‫القسم ‪ : 4‬أيزومرات الهيدروكربونات‬

‫مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية وتختلف في الصيغة البنائية‬

‫فراغية‬ ‫بنائية‬

‫ضوئية‬ ‫هندسية‬
‫أ – األيزومرات البنائية ‪:‬مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية وتختلف في الصيغة البنائية ‪ ،‬حيث تترتب الذرات بترتيب مختلف ‪.‬‬

‫‪C5H12‬‬ ‫‪:‬‬ ‫مثال‪1‬‬

‫‪3‬‬ ‫عدد األيزومرات البنائية ‪:‬‬

‫الصيغ البنائية المختصرة لأليزومرات المحتملة ‪:‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪HCH‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C H H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪CH C‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬

‫مبدأ هام ‪ :‬بنية المادة تحدد خصائصها‬

‫علل ‪ :‬تمثل الصيغ السابقة أيزومرات بنائية ‪.‬‬
‫ج ‪ :‬ألن لها نفس الصيغة الجزيئية ‪ ،‬وتختلف في ترتيب الذرات‬

‫علل ‪ :‬تختلف الصيغ السابقة في درجات الغليان ‪.‬‬

‫ج‪:‬‬

‫س ‪ :‬رتب الصيغ السابقة تصاعديا ً حسب قوى تشتت لندن‬

‫ج ‪........... ← ........... ← ........... :‬‬

‫ج ‪ :‬ألن الصيغة الجزيئية لما مختلفة ( البنتان ‪( ، ) C5H12‬البنتان الحلقي ‪)C5H10‬‬ ‫علل ‪ :‬البنتان الحلقي والبنتان ليسا أيزومران بنائين ‪.‬‬

‫إعداد أ ‪ :‬إبراهيم النجار‬ ‫‪41‬‬ ‫( الفصل الدراسي الثالث )‬ ‫الكيمياء للثاني عشر (متقدم)‬
 ‫‪C4H10‬‬ ‫‪:‬‬ ‫مثال‪2‬‬

‫‪2‬‬ ‫عدد األيزومرات البنائية ‪:‬‬

‫الصيغ البنائية المختصرة لأليزومرات المحتملة ‪:‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪H C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫مالحظة هامة ‪ :‬لهذين األيزومرين البنائيين خصائص فيزيائية وكيميائية مختلفة ‪ ،‬مثل درجة االنصهار – الغليان – سرعة‬
‫االحتراق‬

‫‪C3H8‬‬ ‫‪C2H6‬‬ ‫‪CH4‬‬ ‫‪:‬‬ ‫مثال‪2‬‬

‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬ ‫عدد األيزومرات البنائية ‪:‬‬

‫الصيغة البنائية للمركب الواحد فقط‬ ‫‪:‬‬ ‫الصيغة البنائية‬

‫مالحظات ‪:‬‬
‫‪ – 1‬لأليزومرات البنائية خصائص كيميائية وفيزيائية مختلفة بالرغم من أن لها صيغة جزيئية واحدة ‪.‬‬

‫‪ – 2‬كلما ازداد عدد ذرات الكربون ‪ ،‬زادت عدد األيزومرات البنائية المحتملة ‪.‬‬

‫عدد ذرات‬ ‫‪C1‬‬ ‫‪C2‬‬ ‫‪C3‬‬ ‫‪C4‬‬ ‫‪C5‬‬ ‫‪C6‬‬ ‫‪C7‬‬ ‫‪C8‬‬ ‫‪C9‬‬ ‫‪C10‬‬ ‫‪… C20‬‬
‫الكربون‬
‫عدد‬ ‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪18‬‬ ‫‪35‬‬ ‫‪75‬‬ ‫‪300000‬‬
‫األيزومرات‬

‫س ‪ :‬ارسم الصيغ البنائية لأليزومرات البنائية الممكنة للصيغ الجزيئية التالية ‪:‬‬
‫ج – ‪C3H6Cl2‬‬ ‫ب – ‪C2H7N‬‬ ‫أ – ‪C2H6O‬‬

