Nevezéktan

A nyíltláncú (alifás) szénhidrogének és származékaik elnevezése

Az egyenes (normál vagy el nem ágazó) nyíltláncú alkánok elnevezésére vonatkozó IUPAC szabályok
A nyíltláncú alkánok általános molekulaképlete: CnH2n+2

Az alkánok homológsorának első négy tagja esetében (n ≤ 4) triviális neveket használunk:

metán CH4, etán CH3CH3, propán CH3CH2CH3, és bután CH3CH2CH2CH3

Ha az egyenes szénlánc szénatomjainak száma öt, vagy ennél nagyobb (n ≥ 5), akkor a vegyület nevét az n görög
számnévből az -án végződéssel képezzük:
n a normál alkán neve
5 pentán
6 hexán
7 heptán
8 oktán
9 nonán
10 dekán
11 undekán
12 dodekán

Fontos! Az n- előtag nem része az IUPAC rendszernek. A CH3CH2CH2CH3 IUPAC neve bután, és nem n-bután.
 Kiválasztjuk a leghosszabb szénláncot
1) Alkánok
Több lehetõség is van?

Igen Nem

Kiválasztom a legtöbb elágazást Beszámozom a fõlánc szénatojait,

tartalmazó szénláncot. úgy, hogy a szubsztituensek a leg-
kisebb számot kapják.

Több lehetõség is van?

Igen
Nem

Az ABC rendben elõrébb álló szubsztituens A szubsztituenseket ABC sorrendbe rendezve

kapja a kisebb számot! elõtagként, vagy utótagként sorolom be. A fõlánc
neve a megfelelõ görög számnév + án végzõdés.
Lehetnek triviális nevek is

Cikloalkánoknál mindig a nagyobb tagszámú gyûrû lesz az alapváz !

Kiralitáscentrumot tartalmazó vegyületeknél az abszolút konfigurációt a C.I.P. konvenció alapján kell megadni.
Nyílt, elágazó láncú alkánok elnevezése
szubsztitúciós nómenklatúra szabályainak alkalmazása

Válasszuk ki a leghosszabb szénláncot a (főlánc)!

Ez adja a vegyület alapnevét.

Ha több lehetőség is van, azt válasszuk, amelyik a legtöbb elágazást tartalmazza!

Ha több lehetőség is van, azt válasszuk, amelyik a legtöbb elágazást tartalmazza!

5C

1 elágazás 2 elágazás

Ezt válaszd!
 Számozzuk be a szénatomokat a leghosszabb láncban úgy, hogy a számozást a lánc azon végén kezdjük,
amelyik közelebb van az elágazáshoz (mivel a szubsztituensek a lehető legkisebb számot kell, hogy
kapják)!

elágazás

Ha mindkét végtől egyenlő távolságban vannak a szubsztituensek akkor keressük meg a következő
legközelebbi elágazást!
Ha mindkét végtől egyenlő távolságban vannak a szubsztituensek akkor keressük
meg a következő legközelebbi elágazást.

Nem innen számozunk

Nevezzük el a molekulát!
helyzetszám + szubsztituens neve + alapnév

metil csoport

2-metilpentán
Ha a főlánc 2 vagy több azonos szubsztituenst tartalmaz sokszorozó előtagokat használunk.
Ezek az előtagok: di-, tri-, tetra-, penta- (a szubsztituensek számára utalnak)

metil csoportok
2,4-dimetilheptán
Ha a főlánc 2 vagy több különböző szubsztituenst tartalmaz, a szubsztituensek nevét ábécérendben
írjuk az alapnév elé

etil metil
4-etil-2-metilhexán
Ha a különböző szubsztituensek egyenlő távolságban helyezkednek el a láncvégektől, akkor
az ábécérendet kell figyelembe venni a főlánc számozásánál.

3-etil-4-metilhexán

és NEM 4-etil-3-metilhexán
Az etil csoporthoz közelebbi láncvégről kezdjük a számozást.
Írjuk fel a molekula nevét betűrendben felsorolva a szubsztituenseket, használva a sokszorozó előtagokat
(di, tri, tetra, penta, hexa stb.) azért, hogy megadjuk az adott szubsztituens(ek) számát. Írjunk kötőjelet a
számok és a betűk közé.

Fontos! Alfabetizáláskor figyelmen kívül hagyjuk az összes előtagot (kivéve az izo előtagot és a bisz -, trisz-,
tetrakisz- sokszorozótagokat).

