KARBOKSİLLİ ASİTLER VE ESTERLER

 Asidik özellik göstermesinin nedeni

yapısında – COOH karboksil grubu
bulundurmasıdır.

NOT: Yüksek C sayılı asitlere yağ asitleri denir.

C atomları arasında çift bağlar bulunuyorsa
doymamış yağ asitleri, tekli bağ bulunuyorsa
doymuş yağ asitleri adı verilir.

1 değerli asit 2 değerli asit 3 değerli asit

NOT: aminoasitler –COOH ve –NH2 grubundan
dolayı amfoter özellik gösterir.
Peptit bağı, C ile N atomları arasında oluşur.

1

KABOKSİLLİ ASİTLERİN ADLANDIRILMALARI
1. Karboksil grubunun bulunduğu en uzun C
zinciri seçilir ve numaralandırmaya karboksil
grubundan başlanır. Türedikleri alkanın
adının sonuna OİK ASİT eki getirilir.
3.metil bütanoik asit
2. Polikarboksilik asitlerde , bileşiğin adının
sonuna dioik asit , trioik asit eki getirilir.
3. Eğer C zincirinde çift bağ bulunuyorsa, çift
bağın yeri belirtilerek adlandırılır.
 Organik asitlerin adlandırılmasında
IUPAC sistemi dışında, yaygın isimleri de
kullanılmaktadır.
 Formik asit, ısırgan otunda ve
karıncaların salgısında bulunur.
 Asetik asit sirke asidi olarak bilinir.
 Propiyonik asit sütte
 Butirik asit tereyağında
 Okzalik asit domates ve ıspanakta
bulunur.
Meyve asitlerinden; tartarik asit üzümde,
malik asit elmada, sitrik asit limonda bulunur.
2
 ÖRNEK 1

Stearik asidin Na tuzu (beyaz katı sabun)

K tuzu (arap sabunu ) olarak bilinir.
ÖRNEK 2

ÖRNEK 3

3
FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ
Molekülleri arasında H-bağı bulunur.
Bu da kaynama noktalarının alkollerden bile
daha yüksek olmasını sağlar. Bunun nedeni, asit
moleküllerinin dimerleşmesidir. Dimer oluşumu
ile birbirlerine daha sıkı bağlarla bağlanırlar.
KARBOKSİLİK ASİT TÜREVLERİ
Su ile etkileştiğinde karboksil asit oluşumuna
neden olan organik bileşiklere karboksilik
asit türevleri denir.
Açil klorürler, anhidritler ve esterlerdir.

AÇİL KLORÜRLER
Karboksilik asitlerdeki – OH grubunun yerine
Cl atomunun gelmesiyle oluşan bileşiklerdir.

C sayısı arttıkça, kaynama noktaları da artar.

Molekül büyüdükçe apolar kısım (hidrofobkısım)
baskın olduğu için sudaki çözünürlükleri azalır.

KİMYASAL ÖZELLİKLERİ

Zayıf karakterli asitlerdir. Asitlik kuvvetleri C

sayısı arttıkça azalır.
Karboksilik asit molekülüne halojen atomları
bağlandığı zaman asitlik kuvvetleri artar.
Halojenlerin elektronegatif likleri yüksek
olduğundan, bağ elektronlarını C atomuna göre
daha çok çeker ve karboksil grubundaki H atomu
molekülden daha kolay ayrılır. Bu da iyonlaşma
yüzdesinin artmasına , dolayısıyla asitlik
kuvvetlerinin de artmasına yol açar.
Halojen sayısı arttıkça, asitlik kuvveti de artar.

Na , K , Zn , Ca , Mg gibi aktif metallerle

tepkime verir. Bu tepkime sonucu karboksilik
asit tuzu ve H2 gazı oluşur. Na, K alkol ile de
tepkime verir.

 Açil klorürler; kötü kokulu, tahriş edici ve

uçucu sıvılardır.
 Kimyasal aktifliklerinin yüksek olması
nedeniyle organik çözücülerde iyi
çözünürler.
 Kaynama noktaları, türedikleri asitlerden
daha düşüktür.

4
 ASİT ANHİDRİTLERİ ESTERLER
Açillendirilmiş karboksilik asitler yada iki kez
açillenmiş su molekülü olarak tanımlanır.
Türedikleri asidin adının sonuna anhidrit
eklenir.

 C sayısı az olan asidin adı önce okunur.

2 mol karboksilik asitten 1 mol su çekilmesiyle oluşurlar.

ESTERLERİN ADLANDIRILMASI

 12 C a kadar sıvı halde , diğerleri katı

haldedir.
 Keskin kokulu , tahriş edici ve uçucudurlar.
 Kaynama noktaları , türedikleri asitten daha
yüksektir.
 Suda çözünmezler , organik çözücülerde
çözünürler.

5
 FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ
Polar moleküllerden oluşur ancak H-bağı
içermezler. Bu yüzden kaynama noktaları , aynı
C sayılı alkol ve karboksilli asitlerden daha
düşüktür.
Küçük moleküllü esterler sıvı haldedir ve
kendine özgü hoş kokuları vardır. Bazı meyvelere
kokusunu veren esterlerdir.

Esterler, H-bağı içermediği halde su

molekülleri ile H-bağı yaparak suda iyi
ÖRNEK 4 çözünürler. Molekül büyüklükleri arttıkça
sudaki çözünürlükleri azalır.

KİMYASAL ÖZELLİKLERİ

Karboksilik asidin OH grubuyla, alkoldeki H

nin kopması sonucu su molekülü oluşur.
Esterleşme, Kondenzasyon ( su çıkışı )
tepkimesidir.

Esterler, molekül yapıları bakımından

karboksilli asitlere benzediği için bazı
özellikleri de benzerdir. Ancak asitlerden
farklı olarak, en belirgin özellikleri asidik ve
bazik ortamda hidroliz olabilmeleridir.

6
  Asidik ortamda hidroliz olduklarında
karboksilik asit ve alkol oluşur.

 Bazik ortamda gerçekleşen esterlerin

hidrolizine sabunlaşma denir.

FONKSİYONEL GRUP İZOMERLİĞİ

Alkoller eterler ile, aldehitler ketonlar ile, karboksilli

asitler esterler ile fonksiyonel grup izomeridir.

ALKOL ETER

ALDEHİT KETON

KARBOKSİLİK ASİT ESTER

7
ÖRNEK 5 ÖRNEK 7

ÖRNEK 8

ÖRNEK 6