
-U
S 45
 27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại
Phản ứng tách loại theo cơ chế E1

VN
Phương trình phản ứng:

U
H
C
M
Động học của phản ứng cho thấy tỷ lệ phản ứng phụ thuộc vào
nồng độ của của haloalkane
-U
S 46
 27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại
Phản ứng tách loại theo cơ chế E1

VN
Phản ứng trải qua 2 bước:
Bước 1: Sự tạo thành carbocation (giai đoạn xảy ra chậm).

U
H
C
M
Bước 2: Loại bỏ proton khỏi carbocation (giai đoạn xảy ra nhanh)

-U
S 47
27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại
Phản ứng tách loại theo cơ chế E1

VN
U
H
C
M
-U
S
Giản đồ năng lượng phản ứng theo cơ chế E1 giữa
(CH3)3Br và methanol 48
27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại
Phản ứng tách loại theo cơ chế E2

VN
Phương trình phản ứng:

U
H
C
M
Động học của phản ứng, tỷ lệ phản ứng tách loại phụ thuộc
vào nồng độ của chất nền và base.
-U
S 49
27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại
Phản ứng tách loại theo cơ chế E2

VN
Cơ chế E2 bao gồm một bước duy nhất tiến hành thông qua
một trạng thái chuyển đổi duy nhất có ba sự thay đổi đang
xảy ra đồng thời:
U
(1) Loại bỏ 1 proton khỏi carbon .

H
(2) Sự tách của nhóm xuất.
(3) Hình thành liên kết  giữa nguyên tử carbon  và .
C
M
-U
S 50
27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại
Dự đoán cơ chế hình thành sản phẩm chính của phản ứng

VN
tách loại

U
H
C
M
-U
S 51
 27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại
Dự đoán cơ chế hình thành sản phẩm chính của phản ứng
tách loại
VN
U
Sắp xếp sự tăng dần tính ổn định của alkene:
H
C
M
-U
S 52
27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại
Ví dụ minh họa:

VN
U
H
C
M
-U
S 53
27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại
Phản ứng thế và phản ứng tách loại

VN
U
H
C
M
-U
S 54
27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại
Phản ứng thế và phản ứng tách loại

VN
U
H
C
M
-U
S 55
 27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại
Ví dụ 27-5: Dự đoán các phản ứng sau xảy ra theo cơ chế SN2,

VN
E2, SN1, E1

U
H
C
M
-U
S 56
 27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại
Ví dụ 27-5: Dự đoán các phản ứng sau xảy ra theo cơ chế SN2,

VN
E2, SN1, E1

U
a) Phản ứng tách loại E2

H
C
M
-U
S 57
 27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại
Ví dụ 27-5: Dự đoán các phản ứng sau xảy ra theo cơ chế SN2,

VN
E2, SN1, E1

b) Phản ứng thế SN2

U
H
C
M
-U
S 58
 27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại
Ví dụ 27-5: Dự đoán các phản ứng sau xảy ra theo cơ chế SN2,

VN
E2, SN1, E1

b) Phản ứng thế SN1 hoặc phản ứng tách loại E1

U
H
C
M
-U
S 59
 27.3. Giới thiệu về phản ứng tách loại
Bài tập 1: Dự đoán sản phẩm chính và trình bày cơ chế của phản
ứng sau:
VN
U
Bài tập 2: Dự đoán sản phẩm thế và tách loại có thể có? Trình
H
bày cơ chế và sản phẩm chính của phản ứng sau:
C
M
-U
S 60
 VN
Một số phản ứng trên alcohol

U
H
C
M
-U
S 61
Phản ứng thế và tách loại
VN
U
Nhóm OH của alcohol có thể bị thay thế bởi 1 halogen hoặc bị
tách dưới dạng phân tử H2O
H
C
M
-U
S 62
Phản ứng thế và tách loại
VN
Phản ứng của ethanol và HI theo cơ chế SN2

U
H
C
M
-U
S 63
Phản ứng thế và tách loại
VN
Phản ứng tách nước từ alcohol được gọi là phản ứng hydrate
hóa