‫إعداد أ ‪ :‬إبراهيم النجار‬ ‫‪42‬‬ ‫( الفصل الدراسي الثالث )‬ ‫الكيمياء للثاني عشر (متقدم)‬
 ‫س ‪ :‬ضع دائرة على الصيغة التي تختلف في تركيبها‬ ‫س ‪ :‬ضع دائرة على الصيغة التي تختلف في تركيبها البنائي‬
‫البنائي عن الصيغ األخرى ‪.‬‬ ‫عن الصيغ األخرى ‪.‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3 CH‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬ ‫‪CH3 CH2 CH‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪CH 3‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪CH 3 C‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH3 CH‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3 CH2 CH‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫علل ‪ :‬ال يمكن للجزيئين ذوي الصيغتين ‪ C4H10‬و ‪ C4H10O‬أن يكونا أيزومرين بنائيين أحدهما لآلخر ج ‪ :‬ألن لهما صيغ جزيئية مختلفة‬
‫علل ‪ :‬ال ُيعد المركبان التالييان أيزومرين بنائيان‬
‫‪CH2 CH2 CH2 CH2 CH3‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3‬‬

‫و‬
‫ج ‪ :‬ألنه على الرغم من أن لهما نفس الصيغة الجزيئية ‪ C6H14‬إال أن ترتيب ذرات الكربون هو نفسه ‪.‬‬
‫علل ‪ :‬يُعد المركبن التالييان أيزوميران بنائيان‬
‫‪CH2 CH2 CH2 CH2 CH3‬‬ ‫‪CH3 CH2 CH2 CH‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫و‬
‫ج ‪:‬ألنه أن لهما نفس الصيغة الجزيئية ‪ C6H14‬واختالف ترتيب ذرات الكربون‬
‫علل ‪ :‬يُعد المركبان التاليان أيزوميرين بنائيين‬
‫‪CH 3 CH CH 2 Cl‬‬

‫‪Cl‬‬ ‫‪CH2 CH2 CH2‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫و‬ ‫‪Cl‬‬

‫ج ‪ :‬ألن لهما نفس الصيغة الجزيئية ‪ ، C3H6Cl2‬بترتيب ذرات مختلف للكلور على سلسلة الكربون‬
‫‪CH3‬‬ ‫س ‪ :‬ارسم الصيغة البنائية لأليزومرات الخمس لـــ ‪C6H14‬‬
‫ج‪:‬‬
‫‪CH3 CH2 C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3 CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3 CH2 CH‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬
‫‪CH 3 CH‬‬ ‫‪CH 2 CH 2 CH 3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH 3‬‬

‫تخير ‪ :‬المركبات العضوية التي تختلف فقط في ترتيب الذرات المترابطة تسمى ‪:‬‬
‫د – أيزومرات هندسية ‪.‬‬ ‫جـ ‪ -‬أيزومرات بنائية ‪.‬‬ ‫ب – بوليمرات إضافة ‪.‬‬ ‫أ – بوليمرات تكاثف ‪.‬‬

‫إعداد أ ‪ :‬إبراهيم النجار‬ ‫‪43‬‬ ‫( الفصل الدراسي الثالث )‬ ‫الكيمياء للثاني عشر (متقدم)‬
 ‫س ‪ :‬ارسم جميع الصيغ البنائية المكثفة التي تمثل ‪C5H12‬‬ ‫س ‪ :‬ارسم الصيغة البنائية أليزوميرين بنائيين لـ ‪C7H16‬‬

‫س ‪ :‬األيزومرات البنائية مركبات لها صيغ جزيئية متماثلة وبنائية مختلفة ‪ .‬أي المركبات التالية تمثل أيزومرات بنائية ؟‬
‫بنتان ‪ ،‬بنتان حلقي ‪ 2 ،‬ـ ميثيل بنتان ‪ ،‬هكسان ‪ ،‬ميثيل بيوتان حلقي ‪.‬‬
‫( ‪ 2‬ـ ميثيل بنتان وهكسان )‬ ‫( بنتان حلقي وميثيل بيوتان حلقي)‬

‫إعداد أ ‪ :‬إبراهيم النجار‬ ‫‪44‬‬ ‫( الفصل الدراسي الثالث )‬ ‫الكيمياء للثاني عشر (متقدم)‬
 ‫ب – األيزومرات الفراغية ‪:‬‬

