Professional Documents
Culture Documents
ANKAN (PARAFIN)
I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. Đồng đẳng
- Dãy đồng đẳng ankan: CH4, C2H6, C3H8, C4H10.
- CT chung: CnH2n+2 (k = 0)
2. Danh pháp
a. Tổng quát
Tên ankan = Tên gốc + an
❖ Ghi chú:
- iso: tượng trưng cho 2 nhóm CH3- gắn trên cùng một cacbon.
- sec: chỉ hóa trị tự do của cacbon bậc hai.
- tert: chỉ hóa trị tự do của cacbon bậc ba.
- neo: tượng trưng ba nhóm CH3- gắn trên cùng một cacbon.
b. Đối với ankan có nhánh:
- Chọn mạch chính: mạch C dài nhất (có chứa nhiều C liên tiếp nhất)
- Đánh số: từ đầu gần nhánh nhất
- Tên = số nhánh + tên nhánh + tên ankan mạch chính
VD1:
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 ……………….............................................
CH3 − CH 2 − CH − CH3
……………….............................................
CH3
CH3
CH3 − C − CH3 ……………….............................................
CH3
VD2:
CH3 − CH − CH 2 − CH 2 − CH3 ……………….............................................
CH3
CH3 − CH − CH − CH 2 − CH 2 − CH 3 ……………….............................................
CH3 Cl
Cl Cl
CH3 − CH − CH − C − C − Cl ……………….............................................
Cl Cl Cl CH2
CH3
CH3
CH3 − CH 2 − CH − CH − CH 3
……………….............................................
CH − Br
CH3
❖ Ghi chú:
- Nếu có nhiều nhánh:
• Giống nhau: dùng đi (2), tri (3), têtra (4), penta (5), hexa (6).... trước tên gọi
nhánh.
• Khác nhau: đọc theo thứ tự ưu tiên: halogen, nitro (-NO2), amino (-NH2), ankyl
(nếu có nhiều nhánh ankyl khác nhau đọc ưu tiên theo mẫu tự đầu – VD: etyl đọc trước metyl)
- Nếu có nhiều mạch C dài bằng nhau: chọn mạch nào có nhiều nhánh nhất làm mạch
chính.
- Nếu có dây nhánh phức tạp: chọn mạch C dài nhất để đánh số và đánh số 1 từ vị trí C
gắn vào mạch chính, toàn bộ tên của dây nhánh để trong ngoặc.
- Đối với ankan mạch thẳng: đứng trên tên gọi dùng chữ n
VD:
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 2 − CH − CH 2 − CH 2 − CH 2 − CH3
1 2 3 5-(1,2-đimetyl propyl) nonan
CH − CH − CH 3
CH3 CH3
3. Đồng phân:
a. Đồng phân mạch cacbon:
❖ Đồng phân ankan:
- Viết dạng mạch C: mạch thẳng, mạch một nhánh, mạch hai nhánh……..
- Điền H.
❖ Đồng phân dẫn xuất halogen của ankan:
- Viết dạng mạch C.
- Di chuyển vị trí halogen (chú ý mạch đối xứng)
- Điền H
VD1: Viết các đồng phân của các ankan sau:
• C4H10
.................................................................... ....................................................................
.................................................................... ....................................................................
II. LÝ TÍNH
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng:
- Ở điều kiện chuẩn (hay điều kiện thường):
• C1 → C4 : thể khí không mùi
• C5 → C18 : thể lỏng có mùi xăng, dầu
• C19 trở lên : thể rắn rất ít bay hơi, không mùi
- Khi số nguyên tử C tăng → phân tử lượng tăng → tnc, ts, d tăng.
2. Tính tan và màu sắc:
- Tất cả đều không màu, không tan trong nước (tính kị nước), là dung môi không phân cực,
hòa tan tốt những chất không phân cực như dầu, mỡ….
III. HÓATÍNH
- Các phân tử ankan có liên kết bền vững nên các ankan tương đối trơ về mặt hóa học. Ở
nhiệt độ thường chúng không phản ứng với axit, bazơ và các chất oxi hóa mạnh (như KMnO4).
- Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc tác và nhiệt, ankan tham gia các phản ứng thế, phản ứng
tách và phản ứng oxi hóa.
