‫التسخين المرتد‬

‫مكثّف‬

‫حوجلة مقاومة للحرارة‬

‫حامل ثابت‬

‫المزيج المتفاعل‬

‫مس ّخن‬

‫حامل قابل للضبط‬

‫الماء‬

‫الهدف منه ‪:‬‬

‫تسريع التفاعل ‪ ،‬مع عدم ضياع كمية مادة المتفاعالت والنواتج ‪.‬‬
‫كيف ؟‬
‫أثناء التسخين ‪ ،‬يمكن أن تتصاعد أبخرة األنواع المش ّكلة للجملة الكيميائية ( الكحول ‪ ،‬الحمض الكربوكسيلي ‪ ،‬األستر ‪ ،‬الماء ) ‪ ،‬وللمحافظة عليها‬
‫استعملنا مكثّفا ذا كرات ‪ ،‬يمر فيه ماء الحنفية من األسفل باردا ويخرج من األعلى دافئا ‪ ،‬وليس العكس ‪ ،‬وذلك لكي يبقى الماء البارد أكبر مدّة‬
‫مالمسا ألبخرة األنواع الكيميائية التي خرجت من المزيج ‪.‬‬
‫تتكثّف األبخرة لتصبح في حالة سائلة وتعود للمزيج المتفاعل ‪.‬‬
‫إضافة قطرات من حمض الكبريت المركز ‪ :‬تسريع التفاعل كذلك ‪.‬‬
‫إضافة الحجر الهش ‪ :‬نضيف الحجر الهش أو كريات زجاجية صغيرة لتجنّب الغليان المفاجئ ‪ ،‬ولتنظيم الغليان بعد ذلك ‪ ،‬ألن وجود الحجر الهش‬
‫أو الكريات الزجاجية يمنع تشكل الفقاعات الكبيرة أثناء الغليان ‪.‬‬
‫دور الحامل القابل للضبط ‪ :‬إبعاد المس ّخن عن الحوجلة دون لمس التجهيز ‪.‬‬
‫بعد انتهاء التفاعل إذا أردنا جمع األستر الناتج ‪ ،‬نُبعد الحامل عن الحوجلة ونتركها بعض الوقت لتنزل درجة حرارتها ‪ ،‬ثم نصبّ علبها ماء‬
‫باردا ‪.‬‬
‫ّ‬
‫نصبّ محتوى الحوجلة بعد عزله عن الحجر الهش في كأس به ماء مثلج مالح ( يحتوي على كلور الصوديوم ) ‪ ،‬ألن األستر ال ينحل في الماء‬
‫المالح ‪ .‬نعزله ونضيف له محلوال من كربونات الكلسيوم للتخلص من الحمض الباقي وحمض الكبريت الذي استعملناه كوسيط ‪.‬‬
‫نضيف بعد ذلك كبريتات المغنزيوم الالمائية لتجفيف األستر ‪ ،‬ثم نقوم بالترشيح للحصول على أستر نقي ‪.‬‬
‫‪WWW.GUEZOURI.ORG‬‬ ‫‪1‬‬
 ‫التقطير لعزل األستــر‬

‫العملية ‪ :‬سحب األستر تدريجيا وهو يتشكل ‪.‬‬

‫الهدف من العملية ‪:‬‬

‫‪mexp‬‬
‫‪ ،  exp ‬حيث‬ ‫رفع مردود األسترة ‪ ،‬وتحديد القيمة التجريبية لهذا المردود ‪ ،‬وذلك بقسمة كتلة األستر الناتج على الكتلة النظرية ‪ 100 .‬‬
‫‪mth‬‬
‫‪ : mexp‬كتلة األستر الناتج في المخبار بعد تنقيته ‪.‬‬
‫‪ : mth‬الكتلة النظرية لألستر ‪ ،‬أي الكتلة التي تنتج لو كان المردود ‪ ( . 100%‬نحسبها من معادلة التفاعل ) ‪.‬‬

‫نستعمل هذه الطريقة عندما تكون درجة غليان األستر هي أصغر درجة بالنسبة للكحول والحمض والماء ‪.‬‬

‫مثال ‪ :‬ميثانوات الميثيل ‪ ، HCOO  CH 3‬درجة غليانه ‪ ، 31,5°C‬أما درجة غليان حمض الميثانويك ‪ ، 100,5°C‬ودرجة غليان الميثانول‬
‫‪. 64,7°C‬‬
‫تصعد أبخرة األستر ‪ ،‬وتمر داخل المكثّف ويصبح األستر في حالة سائلة ‪ ،‬ثم ينزل في المخبار ‪ .‬يحتوي المخبار على ماء مثلّج محلول فيه كلور‬
‫الصوديوم ‪ .‬نعزل األستر بنفس الطريقة المستعملة سابقا في التسخين المرتدّ ‪.‬‬

‫‪WWW.GUEZOURI.ORG‬‬ ‫‪2‬‬
 ‫التقطير لعزل المــاء‬

‫مكثّف‬

‫حــامل ثابت‬
‫جهــاز‬
‫‪DEAN -STARK‬‬

‫المركب العضوي‬
‫‪Cyclohexane‬‬

‫الماء الملتقط‬

‫ماء‬
‫الحنفية‬
‫المزيج المتفاعل‬
‫مس ّخن‬
‫‪ +‬قطرات من حمض‬
‫الكبريت المركز‬
‫الهش‬
‫ّ‬ ‫‪ +‬الحجر‬