‫‪ - 2‬ضوئية‬ ‫‪ - 1‬هندسية‬
‫ب‪ : 1‬األيزومرات الهندسية ‪ :‬أيزومرات ترتبط فيها كل الذرات بالترتيب نفسه ‪ ،‬ولكنها تترتب بشكل مختلف في الفراغ ‪.‬‬
‫علل ‪ :‬األلكينات تحقق األيزومرية الهندسية ج ‪ :‬لوجود الرابطة التساهمية الثنائية (المزدوجة ( = )التي تمنع ذرتي الكربون من الدوران‬
‫بحرية مع بعضهما البعض حيث تصبح ثابتة في مكانها ‪.‬‬
‫ّ‬

‫مثال ‪ – 2 :‬بيوتين‬
‫وجود الرابطة التساهمية الثنائية (المزدوجة) يمنع ذرتا الكربون من الدوران ‪ ،‬فتصبح الذرتان ثابتتان في مكانهما‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪trans‬‬ ‫‪cis‬‬
‫تقع مجموعتي ميثيل على جوانب متقابلة من الجزئ ‪ ،‬وضع‬ ‫تقع مجموعتي ميثيل على الجانب نفسه من الجزئ على جانب‬
‫"‪ "trans‬أو " ترانس " أو "ضد" أو "ض"‬ ‫واحد من الرابطة ‪ ،‬وضع "‪ "cis‬أو " سيس " أو "مع" أو "م"‬
‫استنتاج ‪ :‬األيز ومرات الهندسية تنتج عن الترتيبات المختلفة للمجموعات حول الرابطة الثنائية ‪.‬‬
‫علل ‪ :‬ال يمكن أن تتحول الصيغة "‪ "cis‬إلى "‪ "trans‬بسهولة ‪.‬‬
‫ج ‪ :‬بسبب عدم قدرة ذرات كربون الرابطة التساهمية الثنائية )‪ (C = C‬على الدوران ‪.‬‬

‫مالحظة إيضاحية خارج المنهاج ‪ :‬يمكن أ ن يتحول األيزومر من الوضع ‪ cis‬إلى الوضع ‪ trans‬تحت ظروف قاسية من‬
‫درجات الحرارة ‪ ،‬والتعرض لألشعة فوق البنفسجية أو باستخدام حفاز ‪.‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪300 - 400‬‬
‫‪o‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪CH3 C H‬‬ ‫‪CH3 C H‬‬

‫‪-2-trans‬بيوتين‬ ‫‪-2- cis‬بيوتين‬
‫(‪)%47‬‬ ‫(‪)%53‬‬

‫إعداد أ ‪ :‬إبراهيم النجار‬ ‫‪45‬‬ ‫( الفصل الدراسي الثالث )‬ ‫الكيمياء للثاني عشر (متقدم)‬
 ‫شروط األيزومر الهندسي‬

‫تحقيق الوضع ‪ cis‬أو ‪trans‬‬ ‫وجود رابطة تساهمية ثنائية بين ذرتي كربون‬

‫مالحظات هامة على األيزومرات الهندسية ‪:‬‬

‫‪ – 1‬يؤثر االختالف في هندسة الجزيئات على الخصائص الفيزيائية لأليزومرات مثل درجة االنصهار ودرجة الغليان‬

‫‪ – 2‬تختلف األيزومرات الهندسية في بعض الخصائص الكيميائية‬

‫مثال إيضاحي خارج المنهاج ‪:‬‬

‫كون حمض الفيومريك الوضع "‪ "trans‬األنهيدريد‬
‫يكون أنهيدريد الحض ‪ ،‬بينما ال ي ّ‬
‫يمكن لحمض الماليك "‪ "cis‬أن ّ‬

‫‪HOOC‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪CO‬‬

‫ال يتكون أنهيدريد‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪H C‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪CO‬‬
‫حمض الماليك‬ ‫أنهيدريد حمض الماليك‬

‫‪ - 3‬مثال ‪ :‬العقاقير‪ :‬إذا كان المركب نشط بيولوجيا ً ‪ ،‬يكون أحيانا ً األيزومران ‪ cis‬و ‪ trans‬لهما تأثيرات مختلفة جداً‪.‬‬