1. Phản ứng thế
❖ Định nghĩa: Phản ứng thế trong hóa học hữu cơ là phản ứng trong đó 1 hay nhiều nguyên
tử H được thay thế bởi một hay nhiều nguyên tử, nhóm nguyên tử khác.
a. Thế với halogen:
as
VD1: CH4 + Cl2 ⎯⎯→
1:1 CH3Cl + HCl
(metylclorua / clometan)
(Metylenclorua / điclometan)
as
CH2Cl2 + Cl2 ⎯⎯→
1:1 CHCl3 + HCl
(Clorofom / triclometan)
as
⎯⎯→
CHCl3 + Cl2 1:1 CCl4 + HCl
(Etylclorua / cloetan)
……………………………………………
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 as .
1:1 ……………………………………………
.
❖ Sản phẩm chính: halogen thế vào H của C nào có bậc cao hơn
VD3: …………………………………………….
as
CH3 − CH2 − CH2 − CH3 + Cl2
1:1
…………………………………………….
…………………………………………….
VD4:
…………………………………………….
as
CH3 − CH 2 − CH − CH3 + Cl2
1:1
…………………………………………….
CH3
…………………………………………….
❖ Tổng quát:
as
CnH2n + 2 + Cl2 ⎯⎯→
1:1 CnH2n + 1Cl + HCl
❖ Lưu ý:
- Phản ứng clo hóa ít có tính chọn lọc: Clo có thể thế H ở cacbon các bậc khác nhau.
- Phản ứng brom hóa có tính chọn lọc cao hơn: Brom hầu như chỉ thế cho H ở cacbon bậc
cao hơn.
- Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C và HF.
- Iốt quá yếu nên không phản ứng với ankan
b. Thế với HNO3
t →CH o
CnH2n + 2 + HONO2 ⎯⎯ n 2n + 1NO2 + H2O
o
t → CH − CH − NO + H O
VD: CH 3 − CH 3 + HNO3 ⎯⎯ 3 2 2 2
CnH2n + 2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→t o
nC + (n+1) H2
không có không khí
1500 C o
❖ Đặc biệt: 2CH4 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
Làm laïnh nhanh → C2 H 2 + 3H 2
xt → ……………………………………………………..…..
VD: CH3 – CH3 ⎯⎯
to
c. Phản ứng tách (phản ứng cracking – cắt đứt mạch cacbon):
cracking
CnH2n + 2 ⎯⎯⎯⎯
xt,to
⎯→ CmH2m + 2 + C(n-m)H2(n-m)
cracking
CH3 – CH2 – CH3 ⎯⎯⎯⎯
xt,to
⎯→ ……………………………………………
…….………………………………..
Cracking
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 …….………………………………..
o
xt,t
…….………………………………..
…….………………………………..
3. Phản ứng cháy
a. Cháy trong oxi:
3n + 1 o
t → nCO + (n+1) H O
CnH2n + 2 + ( ) O2 ⎯⎯ 2 2
2
o
t → ............................................................
VD: CH4 + O2 ⎯⎯
NO
❖ Đặc biệt: CH4 + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
600o − 800o →
HCHO + H2O
b. Từ nhôm cacbua
Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
Al4C3 + 12HCl → 3CH4 + 4AlCl3
c. Nung natri axetat với vôi tôi xút (vôi trộn xút)
CaO→ CH + Na CO
CH3COONa + NaOH ⎯⎯⎯
to 4 2 3
d. Cracking propan
cracking
CH3 − CH 2 − CH3 ⎯⎯⎯⎯ o → CH 4 + CH 2 =CH 2
xt,t
CH3 CH3
H3C CH3
CH3 CH3
xiclohexan metylxiclopentan 1,2-dimetylxiclobutan 1,2,3-trimetylxiclopropan
Xicloankan
Ni, 120 C o
+ H2 ⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3 − CH2 − CH2 − CH3
Cl
+ Cl2 ⎯⎯
as
→ + HCl
Cl
+ Cl2 ⎯⎯
as
→ + HCl
3n to
CnH2n + 2 + O2 ⎯→ nCO2 + nH2O
2
IV. ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG
1. Điều chế
o
CH3 − CH 2 − CH 2 − CH 2 − CH 2 − CH3 ⎯⎯→
t , xt + H2
2. Ứng dụng
- Làm nhiên liệu, làm dung môi, làm nguyên liệu để điều chế các chất khác.
o
t , xt
⎯⎯→ + 3H2
Câu 18. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các gốc ankyl tạo ra từ propan, butan và isopentan.