U
H
C
M
-U
S 64
Phản ứng thế và tách loại

VN
Bước 1: Proton hóa alcohol

U
H
Bước 2: Tách loại theo cơ chế E1

C
M
-U
S 65
 VN
Ví dụ 27-6: Dự đoán sản phẩm của phản ứng sau:

U
H
C
M
-U
S 66
Ví dụ 27-6: Dự đoán sản phẩm của phản ứng sau:

VN
a) Phản ứng:

U
H
Ion OH- và CH3CH2CH2O- đều là base mạnh. Cả 2 đều có

C
điện tích âm trên nguyên tử O

M
-U
S 67
Ví dụ 27-6: Dự đoán sản phẩm của phản ứng sau:

VN
b) CH3CH2OH là một base yếu và cũng là một tác nhân
thân hạch yếu. Phản ứng xảy ra trong dung môi hữu
U
proton phân cực. Phản ứng có thểxảy ra theo cơ chế
SN1 và E1 thông qua trạng thái carbocation
H
C
M
-U
S 68
Ví dụ 27-6: Dự đoán sản phẩm của phản ứng sau:

VN
Phản ứng thế SN1

U
H
C
M
-U
S 69
Ví dụ 27-6: Dự đoán sản phẩm của phản ứng sau:

VN
Phản ứng tách loại E1

U
H
C
M
-U
S 70
 VN
Bài tập 1: Dự đoán sản phẩm của phản ứng sau:

U
H
C
Bài tập 2: Dự đoán sản phẩm của phản ứng sau:

M
-U
S 71
Phản ứng hydrogen hóa
Ví dụ: VN Xúc tác Lindlar:

U chỉ thu được

sản phẩm là
H đồng phân cis

C (Z). Cả 2 nguyên
tử H tấn công
M cùng phía.

-U Xúc tác Na/NH3:

chỉ thu được

Ssản phẩm là
đồng
trans (E).
phân
72
Phản ứng cộng HX
VN
U
H
C
M
Khi H-X được cộng vào liên kết đôi của alkene, nguyên tử H
cộng vào nguyên tử C có số nhóm alkyl thấp nhất.
-U
S 73
Phản ứng cộng HX
VN
Cơ chế của phản ứng cộng HBr vào 2-methylprop-1-ene

U
H
C
M
-U
S 74
Phản ứng cộng nước: phản ứng hydrate hóa
VN
U
H
C
M
-U
S 75
Phản ứng cộng nước: phản ứng hydrate hóa
VN
Cơ chế của phản ứng cộng nước vào 2-methylprop-1-ene

U
H
C
M
-U
S 76
Phản ứng cộng halogen: phản ứng halogen hóa
VN
U
H
C
M
-U
S 77
Phản ứng cộng halogen: phản ứng halogen hóa
VN
Cơ chế của phản ứng cộng Cl2 vào 2-methylbut-2-ene

U
H
C
M
-U
S 78
 VN
U
H
C
M
Benzene hay các hợp chất hương phương có vòng 6 và hệ

-U
nối đôi tiếp cách không xảy ra phản ứng cộng như các hợp
chất alkene khác.

S 79
Benzene hay các hợp chất hương phương thực hiện phản
VN
ứng thế thân điện tử.

U
H
C
M
Một nguyên tử hydrogen trên vòng benzene bị thay thế bằng
một nhóm thân điện tử E.
-U
S 80
Phản ứng xảy ra theo cơ chế với 2 bước.
VN
- Bước 1: Tác nhân thân điện tử nhận cặp electron từ hệ
thống  của vòng benzene để tạo thành cabocation,
C6H6E+, được gọi là ion arenium.
U
H
C
- Bước 2: Ion arenium loại 1 proton.
M
-U
S 81
 VN
Hệ cộng hưởng của vòng benzene

U
H
C
M
-U
S 82
Phản ứng nitro hóa (thay thế -H bằng –NO2)
VN
Phản ứng giữa HNO3 và H2SO4 tạo thành ion nitronium

U
H
Cơ chế phản ứng qua 2 bước:
- Bước 1: Nguyên tử Nitrogen của ion nitronium nhận đôi điện
C
tử từ hệ thống  của vòng benzene. Hình thành liên kết C-N.