‫إعداد أ ‪ :‬إبراهيم النجار‬ ‫‪46‬‬ ‫( الفصل الدراسي الثالث )‬ ‫الكيمياء للثاني عشر (متقدم)‬
 ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪H‬‬ ‫أيزومر هندسي‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫علل ‪ :‬ال يمثل التركيب التالي‬
‫‪ H‬أيزومر هندسي‬ ‫علل ‪ :‬ال يمثل التركيب التالي‬
‫ج ‪ :‬لعدم وجود مجموعتين مختلفتين مرتبطتين بذرتي الكربون ( يوجد‬ ‫ج ‪ :‬ألن ترتيب الذرات ليس على جانب واحد من الرابطة‬

‫مجموعة واحدة هي ذرة كلور واحدة )‬

‫ج ‪ :‬ألن ترتيب الذرات في الفضاء لن يحقق الوضع مع أو ضد‬ ‫أيزومر هندسي‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫علل ‪ :‬ال يمثل التركيب التالي‬
‫س ‪ :‬ارسم األيزومرات الهندسية للجزئ التالي ‪ ،‬وحدد حالة ( م )‪ (،‬ض )‬
‫‪CH 3 CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 2 CH 3‬‬
‫ج ‪ :‬مركز األيزومير الهندسي ذرتي الكربون على جانبي الرابطة التساهمية الثنائية وبالتالي يكون هناك اإلحتماالن التاليان‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫(ض)‬ ‫(م)‬

‫س ‪ :‬ارسم الصيغ البنائية لأليزومرات الهندسية لكل مما يلي ‪:‬‬

‫‪ – 3‬ميثيل ‪ – 2 -‬بنتين ‪.‬‬ ‫ب‪-‬‬ ‫أ – ‪CH3 – CH2 –CH2 – CH = CH – CH3‬‬

‫س ‪ :‬أي مما يلي له أيزومرات هندسية ‪ ،‬مع الرسم في حالة وجود األيزومر الهندسي‬
‫ج‪-‬‬ ‫ب‪-‬‬ ‫أ‪-‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3‬‬ ‫‪CH 3 CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪CH3 CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫ج‪(:‬بوج)‬

‫س ‪ :‬أي مما يلي يمثل أيزومرات هندسية وأيها ال يمثل ولماذا ؟‬

‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫إعداد أ ‪ :‬إبراهيم النجار‬ ‫‪47‬‬ ‫( الفصل الدراسي الثالث )‬ ‫الكيمياء للثاني عشر (متقدم)‬
 ‫س ‪ :‬أي من المركبين التاليين يمثل أيزومير هندسي ‪ ،‬ولماذا ؟‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪(CH2)9‬‬ ‫‪CH2 CH2 O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3 CH2‬‬ ‫‪(CH2)9‬‬ ‫‪CH2 CH2 O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪CH 2 CH 3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫س ‪ :‬أي مما يلي يمثل الجزيء نفسه ‪.‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬

‫د ـ ‪C5H12‬‬ ‫جـ ـ ‪CH3-CH2-CH2-CH2-CH3‬‬ ‫ب ـ ‪CH3-CH2-CH2-CH3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫أـ‬
‫( الجواب أ ‪ ،‬جـ ‪ ،‬د )‬

‫س – حدد إن كان كل زوج من األزواج التالية يمثل المركب نفسه أم يمثل أيزومرين أم مركبين مختلفين( انظر كتاب الطالب ) ‪.‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪C4H8‬‬ ‫و‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3 CH‬‬ ‫‪CH2 CH2 CH3‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪CH3‬‬
‫و‬ ‫‪H‬‬

‫‪CH 3‬‬
‫‪CH3 C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬ ‫‪CH 3 CH 2 CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 2‬‬
‫‪CH 3 CH‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫و‬ ‫‪CH 3 C‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH3 C‬‬ ‫‪CH2 CH2 CH3‬‬

‫‪CH 3‬‬
‫و‬ ‫‪CH3‬‬

‫س ‪ :‬ارسم وسم األيزومرات البنائية والهندسية للصيغة الجزيئية ‪C4H8‬‬

‫إعداد أ ‪ :‬إبراهيم النجار‬ ‫‪48‬‬ ‫( الفصل الدراسي الثالث )‬ ‫الكيمياء للثاني عشر (متقدم)‬
 ‫س ‪ :‬تخير اإلجابة الصحيحة من بين اإلجابات التالية ‪:‬‬