⎯⎯
→
⎯⎯
→
⎯⎯
→
⎯⎯
→
Câu 21. Bổ túc phản ứng sau đây, ghi rõ điều kiện
a) Al4C3 → CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4
b) CH3COOH → CH3COONa → CH4 → CH3Cl → C2H6 → C2H4
c) Butan → C2H6 → C2H5Cl → C4H10 → C3H6
Metylen clorua ⎯⎯
(8)
→ clorofom.
e) Propan ⎯⎯
(1)
→ metan ⎯⎯
(2)
→ metyl clorua ⎯⎯
(3)
→ etan ⎯⎯
(4)
→ hiđro
f) Butan ⎯⎯
(1)
→ etan ⎯⎯
(2)
→ etyl bromua ⎯⎯
(3)
→ butan ⎯⎯
(4)
→ metan ⎯⎯
(5)
→ metyl clorua
⎯⎯(6)
→ metylen clorua ⎯⎯ (7)
→ clorofom ⎯⎯ (8)
→ cacbon tetraclorua
Câu 22. Viết phương trình hóa học của các phản ứng sau:
a) Propan tác dụng với clo (theo tỉ lệ mol 1:1) khi chiếu sáng.
b) Tách một phân tử hiđro từ phân tử propan.
c) Đốt cháy hexan.
Câu 23. Viết phương trình và gọi tên phản ứng của isobutan trong các trường hợp sau:
a) Lấy 1 mol isobutan cho tác dụng với 1 mol clo có chiếu sáng.
b) Lấy 1 mol isobutan đun nóng với 1 mol brom.
c) Nung nóng isobutan với xúc tác Cr2O3 để tạo thành C4H8 (isobutilen)
d) Đốt isobutan trong không khí.
Câu 24. Isopentan tác dụng với khí clo theo tỷ lệ mol 1:1 sẽ tạo thành bao nhiêu sản phẩm đồng phân.
Viết phương trình và gọi tên các sản phẩm đó.
Câu 25. Hai chất A và B có cùng CTPT C5H12 tác dụng với clo theo tỉ lệ mol 1:1 thì A chỉ tạo một dẫn
xuất duy nhất, còn B thì cho 4 dẫn xuất. Viết CTCT của A và B và các dẫn xuất clo của chúng.
Câu 26. Ankan A có tỉ khối so với hiđro là 43. Cho A tác dụng với clo (ánh sáng, tỉ lệ mol 1:1) chỉ thu
được 2 dẫn xuất monoclo X, Y. Viết công thức cấu tạo của A, X và Y.
Câu 27. A là C6H14. Khi cho A tác dụng với clo ngoài ánh sáng thì chỉ thu được hai sản phẩm một lần
thế B và C. Xác định cấu tạo đúng của A, B, C và gọi tên.
Câu 28. Chất A có công thức phân tử C6H14. Khi A tác dụng với Clo, có thể tạo ra tối đa 3 dẫn xuất
monoclo (C6H13Cl) và 7 dẫn xuất điclo (C6H12Cl2). Hãy viết công thức cấu tạo của A và các dẫn xuất
monoclo, điclo của A.
Câu 29. Ankan Y mạch không phân nhánh có công thức đơn giản nhất là C2H5.
a) Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên chất Y.
b) Viết phương trình hóa học phản ứng của Y với clo khi chiếu sáng, chỉ rõ sản phẩm chính của
phản ứng.
XICLOANKAN
❖ ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
Câu 63. Cho các từ và các cụm từ sau: ankan, xicloankan, hidrocacbon no, phản ứng thế.
Hãy điền vào chỗ khuyết những từ thích hợp.
Hiđrocacbon mà phân tử chỉ có liên kết đơn được gọi là …(1)... Hiđrocacbon no có mạch không
vòng được gọi là …(2)... Hiđrocacbon no có một mạch vòng được gọi là …(3)... Tính chất hóa học đặc
trưng của hiđrocacbon no là …(4)...
Câu 64. Viết công thức công thức cấu tạo các chất có tên sau
a) Xiclopentan c) etylxiclohexan
b) 1,4-dimetylxiclohexan d) 1-clo-3-etyl-2-nitroxiclopentan
Câu 65. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon no ứng với công thức phân tử C5H10.