TỔNG QUAN VỀ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG

CHƯƠNG 3 GV: PHAN THỊ HOÀNG ANH

 PHÂN LOẠI CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ
Dựa trên sự thay đổi cấu trúc chất phản ứng

• Phản ứng thế (Substitution reactions - S)

• Phản ứng tách loại (Elimination reactions - E)

• Phản ứng cộng (A)

2
Mc.6.20. Identify the following reactions as additions, eliminations, substitutions, or
rearrangements:

3
Dựa trên cách liên kết bị bẻ gãy hoặc hình thành
Phản ứng bẻ gãy liên kết → đồng ly, dị ly
Đồng ly → cặp e lk chia đều cho mỗi bên → gốc tự do → xảy ra trong các
phản ứng theo cơ chế gốc

Dị ly → cặp e lk đi về một phía → cation và anion → xảy ra trong các phản

ứng phân cực

4
Phản ứng hình thành liên kết → đồng hợp, dị hợp
Đồng hợp → lk mới được tạo ra do mỗi bên đóng góp 1 e → xảy ra trong các
phản ứng gốc tự do

Dị hợp → lk mới được tạo ra do một bên đóng góp vào → xảy ra trong các
phản ứng phân cực

Cặp e không lk của B cho vào orbital

trống của A tạo lk giữa A và B 5
6
 Phản ứng gốc tự do
Các phản ứng xảy ra khi có sự tham gia của gốc tự do
Phản ứng thế gốc tự do (SE)

Phản ứng cộng gốc tự do (AE)

7
 Phản ứng phân cực
• Phản ứng xảy ra giữa những trung tâm dư điện tử (Nu: - Nucleophile)
với những trung tâm thiếu điện tử (E – Electrophile)

8
 Nu: (Nucleophile – tác nhân ái nhân)
• Nu: có khả năng cho cặp e vào các trung tâm thiếu điện tử.
• Nu: có thể mang điện âm hoặc trung hòa thường chứa ít nhất 1
cặp e không liên kết.

9
 E (Electrophile – tác nhân ái điện tử)
• E chứa trung tâm thiếu điện tử có thể nhận cặp e từ Nu:
• E thường chứa nguyên tử mang điện tích dương hoặc mang một phần điện
tích dương có chứa orbital trống có thể nhận thêm e.

10
• Trong các phản ứng phân cực, cặp e chuyển từ Nu: sang E tạo lk
giữa Nu và E

11
Trong một số trường hợp Nu: có thể cho cặp e của lk p hoặc lk s vào E

12
13
14
15
Mc. 6.4. Which of the following species are likely to be nucleophiles and which
electrophiles? Which might be both?

Mc. 6.21. Identify the likely electrophilic and nucleophilic sites in each of the
following molecules:

16
 Điện tích hình thức (formal charge)
• Điện tích hình thức là điện tích được xác định trên các nguyên tử trong công
thức Lewis.
• Điện tích hình thức giúp theo dõi sự biến động e hóa trị xung quanh mỗi
nguyên tử, nhưng nó có thể không tương đồng với điện tích thực.

O: FC = 6 – (1 e bonding +
6e non bonding) = -1

17
CH4 C : FC = 4 – 4e bonding = 0
H: FC = 1 – 1e bonding = 0

NH4
N: FC = 5 – 4e bonding = +1

NH3-BH3

18
Common bonding patterns in organic compounds and ions

19
D.1.13. Determine formal charge in following structures

20
 MỘT SỐ QUY TẮC VIẾT CƠ CHẾ PHẢN ỨNG
1. Mũi tên cong chỉ sự di chuyển cặp e từ Nu: sang E

21
2. Điện tích của hệ được bảo toàn sau mỗi phản ứng

22
 23
M1
3. Các nguyên tố chu kỳ 2 luôn phải bảo đảm quy tắc octet
- Nguyên tố chu kỳ 2 (C, N, O, F) không được có quá 8 e (cấu hình octet) ngoài
cùng
- Hydro không được có quá 2 e.
- Nếu một cặp e di chuyển tới một nguyên tử đã đạt octet sẽ có cặp e đồng
thời phải rời đi để đảm bảo cấu hình octet.

24
Mc.6.8. Add curved arrows to the following polar reactions to indicate the flow
of electrons in each:

25
Mc
Mc.6.22. Add curved arrows to the following polar reactions to indicate the flow
of electrons in each:

26
Mc.6.23. Follow the flow of electrons indicated by the curved arrows in each of
the following polar reactions, and predict the products that result:

27
Mc. 6.39. Identify the bonds broken and formed in each step of the reaction, and
draw curved arrows to represent the flow of electrons in each step

28
Mc.6.41. Predict the product(s) of each of the following biological reactions by
interpreting the flow of electrons as indicated by the curved arrows

29
 MỘT SỐ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG
Thế ái nhân SN
Thế Thế ái điện tử SE

Thế gốc tự do SR

Cộng ái điện tử AE
Cộng
Cộng ái nhân AN

Tách 30
PHẢN ỨNG THẾ (SUBSTITUTION – S)

31
 Thế ái nhân (Nuclephilic substitution SN)
• Phản ứng thế đặc trưng của các hợp chất alkyl halogen

32
 Thế ái điện tử (Electrophilic substitution SE)
• Phản ứng đặc trưng của hợp chất thơm (chương 6)

33
34
 Thế gốc tự do (Radical substitution SR)
• Phản ứng đặc trưng của alkane (chương 4)

35
PHẢN ỨNG CỘNG, TÁCH

36
 Cộng ái điện tử (Electrophilic addition AE)
• Phản ứng đặc trưng của các hydrocarbon không no mạch hở -
alkene, alkyne, alkadiene (chương 5)

37
38
39
 Cộng ái nhân (Nucleophilic addition AN)
• Phản ứng đặc trưng của hợp chất carbonyl (chương 9)

40
41
 Phản ứng tách loại (Elimination reaction - E)
• Phản ứng đặc trưng của alkyl halide hình thành alkene (chương 7)

42
43