‫ج‬
‫‪ - 1‬تعرف المركبات العضوية بكونها مركبات مرتبطة بشكل تساهمي وتحتوي على الكربون عدا‬
‫د – ال شيئ مما ذكر‬ ‫ب – الكربونات ج ‪ -‬أكاسيد الكربون والكربونات‬ ‫أ – أكاسيد الكربون‬
‫ب‬ ‫‪ – 2‬المركبات العضوية كثيرة ألن ذرات الكربون‬
‫ج – صغيرة جدا‬ ‫أ – لها سالبية عالية‬
‫د – مستقرة وشائعة جدا في الطبيعة‬ ‫ب – تستطيع أن ترتبط بذرات أخرى بطرق متعددة‬
‫ج‬ ‫‪ – 3‬تنوع المركبات العضوية كبير جدا ألن الكربون‬
‫ب – له عدة نظائر ج – له مركبات ذات أيزومرات متعددة د – له مركبات نشطة جدا‬ ‫أ – له عدة أشكال تآصلية‬
‫أ‬ ‫‪ – 4‬عندما يزيد عدد ذرات الكربون في صيغته الجزيئية ‪ ،‬فإن عدد األيزومرات الممكنة‬
‫د – ال يوجد عالقة‬ ‫ج – يبقى كما هو‬ ‫ب – يقل‬ ‫أ – يزيد‬
‫ب‬ ‫‪ – 5‬أي صيغة هي األكثر فائدة في تمييز األيزومرات‬
‫د – الصيغة األيونية‬ ‫ج – الصيغة األولية‬ ‫ب – الصيغة البنائية‬ ‫أ – الصيغة الجزيئية‬
‫أ‬ ‫‪ – 6‬أي صيغة تبين أعداد الذرات وأنواعها في الجزئ وال تبين الروابط‬
‫د – الصيغة األيونية‬ ‫ج – الصيغة األولية‬ ‫ب – الصيغة البنائية‬ ‫أ – الصيغة الجزيئية‬
‫ب‬ ‫‪ - 7‬أي صيغة تبين أعداد الذرات وأنواعها في الجزئ وكذلك تبين الروابط‬
‫د – الصيغة األيونية‬ ‫ج – الصيغة األولية‬ ‫ب – الصيغة البنائية‬ ‫أ – الصيغة الجزيئية‬
‫د‬ ‫‪ – 8‬أي من التمثيل التالي هو األفضل إظهارا لشكل الجزئ ؟‬
‫د – النموذج ثالثي األبعاد‬ ‫ج – الصيغة األولية‬ ‫ب – الصيغة البنائية‬ ‫أ ‪ -‬الصيغة الجزيئية‬
‫أ‬ ‫‪ – 9‬أي مما يلي ال يمكنه التمييز بين أيزومرات مركب ؟‬
‫د – النموذج ثالثي األبعاد‬ ‫ج – الصيغة األولية‬ ‫ب – الصيغة البنائية‬ ‫أ ‪ -‬الصيغة الجزيئية‬
‫أ‬ ‫‪ – 10‬األيزومرات هي مركبات لها‬
‫ج – صيغ جزيئية مختلفة وتركيب بنائي مختلف‬ ‫ا – الصيغة الجزيئية نفسها لكن تركيبها البنائي مختلف‬
‫د ‪ -‬صيغ جزيئية مختلفة وتركيب بنائي واحد‬ ‫ب ‪ -‬الصيغة الجزيئية نفسها و تركيبها البنائي نفسه‬