M
-U
S 83
Phản ứng nitro hóa (thay thế -H bằng –NO2)
VN
- Bước 2: Ion arenium bị deproton hóa bởi ion HSO4-, tạo
U
thành sản phẩm nitrobenzene.
H
C
M
-U
S 84
Phản ứng halogen hóa
VN
Phản ứng xảy ra khi có sự hiện diện của xúc tác

U
H
C
M
-U
S 85
Phản ứng halogen hóa
VN
Cơ chế hình thành phản ứng:
Cl2 và AlCl3 phản ứng với nhau tạo thành ion Cl+AlCl4-

U
H
Phản ứng Chlo hóa C
M
-U
S 86
Độ chọn lọc của phản ứng thế (phản ứng trực tiếp tại vị

VN
trí ortho, meta và para)
Phản ứng thế của một nguyên tử hay một nhóm thế của
nguyên tử H trên vòng benzene có thể xảy ra ở nhiều vị trí
khác nhau. U
H
C
M
-U
S 87
Độ chọn lọc của phản ứng thế (phản ứng trực tiếp tại vị

VN
trí ortho, meta và para)
Ví dụ cụ thể:

U
H
C
M
-U
S 88
Độ chọn lọc của phản ứng thế (phản ứng trực tiếp tại vị

VN
trí ortho, meta và para)
Sản phẩm của phản ứng thế tại vị trí ortho, meta hay para
phụ thuộc vào sự tồn tại của nhóm thế làm thay đổi sự phân
U
bố điện tử trên vòng benzene.
H
- Thứ tự sắp xếp các nhóm thế tạo ra sản phẩm tại vị trí ortho
và para:
C
M
-U
- Thứ tự sắp xếp các nhóm thế tạo ra sản phẩm tại vị trí meta:

S 89
Độ chọn lọc của phản ứng thế (phản ứng trực tiếp tại vị

VN
trí ortho, meta và para)
Ví dụ 27-7: Dự đoán sản phẩm của phản ứng
mononitro hóa sau, trình bày cơ chế của phản
ứng U
H
Bài tập 1: Dự đoán sản phẩm của phản ứng mononitro hóa
C
của benzaldehyde, trình bày cơ chế của phản ứng
M
-U
Bài tập 2: Dự đoán sản phẩm của phản ứng mononitro hóa
1,3-dichlorobenzene, trình bày cơ chế của phản ứng

S 90
Phản ứng oxi hóa

VN
U
Phản ứng halogen hóa

H
C
M
-U
S 91
Phản ứng halogen hóa
VN
Sắp xếp tăng dần của các halogen phản ứng với alkane

U
H
Năng lượng hoạt hóa và enthalpy (kJ/mol) khi thực hiện
C
phản ứng halogen hóa methane.

M
-U
S 92
 VN
Sắp xếp tăng dần về hoạt tính của các gốc tự do được hình
thành khi loại bỏ 1 nguyên tử H.

U
H
C
M
-U
S 93
 VN
Polyme được tạo thành từ các phân tử đơn giản có khối
lượng phân tử thấp kết hợp thành các phân tử rất lớn. Các
polyme có khối lượng phân tử dưới 20.000 u được gọi là

U
polyme thấp và những chất trên 20.000 u được gọi là cao
polyme.
H
Cách trình bày công thức của một polyme:
C
M
-U
S
n có thể dao động từ vài trăm đến vài nghìn.

94
 VN
Các đơn vị monomer kết nối cuối cùng để tạo thành cao su tự
nhiên- latex

U
H
C
M
-U
S 95
Phản ứng polyme hóa – Phản ứng chuỗi
VN
U
H
C
M
-U
S 96
Phản ứng polyme hóa – Phản ứng chuỗi
VN
Một số sản phẩm polyme hóa

U
H
C
M
-U
S 97
Phản ứng polyme hóa – Phản ứng đồng trùng hợp
VN
U
H
C
M
-U
S 98
Phản ứng polyme hóa – Phản ứng đồng trùng hợp
VN
Một số sản phẩm polyme hóa

U
H
C
M
-U
S 99
 100
S
-U
M
C
H
U
VN