‫حامل قابل للضبط‬

‫العملية ‪ :‬سحب الماء تدريجيا وهو يتش ّكل ‪ ( .‬إذا كانت درجة غليان الماء هي األصغر )‬
‫الهدف من العملية ‪:‬‬
‫‪mexp‬‬
‫‪ ،  exp ‬حيث‬ ‫رفع مردود األسترة ‪ ،‬وتحديد القيمة التجريبية لهذا المردود ‪ ،‬وذلك بقسمة كتلة االماء الناتج على الكتلة النظرية ‪ 100 .‬‬
‫‪mth‬‬
‫‪ : mexp‬كتلة االماء الناتج ‪.‬‬
‫‪ : mth‬الكتلة النظرية للماء ‪ ،‬أي الكتلة التي تنتج لو كان المردود ‪ ( . 100%‬نحسبها من معادلة التفاعل ) ‪.‬‬

‫نضع في الحوجلة مع المزيج المتفاعل بعض القطرات من حمض الكبريت المر ّكز والحجر الهش ‪ ،‬ثم نضيف كمية من المركب العضوي السائل ‪:‬‬

‫السيكلوهكسان ‪.  C6 H12 ‬‬

‫درجة غليان السيكلوهكسان ‪ ، 80C‬ودرجة غليان الماء ‪. 100C‬‬

‫‪WWW.GUEZOURI.ORG‬‬ ‫‪3‬‬
‫السيكلوهكسان ال ينحل في الماء ‪ ،‬بل يش ّكل مع الماء ما يس ّمى في الكيمياء العضوية ‪ :‬ثنائية ‪ ،‬حيث أن لهذه الثنائية درجة غليان حوالي ‪. 70C‬‬
‫(ال عالقة لهذا االسم بالثنائية حمض ‪ /‬أساس والثنائية مرجع ‪ /‬مؤكسد ) ‪.‬‬
‫تصعد هذه الثنائية على شكل بخار وتتكثّف في المكثّف بفعل ماء الحنفية الذي يمر فيه باستمرار ‪ .‬ينزل السائالن ‪ ،‬بحيث يأخذ الماء الجزء األسفل‬
‫من جهاز ‪ ، Dean – Stark‬ألن الكتلة الحجمية للماء أكبر من الكتلة الحجمية للسيكلوهكسان ‪.‬‬
‫ل ّما يمتليء األنبوب يبدأ السيكلوهكسان بالرجوع للحوجلة ‪ ،‬أما الماء نلتقطه بفتح الصنبور ‪.‬‬
‫كتلة الماء تقودنا لحساب مردود عملية تحضير األستر ‪.‬‬
‫‪----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------‬‬
‫مالحظة ‪:1‬‬
‫نستعمل حمض الكبريت المركز كوسيط في تفاعل األسترة ‪ ،‬وال نستعمل حمضا آخر ألن نسبة نقاوته عالية (حوالي ‪ ، ) 97%‬أي أنه خال تقريبا‬
‫من الماء ‪ ،‬وال ننسى أن الماء يمثّل أحد النواتج في تفاعل األسترة ‪ ،‬أي أن استعمال حمض آخر سيؤثّر على المردود ‪.‬‬
‫مالحظة ‪: 2‬‬
‫درجة الحرارة واستعمال وسيط في التفاعل يؤثران على سرعة األسترة وفي نفس الوقت على سرعة اإلماهة ‪ ،‬ولهذا ال يتأثر المردود ‪.‬‬
‫مالحظة ‪: 3‬‬
‫التلميذ ليس مطالبا بكل التفاصيل السابقة ‪ ،‬لكنه سيجد هنا كل المعلومات التي تساعده على اآلجابة عن األسئلة التي تُطرح في التمارين التجريبية‬
‫في الوحدة السادسة في مواضيع البكالوريا‬
‫مالحظة ‪: 4‬‬
‫يجب التفريق بين مردود عملية تحضير أستر والمردود النظري لألسترة ‪.‬‬

‫مثال ‪ :‬التسخين المرتد لمزيج ستوكيومتري من حمض اإليثانويك ‪  CH 3COOH ‬واإلثانــول ‪.  C2 H 5OH ‬‬

‫مردود هذا التفاعل حوالي ‪ ، 67%‬حيث أن هذا عبارة عن مردود نظري ( والمقصود هو الحصول على هذه القيمة بدقّة عالية تجريبيا )‬
‫عند المرور بكل المراحل لتنقية األستر ‪ ،‬أو الحصول على الماء يمكن القيام بعدة أخطاء في الترسيب والترشيح وغسل األستر ‪ ،..‬وبالتالي نجد‬
‫مردودا أقل من ‪ 58% ( 67%‬مثال ) ‪ ،‬رغم أن الكحول أولي ‪.‬‬
‫إذن المردود الذي وجدناه ال يُرشدنا إلى صنف الكحول دائما ‪.‬‬

‫‪WWW.GUEZOURI.ORG‬‬ ‫‪4‬‬