‫ب‬ ‫‪ – 11‬في اي مما يلي تكون الذرات مرتبطة في الترتيب نفسه لكنها منتظمة بشكل مختلف في الفضاء ؟‬
‫ج – النماذج ثالثية األبعاد د – المركبات العضوية‬ ‫ب – األيزومرات الهندسية‬ ‫أ – األيزومرات البنائية‬
‫ب‬ ‫‪ – 12‬ما نوع الرابطة الذي يكون ثابتا وال يسمح للذرات بأن تدور بشكل حر‬
‫د – الروابط الهيدروجينية‬ ‫ج – الروابط األحادية‬ ‫ب – الروابط الثنائية‬ ‫أ – الروابط األيونية‬
‫أ‬ ‫‪ – 13‬عندما تكون ذرتان متماثلتين في الجهة نفسها من الرابطة الثنائية ‪ ،‬يكون الجزئ‬
‫د – حر الدروان‬ ‫ج ‪ -‬تركيبيا‬ ‫ب‪ -‬ضد (ض) )‪(trans‬‬ ‫أ – مع (م) )‪(cis‬‬
‫ب‬ ‫‪ – 14‬عندما تكون ذرتان متماثلتين في جهتين متقابلتين من الرابطة الثنائية ‪ ،‬يكون الجزئ‬
‫د – حر الدروان‬ ‫ج ‪ -‬تركيبيا‬ ‫ب‪ -‬ضد (ض) )‪(trans‬‬ ‫أ – مع (م) )‪(cis‬‬
‫أ‬ ‫‪ – 15‬كم من األيزومرات البنائية يوجد لـ ‪ CH4‬؟‬
‫د ‪ -‬خمسة‬ ‫ج – ثالثة‬ ‫ب – اثنان‬ ‫أ – ال يوجد‬
‫أ‬ ‫‪ - 16‬كم من األيزومرات البنائية يوجد لـ ‪ C2H6‬؟‬
‫د ‪ -‬خمسة‬ ‫ج – ثالثة‬ ‫ب – اثنان‬ ‫أ – ال يوجد‬
‫‪ - 17‬كم من األيزومرات البنائية يوجد لـ ‪ C3H8‬؟‬
‫د ‪ -‬خمسة‬ ‫ج – ثالثة‬ ‫ب – اثنان‬ ‫أ – ال يوجد‬
‫ب‬ ‫‪ - 18‬كم من األيزومرات البنائية يوجد لـ ‪ C4H10‬؟‬
‫د ‪ -‬خمسة‬ ‫ج – ثالثة‬ ‫ب – اثنان‬ ‫أ – واحد‬
‫ج‬ ‫‪ - 19‬كم من األيزومرات البنائية يوجد لـ ‪ C5H12‬؟‬
‫د ‪ -‬خمسة‬ ‫ج – ثالثة‬ ‫ب – اثنان‬ ‫أ – ال يوجد‬
‫ج‬ ‫‪ – 20‬أي مما يلي ال يُعتبر من خواص األيزومرات الهندسية ‪:‬‬
‫ب – تحتوي على رابطة تساهمية ثنائية بين ذرتي كربون‬ ‫أ – لهما نفس الصيغة الجزيئية‬
‫ج – يختلفان في الخواص الفيزيائية‬ ‫ج – لهما نفس الخواص الكيميائية‬
‫د‬ ‫‪ – 21‬كم عدد األيزومرات البنائية والهندسية الممكنة لـ " ‪ -2‬بيوتين "‬
‫ب ‪ 3 -‬أيزومر بنائي ‪ 2 ،‬أيزومر هندسي‬ ‫أ ‪ 2 -‬أيزومر بنائي ‪ 5 ،‬أيزومر هندسي‬
‫د – ‪ 5‬أيزومر بنائي ‪ 2 ،‬أيزومر هندسي‬ ‫ج ‪ 2 -‬أيزومر بنائي ‪ 2 ،‬أيزومر هندسي‬