3-metil 6-etil
4-metil
6-etil-3,4-dimetiloktán
Összetett szubsztituensek - a molekulák olyan szubsztituensei, amelyek további elágazást tartalmaznak
A 3- és 4- szénatomos összetett szubsztituensek esetében gyakran triviális neveket használunk.
Az IUPAC szisztematikus nómenklatura szerint is elnevezhetjük ezeket a szubsztituenseket.
Az elnevezés szabályai alapvetően hasonlóak a molekulák elnevezésénél alkalmazottakhoz.
A fő különbség az, hogy az oldallánc számozását mindig a csatlakozási ponttól kezdjük, vagyis a kapcsolódó
szénatom az 1. számú szénatom.
A kapcsolódó szénatom legyen az 1. szénatom, ezután keressük meg a leghosszabb folyamatos szénláncot. Ez
lesz az összetett szubsztituens főlánca. Majd adjuk meg az ehhez kapcsolódó összes szubsztituens nevét és
helyzetszámát. Az összetett funkciós csoport nevét zárójelbe tesszük. Sokszorozótagok: bisz -, trisz-, tetrakisz-

6-(2-metilpropil)

2-metil
3-etil-2-metil-6-(2-metilpropil)dekán

összetett szubsztituens,
melyet izobutil csoportnak is nevezhetünk
3-etil
A triviális nevekben a szek-, terc- előtagok a szénatom rendűségére utalnak.
Két és három szabadvegyértékű csoportok:
A cikloalkánok és származékaik elnevezése
Monocikloalkánok
Ezek a vegyületek csak egy gyűrűt tartalmaznak. Nevüket a megfelelő normál szénláncú alkán nevéből
a ciklo- előtaggal képezzük.
A cikloalkánok általános képlete: CnH2n

Preferált IUPAC nómenklatúra szerint:

a gyűrű adja az alapnevet

butilciklopropán heptilciklobután

pentilciklopentán hexilciklopentán
A szubsztituált származékok elnevezésénél a gyűrű számozását – amennyiben a szubsztituensek azonos
helyzetszámot kapnának – az ábécérendben első szubsztituensnél kezdjük. A csoportnevekben a szabad
vegyértékű atom kapja a legkisebb helyzetszámot.
Alkének és alkinek – telítetlen szénhidrogének – elnevezése

Alkének, alkinek nevezéktanának alapszabályai megegyeznek az alkánokéval, az alaplánc a

leghosszabb szénláncú váz lesz. Ha kettős és hármas kötések is vannak a molekulában akkor a kettős
kötés elsőbbséget élvez! A telítetlenségek helyzetét számozással kell megadni! Több többszörös
kötés esetén di-, tri-, tetra- (én, in) előtagot használunk, és nem feledkezünk meg a helyzetük
megadásáról sem! Az alkének esetében meg kell adni a vegyület geometriáját : cisz/transz vagy Z/E .
A szénhidrogénekben lévő kettős kötéseket az -án utótag -én helyettesítésével jelezzük. Ha egynél több
kettős kötés van a molekulában, akkor az utótagot előtaggal látjuk el, amely jelzi a jelenlévő kettős kötések
számát (-dién, -trién stb.).
A szénhidrogénekben lévő hármas kötéseket hasonló módon az -án utótag -in helyettesítésével jelezzük. A
többszörös kötés(ek) főláncon belüli helyzetét jelölő számo(ka)t a többszörös kötés(ek) első szénatomjának
helyzetszáma adja.

1. A leghosszabb lánc a főlánc (a lánchossz elsőbbséget élvez a telítetlenséggel szemben)

2. Ha több lehetőség van, az lesz a főlánc, amely a legtöbb többszörös kötést tartalmazza
 3. A főláncot úgy számozzuk, hogy a többszörös kötések a lehető legkisebb számot kapják (a kettős – és hármas
kötéseknek prioritása van az alkil és halogén szubsztituensekkel szemben).

1
1 1
1

4. Ha kettős és hármas kötés is jelen van a molekulában, akkor a lehető legkisebb számokat adjuk a kettős és hármas
kötéseknek, még akkor is ha így a "-in" -nek kisebb számot adunk, mint az "-én" -nek.
Ha a kettős és hármas kötés ugyanazt a számot kapná, akkor a kettős kötésé a prioritás, vagyis az kapja a kisebb
helyzetszámot.
1 1

1 1

Ha kettős és hármas kötés is jelen van, az -én utótag közvetlenül követi a főlánc nevét, és az -in utótag követi a -én utótagot.
A helyzetszámokat közvetlenül az -én és -in utótagok elé írjuk.
 Cikloalkének elnevezése

A helyzetszámokat nem kell megadni ha a cikloalkán(ok) nem tartalmaz(nak) szubsztituenst.