‫إعداد أ ‪ :‬إبراهيم النجار‬ ‫‪49‬‬ ‫( الفصل الدراسي الثالث )‬ ‫الكيمياء للثاني عشر (متقدم)‬
 ‫ب‪ : 2‬األيزومرات الضوئية ‪:‬‬
‫مقدمة هامة لأليزومرات الضوئية ‪:‬‬
‫مفاهيم هامة ‪:‬‬
‫أ – ذرة الكربون الغير متماثلة (ذرة كيرالية)‪:‬هي ذرة كربون ترتبط بأربع ذرات أو مجموعات ذرية مختلفة ‪.‬‬
‫و ‪ – 2‬برومو بيوتان‬ ‫مثال ‪CHFClBr :‬‬

‫‪H‬‬
‫‪H‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪F‬‬

‫ب – الضوء غير المستقطب ‪ :‬موجات غير منتظمة مكونة من مجال كهربائي ومجال مغناطيسي متعامدين على بعضهما ‪،‬‬
‫ويتحرك المجاالن مع بعضهما في الفضاء ( في كل االتجاهات الممكنة)‪.‬‬
‫(مثل ‪ :‬أشعة الشمس أو المصباح الكهربائي)‬

‫ج – الضوء المستقطب ‪ :‬موجات منتظمة ناتجة من ترشيح الضوء‬

‫أو عكسه ‪ ،‬تتذبذب في اتجاه واحد فقط ‪.‬‬
‫موجات الضوء التي تم ترشيحها تكون في مستوى‬
‫رأسي قبل أن تمر من خالل العينة ‪ .‬ويقوم‬
‫األيزومران بدوران مستوى هذه الموجه الرأسية‬
‫بزوايا مختلفة في اتجاهات الموجة الرأسية ‪.‬‬

‫مرشح‬

‫د – عدم التماثل المرآتي ‪ :‬هي الخاصية التي يكون فيها الجزئ في الشكلين األيمن واأليسر على جانبي المرآة ‪ ،‬ويكونا‬
‫غير متطابقين لو ُوضعا فوق بعضهما ‪.‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪CH3 CH2 C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2 CH3‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪F‬‬

‫يد يسرى‬ ‫يد يمنى‬ ‫مرآة‬ ‫مرآة‬

‫ال يمكن أن تتطابق اليد اليمنى واليد اليسرى‬

‫( مالحظة ‪ :‬عند وضع الجزيئين فوق بعضهما ‪ ،‬ال يتطابقا ‪ ،‬مثل اليد )‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪CH3 CH2 C CH3‬‬
‫‪CH3 C CH2 CH3‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪F‬‬

‫إعداد أ ‪ :‬إبراهيم النجار‬ ‫‪50‬‬ ‫( الفصل الدراسي الثالث )‬ ‫الكيمياء للثاني عشر (متقدم)‬
 ‫األيزومرات الضوئية ‪ :‬أيزومرات تنتج عن الترتيبات المختلفة ألربعة مجموعات مختلفة حول ذرة الكربون ويكون كل‬
‫أيزومر صورة مرآة لآلخر ‪.‬‬
‫وجه االختالف‬ ‫وجه الشبه‬
‫‪ – 1‬تدوير الضوء المستقطب إلى اليمين أو اليسار وبمقدار متساوي غالبا ً‬ ‫‪ – 1‬الصيغة الجزيئية‬
‫‪ – 2‬الشكل البلوري‬ ‫‪ – 2‬الخواص الفيزيائية‬
‫‪ – 3‬سرعة التفاعل‬ ‫‪ – 3‬الخواص الكيميائية‬
‫‪ – 4‬الخصائص البيولوجية (مثل ‪ :‬تفاعل اإلنزيم المحفز في األنظمة البيولوجية)‬

‫عندما يمر الضوء المستقطب من خالل محلول يحتوي على أيزومر ضوئي ‪ ،‬فإنه يحدث دوران ضوئي ‪ ،‬حيث يدور‬
‫سطح االستقطاب بأحد النوعيين التاليين ‪:‬‬
‫أنواع األيزومرات الضوئية‬

‫)‪( (D) ( dextro) (+‬يمين)‬ ‫)‪ ( (L) (Levo) (-‬يسار)‬

‫هو األيزومر الذي يُدير الضوء المستقطب باتجاه حركة عقارب‬ ‫هو األيزومر الذي يُدير الضوء المستقطب باتجاه عكس حركة‬
‫الساعة ‪ ( .‬يميني االنحراف ) (مثال ‪ – d :‬أالنين )‬ ‫عقارب الساعة(يساري االنحراف)(مثال‪ –d :‬أالنين)‬

‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪CH2OH‬‬
‫جلوكوز ‪D -‬‬ ‫‪CH2OH‬‬
‫جلوكوز ‪L -‬‬
‫لكال األيزومرين التاليين نشاط ضوئي بسبب ‪:‬‬
‫‪ – 2‬وجود ذرة كربون على األقل غير متماثلة ‪.‬‬ ‫‪ – 1‬ال ينطبق األيزومر على صورته في المرآة‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C OH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C OH‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C OH‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C OH‬‬
‫‪CH OH‬‬
‫‪CH22OH‬‬

‫إعداد أ ‪ :‬إبراهيم النجار‬ ‫‪51‬‬ ‫( الفصل الدراسي الثالث )‬ ‫الكيمياء للثاني عشر (متقدم)‬
 ‫مثال ‪ :‬منثول ‪ D -‬ليس له نفس التأثير المنعش للـ منثول ‪L -‬‬ ‫مثال ‪:‬منثول ‪ L -‬يحتوي على نكهة نعناع قوية ورائحة وطعم منعشين‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪d - menthol‬‬ ‫‪L - menthol‬‬

‫‪(+) menthol‬‬ ‫‪(-) menthol‬‬
‫مالحظة ‪ :‬في بعض األدوية يكون أحد األيزومرات الضوئية ف ّعاالً ‪ ،‬أما األيزومرات األخرى يكون ضار ‪.‬‬
‫مثال ‪ ) :‬فيتامين ‪ ) C‬حمض األسكوربيك ‪ : D -‬يمكن أن يكون (غير ف ّعال)‬ ‫مثال ‪ ) :‬فيتامين ‪ ) C‬حمض األسكوربيك ‪ : L -‬ف ّعال في األدوية‬
‫ضار‬
‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪HOCH 2C‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C CH2OH‬‬

‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬
‫مثال ‪ :‬تفاعل األنزيمات المحفزة في األنظمة البيولوجية ‪:‬‬
‫مثل ‪ :‬تدمج الخاليا البشرية فقط األحماض األمينية من النوع )‪(L‬‬
‫مع البروتينات ‪.‬‬
‫علل ‪ :‬ت ُسمى األنزيمات التي يكون كل منها صورة مرآة لآلخر أيزومرات ضوئية ‪ .‬ألنها تؤثر على الضوء الذي يمر خاللها‪.‬‬
‫مثال ‪ :‬اكتشف الكيميائي الفرنسي لويس باستور أن ‪ -‬بلورات المركب العضوي " حمض الطرطريك " ‪ -‬موجودة في شكلين متماثلين (عدم تماثل مرآتي )‬
‫(شكلين متماثلين لكن غير متطابقين) ‪ ،‬إن ُوضع أحدهما على اآلخر ‪ ،‬وسمى هذين المركبين بالشكل األيمن والشكل األيسر ‪.‬‬

‫مالحظات هامة ‪ - 1 :‬لشكلي حمض الطرطريك نفس ( الخصائص الكيميائية ودرجة االنصهار والكثافة والذوبان في الماء) ‪.‬‬
‫‪ - 2‬لم يتم إنتاج سوى الشكل األيسر فقط باستخدام طريقة التخمر‪.‬‬
‫‪ - 3‬لم تتكاثر البكتريا إال عند تغذيتها على الشكل األيسر كمادة غذائية ‪.‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫حمض الطرطريك ‪D -‬‬ ‫حمض الطرطريك ‪L -‬‬
‫شكل توضيحي آخر ‪:‬‬

‫إعداد أ ‪ :‬إبراهيم النجار‬ ‫‪52‬‬ ‫( الفصل الدراسي الثالث )‬ ‫الكيمياء للثاني عشر (متقدم)‬
 ‫أشكال هامة للتعقيب والمناقشة ‪:‬‬

‫إعداد أ ‪ :‬إبراهيم النجار‬ ‫‪53‬‬ ‫( الفصل الدراسي الثالث )‬ ‫الكيمياء للثاني عشر (متقدم)‬
‫إعداد أ ‪ :‬إبراهيم النجار‬ ‫‪54‬‬ ‫( الفصل الدراسي الثالث )‬ ‫الكيمياء للثاني عشر (متقدم)‬
‫إعداد أ ‪ :‬إبراهيم النجار‬ ‫‪55‬‬ ‫( الفصل الدراسي الثالث )‬ ‫الكيمياء للثاني عشر (متقدم)‬