A szubsztituált cikloalkéneket úgy számozzuk, hogy a kettős kötés kapja a legkisebb számot, majd áthaladva a kettős
kötésen folytatjuk a számozást úgy, hogy a szubsztituensek a lehető legkisebb helyzetszámokat kapják.

a kettős – és hármas
kötéseknek prioritása van az
alkil és halogén
szubsztituensekkel szemben
Áthidalt gyűrűrendszerek (biciklusos, policiklusos gyűrűrendszerek) elnevezése
A két kondenzált vagy áthidalt gyűrűt tartalmazó vegyületeket bicikloalkánoknak nevezzük.
Elnevezés szabályai:
1) megnézzük, hogy a vegyület hány gyűrűt tartalmaz: 2 - biciklo; 3 - triciklo
2) megnézzük, hogy összesen hány szénatomot tartalmaz a molekula, ebből képezzük a vegyület alapnevét
3) meg kell adni, hogy a gyűrűk ívei hány tagból állnak (a hídfőatomokat nem kell beleszámolni)
4) számozás: hídfőatomtól kiindulva a nagyobb tagszámú gyűrű felé, a „ hidat” (x) a végére hagyjuk
5) telítetlenségek helyét meg kell adni
A kondenzált gyűrűk két közös atomot tartalmaznak:

Áthidalt gyűrűt tartalmazó vegyületeket:

bridgehead: hídfő
bridge: híd

Általános név pl: biciklo-m, n, x szénatomszám görögül + án / én /in végződés (mnx)

Ha szubsztituensek vannak jelen a biciklusos vegyületben, akkor a számozást az egyik hídfőatomról kezdjük és a
leghosszabb híd mentén haladunk a másik hídfőatom felé, majd a következő leghosszabb hídon keresztülvisszatérünk az
1. hídfőatomhoz. A legrövidebb hidat számozzuk utoljára.
Spirociklusos vegyületek nevezéktana
A spirociklusok olyan vegyületek, melyben a gyűrűk egy közös sp3 hibridállapotú szénatomon keresztül
kapocsolódnak.
Elnevezés szabályai:
1) megnézzük, hogy összesen hány szénatomot tartalmaz, ebből képezzük a vegyület nevét
2) számozás: két monociklusos gyűrűvel rendelkező spirociklusok esetében a számozást a kisebb tagszámú gyűrűn
kezdjük, a spiroatom mellett lévő atomon, és a kisebb gyűrűn haladunk a spiro-atom felé, majd a második
gyűrűt számozzuk.
3) telítetlenségek helyét meg kell adni

Általános név: spirom,n szénatomszám görögül + án / én /in végződés (m  n)

Írja fel az alábbi vegyületek szerkezeti képletét:

(a) 6-Izopropil-2,3-dimetilnonán
(b) ciklobutilciklopentán
(c) 4-terc-butil-3-metilheptán
(d) (2,2-dimetilpropil)ciklohexán
(e) 4-izobutil-1,1-dimetilciklohexán
(d) szek-butilcikloheptán

A következő elnevezések helytelenek. Adja meg a helyes IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
neveket és írja fel a molekulák szerkezeti képletét.

(a) 2-dimetilbután, (b) 3-klór-4-metilpentán, (c) 2-etilhexán, (d) 3-izopropilpentán, (e) 1,1-dimetilbután

Adja meg az IUPAC nevét az alábbi molekuláknak: (a) (CH3)3CCH2C(CH3)3, (b) C(CH3)4,
(c) CH3C(Cl)2CH(CH3)2, és (d) (CH3CH2)2CHCH(CH3)CH2CH3
 Adja meg az IUPAC elnevezését az alábbi molekuláknak:

a, b, c, d,

e, f, g, h,

i, k,
a) b) c) d)

e) f) g) h)

k) l)
i) j)
 n) p)

m) o)

r)
t)

s)
q)
u) w)

v) x)

y) z)
a) (4-metilpent-1-il)ciklohexán
c) 3,5-dimetil-4-metilénokt-1-én-6-in
e) 5-etil-2-izopropil-6-metilciklohexa-1,3-dién
g) 3,6-dietil-7-metilokt-1-én-4-in
i) 4,5-dieteniloktán
k) 4-etil-5-etinilnon-1-én
m) (ciklohexa-2,5-dien-1-il)cikloheptán
o) 3-izopropil-2,5,6-trimetil-4-propilheptán
q) 1-(3-metilbután-2-il)-4-(pentán-3-il)cikloheptán
s) 1,3-bisz(2-metilpentán-3-il)ciklohexán
u) 4,5-diizopropil-2-metil-3-metilénoktán
w) (cikloprop-2-én-1-il)ciklobután
y) 5-(szek-butil)-4,6,6-trimetil-7-metilénnon-4-én
b) 3,4,5-trimetilhepta-1,3-dién
d) (ciklopropilmetil)ciklobután
f) 1,3-diciklobutilciklookta-1,3-dién
h) 3-etil-4-vinilheptán
j) 3-(terc-butil)-4-etil-7-metil-8-propilciklookta-1,5-diin
l) 1-allil-3-izopropilciklopenta-1,3-dién
n) 3-ciklopropil-4-etil-1-izopropilciklopent-1-én
p) (3,4-dimetilhexán-2-il)ciklobután
r) 1-(3-metilbut-2-én-2-il)-2-propilciklopent-1-én
t) 3,6-dietilokta-1,4,7-triin
v) 3-(terc-butil)-1-(pent-1-én-3-il)-ciklohepta-1,3-dién
x) 3-izopropil-4-metilhexa-2,4-dién
z) 1,3,5,7-tetrametilciklookta-1,3,5,7-tetraén